苯酚与对苯二酚
苯酚 Ka = 1.0*10^-10 pKa = 9.98
对苯二酚 Ka = 1.1*10^-10 pKa = 9.96
邻苯二酚 Ka1 = 4.0*10^-10
间苯二酚 Ka1 = 5.0*10^-10
因为对苯二酚是高度对称结构 无极性 苯基吸电子 所以对苯二酚酸性较弱 但是有两个羟基的缘故 略强于苯酚
已知苯酚的ka可以算出kb为kw/ka=10^-14/1.3*10^-10 ,设OH为x已知C6H5O–为1.0*10^-3-x约为1.0*10^-3,C6H5OH为x则x^2/1.0*10-3=10^-14/1.3*10^-10解出x再用14-logx,可得为10.44
苯酚具有弱酸性,酸性介于H2CO3和HCO3-之间。
1. 苯酚不能使石蕊变红。
2. 苯酚固体易溶于氢氧化钠溶液和碳酸钠溶液,无气泡产生;难溶于碳酸氢钠溶液。
3. 苯酚使红色溶液(滴有酚酞试液的氢氧化钠溶液)逐渐变浅。
向四种溶液中都加入溴水,生成沉淀的是苯酚(三溴苯酚,白色沉淀),褪色的为苯乙炔和苯乙烯,不褪色的是甲苯。然后取出等量的苯乙炔和苯乙烯,向其中缓慢加入溴水,当溴水加入到一定量的时候,最先不褪色的是苯乙烯,剩下的是苯乙炔。
加溴水。甲苯、苯不能使溴水褪色。苯乙烯和苯乙炔可以是溴水褪色。不能使溴水褪色的两种液体,分别与高锰酸钾溶液反应。甲苯可以同高锰酸钾反应生成苯甲酸,使高锰酸钾溶液褪色。苯不能使高锰酸钾溶液褪色。
扩展资料:
苯酚属于酚类物质,有弱酸性,能与碱反应:
PhOH+NaOH→PhONa+H2O
苯酚Ka=1.28×10-10,酸性介于碳酸两级电离之间,因此苯酚不能与NaHCO3等弱碱反应:
PhOˉ+CO2+H2O→PhOH+HCO3ˉ
此反应现象:二氧化碳通入后,溶液中出现白色混浊。
原因:苯酚因溶解度小而析出。
参考资料来源:百度百科-苯酚
酸碱反应
苯酚属于酚类物质,有弱酸性,能与碱反应:
PhOH+NaOH→PhONa+H2O
苯酚Ka=1.28×10-10,酸性介于碳酸两级电离之间,因此苯酚不能与NaHCO3等弱碱反应:
PhOˉ+CO2+H2O→PhOH+HCO3ˉ
此反应现象:二氧化碳通入后,溶液中出现白色混浊。
原因:苯酚因溶解度小而析出。
显色反应
苯酚遇三氯化铁溶液显紫色,原因是苯酚根离子与Fe形成了有颜色的配合物。
6PhOH+FeCl3→H3[Fe(OPh)6](紫色)+3HCl
取代反应
亲电取代
苯酚由于结构中有苯环,可以在环上发生类似苯的亲电取代反应,如硝化、卤代等:对比苯的相应反应可以发现,苯酚环上的取代比苯容易得多。这是因为羟基有给电子效应,使苯环电子云密度增加。
值得注意的是,苯酚的亲电取代总是发生在羟基的邻位和对位。这是羟基等给电子基团的共性。
酚羟基上的取代
酚羟基上的氢原子可以被含碳基团取代,生成醚或酯。
氧化还原
苯酚在空气中久置会变为粉红色,是因为生成了苯醌:
苯酚的氧化产物一般是对苯醌。这个反应也可以用Br2作氧化剂。
缩合反应
苯酚与甲醛在酸或碱的催化下发生缩合,生成酚醛树脂。
看羟基氧上的电子情况,当其周围电子云密度较低时较易电离,即酸性较强,反之亦然。苯甲酸羧基中的羟基与羰基发生p-π共轭,使羟基氧上的电子被拉向羰基,使氢氧键上电子云密度降低,导致其较易电离。苯酚中苯环与羟基共轭,但其效果不如羰基。苯甲醇中,苯甲基有推电子诱导效应。
苯酚属于酚类物质,有弱酸性,苯酚Ka=1.28×10-10由于苯甲酸电离常数比苯酚大,因此苯甲酸比苯酚酸性强。
这里面甲酸的酸性最强,比醋酸强,醋酸其次,然后是碳酸,苯酚最弱,弱到不能使酸碱指示剂变色。
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由于苯酚的Ka大于碳酸的K2,苯酚能与碳酸钠溶液发生反应:
C6H5OH + Na2CO3 → C6H5ONa + NaHCO3
或用离子方程式表示为:
C6H5OH + CO32- → C6H5O- + HCO3-
该反应不需要任何特殊条件,常温常压下即可进行。
原理:苯酚遇三氯化铁溶液显紫色,原因是苯酚根离子与Fe形成了有颜色的配合物。苯酚是一种具有特殊气味的无色针状晶体, 有毒,是生产某些树脂、杀菌剂、防腐剂以及药物(如阿司匹林)的重要原料。也可用于消毒外科器械和排泄物的处理, 皮肤杀菌、止痒及中耳炎。
熔点43℃,常温下微溶于水,易溶于有机溶剂;当温度高于65℃时,能跟水以任意比例互溶。苯酚有腐蚀性,接触后会使局部蛋白质变性,其溶液沾到皮肤上可用酒精洗涤。小部分苯酚暴露在空气中被氧气氧化为醌而呈粉红色。遇三价铁离子变紫,通常用此方法来检验苯酚。
扩展资料苯酚的应用
苯酚是重要的有机化工原料,用它可制取酚醛树脂、己内酰胺、双酚A、水杨酸、苦味酸、五氯酚、2,4-D、己二酸、酚酞n-乙酰乙氧基苯胺等化工产品及中间体,在化工原料、烷基酚、合成纤维、塑料、合成橡胶、医药、农药、香料、染料、涂料和炼油等工业中有着重要用途。
此外,苯酚还可用作溶剂、实验试剂和消毒剂,苯酚的水溶液可以使植物细胞内染色体上蛋白质与DNA分离,便于对DNA进行染色。
参考资料来源:百度百科——苯酚