苯酚有什么特点。能进行什么反应
苯酚,又名石炭酸、羟基苯,是一种具有特殊气味的无色针状晶体,有毒。苯酚是一种常见的化学品,是生产某些树脂、杀菌剂、防腐剂以及药物(如阿司匹林)的重要原料。也可用于用于消毒外科器械和排泄物的处理,皮肤杀菌、止痒及中耳炎。常温下微溶于水,易溶于有机溶液;当温度高于65℃时,能跟水以任意比例互溶。苯酚有腐蚀性,接触后会使局部蛋白质变性,其溶液沾到皮肤上可用酒精洗涤,苯酚暴露在空气中呈粉红色。可吸收空气中水分并液化。有特殊臭味,极稀的溶液有甜味。腐蚀性极强。化学反应能力强。与醛、酮反应生成酚醛树脂、双酚A,与醋酐;水杨酸反应生成醋酸苯酯、水杨酸酯。还可进行卤代、加氢、氧化、烷基化、羧基化、酯化、醚化等反应。苯酚在通常温度下是固体,与钠不能顺利发生反应,如果采用加热熔化苯酚,再加入金属钠的方法进行实验,苯酚易被还原,在加热时苯酚颜色发生变化而影响实验效果。有人在教学中采取下面的方法实验,操作简单,取得了满意的实验效果。在一支试管中加入2-3毫升无水乙醚,取黄豆粒大小的一块金属钠,用滤纸吸干表面的煤油,放入乙醚中,可以看到钠不与乙醚发生反应。然后再向试管中加入少量苯酚,振荡,这时可观察到钠在试管中迅速反应,产生大量气体。这一实验的原理是苯酚溶解在乙醚中,使苯酚与钠的反应得以顺利进行。
可以用氯化铁溶液检验苯酚,加入氯化铁后可观察到溶液变成紫色。苯酚与溴水反应生成三溴苯酚白色沉淀。
共轭效应:苯酚酚羟基氧上的带孤对电子的p轨道可以与苯环大π键共轭,共8个π电子
苯酚与饱和溴水反应,生成2,4,6—三溴苯酚白色沉淀。该反应常用于苯酚的定性与定量检测。
苯酚有弱酸性(25℃,Ka-10),与碱作用生成盐。其大多数盐类是水溶性的,能被碳酸(Ka-7)所游离,利用此特性可以区分酚类和羧酸,工业上用来从复杂的煤焦油中分离苯酚。苯酚与氯化铁的水溶液或醇溶液作用。[1]
作为一名优秀的教师,我们都希望有一流的课堂教学能力,我们可以把教学过程中的感悟记录在教学反思中,优秀的教学反思都具备一些什么特点呢?以下是我收集整理的安全教学反思范文(精选6篇),欢迎大家分享。
安全教学反思1我准备了五张图片,前四张分别是幼儿把头、手伸出窗外,反坐在座位上,在行驶的中间里行走,幼儿大多能结合生活经验指出图片中的行为是不对的,会有哪些危险。有的幼儿还说他坐车的时候想伸头看窗外,但是妈妈不允许,说那样很危险。但是在出示最后一张图片司机一只手开车,一只手打电话时,虽然幼儿能说一只手开车不安全,但是有小朋友说“我爸爸经常一只手打电话一只手开车”,有的小朋友说“我爸爸有时候一只手抽烟一只手打电话,烟抽完后用手扔出窗外再开车”。我根据这个情况让小朋友讨论怎么开车才安全,幼儿说了很多,我简单总结后让幼儿回家和爸爸讨论怎样开车更安全,希望幼儿能了解更多的乘车安全常识,也提醒下爸爸们开车的时候最好不要打电话、抽烟。
虽然本次活动还算顺利,幼儿大多知道了乘车时怎么做才安全,但是我通过本次活动我有一个比较深的感触,我们大人对孩子的教育往往只注重了言传,没有做到身教。我们用语言告诉孩子怎么做好,怎么做不好,但是有时候我们自己却做不到。这让孩子学他们看到的还是他们听到的呢?作为一个老师,一个成人,我觉得自己应该更加注意在孩子面前的举止,争取不让他们产生怎么老师说一套做一套的困惑!
安全教学反思2随着社会的飞速发展,生活、工作节奏也愈来愈快,汽车成了人们的主要的交通工具,它给我们带来了前所未有的方便,在大家慨叹社会进步、享受社会进步的同时,它也给我们带来了灾难,一个个鲜活的生命消失在飞驰的车轮下,一个个幸福美满的家庭转眼破碎不堪。特别是那些还没有踏上社会的小学生,也遇到了这样的灾难,亲人哀伤的呼唤,留不住幼小的生命。我们能做些什么呢?普及交通安全教育,把交通事故降到最低。这是时代的呼唤!
从学校的地理位置看,学校多数设在道路边上。这样,放学时,接送的家长、车辆把道路挤得满满的,道路拥挤不堪。有的学生上学、回家要横穿几条马路。学生的交通安全就成了学校的突出问题。
“安全第一”,这是大家的共识,一切漠视生命的态度和做法都是极端错误的,学校教育把安全放在头等位置也是必要的。“一切为了孩子,为了孩子的一切。”这句话对于我们老师来说,不只是挂在嘴边,而且深深刻在心上。
春天是个播种的季节,孕育着希望的开端,预示着未来的收获。青少年正值人生的春天,对中小学生开展安全教育,无疑如同在生命中播下了平安的种子。俗话说,春种一粒籽,秋收万颗粮。要切实提高全民的安全素质,抓好青少年的安全教育就显得尤为重要。
首先,晓之以理,从小事中培养学生的安全意识。
当老师的这样的体会:现在的学生难教。是的,现在的学生接触的事物并不比成人少,并易受社会习气的影响,导致学校教育常常在社会不良气氛中显得苍白无力。如何抵制这些消极影响呢?必须注重从学生的日常小事入手,润物细无声,在小事中挖掘安全教育的材料。
1)从听到的小事提高学生的防范意识。
我们在日常生活、教育过程中总会听到这样那样的事儿,其中不少是进行安全教育的好材料,如果我们善于发现、挖掘,学生会很容易接受教育。如:教师组织学生平时注意收集广播、电视、生活中听到的安全事故,然后谈谈自己的体会和看法。对学生收集的材料和体会,教师进行必要的点评,并张贴宣传,以提高安全警示教育。
2)从看到的小事进行安全防范教育。
眼睛是我们接受信息的重要途径,生活中看到的许多小事同样是很好的安全教育材料。安全隐患不可根除,也时时在我们身边,我们要做的就是防范于未然。组织学生寻找发生在身边的安全事故及藏于身边的安全隐患,把自己的所见所闻编成小报张贴于班级或学校的公告栏,让学生得到警示教育,并提高安全防范意识。教育家第斯多惠说过,教育艺术的本质不在于传授,而在于唤醒、激励、鼓舞。我们通过学生身边的小事唤醒了学生对安全事故的重视与防范。
其次,动之以情,在小事中提高学生自我保护能力。
有研究表明,体验是学生发展能力、形成技能的最好途径。教师只是一味地反复叮嘱或是训斥,而没有真正让学生去体验、去感受,那么学生是无法形成良好的技能的。安全教育的重要内容是提高学生的自我保护能力。学生自我保护能力的培养,也要从小事入手,在小事中让学生体验自我保护的重要性及自我保护的过程,从而形成技能。
1)在小事中利用各种机会去丰富学生的自我保护体验。
有同学上体育课,不小心脚上擦破了皮,各种各样的大小问题全部找老师,学生已没有自己处理的意识。针对这一点,应倡议大家自己能解决的小伤小问题自己解决。同时在班中准备一些伤口消毒药水及一些包扎伤口用的物品,教学生尝试包扎一些轻微的小伤口。学生在校园中发生的一些小意外,可以自行简单的处理,并在处理时同学们互相帮助、相互协作,共同体验了自救、互救的过程,感受了自救、互救体验。
2)在小事中创设各种情境培养学生自我保护的能力。
教会学生自我保护的方法,培养学生自我保护的能力,使之有足够的能力和勇气沉着对付突发事件,这是安全教育的目的,也可说是现代素质教育的一项内容。在创设的情境中,通过体验让学生学习自我保护的方法,是一种捷径,能取到事半功倍之效。一日,我发现一位学生违反班规,带了一盒火柴到学校里玩。我就利用这一次机会创设了教室里着火的情境(烧报纸,制造浓烟),这时大家慌了,纷纷利用已学的火灾逃生方法逃生。事后,我进行了说明,肯定了利用逃生知识逃生的同学,批评了玩火柴的同学。在这件小事中,学生体验了火场的紧张场面,提高了火场逃生能力,惩罚了违反纪律的学生,真是一举多得。
再次,导之以行,引导学生远离安全事故。
安全教育的最终目标是促使学生形成安全行为,从而在学习生活中远离安全事故。学校是公共场所,学习是集体,学生是未成年、缺乏责任感的人群,安全隐患不可避免,我们要做好的就是防范于未然。防范于未然,重中之重是规范学生的不良行为习惯,引导学生以安全的行为在安全的环境中学习、生活、成长。导之以行,注重引导与规范,引导学生积极开展丰富多彩有益身心健康的课外活动;规范学生不参与不科学的活动,不到有安全隐患的区域活动;培养学生良好的行为习惯,使之远离安全事故。
大地苏醒,春风又绿。我们要把平安的种子撒播进青少年的心田。当它发芽开花、长成参天大树,我们必将收获更多的祥和、幸福和安宁。
安全教学反思3本节课从学生生活实际入手,体验合作、探究的乐趣,并能向周围的人提出安全用电建议,进行安全用电知识的宣传活动,养成科学、安全的生活意识。
开课伊始,先让学生谈电给人们的生活带来了那些好处后,接着引出用电不当还能给人们带来的危害以及观看我课前收集的有关新闻图片。从而引导学生根据这些图片和新闻,并结合自己课前收集的资料和生活经验,对电给人、财产造成的伤害和损失有一个感性的认识,触及学生的情感世界,引导学生自己去探求伤害事件产生的原因,给学生的自主探究营造充足的空间,在一定程度上激发了学生的学习兴趣,保持学生对周围事物的好奇心,满足了学生的求知欲,培养了学生的问题意识。
其次,引导学生小组合作,讨论交流生活中常见的安全用电方面的常识。通过图片分类活动,使学生通过思考、动手操作深刻的意识到生活中还存在很多的安全用电方面的隐患问题,旨在引起学生的高度重视。但在此环节的教学中,我先让学生小组上台分类,而后接让学生讨论有意见的图片。到此处理得都比较好,但没有在此环节教学最后作应有的总结与强调。特别是一些经常遇到的安全用电常识,没有给学生着重的强调,从而使这一环节的教学效果大打折扣,使本节课的教学目标没有得到较好的落实。
最后,就是让学生在纸上写温馨提示。当初设计此环节,觉得学生可能通过一节课的学习会很好地了解安全用电常识,不用过多的时间去总结与整理。只需要选择自己认为要做到安全用电最值得注意的一条去写。但事与愿违,不但没有达到预期的效果,而且我感觉这一环节的'设计只是为了完成这一教学设计而存在,而且处理得有点仓促。如果能让学生把自己这节课学到的都写下来,然后再汇报、交流、补充,并最终得到一个比较全面的安全用的常识,我想会更好。
在准备、执教本节课的过程中,我得到了学校领导和老师的大力帮助,受益匪浅。我深深的体会到自己离一名合格的科学教师还有很大的差距,需要学习的地方还有很多很多。尤其是自己科学专业知识方面还有很大的欠缺。曾经听过这么一句话:老师想给学生一碗水,自己要有一桶水。作为科学老师,更是尤为重要。面对学生提出的一个个让自己意想不到的问题时,如果没有广博的指示,自己是无法面对学生、驾驭课堂的。记得去年讲有关电的一课时。令我意想不到的是,一个学生居然说出了有关“跨步电压”的知识。但我那时对此不是很清楚,一时间很难给与学生适当的总结和评价。只好简单的说“这位同学的课外知识真丰富!”,就让他坐下了。从而没有适时地、有效地抓住这一课堂难得的闪光点,做到真正的关注学生,更与我们学校倡导的“生命化课堂”相悖。下班后,我翻出了家里尘封已久的高中物理、化学书,找到了有关电的相关章节,细细的品读起来,电的产生、电的传播、电的应用……顿时间,我对白天的课又有了更深的理解与认识。心里迫不及待的想给孩子再讲一遍,把自己看到的知识全教给我的孩子们。
从那以后,我开始喜欢上了读书。喜欢看一些教育心里类的书籍,更喜欢看一些科普专业类的书籍。读书之后的我深深地明白,科学教师的思想意识与态度,将决定着我们的孩子会以什么样的心态去面对它所学习的科学课程。作为科学教师,我们更应该懂得在阅读中提升自己的科学知识,磨练出敏锐的思辨能力,引领孩子在课堂中演绎精彩。把艰深的科学知识变得“平易近人”、妙趣横生,把枯燥的内容演变的栩栩如生、脉脉含情。
一位博览群书的科学教师,才有可能让他的科学课堂彰显生动与智慧,给学生以水的载歌载舞。
安全教学反思41.1实验室资源匮乏:高中化学实验室是提高化学实验教学质量的基础,但是目前,仍有一部分高中的化学实验室得不到完善。主要由于学校领导及教师缺乏对化学实验的根本重视,投入的资金与精力较少,实验室的设备不足、仪器少,药品难以满足实验需要,如蒸馏、蒸发等基本实验操作存在难度,无法确保高中化学实验教学的顺利进行。
1.2高考指挥棒的影响:高中化学实验教师,多是由理论课程教师兼任,他们沿用传统的化学实验教学方法,在理论知识讲解之后,放任学生自由实验,不管学生的实验效果如何;还有一些教师为了将更多的时间留给学生做练习,以备高考,所以简化化学实验教学过程,这些都是不利于学生实验能力发展的。以我国现有的教育体制来看,无论是教师还是学生,都局限于“应试教育”,高考成为教学与学习的指挥棒,弱化了实验教学的功能,不利于学生思维能力、动手能力的培养。
1.3教师的重视程度不足:以当前高中化学实验教学来看,教师往往让学生读懂教材中的实验过程即可,以讲实验的办法代替了演示实验的过程。再加上多媒体的全面应用,教师又将实验课变成了多媒体课件演示的过程,虽然这种方法降低了实验消耗,但是却忽略了学生动手的过程培养,仅适用于化学实验的补充与扩展。实际上,化学实验是学生接触化学、认识化学的重要途径,也是进行科学探究的基础。在高中化学实验教学中,可极大激发学生的创新能力与实验动手能力,必须引起足够的重视,才能满足素质教育的人才培养需要。
安全教学反思5一、实验室制备氯气的实验
化学必修1专题2在介绍氯气的生产原理时,安排用浓盐酸与二氧化锰加热反应制备氯气,用向上排空气法进行收集,用氢氧化钠溶液作尾气处理。
1、教材中的装置:发生装置用固液加热型,浓盐酸置于分液漏斗中,二氧化锰固体置于圆底烧瓶中,加热、收集装置用向上排空气法,氯气有毒,尾气处理通入盛有氢氧化钠溶液的烧杯中、由于浓盐酸具有挥发性,加热则加剧盐酸的挥发,故制得的氯气中含有氯化氢杂质,在收集装置前应加入饱和的食盐水来除杂。
2、改进装置:制备氯气应包括发生装置、除杂装置、收集装置、尾气处理装置、在发生装置和收集装置中间安排一个除杂装置,装有饱和食盐水的洗气瓶,以及装有浓硫酸的洗气瓶,可以除去氯气中的氯化氢杂质,得到较纯净的氯气。
3、研究结论:通过改进使气体制备装置更完整,更合理。
二、铜和浓硝酸反应的实验
必修1专题4,在介绍硝酸的性质时,安排了铜和浓硝酸在具支试管中进行反应的实验,由于反应体系中存在空气,并不能科学严密地证明反应生成的是二氧化而不是一氧化氮。
1、教材中的操作
“将铜片置于具支试管底部,通过分液漏斗加入2mL浓硝酸,将产生的气体通入倒置于水槽里充满水的集气瓶中,观察实验现象”、按此方法,由于反应体系中存在空气,理论上并不能证明反应生成的是二氧化氮而不是一氧化氮。
2、改进过程
(1)我们用分液漏斗做反应容器,将分液漏斗的塞子换成橡胶塞,橡胶塞插入一根弯成螺旋状的铜丝,烧杯盛满氢氧化钠浓溶液做承接容器和倒吸液、反应前反应体系中不存在空气,所以实验中产生的红棕色气体就是铜与浓硝酸生成的二氧化氮,反应后利用二氧化氮与氢氧化钠溶液反应产生的倒吸现象又可以证明二氧化氮与水反应生成了一氧化氮。
(2)分液漏斗里面装浓硝酸,关上旋塞,下端放入盛有氢氧化钠溶液的烧杯中、塞上橡胶塞,打开旋塞,令铜丝与浓硝酸开始反应,可以观察到分液漏斗中的液体颜色由无色转变为蓝色并且颜色不断加深逐渐转变为蓝绿色,分液漏斗中产生红棕色气体,分液漏斗中增大的气压使其中蓝绿色液体被压入烧杯中,液面降低,红棕色气体布满整个分液漏斗,随后液体又进入分液漏斗出现倒吸现象,气体颜色逐渐褪去,而液体未充满整个分液漏斗。
3、研究结论
反应迅速,分液漏斗中液体颜色由无色很快转变为蓝色,证明生成了硝酸铜,有红棕色气体生成,证明有二氧化氮生成,最后发生倒吸并且剩余气体为无色,则二氧化氮与水反应生成了硝酸和一氧化氮、改进后实验现象明显,并且绿色环保。
安全教学反思6一、从生活实际出发进行实验教学,提高课堂教学的效率
理论知识都是从生活实际中提取出来的,教师在教学中不应该割裂教学内容和生活实际之间的关系。以往,教师在课堂实验教学主要局限于教材内容,教师让学生根据课本上的描述进行实验,基本上都能够完成实验过程。但是很显然这种“照葫芦画瓢”的方式存在一定的问题。学生在这一过程中并没有主动对实验过程和操作进行操作。针对这一问题,教师应该引入生活实例丰富实验教学,这样能够使学生自主对所学化学知识进行探究,提高自己的实验能力。比如在进行苏教版高中化学必修(1)专题2“从海水中获得的化学物质”中第一单元“氯、溴、碘及其化合物”这部分的知识点的学习的时候,教师应该从生活实际出发进行实验教学。该单元涉及到“氯气的性质”等内容,教师不妨结合生活实例进行讲解。教师可以这样提问:“氯气的泄露会给人类带来危险,但是为什么在我们的日常生活中,自来水的消毒处理通常会使用氯气进行?”从常见的生活实例出发,教师就可以引导学生对氯气性质进行思考。学生根据所学内容,就会涉及相关实验对氯气性质进行探究,这样既可以活跃学生的思维,同时也能够帮助学生加深对所学知识的印象。
二、引导学生观察实验过程,培养学生的化学探究能力
实验教学对于学生的实验观察能力有着直接的影响。教师应该注重实验教学,帮助学生通过观察实验过程把握实验原理。以往,教师在实验教学中往往自己进行实验,很少和学生进行互动,使得学生处于被动接受的地位。事实上,这种教学方式在一定程度上阻碍了学生的学习。针对这一问题,教师应该从学生的实际情况出发,引导学生观察化学实验的过程,让学生透过实验现象把握实验原理。学生只有主动观察实验内容,才能够有效提高化学探究能力。比如在进行苏教版高中化学选修(6)专题2“物质性质的探究”中第一单元“乙醇和苯酚的性质”这部分的知识点的学习的时候,教师应该引导学生观察实验过程。该单元涉及到对苯、乙烯、甲苯这三种液体的鉴别方法,教师可以以此为例进行实验教学。当然,有很多方式都可以鉴别三种液体。教师先让溴分别和这三种液体进行作用,然后让学生观察三种液体的变化。当然,学生在实验中很快就发现了鉴别方式,就是利用褪色的速度和是否褪色这两重标准进行判断。之后,教师再让学生利用高锰酸钾溶液进行试验。由于受到上场实验的启发,学生就会将观察到的知识应用到实验中,解决实际问题。
苯酚之二 苯酚:俗名“石炭酸”。化学式C6H6O
无色晶体,具有特殊气味,熔点是43℃。放置空气中会因被氧化而显粉红色。常温时不易溶于水,易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。
苯酚有毒,它的浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性,使用时要小心,如果不慎沾到皮肤上应立即用酒精洗涤。苯酚水溶液与三氯化铁作用呈紫色。有弱酸性,与碱反应成盐。医学上用作消毒防腐剂,苯酚是重要的工业原料,可用来合成炸药(如苦味酸)、医药(如阿斯匹林)、杀菌剂、塑料(如酚醛树脂、环氧树脂等)。
苯酚显示一定的酸性,是因苯酚分子中羟基的氧原子含有孤对p电子,这p电子云可以跟苯环的大π键电子云从侧面有所重叠,使氧原子上的p电子云向苯环转移,氢氧原子之间的电子云向氧原子方向转移,羟基中氢原子较易电离,使苯酚有些酸性。
如图示:
【英文名称】phenol
【结构或分子式】
所有C原子均以sp2杂化轨道形成σ键,O原子均以sp3杂化轨道形成σ键。
【相对分子量或原子量】94.11
【密度】1.071
【熔点(℃)】42~43
【沸点(℃)】182
【折射率】1.5425(41)
【毒性LD50(mg/kg)】
大鼠经口530。
【性状】
无色或白色晶体,有特殊气味。
【溶解情况】
溶于乙醇、乙醚、氯仿、甘油、二硫化碳等。
【用途】
用于制染料合成树脂、塑料、合成纤维和农药、水杨酸等。作外科消毒剂消毒能力大小的标准(石炭酸系数)。
【制备或来源】
由煤焦油经分馏,由苯磺酸经碱熔。由氯苯经水解,由异丙苯经氧化重排,或由甲苯经侧链氯化和水解而制得。
【其他】
加热能溶于水(在室温下,在水中的溶解度是9.3g,当温度高于65°C时能与水混溶),有毒,具有腐蚀性如不甚滴落到皮肤上应马上用酒精清洗,在空气中易被氧化而变粉红色。在民间有土方用石炭酸来治皮肤顽疾,以毒攻毒,如用来治脚底起泡。
一种重要的苯系中间体。又称石炭酸。低熔点(40.91℃)白色 晶体 ,在空气中放置及光照下变红 ,有臭味,沸点181.84℃。对人有毒,要注意防止触及皮肤。工业上主要由异丙苯制得。苯酚产量大,1984年,世界总生产能力约为5兆吨。苯酚用途广泛。第一次世界大战前,苯酚的唯一来源是从煤焦油中提取。绝大部分是通过合成方法得到。有磺化法、氯苯法、异丙苯法等方法。
分子结构: 苯环上的C原子以sp2杂化轨道成键,O原子以sp3杂化轨道成键。
苯酚主要用于制造酚醛树脂 ,双酚A及己内酰胺。其中生产酚醛树脂是其最大用途 ,占苯酚产量一半以上 。此外,有相当数量的苯酚用于生产卤代酚类。从一氯苯酚到五氯苯酚,它们可用于生产2,4-二氯苯氧乙酸( 2,4-滴 )和 2,4,5-三氯苯氧乙酸(2,4,5-涕 )等除草剂;五氯苯酚是木材防腐剂;其他卤代酚衍生物可作为杀螨剂、皮革防腐剂和杀菌剂 。由苯酚所制得的烷基苯酚是制备烷基酚-甲醛类聚合物的单体,并可作为抗氧剂、非离子表面活性剂、增塑剂、石油产品添加剂。苯酚也是很多医药(如水杨酸、阿司匹林及磺胺药等)、合成香料、染料(如分散红3B)的原料。此外,苯酚的稀水溶液可直接用作防腐剂和消毒剂。
苯酚俗名石炭酸,分子式C6H5OH,比重1.071,熔点42~43℃,沸点182℃,燃点79℃。无色结晶或结晶熔块,具有特殊气味(与浆糊的味道相似)。置露空气中或日光下被氧化逐渐变成粉红色至红色,在潮湿空气中,吸湿后,由结晶变成液体。酸性极弱(弱于H2CO3),有特臭,有毒,有强腐蚀性。室温微溶于水,能溶于苯及碱性溶液,易溶于乙醇、乙醚、氯仿、甘油等有机溶剂中,难溶于石油醚。常用于测定硝酸盐、亚硝酸盐及作有机合成原料等.实验室可用溴(生成白色沉淀2,4,6-三溴苯酚,十分灵敏)及FeCL3 (生成[Fe(C6H5O)6]3-络离子呈紫色)检验.
苯酚工业生产以异丙苯法为主,该法具有产品纯度高、原料和能源消耗低等优点,但其发展受联产物丙酮的制约。近年来,人们开始研究苯直接羟基化(也称氧化)制苯酚的方法,其中有些成果已显示出工业化前景。目前研究的氧化剂类型主要有N2O、H2O2、O2/H2等。
苯酚主要用于生产酚醛树脂、己内酰胺、双酚A、己二酸、苯胺、烷基酚、水杨酸等,此外还可用作溶剂、试剂和消毒剂等,在合成纤维、合成橡胶、塑料、医药、农药、香料、染料以及涂料等方面具有广泛的应用。
世界苯酚生产与消费现状
自1923年世界上采用苯磺化法首次生产苯酚以来,世界苯酚的生产发展很快。2003年世界苯酚的总生产能力约为805.3万吨,2004年增加到约865.6万吨,比2003年增长约7.5%。Ineos苯酚公司是目前世界上最大的苯酚生产厂商,生产能力约占世界苯酚总生产能力的18%。预计2005年世界苯酚的总生产能力将达到955.3万吨。
2003年,世界苯酚的总消费量约为735万吨,2004年总消费量增加到约748万吨,同比增长约1.8%。世界各个地区对苯酚的需求有所不同,其中美国的需求量约占总需求量的26.8%,欧洲的需求量约占总需求量的28.3%,日本的需求量约占总需求量的11%,亚洲(不包括日本)的需求量约占总需求量的20.1%,其他地区的需求量约占总需求量13.7%。
我国苯酚的产量不能满足国内实际生产的需求,每年都得大量进口,且进口量呈不断增加的趋势。2003年进口量达到32.27万吨,比2002年增长48.4%。2004年由于我国对苯酚进口进行了反倾销,进口量减少到28.12万吨。
为了满足日益增长的需求,国内许多苯酚生产厂家都纷纷扩建或新建生产装置。蓝星化工材料公司计划新建两套分别为6.2万吨/年和12.4万吨/年苯酚生产装置,2005年、2006年相继建成投产。香港建滔拟在常州新建一套12.4万吨/年苯酚生产装置。燕山石化拟将现有苯酚生产能力扩大到24.0万吨/年。沈阳化工集团公司拟新建一套12.4万吨/年苯酚生产装置。若这些项目能够按计划完成,预计到2006年,我国苯酚的总生产能力将达到100万吨。
近几年,我国苯酚的需求增长速度较快。2004年我国苯酚的表观消费量为61.96万吨,1999-2004年表观消费量的年均增长率为17.3%。目前,我国苯酚主要用于生产酚醛树脂、双酚A、水杨酸以及壬基酚等。2004年我国苯酚的消费结构为:酚醛树脂对苯酚的消费量占总消费量的29.0%,双酚A占31.1%,水杨酸占10.5%,壬基酚占8.1%,其他方面占21.3%。
预计在今后几年中,双酚A将成为我国苯酚下游产品中重点发展的品种之一,目前有许多公司准备新建或扩建双酚A生产装置。2005年,我国双酚A的需求量达到35万吨,对苯酚的需求量将达到30万吨。
酚醛树脂是目前我国苯酚最主要的消费领域,随着新材料的发展,其部分用途将逐渐被其他材料所取代,因此在今后苯酚消费中所占的比例将会逐渐下降。2005年我国酚醛树脂对苯酚的需求量约为17.5万吨。
水杨酸主要用于生产阿司匹林。目前我国水杨酸的总生产能力约为5万吨/年,2004年对苯酚的需求量约为6.5万吨,2005年对苯酚的需求量将达到约7万吨。预计未来几年我国水杨酸对苯酚的需求量将以年均约11%的速度增长。
壬基酚主要用作非离子表面活性剂,目前我国总生产能力约为3万吨/年,产量约为1.6万吨/年,2004年对苯酚的需求量约为5万吨。随着我国日用化工和合成材料工业等的快速发展,加上国内壬基酚合成技术日益完善以及下游系列产品的不断开发,壬基酚的消费量将保持较高的增长势头,2005年我国壬基酚对苯酚的需求量达到5.5万吨。
苯酚(别名:石炭酸 )
分子式:C6H6O
分子量:94.11
CAS NO.108-95-2
结构式:C6H5OH
CAS 登录号108-95-2
EINECS 登录号203-632-7
物化性质:
性状 无色针状结晶或白色结晶熔块。有特殊的臭味和燃烧味,极稀的溶液具有甜味。
熔点 43℃
沸点 181.7℃
凝固点 41℃
相对密度 1.0576
折射率 1.54178
闪点 79.5℃
溶解性 易溶于乙醇、乙醚、氯仿、甘油、二硫化碳、凡士林、挥发油、固定油、强碱水溶液。几乎不溶于石油醚
储存注意事项:
储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。避免光照。库温不超过30℃,相对湿度不超过70%。包装密封。应与氧化剂、酸类、碱类、食用化学品分开存放,切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。应严格执行极毒物品“五双”管理制度。
【钠与苯酚反应的实验】
苯酚在通常温度下是固体,与钠不难顺利发生反应,如果采用加热熔化苯酚,再加入金属钠的方法进行实验,苯酚易被氧化,在加热时苯酚颜色发生变化而影响实验效果。本人在教学中采取下面的方法实验,操作简单,取得了满意的实验效果。
在一支试管中加入2~3毫升无水乙醚,取黄豆粒大小的一块金属钠,用滤纸吸干表面的煤油,放入乙醚中,可以看到钠不与乙醚发生反应。然后再向试管中加入少量苯酚,振荡,这时可观察到钠在试管中迅速反应,产生大量气体。这一实验的原理是苯酚溶解在乙醚中,使苯酚与钠的反应得以顺利进行。
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外观与性状:白色针状结晶,有特殊气味。
熔点(℃):41
相对密度(水=1):1.07
沸点(℃):181.9
相对蒸气密度(空气=1):3.24
折射率1.5418
分子式:C6H6O
化学式:C6H5OH,PhOH
分子量:94.11
饱和蒸气压(kPa):0.13(40.1℃)
燃烧热(kJ/mol):3050.6
临界温度(℃):419.2
临界压力(MPa):6.13
辛醇/水分配系数的对数值:1.46
闪点(℃):79
爆炸上限%(V/V):8.6
引燃温度(℃):715
爆炸下限%(V/V):1.7
溶解性:可混溶于醚、氯仿、甘油、二硫化碳、凡士林、挥发油、强碱水溶液。常温时易溶于乙醇、甘油、氯仿、乙醚等有机溶剂,室温时稍溶于水,与大约8%水混合可液化,65℃以上能与水混溶,几乎不溶于石油醚。
3化学性质
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可吸收空气中水分并液化。有特殊臭味,极稀的溶液有甜味。腐蚀性极强。化学反应能力强。与醛、酮反应生成酚醛树脂、双酚A,与醋酐;水杨酸反应生成醋酸苯酯、水杨酸酯。还可进行卤代、加氢、氧化、烷基化、羧基化、酯化、醚化等反应。苯酚在通常温度下是固体,与钠不能顺利发生反应,如果采用加热熔化苯酚,再加入金属钠的方法进行实验,苯酚易被还原,在加热时苯酚颜色发生变化而影响实验效果。有人在教学中采取下面的方法实验,操作简单,取得了满意的实验效果。在一支试管中加入2-3毫升无水乙醚,取黄豆粒大小的一块金属钠,用滤纸吸干表面的煤油,放入乙醚中,可以看到钠不与乙醚发生反应。然后再向试管中加入少量苯酚,振荡,这时可观察到钠在试管中迅速反应,产生大量气体。这一实验的原理是苯酚溶解在乙醚中,使苯酚与钠的反应得以顺利进行。
可以用氯化铁溶液检验苯酚,加入氯化铁后可观察到溶液变成紫色。苯酚与浓溴水反应生成三溴苯酚白色沉淀,但与稀溴水不发生反应。
共轭效应:苯酚酚羟基氧上的带孤对电子的p轨道可以与苯环大π键共轭,共8个π电子
苯酚与饱和溴水反应,生成2,4,6—三溴苯酚白色沉淀。该反应常用于苯酚的定性与定量检测。
苯酚有弱酸性(25℃,Ka-10),与碱作用生成盐。其大多数盐类是水溶性的,能被碳酸(Ka-7)所游离,利用此特性可以区分酚类和羧酸,工业上用来从复杂的煤焦油中分离苯酚。苯酚与氯化铁的水溶液或醇溶液作用
běn fēn
2 英文参考phenol [21世纪双语科技词典]
3 国标编号61067
4 CAS号108952
5 中文名称苯酚
6 英文名称
phenol;carbolic acid
7 苯酚的别名酚;石炭酸
8 分子式C6H6O;C6H5OH
9 外观与性状白色结晶,有特殊气味
10 分子量94.11
11 蒸汽压0.13kPa/40.1℃
12 闪点79℃
13 熔点40.6℃
14 沸点181.9℃
15 溶解性可混溶于乙醇、醚、氯仿、甘油
16 密度相对密度(水1)1.07;相对密度(空气1)3.24
17 稳定性稳定
18 危险性苯酚为可燃助燃的毒害品,遇明火、高温、强氧化机有引起燃烧危险。
18.1 爆炸极限1.7%8.6%
18.2 引燃温度715℃
18.3 燃烧热3050.6kJ/mol(固体25℃)
18.4 危险标记14(有毒品)
19 主要用途用作生产酚醛树脂、卡普隆和己二酸的原料,也用于塑料和医药工业
20 健康危害侵入途径:吸入、食入、经皮吸收。
健康危害:苯酚对皮肤、粘膜有强烈的腐蚀作用,可抑制中枢神经或损害肝、肾功能。
急性中毒:吸入高浓度蒸气可致头痛、头晕、乏力、视物模糊、肺水肿等。误服引起消化道灼伤,出现烧灼痛,呼出气带酚味,呕吐物或大便可带血液,有胃肠穿孔的可能,可出现休克、肺水肿、肝或肾损害,出现急性肾功能衰竭,可死于呼吸衰竭。眼接触可致灼伤。可经灼伤皮肤吸收经一定潜伏期后引起急性肾功能衰竭。
慢性中毒:可引起头痛、头晕、咳嗽、食欲减退、恶心、呕吐,严重者引起蛋白尿。可致皮炎。
21 毒理学资料及环境行为毒性:属高毒类。
急性毒性:LD50317mg/kg(大鼠经口);850mg/kg(兔经皮);LC50316mg/m3(大鼠吸入);人经口1000mg/kg,致死剂量。
*** 性:家兔经眼:20mg(24小时),中度 *** 。家兔经皮:500mg(24小时),中度 *** 。
亚急性和慢性毒性:动物长期吸入酚蒸气(115.2230.4mg/m3)可引起呼吸困难、肺损害、体重减轻和瘫痪。
致突变性:DNA抑制:人Hela细胞1mmol/L。姊妹染色单体交换:人淋巴细胞5μmol/L。
生殖毒性:大鼠经口最低中毒剂量(TDL0):1200mg/kg(孕615天),引起胚胎毒性。
致癌性:小鼠经皮最低中毒剂量(TDL0):16g/kg,40周(间歇),致癌,皮肤肿瘤。
污染来源:苯酚用于生产或制造炸药、肥料、焦炭、照明气、灯黑、涂料、除涂剂、橡胶、石棉品、木材防腐剂、合成树脂、纺织物、药品、药物制剂、香水、酚醛塑料和其它塑料,以及聚合物的中间体。也可在石油、制革、造纸、肥皂、玩具、墨水、农药、香料、染料等行业中使用。在医药上用作消毒剂、杀虫剂、止痒剂等。在实验室中用作溶剂、试剂。
酚类化合物在微生物和光解的作用下,在环境中分解较快。研究结果表明,在夏季4小时之内酚的浓度可以从125ppb下降到10ppb以下,而这种酚的降解速度随着河水中微生物数量的增加而增加,在冬季最冷的天气里,酚的降解速率则很弱。另外,酚的降解速率与水中溶解氧量成正比,酚的生物富集程度很低。
苯酚对人体任何组织都有显著腐蚀作用。如接触眼,能引起角膜严重损害,甚至失明。接触皮肤后,不引起疼痛,但在暴露部位最初呈现白色,如不迅速冲洗清除,能引起严重灼伤或全身性中毒。苯酚为细腻原浆毒物,能使蛋白质发生变质和沉淀,故对各种细胞有直接损害。因此,任何暴露途径都可能产生全身性影响。通常酚中毒主要由皮肤吸收所引起,其腐蚀性随液体的pH值、溶解性及分解度和温度等条件而异。
危险特性:遇明火、高热或与氧化剂接触有引起燃烧爆炸的危险。
燃烧(分解)产物:一氧化碳、二氧化碳。
22 现场应急监测方法快速检测管法;便携式气相色谱法《突发性环境污染事故应急监测与处理处置技术》万本太主编
直接进水样气相色谱法
气体速测管(德国德尔格公司产品)
23 实验室监测方法监测方法 来源 类别 气相色谱法;
高压液相色谱法
《空气中有害物质的测定方法》(第二版)杭士平主编 空气 气相色谱法 《固体废弃物试验分析评价手册》中国环境监测总站等译 固体废弃物 4氨基安替比林比色法 《化工企业空气中有害物质测定方法》,化学工业出版社 化工企业空气 液液萃取色谱/质谱法 《水和废水标准检验法》19版译文,江苏省环境监测中心 水和废水 分光光度法 《水和废水标准检验法》20版,(美) 水和废水24 环境标准
中国(TJ3679) 车间空气中有害物质的最高容许浓度 5mg/m3[皮] 中国(TJ3679) 居住区大气中有害物质的最高容许浓度 0.02mg/m3(一次值) 中国(GB162971996) 大气污染物综合排放标准 ①最高允许排放浓度(mg/m3)
100(表2);115(表1)
②最高允许排放速率(kg/h)
二级0.12~2.6(表1);0.10~2.2(表2)
三级0.18~3.9(表1);0.15~3.3(表2)
③无组织排放监控浓度限值:
0.080mg/m3(表2);0.1mg/m3(表1)
中国(GB89781996) 污水综合排放标准 一级:0.3mg/L二级:0.4mg/L
三级:1.0mg/L
前苏联(1975) 水体中有害物质最高允许浓度 0.05mg/L 前苏联(1978) 渔业用水最高允许浓度 1μg/L 嗅觉阈浓度 0.65ppm 美国EPA制定的关于酚的标准指出,在酚的浓度为2.56mg/L的条件下,会对淡水水生生物产生慢性毒性,3.5mg/L是该类化合物对人体产生危害的极限浓度。0.3mg/L是保证河水不产生人们所不期望的味道的限定浓度25 泄漏应急处理
隔离泄漏污染区,限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给式呼吸器,穿防毒服。小量泄漏:用干石灰、苏打灰覆盖。大量泄漏:收集回收或运至废物处理场所处置。
⑴水体被污染的情况主要有:水体沿岸上游污染源的事故排放;陆地事故(如交通运输过程中的翻车事故)发生后经土壤流入水体,也有槽罐直接翻入路边水体的情况。可按以下方法处理:
①查明水体沿岸排放废水的污染源,阻止其继续向水体排污。
②如果是液体苯酚的槽车发生交通事故,应设法堵住裂缝,或迅速筑一道土堤拦住液流;如果是在平地,应围绕泄漏地区筑隔离堤;如果泄漏发生在斜坡上,则可沿污染物流动路线,在斜坡的下方筑拦液堤。在某些情况下,在液体流动的下方迅速挖一个坑也可以达到阻载泄漏的污染物的同样效果。
③在拦液堤或拦液坑内收集到的液体须尽快移到安全密封的容器内操作时采取必要的安全保护措施。
④已进入水体中的液体或固体苯酚处理较困难,通常采用适当措施将被污染水体与其它水体隔离之手段,如可在较小的河流上筑坝将其拦住,将被污染的水抽排到其它水体或污水处理厂。
⑵土壤污染的主要情况有各种高浓度废水(包括液体苯酚)直接污染土壤,固体苯酚由于事故倾洒在土壤中。
①固体苯酚污染土壤的处理方法较为简单,使用简单工具将其收集至容器中,视情况决定是否要将表层土剥离作焚烧处理。
②液体苯酚污染土壤时,应迅速设法制止其流动,包括筑堤、挖坑等措施,以防止污染面扩大或进一步污染水体。
③最为广泛应用的方法是使用机械清除被污染土壤并在安全区进行处置,如焚烧。
④如环境不允许大量挖掘和清除土壤时,可使用物理、化学和生物方法消除污染。如对地表乾封闭处理;地下水位高的地方采用注水法使水位上升,收集从地表溢出的水;让土壤保持休闲或通过翻耕以促进苯酚蒸发的自然降解法等等。
26 防护措施呼吸系统防护:可能接触其粉尘时,佩戴自吸过滤式防尘口罩。紧急事态抢救或撤离时,应该佩戴自给式呼吸器。
眼睛防护:戴化学安全防护眼镜。
身体防护:穿透气型防毒服。
手防护:戴防化学品手套。
其它:工作现场禁止吸烟、进食和饮水。工作毕,淋浴更衣。单独存放被毒物污染的衣服,洗后备用。保持良好的卫生习惯。
27 急救措施皮肤接触:立即脱去被污染的衣着,用甘油、聚乙烯乙二醇或聚乙烯乙二醇和酒精混合液(7:3)抹洗,然后用水彻底清洗。或用大量流动清水冲洗,至少15分钟。就医。
眼睛接触:立即提起眼睑,用大量流动清水或生理盐水彻底冲洗至少15分钟。就医。
吸入:迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难,给输氧。如呼吸停止,立即进行人工呼吸。就医。
食入:立即给饮植物油1530mL。催吐。就医。
灭火方法:消防人员须佩戴防毒面具、穿全身消防服。灭火剂:水、抗溶性泡沫、干粉、二氧化碳。
28 苯酚药典标准28.1 品名28.1.1 中文名苯酚
28.1.2 汉语拼音Benfen
28.1.3 英文名Phenol
28.2 结构式28.3 分子式与分子量
C6H6O 94.11
28.4 含量或效价规定本品含C6H6O不得少于99.0%。
28.5 性状本品为无色至微红色的针状结晶或结晶性块;有特臭;有引湿性;水溶液显弱酸性反应;遇光或在空气中色渐变深。
本品在乙醇、三氯甲烷、乙醚、甘油、脂肪油或挥发油中易溶,在水中溶解,在液状石蜡中略溶。
28.5.1 凝点本品的凝点(2010年版药典二部附录Ⅵ D)不低于40℃。
28.6 鉴别取本品0.1g,加水10ml溶解后,照下述方法试验。
(1)取溶液5ml,加三氯化铁试液1滴,即显蓝紫色。
(2)取溶液5ml,加溴试液,即生成瞬即溶解的白色沉淀,但溴试液过量时,即生成持久的沉淀。
(3)本品的红外光吸收图谱应与对照的图谱(《药品红外光谱集》240图)一致。
28.7 检查28.7.1 不挥发物取本品5.0g,置水浴蒸发挥散后,在105℃干燥至恒重,遗留残渣不得过2.5mg。
28.8 含量测定取本品约0.15g,精密称定,置100ml量瓶中,加水适量使溶解并稀释至刻度,摇匀;精密量取25ml,置碘瓶中,精密加溴滴定液(0.05mol/L)30ml,再加盐酸5ml,立即密塞,振摇30分钟,静置15分钟后,注意微开瓶塞,加碘化钾试液6ml,立即密塞,充分振摇后,加三氯甲烷1ml,摇匀,用硫代硫酸钠滴定液(0.1mol/L)滴定,至近终点时,加淀粉指示液,继续滴定至蓝色消失,并将滴定的结果用空白试验校正。每1ml溴滴定液(0.05mol/L)相当于1.569mg的C6H6O。
28.9 类别消毒防腐药。
28.10 贮藏遮光,密封保存。
28.11 版本《中华人民共和国药典》2010年版
29 苯酚说明书29.1 苯酚的别名石炭酸,苯酚
29.2 外文名Phenol
29.3 苯酚的适应症苯酚为一种原浆毒,能使细菌细胞的原生质蛋白发生凝固或变性而杀菌。浓度约0.2%即有抑菌作用,大于1%能杀死一般细菌,1.3%溶液可杀死真菌。苯酚稀溶液可使人体感觉神经末梢麻痹,产生局部麻醉作用,可止痒。苯酚对组织的穿透性强,易从皮肤黏膜及创面吸收,故不宜大面积长期使用。酚软膏(2%)用于皮肤防腐止痒。
29.4 苯酚的用量用法外用,浓度不超过2%。
29.5 苯酚的禁忌苯酚对皮肤与黏膜具有腐蚀性,尿布皮炎患儿和6个月以下婴儿禁用。
29.6 苯酚的不良反应局部应用对皮肤有 *** 性,用量稍大或涂布不均匀,可使皮肤变白或腐蚀。
29.7 注意事项1.苯酚对组织的穿透力极强,仅在小面积皮肤上使用;
2.用于体表皮肤的水溶液浓度不宜超过2%,外用后不加封包;
3.避免应用在破损皮肤和伤口处;
4.苯酚不能用于食物、食具和婴儿摇篮、床垫的消毒;
5.苯酚多次使用可使织物变黄、橡胶制品变脆、油漆脱落。
29.8 药物相互作用苯酚不能与堿性药物及非离子表面活性剂配伍。
29.9 规格
乙醇的物理性质主要与其低碳直链醇的性质有关。分子中的羟基可以形成氢键,因此乙醇黏度很大,也不及相近相对分子质量的有机化合物极性大。室温下,乙醇是无色易燃,且有特殊香味的挥发性液体。 作为溶剂,乙醇易挥发,且可以与水、乙酸、丙酮、苯、四氯化碳、氯仿、乙醚、乙二醇、甘油、硝基甲烷、吡啶和甲苯等溶剂混溶。此外,低碳的脂肪族烃类如戊烷和己烷,氯代脂肪烃如1,1,1-三氯乙烷和四氯乙烯也可与乙醇混溶。随着碳数的增长,高碳醇在水中的溶解度明显下降。 由于存在氢键,乙醇具有潮解性,可以很快从空气中吸收水分。羟基的极性也使得很多离子化合物可溶于乙醇中,如氢氧化钠、氢氧化钾、氯化镁、氯化钙、氯化铵、溴化铵和溴化钠等。氯化钠和氯化钾则微溶于乙醇。此外,其非极性的烃基使得乙醇也可溶解一些非极性的物质,例如大多数香精油和很多增味剂、增色剂和医药试剂。 化学性质 酸性 乙醇分子中含有极化的氧氢键,电离时生成烷氧基负离子和质子。 CH3CH2OH→(可逆)CH3CH2O- + H+ 乙醇的pKa=15.9,与水相近。 乙醇的酸性很弱,但是电离平衡的存在足以使它与重水之间的同位素交换迅速进行。 CH3CH2OH+D2O→(可逆)CH3CH2OD+HOD 因为乙醇可以电离出极少量的氢离子,所以其只能与少量金属(主要是碱金属)反应生成对应的醇金属以及氢气: 2CH3CH2OH + 2Na→2CH3CH2ONa + H2 醇金属遇水则迅速水解生成醇和碱 结论: (1)乙醇可以与金属钠反应,产生氢气,但不如水与金属钠反应剧烈。 (2)活泼金属(钾、钙、钠、镁、铝)可以将乙醇羟基里的氢取代出来。 与乙酸反应
苯酚
苯酚又名石炭酸,分子式C6H6O,无色针状结晶或白色熔块,苯酚密度为1.071 g/cm3,沸点为181.8℃,熔点为40.8℃,易熔于乙醇、氯仿、乙醚、甘油和二硫化碳,熔于水,不熔于石油醚,具特殊气味,有腐蚀性。空气中的氧可将苯酚氧化生成苯醌。纯净的苯酚为白色晶体,有特殊气味,长时间存放,特别是在日光照射下易氧化而呈玫瑰色或深褐色;苯酚易潮解,是弱酸性物质。
乙醛
乙醛物理性质 乙醛密度比1小,熔点是-121摄氏度,沸点为21摄氏度,溶解度为16g/(100g H20),因有氢键,可与水互溶。用作制取醋酸,也是许多反应的合成中间体。乙醛
1.分子结构
〔师〕展示乙醛分子的比例模型,并让学生根据乙醇催化氧化反应的本质,写出乙醛的分子式、结构式、结构简式及官能团。
〔一个学生在黑板上写,其他学生写在练习本上〕
〔学生板演,教师巡视〕
分子式:C2H4O
〔师〕乙醛的结构简式还可以写成CH3CHO,醛基也可以写成—CHO,但不能写成—COH。
〔师〕写出—CHO的电子式。
〔师〕醛基是一个中性基团,本身未失e-,也未得到e-,因此乙的写法正确。甲误以为“—”应表示一对共用电子对。
〔师〕展示乙醛样品,让学生闻其气味,并观察其颜色、状态,结合教材164页相关内容叙述乙醛的重要物理性质。
〔板书〕2.物理性质
〔生〕乙醛是无色、具有刺激性气味的液体,密度比水小,沸点是20.8℃,易挥发,易燃烧,能跟水、乙醇、氯仿等互溶。
〔师〕官能团决定物质的化学性质,乙醛的化学性质是由醛基决定的。请同学们分析醛基的结构,推测其在化学反应中的断裂方式。
〔生〕C==O键和C—H键都有极性,都可能断裂。
〔师〕下面我们通过乙醛的化学性质来验证同学们的推断是否正确。
〔板书〕3.化学性质
〔师〕C==O键和C==C键断键时有类似的地方,说明乙醛可以发生什么类型的反应?
〔生〕加成反应。
〔师〕请同学们根据加成反应的概念写出CH3CHO和H2加成
〔师〕指出:此反应在Ni作催化剂、加热的条件下才能进行。
〔板书〕(1)加成反应
〔师〕说明:①醛基与H2的加成是在分子中引入—OH的一种方法。②工业上并不用此法合成乙醇。
〔设疑〕乙醇在一定条件下被催化氧化为乙醛,实质是脱去两个氢原子,我们称之为氧化反应。而乙醛与H2的加成是乙醇催化氧化的相反过程,与氧化反应相对应,此反应还应属于什么反应类型?
〔生〕还原反应。
〔师〕在有机化学反应中,通常把有机物分子中加入氢原子或失去氧原子的反应,叫做还原反应,如乙醛和H2的加成。把有机物分子中加入氧原子或失去氢原子的反应,叫做氧化反应。如乙醇的催化氧化。
〔师〕说明:有机化学反应中的氧化反应、还原反应是针对有机物划分的。实际上都是氧化还原反应,氧化反应和还原反应总是同时进行,相互依存的,不能独立存在。只不过有机化学反应中的氧化反应是有机物被氧化,无机物被还原;还原反应中是有机物被还原,无机物被氧化罢了。
〔设疑〕乙醛可以被还原为乙醇,能否被氧化呢?请同学们根据乙醛分子式中碳的平均化合价进行分析、讨论。
〔生〕由CH3CHO变为CH3CH2OH,碳的平均化合价从-1价降到-2价,CH3CHO被还原。由于CH3CHO中碳的平均化合价为-1价,而碳的最高价态为+4价,因此乙醛还可以被氧化,发生氧化反应。
〔板书〕(2)氧化反应
〔师〕在一定温度和催化剂存在的条件下,乙醛能被空气中的氧气氧化成乙酸。工业上可以利用此反应制取乙酸。
〔板书〕a.催化氧化
〔师〕根据乙醛的物理性质,说明它还可以燃烧。请同学们写出乙醛完全燃烧的方程式。
〔板书〕b.燃烧
2CH3CHO+5O2 4CO2+4H2O
〔过渡〕乙醛不仅能被氧气氧化,还能被某些氧化剂氧化。
〔板书〕c.被弱氧化剂氧化
〔演示实验6-7〕
第一步:在洁净的试管里加入1 mL 2%的硝酸银溶液,边摇动试管,边逐滴滴入2%的稀氨水。
〔问〕大家看到了什么现象?写出化学方程式。
〔生〕生成白色沉淀。
AgNO3+NH3•H2O AgOH↓+NH4NO3
第二步:继续滴加稀氨水,至最初产生的沉淀刚好溶解为止。
〔讲述〕大家看到沉淀溶解了,这是因为AgOH和氨水反应生成了一种叫氢氧化二氨合银的络合物,该溶液称为银氨溶液,它是一种弱氧化剂。
〔副板书〕AgOH+2NH3•H2O 〔Ag(NH3)2〕OH+2H2O
〔师〕下面我们看一看这种弱氧化剂能否与乙醛发生反应。
〔演示〕第三步:在银氨溶液中滴入3滴乙醛,振荡后放在热水中温热。
现象:试管内壁附上了一层光亮如镜的银。
〔师〕从现象可以看出,反应中化合态银被还原,乙醛被氧化。乙醛被氧化成乙酸,乙酸又和氨反应生成乙酸铵。这个反应叫银镜反应。
〔板书〕Ⅰ.银镜反应
CH3CHO+2〔Ag(NH3)2〕OH CH3COONH4+3NH3+2Ag↓+H2O
〔师〕从反应断键情况来看,还是 中C—H键断裂,相当于在C—H键之间插入1个氧原子。从化合价升降守恒来看,有1 mol 被氧化,就应有2 mol银被还原。因此银镜反应不仅可用于检验醛基的存在,也常用于测定有机物中醛基的数目。
乙醛不仅可被弱氧化剂银氨溶液氧化,还可以被另一种弱氧化剂氧化。
〔板书〕Ⅱ.和Cu(OH)2反应
〔演示〕P165实验6—8。
现象:试管内有红色沉淀产生。
〔师〕这种红色沉淀是Cu2O。请同学们写出该反应涉及到的化学方程式。
〔学生板演〕CuSO4+2NaOH Cu(OH)2↓+Na2SO4
2Cu(OH)2+CH3CHO Cu2O↓+CH3COOH+2H2O
〔师〕由于Cu(OH)2是微溶物,刚制备的Cu(OH)2为悬浊液,放置稍长时间就可生成沉淀。因此实验中所用Cu(OH)2必须是新制的,且NaOH要加得过量一些,因为本实验需在碱性条件下进行。
〔讨论〕乙醛能否使溴水和酸性KMnO4褪色?
〔生〕能。因为溴和酸性KMnO4都是强氧化剂,可以把乙醛氧化。
〔板书〕d.使酸性KMnO4溶液和溴水褪色
〔师〕乙醛的这些重要性质,都有重要用途,下面我们列表总结如下:
〔投影小结〕
乙醛的氧化反应
氧化剂 反应条件 现象 化学反应实质 重要应用
O2 点燃 燃烧有黄色火焰 2CH3CHO+5O2 4CO2+4H2O ——
O2 催化剂,加热 —— —CHO变—COOH
2CH3CHO+O2 2CH3COOH 工业制取乙酸
银氨
溶液 水浴加热 形成银镜 —CHO变—COOH
CH3CHO+2〔Ag(NH3)2〕OH
CH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O 工业制镜或保温瓶胆,实验室检验醛基
Cu(OH)2 加热至沸腾 产生红色沉淀 —CHO变—COOH
CH3CHO+2Cu(OH)2
CH3COOH
+Cu2O ↓+2H2O 实验室检验醛基、医学上检验尿糖
〔小结〕通过对乙醛化学性质的学习,证明了同学们的推测完全正确,—CHO中的C O键和C—H键都能断裂。在乙醛和氢气的加成反应中,是C O键断裂,在乙醛被氧化的反应中是C—H键断裂。通过乙醛性质的学习,我们也知道了有机反应中加氧或去氢称为氧化反应,加氢或去氧称为还原反应,虽然和无机化学中对氧化还原反应的定义不同,但本质是一样的。课下请同学们根据有机反应中氧化反应和还原反应的定义,总结你学过的化学反应哪些属于氧化反应,哪些属于还原反应。
〔作业〕P166一、1、3 二、3 四
●板书设计
第五节 乙醛 醛类(一)
一、乙醛
1.分子结构
2.物理性质
3.化学性质
(1)加成反应
(2)氧化反应
a.催化氧化
2CH3CHO+O2 2CH3COOH(乙酸)
b.燃烧
2CH3CHO+5O2 4CO2+4H2O
c.被弱氧化剂氧化
Ⅰ.银镜反应
CH3CHO+2〔Ag(NH3)2〕OH CH3COONH4+3NH3+2Ag↓+H2O
Ⅱ.和Cu(OH)2反应
d.使酸性KMnO4溶液和溴水褪色
●教学说明
围绕教学重点、难点,主要采用了启发、对比、设疑、实验相结合的方法。
1.充分利用化学实验这一重要媒体,引导学生观察、分析、推理、抽象概括,从而认识乙醛的重要化学性质——加成反应和氧化反应。
2.通过对比有机化学反应中的氧化反应和还原反应,能使学生从本质上认识它们的区别。
3.教学中适时设疑、层层设疑,有利于重点难点知识的突破与跨越,同时培养学生独立思考的习惯。
●参考练习
1.下列试剂,不能用于检验有机物中含有—CHO的是( )
A.金属钠 B.银氨溶剂 C.新制Cu(OH)2 D.溴水
答案:AD
2.由乙炔、苯、乙醛组成的混合物,经测定其中碳的质量分数为72%,则氧的质量分数为______。
解析:将乙醛的分子式作如下变形:C2H4O C2H2•H2O。该混合物可表示为:
•H2O,假设混合物质量为100 g,则m (C)=100 g×72%=72 g又方框内有n(C)∶n(H)=1∶1,那么方框内总质量应为72 g×(12+1)/12=78 g,则方框外H2O的质量为100 g-78 g=22 g,故求得m (O)=22 g× =19.6 g,所以该混合物中氧的质量分数为 ×100%=19.6%。
答案:19.6%
3.某学生做乙醛还原性的实验,取1 mol•L-1的CuSO4溶液2 mL 和0.4 mol•L-1的NaOH溶液4 mL,在一个试管内混合后加入0.5 mL 40%的乙醛溶液加热至沸,无红色沉淀,实验失败的原因是( )
A.NaOH不够量 B.CuSO4不够量
C.乙醛溶液太少 D.加热时间不够
解析:由于CH3CHO和新制Cu(OH)2的反应必须在碱性条件下进行(即用CuSO4和NaOH反应制备Cu(OH)2时须NaOH过量),所以本实验失败的原因是NaOH不足。
答案:A
4.在实验室里不宜长期放置,应在使用时配制的溶液是( )
①酚酞试剂 ②银氨溶液 ③Na2CO3溶液 ④Cu(OH)2悬浊液 ⑤酸化的FeCl3溶液
⑥硫化氢水溶液
A.只有②④ B.除①之外 C.只有②④⑥ D.全部
解析:①③⑤在空气中可以稳定存在,因此均可长期存放。②银氨溶液必须随配随用,不可久置,否则会生成易爆炸的物质。④氢氧化铜悬浊液在空气中久置,会变为碱式碳酸铜。⑥H2S水溶液在空气中放置,易被空气中的氧气氧化为S和H2O。
答案:C
乙酸
醋酸(乙酸)的化学性质 不稳定 见光,受热易分解 其分解一般需要的条件是 加热 光照 具有弱酸性,酸性弱于碳酸 2 可以和醇发生酯化反应 3 可以燃烧(很多人可能会想当然地认为不行) 受热分解分子式: 2CH3COOOH=2CH3COOH+O2
乙酸是一种弱酸。乙酸能与乙醇起酯化反应。
1、与钠2、消去3、与氢卤酸取代4、氧化成醛5、酯化
苯酚(C6H6O,PhOH),又名石炭酸、羟基苯,是最简单的酚类有机物,一种弱酸。常温下为一种无色晶体。有毒。有腐蚀性,常温下微溶于水,易溶于有机溶液;当温度高于65℃时,能跟水以任意比例互溶,其溶液沾到皮肤上用酒精洗涤。暴露在空气中呈粉红色。
化学性质
可吸收空气中水分并液化。有特殊臭味,极稀的溶液有甜味。腐蚀性极强。化学反应能力强。与醛、酮反应生成酚醛树脂、双酚A,与醋酐;水杨酸反应生成醋酸苯酯、水杨酸酯。还可进行卤代、加氢、氧化、烷基化、羧基化、酯化、醚化等反应。苯酚在通常温度下是固体,与钠不难顺利发生反应,如果采用加热熔化苯酚,再加入金属钠的方法进行实验,苯酚易被还原,在加热时苯酚颜色发生变化而影响实验效果。有人在教学中采取下面的方法实验,操作简单,取得了满意的实验效果。在一支试管中加入2-3毫升无水乙醚,取黄豆粒大小的一块金属钠,用滤纸吸干表面的煤油,放入乙醚中,可以看到钠不与乙醚发生反应。然后再向试管中加入少量苯酚,振荡,这时可观察到钠在试管中迅速反应,产生大量气体。这一实验的原理是苯酚溶解在乙醚中,使苯酚与钠的反应得以顺利进行。苯酚与溴水反应生成白色沉淀(三溴苯酚)
可以用氯化铁溶液检验苯酚,加入氯化铁后可观察到溶液变成紫色。苯酚与溴水反应生成白色沉淀。
共轭效应:苯酚酚羟基氧上的带孤对电子的p轨道可以与苯环大π键共轭,共8个π电子
用途:苯酚是重要的有机化工原料,用它可制取酚醛树脂、己内酰胺、双酚A、水杨酸、苦味酸、五氯酚、2,4-D、己二酸、酚酞n-乙酰乙氧基苯胺等化工产品及中间体,在化工原料、烷基酚、合成纤维、塑料、合成橡胶、医药、农药、香料、染料、涂料和炼油等工业中有着重要用途。此外,苯酚还可用作溶剂、实验试剂和消毒剂,苯酚的水溶液可以使植物细胞内染色体上蛋白质与DNA分离,便于对DNA进行染色。