怎么鉴别苯，甲苯，苯酚？
一、相对分子质量不同
1、苯：相对分子质量为78.11。
2、甲苯：相对分子质量为92.14。
3、苯酚：相对分子质量为94.11。
二、 密度不同
1、苯：密度为0.88 g/cm³。
2、甲苯：密度为0.866 g/cm³。
3、苯酚：密度为1.071g/mL（25℃）。
三、性质不同
1、苯：在常温下是甜味、可燃、有致癌毒性的无色透明液体，并带有强烈的芳香气味。它难溶于水，易溶于有机溶剂，本身也可作为有机溶剂。
2、甲苯：学性质活泼，与苯相像；可进行氧化、磺化、硝化和歧化反应，以及侧链氯化反应；甲苯能被氧化成苯甲酸。
3、苯酚：可混溶于醚、氯仿、甘油、二硫化碳、凡士林、挥发油、强碱水溶液。常温时易溶于乙醇、甘油、氯仿、乙醚等有机溶剂，室温时稍溶于水，与大约8%水混合可液化，65℃以上能与水混溶，几乎不溶于石油醚。
分别加入FeCl3,出现蓝紫色Fe(C6H5O)6]3-沉淀的为苯酚。苯，甲苯没有现象，再分别加入紫色的酸性KMnO4溶液
，溶液紫色褪去的是甲苯。甲苯被氧化为苯甲酸，高锰酸钾被还原成无色Mn2+，而颜色不变的是苯
1.先加入KMnO4（紫色） ,使紫色褪去的是甲苯.
2.再加入FeCl3,出现蓝紫色沉淀的,则为苯酚.
或者加入溴水的CCl4,使溴水的CCl4褪去的,产生白色沉淀的则为苯酚.
3.剩下的则为苯.
加入溴水，产生白色沉淀的是苯酚。
苯的萃取颜色是橙红色，而甲苯的颜色却要深一些！
如果只限一种试剂只有溴水。
如果不限一种试剂可以用液溴或者酸性高锰酸钾区别苯和甲苯！
苯酚与三种物质都反应：
1、与酸性高锰酸钾溶液作用，紫红色退为粉红色。（苯酚被氧化为対苯醌）
2、与浓溴水作用，产生白色沉淀。
甲苯的情况比较复杂：
苯的同系物都能使酸性高锰酸钾溶液褪色，显示了取代基对苯环性质的影响。
甲苯与溴只有两种情况才反应
1、与液溴在铁或者溴化铁的作用下，发生取代，位置时甲基的邻对位上
2、与液溴在加热的时候（500度）发生（自由基）取代，位置在甲基上
这两种情况的反应原理都是不能有水存在（高中只记结论，不要求原理）
所以溴水中不可能发生反应，而其溴在有机溶剂中溶解度比较大，所以来到苯中，形成萃取的现象。
苯,能发生取代（溴苯）、加成反应（环己烷），难被氧化
苯酚，酚羟基上的H极为活泼，能与碱，碱金属单质反应
甲苯能被酸性高锰酸钾氧化，成为苯甲酸；能与溴反应，使溴褪色
2.向上层有机相中加入适量氢氧化钠溶液，搅拌，充分反应后，分层，下层为苯酚钠溶液，向苯酚钠溶液中通入CO2，苯酚沉淀游离出来，过滤
3.相上层的有机相中加入适量盐酸，搅拌，充分反应后，分层，下层为苯胺盐酸盐，上层为甲苯，分液
向苯胺盐酸盐溶液中加入氢氧化钠溶液，分层，上层为游离出来的苯胺，分液
甲苯与酸性高锰酸钾，重铬酸钠，硝酸等强氧化剂接触，可发生侧链氧化生成苯甲酸。
苯酚的苯环电子云密度很高，所以比甲苯还更容易被氧化。久置的苯酚会被空气氧化变红。
苯酚与三种物质都反应：
1、与酸性高锰酸钾溶液作用，紫红色退为粉红色。（苯酚被氧化为対苯醌）
2、与浓溴水作用，产生白色沉淀。
甲苯的情况比较复杂：
苯的同系物都能使酸性高锰酸钾溶液褪色，显示了取代基对苯环性质的影响。
甲苯与溴只有两种情况才反应
1、与液溴在铁或者溴化铁的作用下，发生取代，位置时甲基的邻对位上
2、与液溴在加热的时候（500度）发生（自由基）取代，位置在甲基上
这两种情况的反应原理都是不能有水存在（高中只记结论，不要求原理）
所以溴水中不可能发生反应，而其溴在有机溶剂中溶解度比较大，所以来到苯中，形成萃取的现象。
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