吸电子基团强弱排序是什么?
吸电子基团(吸电子诱导效应用-I表示)强弱排序是 :NO2 >CN >F >Cl >Br >I >C三C >OCH3 >OH >C6H5 >C=C >H 。
强吸电子基团
叔胺正离子(-N+R3)、硝基(-NO2)、三卤甲基(-CX3,X=F、Cl)。
中吸电子基团
氰基(-CN)、磺酸基(-SO3H)。
弱吸电子基团
甲酰基(-CHO)、酰基(-COR)、羧基(-COOH)。
影响:
当卤代苯中卤素的邻、对位有强吸电子基团时,容易发生亲核取代反应,为取代苯酚的制备提供了理论基础。
酚羟基的邻、对位连有供电子基团时,将使其酸性降低,供电子基团数目越多,酸性越弱。相反,酚羟基的邻、对位连有吸电子基团时,将使其酸性增加,吸电子基团数目越多,酸性越强。当吸电子基团处于间位时,由于它们之间只存在诱导效应的影响,而不存在共轭效应,故酸性的增加并不明显。
二芳基醚的制备比较困难,由于芳卤难与亲核试剂反应;但当卤原子的邻、对位有强吸电子基团时,反应则易于发生。
类别官能团 代表物
烷烃 由C、H组成 CH4、C2H5
烯烃 C=C(每个C上还有两条线) H2C=CH2
炔烃 C≡C(每个C上还有一条线) HC≡CH
芳香烃苯环 C6H6 C6H8(甲苯)
醇-OH C2H5OH(乙醇) OHCH2CH2OH(乙二醇)
醛-CHO HCHO(甲醛) CH3CHO(乙醛)
羧酸 -COOH HCOOH(甲酸)CH3COOH(乙酸)
酯 -COO-CH3COOCH3(甲酸甲酯) C2H5COOC2H5(乙酸乙酯)
卤代烃 -X(F、Cl、Br、I) CH3Cl(一氯甲烷) CHCl3(氯仿)
酰卤 -COOX(F、Cl、Br、I) CH3CH2COOCl(乙酰氯)
酰胺 -COONH2 CH3CH2COONH2(乙酰胺)
1、环丙烷:与溴水反应褪色
2、烯烃:①与溴水反应褪色
②与高锰酸钾反应褪色
3、炔烃:①与重金属配合物反应生成重金属炔化物( Ag白色沉淀Cu棕红色沉淀),可作末端烷烃的6鉴别反应
②与溴水反应褪色
4、共轭二烯:与顺丁烯二酸酐反应生成白色沉淀
顺丁烯二酸酐
5、甲苯:与高锰酸钾反应褪色
6、卤化烃:与硝酸银的醇溶液反应生成卤化银沉淀。反应活性:①叔卤代烷>仲卤代烷>伯卤代烷②RI(不用加热就有沉淀)>RBr(有时加热)>RCl③不饱和卤代烃与芳香烃,烯丙基型卤代烃≈苄基型卤代芳烃>隔离型卤代芳烃>乙烯型卤代烃≈卤苯型卤代芳烃(鉴别乙烯型卤代烃类先用“钠熔法”破坏C—X键)
7、醇:①可用卢卡斯试剂(36% HCl/ZnCl2)鉴别六个碳以下的低级醇,活性词序:烯丙型或苄基型醇>叔醇(立即混浊)>仲醇(数分钟后混浊)>伯醇(不出现混浊,加热后混浊)
②邻二醇与氢氧化铜反应沉淀溶解,变成绛蓝色溶液
③与Na、K反应生成氢气
8、酚:①与溴水反应,溴水褪色并生成白色沉淀
②与三氯化铁反应:苯酚、间苯二酚显紫色,甲苯酚显蓝色,邻苯二酚、对苯二酚显绿色(凡具有稳定烯醇式结构—C=C—OH的化合物也能与三氯化铁溶液发生颜色反应)
9、硫醇:与重金属(Hg2+,Pb2+,Ag+,Cu2+)的氧化物或盐反应,生成不溶于水的硫醇盐(可用于重金属盐中毒的解毒剂)
10、醛酮:①与饱和亚硫酸氢钠溶液反应,生成白色沉淀(醛、脂肪族甲基酮和八碳以下的环酮可发生)
②与羰基试剂(特别2,4—二硝基苯肼,可与大多数醛、反应)反应产生黄色沉淀
③碘仿反应(NaOI或I2+OH+)用于鉴别乙醛、甲基酮类化合物(也可用于乙醇和α—碳原子上连有甲基的仲醇)。反应生成有特殊臭味且不溶于反应液的黄色固体
④与托伦试剂(硝酸银的氨溶液)生成银镜(又叫银镜反应)(可用于醛的鉴别)
⑤与斐林试剂(硫酸铜与酒石酸钾钠的碱溶液)反应有砖红色氧化亚铜沉淀析出(用于脂肪醛)
⑥醛也能使高锰酸钾褪色
11、羧酸:①与碳酸氢钠反应有二氧化碳产生
②脱羧反应生成二氧化碳(1,α—碳上连有吸电子基硝基、卤素、酰基、羧基、氰基和不饱和键等,反应条件加热2,羧基直接与羰基相连的α—酮酸3,α—羟基酸在与硫酸或酸性高锰酸钾溶液共热,与高锰酸钾共热可使高锰酸钾褪色4、乙二酸、丙二酸、六个碳或七个碳原子的二元羧酸在氢氧化钡存在下)
③甲酸与托伦试剂反应
④乙二酸能使高锰酸钾褪色
⑤水杨酸与三氯化铁反应生成紫堇色配合物
12、乙酰乙酸乙酯:能与三氯化铁反应显色
13、胺:① 与酰磺氯。伯胺生成的磺酰胺与氢氧化钠作用生成盐溶于水,将溶液酸化,又生成不溶于水的磺酰胺仲胺形成的磺酰胺不溶于氢氧化钠溶液。将溶液酸化也不溶解叔胺不能被磺酰化,不溶于碱,但可溶于酸
②与亚硝酸反应。脂肪族伯胺与亚硝酸进行重氮化反应,生成重氮盐不稳定,分解放出氮气,芳香族伯胺与亚硝酸反应,生成的芳香重氮盐可溶于水芳香仲胺和脂肪仲胺与亚硝酸反应生成N-亚硝基胺(黄色油状物)芳香叔胺与亚硝酸反应生成的环上亚硝基化合物有明显颜色,在酸性下显橘黄色,碱性下显翠绿色
③苯胺与溴水反应,溴水褪色,生成白色沉淀
④季铵盐与潮湿的氧化银作用,可产生沉淀
14、糖:①醛糖与溴水反应褪色
②醛糖与托伦试剂反应也与斐林试剂反应(麦芽糖和果糖在碱性条件下也可发生以上两反应)
③单糖的羰基可与某些含氮试剂发生加成反应,最后可生成黄色晶体脎(麦芽糖簇状结晶,葡萄糖针状结晶)
④淀粉溶液遇碘显蓝色(直链淀粉)
另外,比较亲核性不能只说卤素这种笼统的概念,要用具体的亲核试剂来比较:比如氯离子的亲核性很差,但是碘离子的亲核性就要好得多。
要比较亲核性主要看两点:1亲核原子上电子云的密度;2亲核原子的变形性
所以,亲核原子相同,连有吸电子基亲和性就弱,连给电子基亲核性就强。变形性主要用来比较同族原子,原子序数大变形性好,亲核性就强。
一般来说,亲核原子在同一周期时,原子序数小的亲核性强,因此烷基,炔基的亲核性要比氨基好,氨基又好于烷氧基。
亲核原子相同的时候,原子上连有给电子性强的基团亲核性好,因此,甲氧基强于酚负离子强于羟基。炔负离子电子云密度高,亲核性好与烷基。
氰基是很好的亲核试剂,强于其他一般的亲核试剂。
羧基亲核原子是氧,但是连有吸电子的羰基,所以亲核性不如羟基和烷氧基。
亲核性有时跟碱性有很强的关系,醇和酚羟基是烷氧基,酚负离子的共轭酸,碱性弱,亲核性也很弱。
烯基很少用作亲核试剂。
LZ纯手打的啊~~给点辛苦钱吧~~
在有机化合物的合成过程中,经常会遇到增长一个碳-碳键的反应。常见的用于增加一个碳原子的试剂有: CO2,CO,HCN,NaCN,CH2I2,CHCl3,CH2Cl2,CH3OH,( CH3)2LiCu,HCHO,CH3MgI,Ph3P= CH2,( CH3)2 SO4,CuCN,CO( NH2)2,氨基脲等,这些试剂在反应中可以提供一个碳原子。
下面介绍 27种 有机合成中增加一个碳原子的方法。
1. 丙烯与四氯化碳在过氧化物存在下进行自由基加成反应生成比原料多一个碳原子的产物
2. 乙炔在氯化铵-氯化亚铜水溶液中可与氢氰酸加成得到丙烯腈
3. 西蒙斯-斯密斯( Simons -Smith) 于1959 年提出了一个合成环丙烷的好方法,即在锌-铜合金存在下,二碘甲烷与烯作用生成环丙烷及衍生物,且其加成立体化学为顺式加成
4. 卡宾( : CCl2: 和: CH2) 作为一种重要的活泼中间体,对烯烃的插入反应,生成三元环化合物
5. 烷氧汞化-脱汞反应,即在烯烃双键上加了一分子的醇得到符合马氏规则产物的醚;
6. 氯甲基化,即向芳环直接导入一个-CH2Cl 基团的反应
7. 盖德曼-柯赫( Gattermann-Koch) 反应,即在催化剂存在下,芳烃和HCl、CO 混合物作用生成芳醛
8. 氢甲醛化( Hydroformylation) 反应: 即在高压和催化剂Co2( CO)8的作用下,烯烃和H2,CO 作用,可向分子中导入醛基,该反应相当于向双键加了一个醛基和氢原子。这几个反应都可以看成特殊的傅- 克反应;
9. 格氏试剂RMgX、吡咯钾盐与甲醛、CO2反应分别生成伯醇、羧酸
10. 格氏试剂CH3MgI 与醛( 环氧化合物) 或者酮反应生成仲醇或者叔醇;
11. 醛、酮与HCN 作用,生成氰醇
如α,β 不饱和酮与HCN反应,主要生成1,4- 加成产物α,β 不饱和醛与HCN 反应,则主要生成1,2- 加成产物。
12. 二甲基铜锂与α,β 不饱和醛、酮的反应以1,4- 加成为主二甲基铜锂与酰氯在低温反应生成甲基酮;
13. 卤代烃的氰解,即卤代烃与氰化钠在乙醇溶液中反应,卤原子被氰基取代而生成腈
14. 二烷基铜锂与卤代烷反应生成烷烃,常用来合成各种结构的高级烷烃、烯烃和芳烃;
15. 甲醛没有α - H,它与其他有α - H 的醛、酮发生交叉的羟醛缩合,得到多一个碳原子的单一产物
16. 甲酸酯没有α - H,它与其他有α - H 的酯发生交叉酯缩合,它在反应提供羰基,在另一酯的α 位导入相应酰基,得到多一个碳原子的单一产物
17. 醛、酮与氨基脲作用,生成缩胺脲( semicarazone) ;
18. 羧酸与甲醇或者甲酸与醇在酸催化下发生酯化反应,生成多一个碳原子的酯
19. 异氰酸酯是非常活泼的化合物,可与活泼氢化合物反应生成碳酸衍生物;
20. 当采用双卤代烃,且“三乙”钠盐与双卤代烃摩尔比为2∶1 时可制备二酮
21. 脲为酰胺但比一般酰胺碱性强,具有胺( 氨) 的性质,它与酯的反应相当于胺( 氨) 解反应。如丙二酸二乙酯与脲反应可以用来制备巴比妥酸( barbituric acid) ;
22. 瑞穆- 悌曼( Reimer - Tiemann) 反应,即苯酚( 吡咯或苯胺吡咯钾盐) 和氯仿在氢氧化钠溶液中反应,可以在芳环上的邻位导入一个醛基,经酸化后,生成邻羟基苯甲醛( 水杨醛)
23. 柯柏- 施密特( Kolbe - Schmitt) 反应: 苯酚钠盐在压力和加热情况下与CO2作用邻羟基苯甲酸;
24. 在制备脂芳混合醚时,由于芳香卤代烃不活泼,一般都是用酚钠和脂肪卤代烃( 或硫酸烷酯) 作用
25. 维狄希( Wittig) 反应,即由醛、酮与维狄希试剂(Ph3P = CH2) 作用脱去三苯基氧磷生成多一个碳原子的末端烯
26. 桑德迈耶( Sandmeyer) 反应: 在强酸介质中重氮盐与氰化亚铜在20 ~ 26 ℃作用放出氮气使氰基取代重氮基,得到比原料多一个碳原子的产物
27.吉连尼- 费歇尔( Kiliani -Fischer) 糖合成: 醛糖与氢氰酸加成,然后水解成酸,并把它变成内酯,再用钠汞齐还原得到增一碳的糖。
反应类型
烯(炔)和一碳试剂发生的加成反应
丙烯在过氧化物的作用下能够与四氯化碳发生自由基的加成反应,其生成的产物比原料中要多出一个碳原子;乙炔在氯化铵一氯化亚铜水溶液中和氢氰酸发生加成反应,得到丙烯腈。早在1959年,就有学者提出更好的合成环丙烷的方式,在锌铜合金的存在状态下,使用二碘甲烷与烯类发生作用即能够实现。CCl2以及CH2是一种非常重要的中间体,对烯烃进行插入反应就能够生成三元环的化合物质。
傅一克反应增加一个碳原子
在芳环当中导入一个-CH2Cl基团的氯甲基化反应能够引入一个碳原子;而在催化剂的作用下,芳烃与氯化氢以及一氧化碳的混合物会生成芳醛;在高压的环境下,烯烃与H:CO发生反应,能够向分子当中导入醛基,这就是氢甲醛化反应。该反应在双键增加醛基与氢原子。这三个反应都是非常特殊的傅一克反应。
一碳试剂反应
卤代烃发生氰解,也就是卤代烃与氰化钠与乙醇溶液中发生反应,而其中的原子被氰基取代,进而生成腈;二烷基铜锂和卤代烷会发生反应生成烷烃,一般用于制备结构更加高级的烯烃和芳烃。
缩合反应
在甲醛中没有a-H,其会与其他拥有a-H的醛类物质、酮等产生羟醛缩合反应,会增加一个碳原子形成单一产物;甲酸酯同样缺乏a-H,与其他具有a-H的酯发生交叉酯缩合反应,甲酸酯在反应过程中生成羰基,另外酯类仅位当中会出现会导入酰基,进而增加一个碳原子形成单一的产物。
酯化反应
羧酸和甲醇、甲酸在醇或者是酸的催化作用下会出现酯化反应,同样得到增加了一个碳原子的酯;异氰酸酯是一种活泼的化合物,与活泼的氢化合物发生反应生成的碳酸衍生物同样多一个碳原子。
碳负离子反应
在使用双卤代烃发生反应的时候,“三乙”钠盐和双卤代烃之间的摩尔比在2:1的条件下能够制备二酮;脲是一种酰胺而且比一般的酰胺具有更强的碱性,从某个方面来说其具有氨的特性,与酯之间发生的反应类似于氨解反应。如丙二酸二乙酯和脲之间的反应能够制备出巴比妥酸。
酚钠盐和一碳试剂之间的反应
苯酚与氯仿于强碱性溶液氢氧化钠当中反应,能够在芳环中邻位增加一个醛基,然后通过酸化反应会生成邻羟基苯甲醛,这也就是瑞穆一悌曼反应。
使用格氏试剂增加一个碳原子
使用RMgX格氏试剂,甲醛以及吡咯钾盐和二氧化碳进行反应,其生成的羧与伯醇较之前的材料而言多出了一个碳原子;使用CH3MgI格氏试剂与环氧化合物醛发生反应,同样生成的伯醇或者是叔醇中多出一个碳原子,该反应将醛替换成为酮也是一样的。
醛或者酮与一碳试剂发生加成反应
醛或者是酮与HCN发生反应会生成增加一个碳原子的氰醇;其次,a,B不饱和酮会与HCN发生反应,会生成l,4一加成产物;a,B不饱和醛同样与HCN发生加成反应,生成的产物主要是1,2-产物;a,B不饱和醛和二甲基铜锂之间发生的发加成反应生成的产物为1,4-;最后二甲基铜锂和酰氯在低温环境下生成的甲基酮较之前的原理安排而言而增加一个碳原子。
其他反应
在化学实验中,制备脂芳混合醚的过程中,通常芳香卤代烃呈现惰性的状态,所以使用酚钠与脂肪卤代烃发生反应;其次为维狄希反应,醛、酮以及维狄希试剂发生反应会生成增加一个碳原子的末端烯;在强酸的状态下将重氮盐和氰化亚铜在20-26摄氏度的环境下进行反应,会生成氮气导致氰基取代原来的重氮基,从而得到的产物会比之前多一个碳原子;醛糖和氢氰酸实施加成反应,经过水解会出现酸,然后将酸转化成为内酯,然后使用纳汞进行还原,就能够得到多一个碳原子的糖。
部分增碳试剂
碘甲烷
甲醛可分为甲醛水溶液和多聚甲醛,不仅可与亲核试剂发生Aldol反应,也可与胺发生还原胺化反应,用途很广
甲基硼酸及其衍生物可以与卤代芳烃或卤代杂芳烃进行Suzuki偶联反应,在芳环上引入一个甲基
四甲基锡试剂也可与多种卤代芳烃进行偶联反应,构建甲基取代基
甲基格氏试剂可以与多种羰基化合物进行反应,还可与腈进行反应,构建醇,酮,胺等丰富多彩的化合物
一氧化碳这个试剂用的最多的当属插羰反应了,可以与多种芳烃卤代物进行反应,构建酯,醛,酰胺等化合物
二氧化碳可以与有机锂试剂反应,构建酸类化合物
DMF是有机合成中的万能溶剂,应用非常广泛,大家都知道,DMF除了可作为溶剂外,还是一个非常好的甲酰基化试剂
氯甲酸酯除了是很好的羧酸活化剂以外,也是一类较好的C1合成子
三甲基碘化亚砜可与多种不饱和活化烯烃或羰基进行反应,构建环氧或环丙烷类化合物
命名:一般以苯酚为母体,苯环上的其它基团为取代基→当取代基的序列优先于酚羟基时,则按取代基的排列次序的先后,来选择母体。
根据分子中酚羟基的多少,分为一元酚、二元酚、多元酚等。
电子效应:p-π共轭(+C)
C-O键:C-O键结合更牢固,极性更小,不易断裂
O-H键:极性更大,易于离解
性质:弱酸性、OH不易被取代,-OH是致活基,苯环上更易亲电取代
扩展资料
在空气中放置时,许多酚类化合物都是因带有部分氧化产物而呈现粉红色和深棕色,酚分子间及酚与水分子之间也能生成氢键,故其沸点和在水中是溶解性都比分子量相近的芳烃高和大。酚在冷水中的溶解度较少,但与热水可以互溶,也易溶与醇、醚等有机溶剂。主要代表物有:
1、苯酚(C6H5OH) 俗名石炭酸,除来源于煤焦油外,还可由氯苯水解或异丙苯氧化等方法制备;有机合成的重要原料,多用于制造塑料、医药、农药、染料等;
2、对苯二酚 无色晶体,易被氧化为对苯醌,可用作显影剂、抗氧化剂、阻聚剂;
3 、萘酚 有α、β两种异构体。 α-萘酚和β-萘酚分别与三氯化铁生成紫色和绿色沉淀;可由相应的萘磺酸钠经碱熔而制得。也可在酸性条件下,由萘胺水解得到。
参考资料来源:百度百科-酚
●烷烃:碳碳单键(C—C)(每个C各有三键) 碳碳单键不是官能团,其异构是碳链异构
●烯烃:碳碳双键(>C=C<)加成反应、氧化反应。 (具有面式结构,即双键及其所连接的原子在同一平面内)
● 炔烃:碳碳叁键(-C≡C-) 加成反应。(具有线式结构,即三键及其所连接的原子在同一直线上)
●卤代烃:卤原子(-X),X代表卤族元素(F,Cl,Br,I);
●醇、酚:羟基(-OH);伯醇羟基可以消去生成碳碳双键,酚羟基可以和NaOH反应生成水,与Na2CO3反应生成NaHCO3,二者都可以和金属钠反应生成氢气.
●醚:醚键(-C-O-C-) 可以由醇羟基脱水形成。最简单的醚是甲醚(二甲醚DME)
●硫醚:(-S-)由硫化钾(或钠)与卤代烃或硫酸酯反应而得易氧化生成亚砜或砜,与卤代烃作用生成锍盐(硫翁盐)。分子中硫原子影响下,α-碳原子可形成碳正、负离子或碳自由基。
●醛:醛基(-CHO); 可以发生银镜反应,可以和斐林试剂反应氧化成羧基。与氢气加成生成羟基。
●酮:羰基(>C=O);可以与氢气加成生成羟基。由于氧的强吸电子性,碳原子上易发生亲核加成反应。其它常见化学反应包括:亲核还原反应,羟醛缩合反应。
●羧酸:羧基(-COOH);酸性,与NaOH反应生成水(中和反应),与NaHCO3、Na2CO3反应生成二氧化碳,与醇发生酯化反应
●酯: 酯 (-COO-) 在酸性条件下水解生成羧酸与醇(不完全反应),碱性条件下生成盐与醇(完全反应)。
●硝基化合物:硝基(-NO2);亚硝基(-NO)
●胺:氨基(-NH2). 弱碱性
●磺酸:磺基(-SO3H) 酸性,可由浓硫酸取代生成
●酰:(-CO-)有机化合物分子中的氮、氧、碳等原子上引入酰基的反应统称为酰化HO-NO2 硝酸 -NO2 硝酰基 HO-SO2-OH硫酸 R-SO2-磺酰基
●腈:氰基(-C≡N) 氰化物中碱金属氰化物易溶于水,水解呈碱性
●胩:异氰基(-NC)
●腙:(=C=NNH2)醛或酮的羰基与肼或取代肼缩合
●巯基:(-SH)弱酸性,易被氧化
●膦:(-PH2)由磷化氢的氢原子部分或全部被烃基取代
●肟:【(醛肟:RH>C=N-OH)(酮肟:RR’>C=N-OH)】醛或酮的羰基和烃胺中的氨基缩合●环氧基:-CH(O)CH-
●偶氮基:(-N=N-)
●芳香环(如苯环),其特征是容易发生亲电取代,难以发生加成反应,并且光谱上这种大共轭体系一般具有特征吸收峰,对于核磁共振,芳香环对于连接其上的氢一般有很强的去屏蔽效应。
会被强氧化性物质氧化,如臭氧、高锰酸钾等;使溴水褪色(加成),使酸性高锰酸钾褪色(加成)与亲核试剂加成
羟基:和氢卤酸取代;醇羟基-CH2OH氧化可为醛;和酸会发生酯化反应。羟基直接连在苯环上的是酚,可以发生氧化反应和跟溴水的取代反应。 催化氧化成醛酮,能消去,酯化,可与Na反应,可发生硝化 .
卤素原子:水解,被羟基取代;羟基:断氧氢键可和钠等置换氢气,和酸脂化,氧化成醛
酚:酸性,和溴水取代,氧化
醚基:碳氧键断开加成,和极性试剂反应时在碳氧键断开,类似加成。
醛基:氧化,加成,和苯酚生成酚醛树脂,氧化成羧基;还原成醇羟基;2个醛在碱性环境下加成。 能被氧化成酸,能被还原成醇,能与银氨溶液反应生成银镜
羰基:加成 (醛基,羧基在其他条说)加氢还原酰卤水解、取代
羧基:脂化,酸性 在强的还原剂如氢化锂铝下加氢还原;和醇会发生酯化反应;可与NaOH反应的、可与Na反应的
胺基:水解
酯基:可发生水解的
苯环:加成,取代,硝化,磺化
苯酚:可与NaOH反应的、可与Na反应的,在空气中可发生氧化,与溴水生成沉淀
甲苯:与酸性高锰酸钾反应褪色,取代,加成等
高级脂肪酸:可与NaOH反应的、可与Na反应的,酯化
高中化学中,学得泾的衍生物不多,一般要知道的性质如下:
1。卤化烃:官能团,卤原子
在碱的溶液中发生“水解反应”,生成醇
在碱的醇溶液中发生“消去反应”,得到不饱和烃
2。醇:官能团,醇羟基
能与钠反应,产生氢气
能发生消去得到不饱和烃(与羟基相连的碳直接相连的碳原子上如果没有氢原子,不能发生消去)
能与羧酸发生酯化反应
能被催化氧化成醛(伯醇氧化成醛,仲醇氧化成酮,叔醇不能被催化氧化)
3。醛:官能团,醛基
能与银氨溶液发生银镜反应
能与新制的氢氧化铜溶液反应生成红色沉淀
能被氧化成羧酸
能被加氢还原成醇
4。酚,官能团,酚羟基
具有酸性
能钠反应得到氢气
酚羟基使苯环性质更活泼,苯环上易发生取代,酚羟基在苯环上是邻对位定位基
能与羧酸发生酯化
5。羧酸,官能团,羧基
具有酸性(一般酸性强于碳酸)
能与钠反应得到氢气
不能被还原成醛(注意是“不能”)
能与醇发生酯化反应
6。酯,官能团,酯基
能发生水解得到酸和醇
高中有机化学知识小结 --------------------官能团
化合物类别 结构 名称 实例
烯烃 C=C 双键 CH2=CH2,乙烯
炔烃 C≡C 叁键 CH≡CH,乙炔
卤代烃 -X 卤素 C2H5Br,溴乙烷
烷基 -R 烷基 CH3-C6H5,甲苯
醇 R-OH 羟基 C2H5OH,乙醇
硫醇 R-SH 巯基 C2H5OH,乙硫醇
酚 Ar-OH 酚羟基 C6H5OH,苯酚
醚 R-O-R' 醚键,氧杂 C2H5OC2H5,乙醚
硫醚 R-S-R' 硫醚键,硫杂 C2H5SC2H5,乙硫醚
醛 -CHO 醛基 C2H5CHO,丙醛
酮 -CO- 羰基,氧代 CH3COCH3,丙酮
RCO- 酰基 CH3COCH2COC2H5,乙酰乙酸乙酯
羧酸 -COOH 羧基 C2H5COOH,丙酸
酰卤 -COCl 酰卤 CH3COCl,乙酰氯
酰胺 -CONH2 酰胺 CH3CONH2,乙酰胺
酯 R-COO-R' 酯基 CH3COOC2H5,乙酸乙酯
硝基化合物 -NO2 硝基 C6H5NO2,硝基苯
腈 -CN 氰基 CH3CN,乙腈
胺 -NH2 氨基 C6H5-NH2,苯胺
[注:伯胺,RNH2 仲胺,R2NH 叔胺,R3N 季胺,R4N+ ]
偶氮化合物 R-N=N-R' 偶氮基 C6H5N=NC6H5,偶氮苯
磺酸 -SO3H 磺酸基 C6H5SO3H,苯磺酸
巯(qiu)基 -SH
硫醚 R-S-R
烷基(甲基.........)
氨基 -NH2
伯、仲、叔氨基
以上资料是从我老师那儿找的。有空加我Q
化合物类别 结构 名称 实例
烯烃 C=C 双键 CH2=CH2,乙烯
炔烃 C≡C 叁键 CH≡CH,乙炔
卤代烃 -X 卤素 C2H5Br,溴乙烷
烷基 -R 烷基 CH3-C6H5,甲苯
醇 R-OH 羟基 C2H5OH,乙醇
硫醇 R-SH 巯基 C2H5OH,乙硫醇
酚 Ar-OH 酚羟基 C6H5OH,苯酚
醚 R-O-R’ 醚键,氧杂 C2H5OC2H5,乙醚
硫醚 R-S-R’ 硫醚键,硫杂 C2H5OC2H5,乙硫醚
醛 -CHO 醛基 C2H5CHO,丙醛
酮 -CO- 羰基,氧代 CH3COCH3,丙酮
RCO- 酰基 CH3COCH2COC2H5,乙酰乙酸乙酯
羧酸 -COOH 羧基 C2H5COOH,丙酸
酰卤 -COCl 酰卤 CH3COCl,乙酰氯
酰胺 -CONH2 酰胺 CH3CONH2,乙酰胺
酯 R-COO-R’ 酯基 CH3COOC2H5,乙酸乙酯
硝基化合物 -NO2 硝基 C6H5NO2,硝基苯
腈 -CN 氰基 CH3CN,乙腈
胺 -NH2 氨基 C6H5-NH2,苯胺
[注:伯胺,RNH2 仲胺,R2NH 叔胺,R3N 季胺,R4N+ ]
偶氮化合物 R-N=N-R’ 偶氮基 C6H5N=NC6H5,偶氮苯
磺酸 -SO3H 磺酸基 C6H5SO3H,苯磺酸
巯(qiu)基 -SH
硫醚 R-S-R
烷基(甲基.........)
氨基 -NH2
伯、仲、叔氨基
羟基hydroxyl group
羧基carboxy group
羰基carbonyl group
醛基aldehyde group
氨基amino group
肽键peptide bond
醚键ether link
双键double bond
三键triplebond
酯基ester group
酰基acyl group
(硝基nitro group 磺酸基sulfo group ...)
卤素halogen
(氯基chloro- 溴基bromo- ...)
腈基nitrile grouping
过氧基hydroperoxy radical
常见基团:
烃基alkyl radical(甲,乙,丙...)
苯基phenyl group
甲基 methyl
乙基 ethyl(group)
丙基 propyl
碳碳双键 olefinic bond
碳碳三键 triple bond
羟基 hydroxyl group
氯基 chlor-
溴基 brom-
硝基 nitro group
甲基 methyl
乙基 ethyl(group)
丙基 propyl
碳碳双键 olefinic bond
碳碳三键 triple bond
醛基 aldehyde group
羰基carbonyl group
羧基 carboxyl
羟基 hydroxyl group
氯基 chlor-
溴基 brom-
硝基 nitro group
氨基 amino group
酯基 ester bond
氨基 amino group
1、酰氯可由羧酸与无机酸的酰氯如三氯化磷、五氯化磷、亚硫酰氯SOCl2作用制得。
2、羧酸制备酰氯的方法:羧酸与SOCl2在DMF中反应,根据情况可以加热等;羧酸与草酰氯加热或回流。
3、羧酸中的羟基被卤素取代的衍生物左式中R为氢或烃基;X为氟、氯、溴、碘。酰卤是非常活泼的化合物,不存在于自然界,只能通过化学合成制得。
CoCl与Grignard试剂、Ketone试剂、丙酮与Grignard试剂和叔醇反应。酰基卤化物可从氢化铝锂还原成醇,当酰基相发生在第三(叔)氢氧化锂作为还原剂或在喹啉-硫催化加氢存在时,反应可能停止。硫酰氯和草酸盐氯化物适合于制备沸点较高的酰氯。
以羧酸钠为原料,三氯化磷为原料。酰氯和苯甲酰氯是酰氯中最重要的酰氯。它们是有机合成中重要的酰化试剂,也可用于有机化合物中羟基或氨基的测定。
扩展资料:
一种羧酸衍生物,其中羟基被卤素取代。X是氟,氯,溴和碘。酰基卤化物是自然界中不存在的活性化合物,只有通过化学合成才能得到,其中酰氯是最重要的化合物。
低级酰氯是一种无色液体,有辛辣的气味,而高级酰氯是无色固体.在正常条件下不存在甲酰氯,在制备过程中总能得到一氧化碳和氯化氢。因此,在氯化亚铜催化的某些反应中,经常使用一氧化碳和氯化氢的混合物代替甲酰氯。甲基氟在低温下存在,几小时后在室温下自发分解。
酰氯类似于酸酐,容易水解、烷基化和氨化,分别生成酸、酯和酰胺。在反应过程中,水、醇(或苯酚)、胺分子中的氢被酰基所取代,因此这些反应也称为酰化反应。酰氯是指含有酰氯官能团的化合物,属于酰基卤化物。羧酸中羟基被氯取代后形成羧酸衍生物。
最简单的是甲酰氯,但甲酰氯非常不稳定,不能像其他形式的甲酰氯那样通过甲酸与氯化试剂反应而得到。常用酰氯:酰氯、苯甲酰氯、草酰氯、氯乙酰氯、三氯乙酰氯等。
参考资料来源:百度百科-羧酸
参考资料来源:百度百科-酰氯