苯酚和甲醛的缩聚反应机理是什么?
甲醛与对甲基苯酚发生缩聚反应的反应机理是酚脱去邻位上的两个氢原子,醛脱氧生成水。
缩聚反应是单体间相互反应而生成高分子化合物,同时还生成(如水、氨等分子)的反应。
苯酚与甲醛反应的化学方程式为:nC6H5OH+nHCHO →(催化剂,加热) -[(C6H3OH)-CH2-]n-+nH2O,苯酚与甲醛在催化剂和加热的条件下会发生缩聚反应,生成酚醛树脂和水。
缩聚反应的特点
(1)单体不一定含有不饱和键,但必须含有两个或两个以上的反应基团(如—OH、—COOH、—NH2、—X等)。
(2)缩聚反应的结果,不仅生成高聚物,而且还有副产物(小分子)生成。
(3)所得高分子化合物的化学组成跟单体的化学组成不同。
以上内容参考:百度百科-酚醛树脂
方程式如下:
苯酚上的酚OH会影响苯环上邻位上的氢,使邻位上H变的更活泼,更容易反应,所以反应时相当于苯环是还有个半键,而甲醛中的碳氧双键同时断开,与苯环是的俩个半键结合,有多个这样的单体的聚合体就形成了酚醛树脂。
扩展资料
化学性质
可吸收空气中水分并液化。有特殊臭味,极稀的溶液有甜味。腐蚀性极强。化学反应能力强。与醛、酮反应生成酚醛树脂、双酚A,与醋酐;水杨酸反应生成醋酸苯酯、水杨酸酯。还可进行卤代、加氢、氧化、烷基化、羧基化、酯化、醚化等反应。
苯酚在通常温度下是固体,与钠不能顺利发生反应,如果采用加热熔化苯酚,再加入金属钠的方法进行实验,苯酚易被还原,在加热时苯酚颜色发生变化而影响实验效果。有人在教学中采取下面的方法实验,操作简单,取得了满意的实验效果。俩
加聚一定要存在碳碳双键才行,尽管苯环上存在可以加成的部分,但是苯环被加成本来就困难,要加聚更不可能。苯酚和甲醛在一起的时候可以发生缩聚,生成酚醛树脂。对于苯酚,与金属反应断O-H键。
苯酚在发生取代反应时,易于发生在酚羟基的邻对位上,即羟基的两边和它的对面。那么断键就当然在C-H。
但是苯酚上的羟基可与申醛上的碳氧双键加成,
加成后同一个碳上连了两个羟基不稳定分发生内消去一个水分子,在变为一个醛基。
醛基在发生这个反应以此复制下去。
由于不存在取代环节,所以不是缩聚,而是加聚反应。
2、缩聚,可能会生成水。
常见的有以下几个例子,
(1)苯酚与甲醛,n
c6h5-oh
+
n
hcho
->
酚醛树脂
+
nh2o
酚醛树脂的结构,在书上可以查到,你注意观察,是-oh的2个邻位的h下来,与甲醛的1个o结合,生成h2o,所以1个苯酚与1个甲醛,生成1个h2o,n个则生成n个h2o
(2)形成聚酯
乙二酸与乙二醇
n
hooc-cooh
+
n
ho-ch2ch2-oh
->
-[oc-cooch2ch2o]n-
+
2nh2o
或者,n
hooc-cooh
+
n
ho-ch2ch2-oh
->
ho-[oc-cooch2ch2o]n-h
+
(2n-1)h2o
注意两个反应的相同和不同了吗?
首先,都是酸提供oh,醇提供h,形成h2o
乙二酸,提供2个oh,乙二醇,提供2个h,形成2个h2o
所以,n个,就是,2n个h2o
但是,第二种写法的高聚物的两头,各连上了一个基团,来自1个h2o,相当于,将1个h2o拆成oh和h,连在了链的两头,所以,h2o就是2n-1了
乳酸的缩聚
n
hoch(ch3)cooh
->
-[och(ch3)co]n-
+
nh2o
或者,n
hoch(ch3)cooh
->
h-[och(ch3)co]n-oh
+
(n-1)h2o
注意到,乳酸,自己又有羧基,又有羟基,本身可以提供1个oh和1个h,形成1个h2o,所以,生成n个h2o
但是第二种写法,同样将1个h2o拆成h和oh,放在链的两头,因此h2o就是(n-1)了
例如:nHCHO=-[CH2-O]-n
这样形成碳氧交替出现的聚合物。
能聚合的还有碳碳三键。如乙炔的聚合。
在中学化学中主要是这样三类,即碳碳双键,碳碳三键和碳氧双键。但是也有特殊的,如苯酚和甲醛的缩聚反应,生成酚醛树脂:
nC6H5OH+nHCHO=-[C6H3OH-CH2]-n+nH2O
苯酚羟基邻位的两个氢与甲醛中的一个氧成水,进行加聚。这是重要的有机化学反应,得到的物质也称为“电木”。
只含有一个双键的单烯烃是不能加聚的,但是可以聚合和缩聚。
如:nCH2O+nCH2=CH2
=-[CH2-O-CH2-CH2]-n