二苯羟乙酸重排的反应机理
二苯乙二酮在碱作用下重排生成二苯羟乙酸，反应历程是:第一步是氢氧根进攻其中的一个羰基碳原子（快步骤），然后芳基带电子迁移并对邻位羰基碳原子进行亲核加成（慢步骤），接着分子内酸碱中和即完成整个反应。
在较高温度下熔融呈深红色。其钾盐极易溶于水，溶液呈红色；在硫酸中呈紫红色；其铅盐为无定形沉淀，加热时变成深红色溶液。
扩展资料：
苯偶姻经硝酸氧化得到联苯酰，将其加入氢氧化钠溶液中，在100-110℃反应6h，加水稀释，然后用稀硫酸调节pH至3.5-4.0。捞出浮油，加活性炭脱色0.5h，过滤，滤液加硫酸至pH值为2，甩滤；水洗；干燥即得成品。
使苯偶姻与溴酸钾反应将苯偶姻；水；氢氧化钠和溴酸钾在80-90℃搅拌反应3h，再将反应混合物用2倍水稀释，加稀硫酸中和至pH值为8，滤去不溶物，滤液用盐酸酸化至pH为2.5，析出结晶，过滤；水洗；70-80℃干燥，即得二苯乙醇酸。两种操作方式的收率在80%左右。
（1）由A→B结构简式可知，A应为，发生酯化反应生成B，反应的方程式为，
故答案为：；
（2）由结构简式可知F分子中有3个含氧官能团，名称分别为醚键、羰基、羧基，故答案为：羰基；羧基；
（3）E含有-CN，水解产物含有羧基和羟基，可发生酯化反应，生成物为，故答案为：；
（4）D的两种同分异构体可发生水解反应，且一种水解产物含有酚羟基，另一种水解产物含有醛基，则应为甲酸与酚羟基形成的酯，对应的结构简式可为，故答案为：；
（5）在光照条件下反应，产物与NaCN在乙醇作用下反应，水解后发生酯化反应可生成产物，流程为，
故答案为：．
| （1） （2）羰基；羧基 （3）
（4）
（5）
|
| 试题分析：（1）由所给B的结构简式判断A为对甲基苯酚，所以A转化为B的反应方程式为 ； （2）F中的含氧官能团除醚键外还有羧基、羰基； （3）E分子中的-CN在酸性条件下水解生成-COOH，与邻位的羟基发生脱水缩合反应，生成高分子化合物，结构简式为 ； （4）可发生水解反应，且一种水解产物含有酚羟基，另一种水解产物含有醛基，说明该分子中有 ；且分子中有4种氢原子，说明分子中存在对称结构，所以符合条件的D的同分异构体的结构简式为 （5）以A和乙醇为主要原料制备对羟基苯乙酸乙酯，主要是使A分子通过反应增加1个羧基，根据所给流程图可知卤素原子可以与NaCN、乙醇反应使分子中增加-CN，然后酸性条件下水解得羧基，再与乙醇反应得目标产物，所以第一步应在A分子的甲基上增加卤素原子。流程图如下： 。 |
因为CH3COOC2H5是由乙酸和乙醇发生酯化反应生成的，所以称为乙酸乙酯。这是酯的命名原则，一元酸酯
可以看成是RCOOH中的羧基的氢被烃基取代，其命名由相应的羧酸名称和烃基名称组合，将“基”换成“酯”而成，称作“某酸某酯”
