甲苯与苯胺共沸吗

苯胺的亲核性强。苯胺容易发生亲电取代反应，因为苯胺分子中氨基氮原子为sp3杂化，虽然没有未杂化的p轨道，但sp3杂化的氮原子所含的p成分比较多，并且氮原子上还有孤电子对与苯环形成类似的pπ共轭，共轭作用的结果电子云要趋于平均化，氮原子上的一对电子要往苯环上转移，苯环上电子云密度增加，容易发生亲电取代反应，表现在性质上苯胺和溴水反应立即生成2，4，6-三溴苯胺的白色沉淀，甲苯中甲基是给电子基团，使苯环上电子云密度增加，但是增加的程度小活化能力小于氨基，表现在性质上甲苯与溴在三溴化铁作用下加热生成邻溴甲苯和对溴甲苯。

我的思路是：

1.向混合物中加入适量的碳酸氢钠溶液，搅拌，待放出气体后分层，下层为苯甲酸钠溶液，向苯甲酸钠溶液中加入盐酸游离出苯甲酸固体，过滤

2.向上层有机相中加入适量氢氧化钠溶液，搅拌，充分反应后，分层，下层为苯酚钠溶液，向苯酚钠溶液中通入CO2，苯酚沉淀游离出来，过滤

3.相上层的有机相中加入适量盐酸，搅拌，充分反应后，分层，下层为苯胺盐酸盐，上层为甲苯，分液

向苯胺盐酸盐溶液中加入氢氧化钠溶液，分层，上层为游离出来的苯胺，分液

搂主，您满意吗？

2.向上层有机相中加入适量氢氧化钠溶液，搅拌，充分反应后，分层，下层为苯酚钠溶液，向苯酚钠溶液中通入CO2，苯酚沉淀游离出来，过滤

3.相上层的有机相中加入适量盐酸，搅拌，充分反应后，分层，下层为苯胺盐酸盐，上层为甲苯，分液

向苯胺盐酸盐溶液中加入氢氧化钠溶液，分层，上层为游离出来的苯胺，分液

1. 取5mL甲苯+苯甲酸+苯胺混合物于100ml分液漏斗中，加入2mol/L HCl至pH=3，充分摇动，此时苯胺与HCl反应生成易溶于水的苯胺盐酸盐。加入10mL乙醚萃取(5～8))min，静置，分离水层和醚层。

2. 于水层中加入5%NaOH至pH=10，充分摇动，此时苯胺游离出来，再加入10mL乙醚萃取 (5～8) min，静置，分离水层和醚层。此时苯胺进入乙醚层，将乙醚挥发除去，剩余物即为苯胺，采用KBr涂片法测其红外光谱，解析谱图并与萨特勒标准红外谱图相对照，鉴定其结构。

3. 将第一次分离的乙醚层水洗除去残余HCl，再用1mol/L NaHCO3调至pH 8～9，并适当过量，使水相的体积约为10mL。此时苯甲酸生成溶于水的苯甲酸钠，加入10 mL乙醚，萃取 (5～8) min，分离乙醚层和水层。

4. 将乙醚层常压蒸馏，截取甲苯馏分，用KBr涂片法，测其红外光谱。

5. 水层用4mol/L HCl酸化至pH2～3，此时苯甲酸钠转变为苯甲酸，过滤得苯甲酸粗品，用水重结晶得苯甲酸纯品，于110℃恒温烘箱干燥2h，用固体压片法，测定红外光谱，鉴定其结构。

苯胺和乙酰苯胺中N上孤对电子与苯环共轭,故活化苯环；由于乙酰基的吸电子影响,苯胺比乙酰苯胺活泼.

甲基的活化能力较弱,而硝基由于吸电子诱导效应和吸电子共轭效应（N上没有孤对电子,只有N=O双键是吸电子的）,钝化苯环.

所以苯胺>乙酰苯胺>甲苯>硝基苯

苯胺,甲苯,间二甲苯和氯苯都在对位和邻位,其中间二甲苯由于体积效应只能生成对位产物.

苯甲酸和硝基苯生成间位产物.

注意：位置的确定是根据定位规则确定的,属于大学内容

然后重氮化消除脱去胺基,再还原硝基为胺基即得.

另一条路线为先氧化甲苯为苯甲酸,引入间位硝基后将两个取代基还原.

分别取样加对甲苯磺酰氯，苯胺和甲胺反应生成沉淀，N,N-二甲基苯胺和苯酚不反应；

再分别取苯胺和二甲苯胺，分别加入饱和溴水，苯胺生成白色沉淀，甲胺不反应；

再分别取N,N-二甲基苯胺和苯酚，分别加入饱和溴水苯酚生成白色沉淀，N,N-二甲基苯胺不反应，由此可将其鉴别出来