乙酸酐一般有哪些用处?
无论有那些用处,你买不到。这是国家控制的易制毒化学品。需要购买,由设区的市级公安局缉毒大队易制毒化学品管理办公室审批,并全程使用控制。
理化常数
国标编号: 81602
CAS号: 108-24-7
中文名称 :乙酸酐
英文名称: Acetic anhydride
别名: 醋酸酐;醋酐;乙酐
分子式: C4H6O3;(CH3CO)20 外观与性状 无色透明液体,有刺激气味,其蒸气为催泪毒气
分子量: 102.09 蒸汽压 1.33kPa/36℃ 闪点:49℃
熔点 :-73.1℃
沸点:138.6℃
溶解性 :溶于苯、乙醇、乙醚、丙酮
密度 :相对密度(水=1)1.08;相对密度(空气=1)3.52
稳定性 :稳定
危险标记: 20(酸性腐蚀品)
主要用途: 用作乙酰化剂,以及用于药物、染料、醋酸纤维制造
性质 :稍溶于水,易溶于乙酸、乙醚和丙酮等有机溶剂中。乙酸酐在水中发生水解生成乙酸,在热水中立即反应。乙酸酐可以和醇发生醇解反应生成酯和酸,例如乙酸酐溶于乙醇生成乙酸乙酯和乙酸。乙酸酐可以与氨作用生成乙酰胺,在氢化铝锂作用下,乙酸酐可以还原生成伯醇;乙酸酐与过氧化钠或过氧化氢作用生成过氧化二乙酰;在乙醇钠做催化剂时,乙酸酐可以与苯甲醛发生缩合反应生成肉桂醛。
乙酸酐是重要的乙酰化试剂,主要用于制造乙酸纤维素、药物、染料、原料等。也可用于制引发剂和漂白剂等。
环境影响
一、健康危害
侵入途径:吸入、食入、经皮吸收。
健康危害:吸入后对有刺激作用,引起咳嗽、胸痛、呼吸困难。眼直接接触可致灼伤;蒸气对眼有刺激性。皮肤接触可引起灼伤。口服灼伤口腔和消化道,出现腹痛、恶心、呕吐和休克等。
慢性影响:受本品蒸气慢性作用的工人,可风结膜炎、畏光、上呼吸道刺激等。
二、毒理学资料及环境行为
毒性:属低毒类。
急性毒性:LD50 1780mg/kg(大鼠经口);4000mg/kg(兔经皮);LC501000ppm,4小时(大鼠吸入)
刺激性:50ug,重度刺激。家兔经皮开放性试验:525mg,重度刺激。
危险特性:其蒸气与空气形成爆炸性混合物,遇明火、高热能引起燃烧爆炸。与强氧化剂可发生反应。
燃烧(分解)产物:一氧化碳、二氧化碳。
环境标准
车间卫生标准 20mg/m3
居民区大气中有害物最大允许浓度 0.1mg/m3(最大值)0.003mg/m3(昼夜均值)
空气中嗅觉阈浓度 0.36ppm
应急方法
一、泄漏应急处理
疏散泄漏污染区人员至安全区,禁止无关人员进入污染区,切断火源。建议应急处理人员戴自给式呼吸器,穿化学防护服。合理通风,不要直接接触泄漏物,在确保安全情况下堵漏。喷水雾能减慢挥发(或扩散),但不要对泄漏物或泄漏点直接喷水。用活性炭或其它惰性材料吸收,然后收集运至废物处理场所处置。如大量泄漏,利用围堤收容,最好不用水处理,然后收集、转移、回收或无害处理后废弃。
废弃物处置方法:建议用焚烧法处置。
二、防护措施
呼吸系统防护:空气中浓度超标时,应该佩带防毒面具。紧急事态抢救或逃生时,佩带自给式呼吸器。
眼睛防护:戴化学安全防护眼镜。
防护服:穿工作服(防腐材料制作)。
手防护:戴橡皮手套。
其它:工作后,淋浴更衣。注意个人清洁卫生。
三、急救措施
皮肤接触:脱去污染的衣着,立即用水冲洗至少15分钟。若有灼伤,就医治疗。
眼睛接触:立即提起眼睑,用流动清水或生理盐水冲洗至少15分钟。就医。
吸入:迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。必要时进行人工呼吸。就医。
食入:误服者立即漱口,给饮牛奶或蛋清。就医。
灭火方法:雾状水、抗溶性泡沫、二氧化碳、砂土。
AC2O是乙酸酐。由于酸酐不溶于水,在室温下水解反应进行的很慢。在水中发生水解生成乙酸,在热水中立即反应。与醇发生醇解反应(酸催化)生成酯和酸,例如乙酸酐溶于乙醇生成乙酸乙酯和乙酸。与氨作用生成乙酰胺,在氢化铝锂作用下,乙酸酐可以还原生成伯醇;与过氧化钠或过氧化氢作用生成过氧化二乙酰;乙醇钠做催化剂,与苯甲醛发生缩合反应生成肉桂醛。乙酸酐不是氧化物。
实际中的应用:用乙酸酐和水杨酸制备阿司匹林(解热 镇痛作用的药物)的反应。
乙酰苯胺制备中用乙酸酐的优点:乙酰苯胺制备一般选用乙酸,但也可以用乙酸酐。乙酸酐在羧酸及其衍生物中,反应活性较好,又比较容易控制。
乙酰氯是三种酰基化试剂中活性最高的,很难控制反应条件,价格也是最高的,所以一般实验室是不用的。乙酸酐的活性其次,乙酸的活性最低,但是实验室用得最多的却是乙酸,因为芳胺与乙酸酐反应时,常伴有二乙酰胺副产物的生成。
主要用途
乙酰苯胺是磺胺类药物的原料,可用作止痛剂、退热剂和防腐剂。用来制造染料中间体对硝基乙酰苯胺、对硝基苯胺和对苯二胺。在第二次世界大战的时候大量用于制造对乙酰氨基苯磺酰氯。乙酰苯胺也用于制硫代乙酰胺。在工业上可作橡胶硫化促进剂、纤维脂涂料的稳定剂、过氧化氢的稳定剂,以及用于合成樟脑等。
乙酰水杨酸的制备:
1、反应容器为什么要干燥无水?
答:以防止乙酸酐水解转化成乙酸。
2、为什么用乙酸酐而不用乙酸?
答:不可以。由于酚存在共轭体系,氧原子上的 电子云向苯环移动,使羟基氧上的电子云密度 降低,导致酚羟基亲核能力较弱,进攻乙酸羰基碳的能力较弱,所以反应很难发
生。
用乙酸酐作酰化剂,其产物纯度高,收率好,虽然反应过程中生成的CH₃COOH可与苯胺成盐,但该盐不如苯胺盐酸盐稳定,在反应条件下仍可以使苯胺全部转化为乙酰苯胺。
用冰醋酸作酰化剂,主要是价格便宜。
乙酰氯价格昂贵,在实验室合成时,一般不采用,而且需在碱性介质中进行反应。
扩展资料
乙酰化作用是生物体内经常进行的反应之一。
例如:胆碱乙酰化形成生成乙酰胆碱,葡萄胺乙酰化生成乙酰葡萄胺。又如脂肪酸的合成,萜类化合物、胡萝卜素、类固醇的合成,都必须通过一系列的乙酰化反应。一般通过形成活性乙酰基即乙酰辅酶A而实现。
乙酰化的优点
(1)产物转化率高,达到95%以上;
(2)催化剂活性高,用量小;
(3)反应条件温和,反应时间短;
(4)催化剂可以重复使用数次仍保持高活性;
(5)环保。
反应条件温和,醋酐只需保证体系无水,室温即可,而醋酸需要浓硫酸脱水催化高温下才可反应
分离方便,醋酐反应后体系依旧无水,而醋酸反应后生成的水使得产物分离成为一个比较麻烦的问题,使用的分离手段复杂且会造成产物分解
产物纯净,由于醋酸的反应必须用浓硫酸催化,可能出现脱水多聚等副反应,醋酐则没有这个问题
因为阿司匹林的羟基是一个酚羟基,和苯环存在p-π共轭使得氧上的孤对电子性不突出,对羧酸的亲核进攻活性差,所以要用活性比羧酸强的酸酐,酸酐中和羰基碳相连的是一个氧,但是氧旁边是一个强吸电子基团羰基,所以使得羰基碳的电正性突出,容易被羟基氧进行亲核进攻。而且酸酐可以起到吸收反应产生的水的作用。
当然,酰氯是活性最强的,但是酰氯不但价格昂贵,而且在空气中不稳定,生成的气体对设备有腐蚀性,所以工业上不用酰氯
如果用冰醋酸作酰化剂,需要用分馏柱,分馏柱上端接温度计和冷凝管。将反应物加热到沸腾,直到有冰醋酸被蒸出。收集足量的醋酸直到反应完成。
这是因为冰醋酸的酰化是可逆的,蒸出的冰醋酸会带出反应生成的水,从而迫使平衡向生成物方向移动。
酰化反应为什么选用醋酐而不用醋酸作酰化剂 - :[答案] 1、醋酸酐容易断键,反应较快 2、醋酸酐能吸水,有利于反应的进行 3、无副反应,生成物较纯
进行乙酰化反应时,一般采用醋酐做酰化剂,请问做酰化反应应一般情况下要注意哪些问题? - :[答案] 就是常规的无水操作就好,有水的话你的反应肯定做不顺.简单说,就是反应用氮气保护一下.投料,称量的时候找个干的地方,手快点.一般都没有问题.
酰化反应为什么选用醋酐而不用醋酸作酰化剂 - : 产物转化率高,醋酐的转化率都在90%以上,醋酸一般不到60% 反应条件温和,醋酐只需保证体系无水,室温即可,而醋酸需要浓硫酸脱水催化高温下才可反应 分离方便,醋酐反应后体系依旧无水,而醋酸反应后生成的水使得产物分离成为一个比较麻烦的问题,使用的分离手段复杂且会造成产物分解 产物纯净,由于醋酸的反应必须用浓硫酸催化,可能出现脱水多聚等副反应,醋酐则没有这个问题
对乙酰氨基酚的制备中为什么选用醋酐而不用醋酸 - : 因为醋酸酐的活性比醋酸高,易于反应
在芳香胺的乙酰化反应中,为什么用冰醋酸或乙酸酐作为酰化剂比用乙酰氯更好? - :[答案] 乙酰氯是三种酰基化试剂中活性最高的,很难控制反应条件,价格也是最高的,所以一般实验室是不用的. 乙酸酐的活性其次,乙酸的活性最低,但是实验室用得最多的却是乙酸,因为芳胺与乙酸酐反应时,常伴有二乙酰胺副产物的生成.
酰化为什么用醋酸不用酸酐 - : 一般情况下两者都可以使用,醋酸反应较慢但价格便宜,醋酐活性高但价格较贵.要根据情况选择.在酰化一些不活泼基团时往往选用醋酐.在实验室中,方便是第一位的,故醋酐应用较多工业上成本较为重要,故醋酸应用较多.
用醋酸直接酰化和用醋酸酐进行酰化个有什么优缺点 - : 醋酸的优点:不与被提纯物质发生化学反应溶剂易挥发,易与结晶分离除去, 能给出较好的结晶价格低、毒性小、易回收、操作安全. 缺点:反应较慢 醋酸酐的优点:1、醋酸酐容易断键,反应较快 2、醋酸酐能吸水,有利于反应的进行 3、无副反应,生成物较纯.缺点:容易水解 除此之外还有酰氯可作为乙酰化试剂
在阿司匹林的制备中为什么要使用醋酐来代替醋酸? - : 不可以,醋酐是阿司匹林合成的反应物,而醋酸是生成物之一
阿司匹林和扑热息痛合成为什么一个用醋酐一个用醋酸? - : 因为酚羟基的活性比氨基弱,所以合成阿司匹林需要用活性高的酰化试剂,而扑热息痛用醋酸
用醋酸酐进行乙酰化时,加入盐酸和醋酸钠的目的是什么? - : 加入盐酸是为了创造反应的酸性环境.由于该反应可逆,所以要加醋酸钠以增加醋酸酐的浓度,促进反应向乙酰化的正反应进行
当然,酰氯是活性最强的,但是酰氯不但价格昂贵,而且在空气中不稳定,生成的气体对设备有腐蚀性,所以工业上不用酰氯