丙烯酰胺为什么能与盐酸、氢氧化钠反应吗
酰胺在酸或碱催化回流,发生水解反应,其水解产物中的氨(或胺)继续与酸反应,或产物中的羧酸继续与碱反应,总的结果就是酰胺与酸或与碱发生了反应。
CH2=CHCONH2+ H+ + H2O =CH2=CHCOOH + NH4+
CH2=CHCONH2+ OH- =CH2=CHCOO- + NH3
可以的
丙酰胺白色片状结晶。溶于水、乙醇、乙醚和氯仿。能随水蒸气挥发。用于有机合成。由丙酸与氨反应而得。
酰胺不容易水解,一般要与酸或碱一起加热才可发生水解。
在碱性条件下水解,生成羧酸盐和氨(或胺)。
例如
从电子效应来讲,水解需要亲核试剂(氢氧根)上带孤对电子进攻羰基碳,这个碳带越多的正电,越容易被水解。
对于酰氯,氯的电负性比较大,诱导吸电子,虽然共轭给电子,但是由于和碳的半径差的比较多,所以共轭竞争不过诱导 ,羰基碳上带更多正电。对于酸酐和酯,氧原子sp2杂化,在pz轨道上有两个电子,共轭给电子,因为碳氧原子半径比较接近,所以共轭比较明显,羰基碳上给了一些负电荷。而酸酐中的酰基共轭诱导都是吸电子,酯的烷基是给电子的,所以酸酐更活泼。对于酰胺,氮的电负性比氧小,诱导吸电子没有酸酐和酯明显,同时氮原子与碳原子的半径更接近,给电子的共轭效应却更明显,于是酰基上的碳有了更多的负电,稳定性增加