甲烷和苯合成甲苯能自发反应吗
苯与甲烷都可以发生取代反应 苯+一氯甲烷=甲苯(三氯化铝催化)。
甲烷是创造适合生命存在的条件中,扮演重要角色的有机分子。美国宇航局喷气推进实验室的天文学家,利用绕轨运行的“哈勃”太空望远镜得到了一张行星大气的红外线分光镜图谱,并发现了其中的甲烷痕迹。
行星HD 189733b位于狐狸座,距地球63光年,是一类叫做“热木星”大行星,其表面灼热,不可能存在液态水。HD 189733b围绕其恒星转一圈只需两天。由于距离恒星太近,这颗行星表面温度高达900℃(1650华氏度),足以把银子熔化。
不过,值得注意的是探测到甲烷。这种方法可以沿用到环绕所谓的“可居住区” (Goldilocks Zone)中温度较低的恒星运转的其它行星,“可居住区”不冷也不热,正好适合孕育生命。
实验室制备甲苯,用傅克反应比较好。
苯加入催化剂无水三氯化铝。用冰水浴冷却到0-5℃,缓慢通入氯甲烷,完成苯的甲基化。反应完成后,水洗掉三氯化铝催化剂,精馏,就可以得到甲苯。
无色澄清液体。有苯样气味。有强折光性。能与乙醇、 乙醚、丙酮、氯仿、二硫化碳和冰乙酸混溶,极微溶于水。相对密度 0.866。凝固点-95℃。沸点110.6℃。折光率 1.4967。闪点(闭杯) 4.4℃。易燃。蒸气能与空气形成爆炸性混合物,爆炸极限 1.2%~7.0%(体积)。低毒,半数致死量(大鼠,经口)5000mg/kg。高浓度气体有麻醉性。有刺激性。
理化性质
物理性质
外观与性状:无色透明液体,有类似苯的芳香气味。
甲苯分子比例模型
熔点(℃):-94.9
相对密度(水=1):0.87
沸点(℃):110.6
相对蒸气密度(空气=1):3.14
分子式:C7H8
分子量:92.14
饱和蒸气压(kPa):4.89(30℃)
燃烧热(kJ/mol):3905.0
临界温度(℃):318.6
临界压力(MPa):4.11
辛醇/水分配系数的对数值:2.69
闪点(℃):4
爆炸上限%(V/V):7.0
引燃温度(℃):535
爆炸下限%(V/V):1.2
溶解性:不溶于水,可混溶于苯、醇、醚等多数有机溶剂。
化学性质
化学性质活泼,与苯相像。可进行氧化、磺化、硝化和歧化反应,以及侧链氯化反应,甲苯能被氧化成苯甲酸。
作用与用途
甲苯大量用作溶剂和高辛烷值汽油添加剂,也是有机化工的重要原料,但与同时从煤和石油得到的苯和二甲苯相比,目前的产量相对过剩,因此相当数量的甲苯用于脱烷基制苯或岐化制二甲苯。甲苯衍生的一系列中间体,广泛用于染料;医药;农药;火炸药;助剂;香料等精细化学品的生产,也用于合成材料工业。甲苯进行侧链氯化得到的一氯苄;二氯苄和三氯苄,包括它们的衍生物苯甲醇;苯甲醛和苯甲酰氯(一般也从苯甲酸光气化得到),在医药;农药;染料,特别是香料合成中应用广泛。甲苯的环氯化产物是农药;医药;染料的中间体。甲苯氧化得到苯甲酸,是重要的食品防腐剂(主要使用其钠盐),也用作有机合成的中间体。甲苯及苯衍生物经磺化制得的中间体,包括对甲苯磺酸及其钠盐;CLT酸;甲苯-2,4-二磺酸;苯甲醛-2,4-二磺酸;甲苯磺酰氯等,用于洗涤剂添加剂,化肥防结块添加剂;有机颜料;医药;染料的生产。甲苯硝化制得大量的中间体。可衍生得到很多最终产品,其中在聚氨酯制品;染料和有机颜料;橡胶助剂;医药;炸药等方面最为重要。
补充问题:三个C以上是指卤代烷中的C原子个数大于三的情况,也只有大于三个C的C+才能重排呀。
CH3Cl + AlCl3=[CH3+AlCl4-]其中右边的+ -都为上标
C6H6(苯)+ CH3+ =(C6H6CH3)+
(C6H6CH3)+ + AlCl4- = C6H5CH3(甲苯) + HCl + AlCl3
若C大于三则发生重排:
CH3CH2CH2+ =重排= CH3CH+CH3(其中+为上标)
因为硝基是邻对位定位基,不能完全地合成纯对硝基甲苯,同时一定会产生邻硝基甲苯。只能是在反应后进行分离提纯。
楼下说的磺化反应好像只能通过生成对位产物来生成邻位产物,而不能倒过来。比如说先在对位添加一个磺酸基,再在邻位添加一个硝基,再和水反应去掉磺酸基。但是不能在邻位添加磺酸基来达到在对位添加硝基的效果。
出由苯和甲烷为主要原料,合成苯甲酸,共分为三步:
1)甲烷经过氯化,生产氯甲烷。
2)苯和氯甲烷进行傅克反应,生成甲苯。
3)甲苯在催化剂的作用下,用氧气氧化,生成苯甲酸,或甲苯用高锰酸钾氧化生成苯甲酸。反应方程式如下:
首先将双戊烯催化脱氢异构成对异丙基甲苯,催化剂为沸石-金属双功能复合物。转化过程在常压、低温(≤300℃)下进行,对异丙基甲苯收率可达50%以上。
然后对异丙基甲苯裂解制取甲苯,催化剂为沸石型复合物,裂解反应在常压、中温(300—500℃)下实现,对异丙基甲苯的转化率可达90%以上,收率可达80%以上。考虑中间分离因素,两步过程的总收率可达35%以上。
甲苯:无色澄清液体。有苯样气味。有强折光性。能与乙醇、 乙醚、丙酮、氯仿、二硫化碳和冰乙酸混溶,极微溶于水。相对密度0.866。凝固点-95℃。沸点110.6℃。折光率 1.4967。闪点(闭杯) 4.4℃。易燃。蒸气能与空气形成爆炸性混合物,爆炸极限1.2%~7.0%(体积)。低毒,半数致死量(大鼠,经口)5000mg/kg。高浓度气体有麻醉性。有刺激性。
可以用三氯化铝作催化剂,用甲苯和碘甲烷反应,控制好条件,可以得到对二甲苯和邻二甲苯的混合物,主要是间二甲苯。