羊毛里的杂质怎样清洗

是盐，AES是阴离子型脂肪醇聚氧乙烯醚硫酸钠表面活性剂的简称。它是非离子脂肪醇聚氧乙烯醚（AE）经硫酸化剂硫酸化、再经碱性中和剂中和制得的改性产品。它和AE及脂肪醇硫酸钠（AS）是脂肪醇系列产品中，主要三大类品种。AES又是重要的品种之一。它的分子结构具有氧乙烯基团和硫酸化基团，兼有非离子和阴离子表面活性剂的性能。有较强的润湿、分散、乳化及去污力；有非常好的抗硬水性和生物降解性；发泡力丰富、又对皮肤刺激小、使用温和、溶液透明稳定。并易于被电解质（如NaC1）调节增加稠粘度。

多年的历史了。在油脂加工过程中可产生多种CLA 的异构体。为了提高油漆和清漆的品质,上世

纪四五十年代起研究人员陆续以豆油、葵花籽油、红花油、蓖麻油等为原料进行油的改性研究,其研

究的首要目标是提高油的官能度,以改善油的成膜性。后来随着CLA 生理活性的发现,获得高纯

度、高活性异构体含量的共轭亚油酸成为研究的主要目标。蓖麻油脱水、亚油酸异构化和不饱和油

脂的Ⅷ族金属或其化合物的催化共轭化等三种方法是研究得较早的制备共轭多烯酸的主要方法。

除了上述几种典型的制备方法之外,还有以油酸为原料的衍生方法、从小分子出发的多步合成

法、酶催化转化以及微生物发酵法等。为便于比较和讨论,本文按照反应机理则将这些方法分为碳

负离子历程、碳正离子历程、自由基历程、加成消除历程、Ⅷ族金属或其化合物催化的共轭化以及酶

催化异构化等。下面就依据上述分类,就有代表性的合成示例与制备方法进行详细的讨论和评述。

1. 1 碳负离子历程

碳负离子历程中最具有代表性的是碱催化共轭化反应。此外,Falkenburg 等采用蒽醌作催化剂

实现豆油24 %共轭转化的报道,也属于碳负离子历程[6 ] 。这类反应的特点是催化剂(碱,蒽醌属于

Lweis 碱) 夺取亚油酸或亚麻酸等具有戊碳二烯结构的烯丙位上的氢,生成碳负离子碳负离子重排

为较为稳定的共轭结构,从而实现共轭化。所以这类反应的原料或底物通常为亚油酸、亚油酸酯或

富含亚油酸的油(如红花油等) 。

碱催化共轭化是研究的较早,也是研究得较充分的一种技术。市场上销售的CLA 产品多数是

碱催化共轭化的产品。碱催化共轭化技术经历了从低转化率到高转化率、产品从低纯度到高纯度、

从混合物到纯净异构体的发展而日臻成熟。这类反应通常是在惰性气体保护下将原料与溶剂和碱

共热。反应的转化率、异构体含量取决于原料、溶剂、催化剂碱性的强弱以及反应温度和反应时间

等因素。升高反应温度、延长反应时间能够提高亚油酸的转化率,但也促使顺式异构体转化为反

式,从而降低活性异构体的含量[7 ] 。高沸点溶剂如乙二醇、丙二醇、丙三醇等是碱催化共轭化反应

通常使用的溶剂,原因是这些溶剂毒性低且亚油酸转化率高[8 ] 。

催化剂碱性的强弱对反应条件的选择、转化率以及异构体的含量影响很大。KOH 和NaOH 的

催化反应通常需要在较高温度下进行(60～250 ℃) ,反应主要生成9 c ,11 t218∶2 和10 t ,12 c218∶2 两

种异构体(约占90 %～95 %) ,同时有约5 %～10 %的其它异构体生成。而采用超强碱BuLi/ t2BuOK

在THF 中- 78 ℃反应仅得到9 c ,11 t218∶2 和10 t ,12 c218∶2 (1∶115) 两种异构体[9 ] 。Dejarlais 等采用

二甲亚砜钠作催化剂在DMSO2THF 体系中实现了豆油、亚麻籽油的97 %以上的共轭化率[10 ] 。该反

应不破坏酯酰键,直接得到甘三酯(以甘三酯形式存在的CLA 易被人体吸收) ,无需再用CLA 合成,

但反应须在绝对无水条件下进行,成本很高,且所用有机溶剂毒性较大,难以去除。

原料的纯度决定了共轭化产品中CLA 的含量。脲包法是纯化亚油酸的常用方法。该法是以

富含亚油酸的红花油、葵花籽油等为原料,利用尿素在乙醇或甲醇中与不同脂肪酸形成结晶复合物

的难易程度,实现亚油酸与油酸、硬脂酸等的分离。笔者以国产红花油(亚油酸含量78 %) 为原料,

在乙醇中一次脲包即可获得纯度在98 %以上的亚油酸,收率在45 %以上[11 ] 。

1. 2 碳正离子历程

具有烯丙醇结构的油酸衍生物以及蓖麻酸、蓖麻酸衍生物的消除反应经历了碳正离子历程。

具有烯丙醇结构的油酸衍生物、蓖麻酸可以在酸催化下形成脱水碳正离子,蓖麻酸衍生物则可以在

酸或碱催化下形成碳正离子,进而转化成共轭亚油酸。

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油酸可以在光、热引发下形成形成烯丙位的油酸过氧化物,经Na2 S 等还原可得到羟基油

酸[12 ] 。这种方法得到的CLA 的转化率和收率通常很低(20 %～25 %) ,除得到CLA 异构体混合物之

外,还有亚油酸等,难以分离和纯化。

早在1887 年Kraft 就实现了蓖麻油的脱水,其后蓖麻油脱水的技术不断发展,硫酸、磷酸、硫酸

盐以及强酸性树脂等都先后用于催化蓖麻油脱水的研究[13 ] 。但是质子酸催化蓖麻酸直接脱水的

缺点是显而易见的,一是反应很难进行到底二是生成的产物中9 c ,12 t218∶2 所占比例高达65 %～

75 % ,而共轭亚油酸9 c ,11 t218∶2 的比例只占35 %～25 %。Gunestone 等在吡啶中将蓖麻酸甲磺酰

化,以DBU(1 ,82二氮杂双环[51410 ]十一烷272烯) 和DBN(1 ,52二氮杂双环[41310 ]壬烷252烯) 为催化

剂实现了100 %的消除,得到的消除产物中CLA 占93 %(9 c ,11 t2(72 %) 和9 c ,11 c2(21 %) ) [14 ] 。Ber2

deaux 等将上述技术与脲包纯化相结合,得到了纯度为83 %的9 c ,11 t2CLA[15 ] 。

1. 3 自由基历程

具有戊碳双烯结构的脂肪酸如亚油酸、亚麻酸等可以在碘的催化下由光或热引发,经自由基历

程实现共轭化[16 ,17 ] 。高温热引发反应容易导致聚合反应的加剧,使得生成的共轭酸难以保持光照

操作则很难实现规模化生产。此外,此类反应的最大缺点是反应转化率低(亚油酸甲酯60 %～

80 % ,甘三酯25 %～35 %) 且产品中反式异构体所占比重较大(约70 %) 碘难以除去,产品颜色较

深。

油酸甲酯与等摩尔的N2溴代丁二酰亚胺(NBS) 混合,在四氯化碳中由过氧化苯甲酰引发在双

键的烯丙位引入溴,加热脱去溴化氢得到共轭亚油酸甲酯,也属于此历程[18 ] 。这种方法得到的产

品中共轭二烯酸含量为30 %～40 % ,且为多种位置异构和顺反异构的混合物,应用价值不大。与

之类似的是,Teeter 等[19 ] 将油酸甲酯与叔丁基次氯酸反应生成烯丙基油酸甲酯,然后在AgNO3

P

EtOH 中消去HCl 得到共轭二烯,这种方法同样共轭化率低,产物复杂,应用价值不大。

1. 4 加成、加成消除历程

Von Mikusch 用过甲酸将油酸氧化成环氧油酸,进而水解成邻二醇,然后在催化剂作用下脱去

两分子水形成共轭亚油酸[20 ] 。作者详细研究了脱水条件对产率和共轭酸异构体组成的影响,共轭

酸的得率为25 %。该反应步骤较多,总体产率不高,操作难度大,已证实的活性成分含量不高。

产自菲律宾的白檀香种子含有72 %的反2112十八烯292炔酸,Adlof 通过提取、脱溶、甲酯化以及

反相制备色谱得到纯度为9719 %的白檀香酸甲酯[21 ] 。将白檀香酸甲酯溶于苯中,在Lindlar 催化剂

作用下,用D2 选择性还原92位的叁键得到9 c ,11 t218∶229 ,102d2 ,收率为65 %～75 %。最后用银基

色谱纯化得到纯度大于99 %的9 c ,11 t218∶229 ,102d2 ,收率为60 %～70 %。该法利用天然的原料,进

行简单的化学处理得到高纯度的共轭亚油酸异构体,是一种简便易行的方法。

1. 5 Ⅷ族金属或其化合物的催化共轭化的历程

Ⅷ族金属或其化合物的催化多不饱和脂肪酸共轭化的历程比较复杂,这一类反应可以明显地

分为均相催化和非均相催化两类。人们在研究油脂的氢化过程中,发现吸附于催化剂表面的不饱

和双键首先发生位置异构化,形成共轭双键结构然后再与H2 发生1 ,42加成。人们用惰性气体代替

氢气就得到了共轭多烯酸。

镍、铂、铑及其化合物是常用的非均相共轭化催化剂,而铁、铬、铑等的羰基化合物(如Cr (CO) 3 、

Fe (CO) 3 ) 则是常用的均相催化剂。无论是均相催化还是非均相催化,都不破坏酯酰键,可以直接得

到甘三酯,这比起其它方法的先共轭化得到脂肪酸再酯化制备甘三酯,显然具有无法比拟的优越

性。非均相催化的优点是催化剂可以重复使用,相对成本较低,但由于甘三酯的粘度比甲酯大,催

化前者共轭化的转化率就不及后者而且共轭化产物中全反式异构体所占比例很高。均相催化剂

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难以回收,相对成本较高但对甘三酯和甲酯的共轭转化率都很高,且产物中所希望得到的顺反异

构体比例较高。令人高兴的是一些较为理想的非均相催化剂正被陆续开发出来,Dejarlais 等采用

H2RhCl[ (C6 H5 ) 3 P]2 催化亚油酸甲酯实现了95 %的共轭化率,产物主要是顺反2、顺顺2两种异构

体[22 ] 。如果能够降低这些催化剂的成本,非均相催化不失为一种有前途的方法。

图2 ( 9 Z ,11 E)2[ 1214C]2十八碳29 ,112二烯酸的合成

Fig. 2 Synthesis of ( 9 Z,11 E)2[ 1214C]2octadeca29 ,112dienoic acid

1. 6 多步合成

Adlof[23 ] 从52己炔212醇出发,对甲苯磺酸

催化与二氢吡喃偶合, 再用氘还原叁键, 经

H3 PO4 / P2O5 催化KI 还原得到5 ,5 ,6 ,62四氘碘

己烷得到的产物在- 35 ℃,LiNH2

2Fe (NO3 ) 3

催化下与丙炔醇偶合得到8 ,8 ,9 ,92四氘代222

壬炔212醇, - 35 ℃下用Li/ NH3 还原得烯醇,烯

醇在二氯甲烷中与Ph3 PBr2 反应生成8 ,8 ,9 ,92

四氘代212溴2反222壬烯所的产物与三苯基膦

作用生成溴化8 ,8 ,9 ,92四氘代2反222壬烯基三

苯基膦,在HMPA(六甲基磷酰胺)PTHF 仲丁基

锂催化下与92氧代壬酸甲酯反应得到17 ,17 ,

18 ,182四氘代29 c , 11 t2十八碳二烯酸甲酯和

17 ,17 ,18 ,182四氘代29 c ,11 t2十八碳二烯酸甲

酯的异构体混合物,用银基色谱可实现二者的

分离,总收率分别为20 %和25 %。

Loreau 等[24 ] 从72溴2庚醇出发, 制得9 c ,

11 t2CLA(纯度9817 % ,总收率1416 %) ,经反相

色谱纯化可是产品纯度达99 %以上(合成步

骤如图2 所示) 。作者还用类似的方法合成了

10 t ,12 c2CLA 和10 c ,12 c2CLA。

前述两种方法能够得到非常纯净的目标

产物,尽管每一步反应收率不低,但由于步骤

较多,总体收率很低,成本很高,不适用于工业

化生产。

1. 7 酶催化及微生物发酵法

乳清蛋白可以将少量的亚油酸转变为共轭亚油酸[25 ] ,据认为巯基的存在促成了这种脂肪酸的

位置异构化。这种转化在室温下能够很容易的实现,但是当温度大于85 ℃,转化就停止了。异构

化产物除了9 c ,11 t218∶2 和10 c ,12 t218∶2 外,还有其它异构体。这种方法仅适于小量操作。

根据有关的报道,许多无害的肠道微生物,具有将亚油酸转化为共轭亚油酸的能力,但缺乏详

细的分析数据。存在于瘤胃动物肠道内的溶纤维素丁酸弧菌含有亚油酸异构化酶(Δ122顺2Δ112反2

异构酶) ,可以将亚油酸转化为以9 c ,11 t2CLA 异构体为主的共轭亚油酸混合物[26 ] 。但是溶纤维素

丁酸弧菌的培养需要严格的厌氧条件,且生成的产物中异构体含量复杂,生成的共轭酸在并存的其

它微生物作用下还可以发生氧化、还原等转化为其它脂肪酸。这些都限制了其在生产上的应用。

乳酸菌微生物能够有效地将亚油酸和亚油酸甘油酯转化为共轭亚油酸[27 ] 。其中的异构酶对

作用底物具有很强的专一性,只对在9 ,122位具有双键的亚油酸有作用,且其作用位点在12 位,如

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Lactobacillus reuteri PYR8 (ATCC55739) 是一支有效的菌种。37 ℃培养36h 得到的细胞用于亚油酸培

养可以达到很高的转化率(90 %以上) 。亚油酸异构酶是一种膜结合蛋白酶,反应可以以细胞形式

也可以以分离膜的形式进行。反应的适宜条件为4～12 ℃,pH810～818 ,培养3h 每克细胞可以实现

718g 亚油酸的转化,9 c ,11 t218∶2 占全部CLA 异构体的98 %左右,随着时间的延长,反式异构体增

加,但也仅仅是9 t ,11 t2CLA 的含量发生变化,没有发现有10 c ,12 t2和10 t ,12 t2CLA 的生成。

已经有多支菌种被成功地筛选出来,Kishino 等[28 ] 筛选出Lactobacillus plantarum AKU 1009a 在最

佳反应条件下,以游离的亚油酸为底物,109h 内每毫升洗细胞混合物产生40mg CLA(12 (wtPvol) %

的底物) ,摩尔转化率38 %。得到的共轭亚油酸是两种异构体的混合物,其中9 c ,11 t2CLA 占38 % ,

9 t ,11 t2CLA 占62 %。用216 %的底物培养96h 可以实现80 %的转化率,每毫升混合物产CLA 20mg。

考试中经常用到的规律：

1、溶解性规律——见溶解性表； 2、常用酸、碱指示剂的变色范围：

指示剂 PH的变色范围

甲基橙 ＜3.1红色 3.1——4.4橙色 >4.4黄色

酚酞 ＜8.0无色 8.0——10.0浅红色 >10.0红色

石蕊 ＜5.1红色 5.1——8.0紫色 >8.0蓝色

3、在惰性电极上，各种离子的放电顺序：

阴极（夺电子的能力）：Au3+ >Ag+>Hg2+

>Cu2+ >Pb2+ >Fa2+ >Zn2+

>H+ >Al3+>Mg2+ >Na+

>Ca2+ >K+

阳极（失电子的能力）：S2- >I-

>Br– >Cl-

>OH- >含氧酸根

注意：若用金属作阳极，电解时阳极本身发生氧化还原反应（Pt、Au除外）

4、双水解离子方程式的书写：（1）左边写出水解的离子，右边写出水解产物；

（2）配平：在左边先配平电荷，再在右边配平其它原子；（3）H、O不平则在那边加水。

例：当Na2CO3与AlCl3溶液混和时： 3 CO32- + 2Al3+

+ 3H2O = 2Al(OH)3↓ + 3CO2↑

5、写电解总反应方程式的方法：（1）分析：反应物、生成物是什么；（2）配平。

例：电解KCl溶液：2KCl + 2H2O == H2↑+ Cl2↑+ 2KOH 配平：2KCl + 2H2O == H2↑+ Cl2↑+ 2KOH

6、将一个化学反应方程式分写成二个电极反应的方法：（1）按电子得失写出二个半反应式；（2）再考虑反应时的环境（酸性或碱性）；（3）使二边的原子数、电荷数相等。

例：蓄电池内的反应为：Pb + PbO2 + 2H2SO4

= 2PbSO4 + 2H2O 试写出作为原电池(放电)时的电极反应。

写出二个半反应： Pb –2e- → PbSO4 PbO2 +2e- → PbSO4

分析：在酸性环境中，补满其它原子： 应为：负极：Pb + SO42-

-2e- = PbSO4

正极： PbO2 + 4H+

+ SO42- +2e- = PbSO4 + 2H2O

注意：当是充电时则是电解，电极反应则为以上电极反应的倒转：

为：阴极：PbSO4 +2e- = Pb + SO42-阳极：PbSO4 + 2H2O -2e- = PbO2 + 4H+

+ SO42-

7、在解计算题中常用到的恒等：原子恒等、离子恒等、电子恒等、电荷恒等、电量恒等，用到的方法有：质量守恒、差量法、归一法、极限法、关系法、十字交法和估算法。（非氧化还原反应：原子守恒、电荷平衡、物料平衡用得多，氧化还原反应：电子守恒用得多）

8、电子层结构相同的离子，核电荷数越多，离子半径越小；

9、晶体的熔点：原子晶体 >离子晶体 >分子晶体中学学到的原子晶体有： Si、SiC 、SiO2=和金刚石。原子晶体的熔点的比较是以原子半径为依据的： 金刚石 >SiC >Si （因为原子半径：Si>C>O）.

10、分子晶体的熔、沸点：组成和结构相似的物质，分子量越大熔、沸点越高。

11、胶体的带电：一般说来，金属氢氧化物、金属氧化物的胶体粒子带正电，非金属氧化物、金属硫化物的胶体粒子带负电。

12、氧化性：MnO4- >Cl2 >Br2 >Fe3+

>I2 >S=4(+4价的S)例： I2 +SO2 + H2O

= H2SO4 + 2HI

13、含有Fe3+的溶液一般呈酸性。 14、能形成氢键的物质：H2O 、NH3 、HF、CH3CH2OH

。

15、氨水（乙醇溶液一样）的密度小于1，浓度越大，密度越小，硫酸的密度大于1，浓度越大，密度越大，98%的浓硫酸的密度为：1.84g/cm3。

16、离子是否共存：（1）是否有沉淀生成、气体放出；（2）是否有弱电解质生成；（3）是否发生氧化还原反应；（4）是否生成络离子[Fe(SCN)2、Fe(SCN)3、Ag(NH3)+、[Cu(NH3)4]2+等]；（5）是否发生双水解。

17、地壳中：含量最多的金属元素是— Al 含量最多的非金属元素是—O HClO4(高氯酸)—是最强的酸

18、熔点最低的金属是Hg (-38.9C。),；熔点最高的是W（钨3410c）；密度最小（常见）的是K；密度最大（常见）是Pt。

19、雨水的PH值小于5.6时就成为了酸雨。

20、有机酸酸性的强弱：乙二酸 >甲酸 >苯甲酸 >乙酸 >碳酸 >苯酚 >HCO3-

21、有机鉴别时，注意用到水和溴水这二种物质。

例：鉴别：乙酸乙酯（不溶于水，浮）、溴苯（不溶于水，沉）、乙醛（与水互溶），则可用水。

22、取代反应包括：卤代、硝化、磺化、卤代烃水解、酯的水解、酯化反应等；

23、最简式相同的有机物，不论以何种比例混合，只要混和物总质量一定，完全燃烧生成的CO2、H2O及耗O2的量是不变的。恒等于单一成分该质量时产生的CO2、H2O和耗O2量。

24、可使溴水褪色的物质如下，但褪色的原因各自不同：烯、炔等不饱和烃（加成褪色）、苯酚（取代褪色）、乙醇、醛、甲酸、草酸、葡萄糖等（发生氧化褪色）、有机溶剂[CCl4、氯仿、溴苯、CS2（密度大于水），烃、苯、苯的同系物、酯（密度小于水）]发生了萃取而褪色。

25、能发生银镜反应的有：醛、甲酸、甲酸盐、甲酰铵（HCNH2O）、葡萄溏、果糖、麦芽糖，均可发生银镜反应。（也可同Cu(OH)2反应） 计算时的关系式一般为：—CHO —— 2Ag

注意：当银氨溶液足量时，甲醛的氧化特殊： HCHO —— 4Ag ↓ + H2CO3

反应式为：HCHO +4[Ag(NH3)2]OH

= (NH4)2CO3 + 4Ag↓ + 6NH3 ↑+ 2H2O

26、胶体的聚沉方法：（1）加入电解质；（2）加入电性相反的胶体；（3）加热。

常见的胶体：液溶胶：Fe(OH)3、AgI、牛奶、豆浆、粥等；气溶胶：雾、云、烟等；固溶胶：有色玻璃、烟水晶等。

27、污染大气气体：SO2、CO、NO2、NO，其中SO2、NO2形成酸雨。

28、环境污染：大气污染、水污染、土壤污染、食品污染、固体废弃物污染、噪声污染。工业三废：废渣、废水、废气。

29、在室温（20C。）时溶解度在10克以上——易溶；大于1克的——可溶；小于1克的——微溶；小于0.01克的——难溶。

30、人体含水约占人体质量的2/3。地面淡水总量不到总水量的1%。当今世界三大矿物燃料是：煤、石油、天然气。石油主要含C、H地元素。

31、生铁的含C量在：2%——4.3% 钢的含C量在：0.03%——2% 。粗盐：是NaCl中含有MgCl2和 CaCl2，因为MgCl2吸水，所以粗盐易潮解。浓HNO3在空气中形成白雾。固体NaOH在空气中易吸水形成溶液。

32、气体溶解度：在一定的压强和温度下，1体积水里达到饱和状态时气体的体积。

六、常见的重要氧化剂、还原剂

氧化剂 还原剂

活泼非金属单质：X2、O2、S 活泼金属单质：Na、Mg、Al、Zn、Fe某些非金属单质： C、H2、S

高价金属离子：Fe3+、Sn4+不活泼金属离子：Cu2+、Ag+其它：［Ag(NH3)2］+、新制Cu(OH)2 低价金属离子：Fe2+、Sn2+非金属的阴离子及其化合物：S2-、H2S、I

-、HI、NH3、Cl-、HCl、Br-、HBr

含氧化合物：NO2、N2O5、MnO2、Na2O2、H2O2、HClO、HNO3、浓H2SO4、NaClO、Ca(ClO)2、KClO3、KMnO4、王水 低价含氧化合物：CO、SO2、H2SO3、Na2SO3、Na2S2O3、NaNO2、H2C2O4、含-CHO的有机物：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸某酯、葡萄糖、麦芽糖等

既作氧化剂又作还原剂的有：S、SO32-、HSO3-、H2SO3、SO2、NO2-、Fe2+及含-CHO的有机物

七、反应条件对氧化－还原反应的影响．

1．浓度：可能导致反应能否进行或产物不同

8HNO3(稀)＋3Cu==2NO↑＋2Cu(NO3)2＋4H2O

S+6HNO3(浓)===H2SO4+6NO2↑+2H2O

4HNO3(浓)＋Cu==2NO2↑＋Cu(NO3)2＋2H2O 3S+4 HNO3(稀)===3SO2+4NO↑+2H2O

2．温度：可能导致反应能否进行或产物不同

冷、稀4

高温

Cl2+2NaOH=====NaCl+NaClO+H2O

3Cl2+6NaOH=====5NaCl+NaClO3+3H2O

3．溶液酸碱性.

2S2- ＋SO32-＋6H+＝3S↓＋3H2O

5Cl-＋ClO3-＋6H+＝3Cl2↑＋3H2O

S2-、SO32-，Cl-、ClO3-在酸性条件下均反应而在碱性条件下共存.

Fe2+与NO3-共存,但当酸化后即可反应.3Fe2+＋NO3-＋4H+＝3Fe3+＋NO↑＋2H2O

一般含氧酸盐作氧化剂,在酸性条件下,氧化性比在中性及碱性环境中强.故酸性KMnO4溶液氧化性较强.

4．条件不同，生成物则不同

1、2P＋3Cl22PCl3(Cl2不足) ；2P＋5Cl22 PCl5(Cl2充足)

2、2H2S＋3O22H2O＋2SO2(O2充足) ；2H2S＋O22H2O＋2S(O2不充足)

3、4Na＋O22Na2O 2Na＋O2Na2O2

4、Ca(OH)2＋CO2CaCO3↓＋H2O ；Ca(OH)2＋2CO2(过量)==Ca(HCO3)2

5、C＋O2CO2(O2充足) ；

2 C＋O22CO (O2不充足)

6、8HNO3(稀)＋3Cu==2NO↑＋2Cu(NO3)2＋4H2O4HNO3(浓)＋Cu==2NO2↑＋Cu(NO3)2＋2H2O

7、AlCl3＋3NaOH==Al(OH)3↓＋3NaCl ； AlCl3＋4NaOH(过量)==NaAlO2＋2H2O

8、NaAlO2＋4HCl(过量)==NaCl＋2H2O＋AlCl3 NaAlO2＋HCl＋H2O==NaCl＋Al(OH)3↓

9、Fe＋6HNO3(热、浓)==Fe(NO3)3＋3NO2↑＋3H2O Fe＋HNO3(冷、浓)→(钝化)

10、Fe＋6HNO3(热、浓)Fe(NO3)3＋3NO2↑＋3H2O

Fe＋4HNO3(热、浓)Fe(NO3)2＋2NO2↑＋2H2O

浓H2SO4

浓H2SO4

11、Fe＋4HNO3(稀)Fe(NO3)3＋NO↑＋2H2O 3Fe＋8HNO3(稀) 3Fe(NO3)3＋2NO↑＋4H2O

140℃

170℃

12、C2H5OH CH2=CH2↑＋H2O C2H5－OH＋HO－C2H5C2H5－O－C2H5＋H2O

13、　＋Cl2 　

＋

HCl

＋3Cl2　（六氯环已烷）

14、C2H5Cl＋NaOH C2H5OH＋NaCl 　 　C2H5Cl＋NaOHCH2＝CH2↑＋NaCl＋H2O

15、6FeBr2＋3Cl2（不足）==4FeBr3＋2FeCl32FeBr2＋3Cl2（过量）==2Br2＋2FeCl3

八、离子共存问题

离子在溶液中能否大量共存，涉及到离子的性质及溶液酸碱性等综合知识。凡能使溶液中因反应发生使有关离子浓度显著改变的均不能大量共存。如生成难溶、难电离、气体物质或能转变成其它种类的离子（包括氧化一还原反应）.

一般可从以下几方面考虑

弱碱阳离子只存在于酸性较强的溶液中.如Fe3+、Al3+、Zn2+、Cu2+、NH4+、Ag+ 等均与OH-不能

大量共存.

2．弱酸阴离子只存在于碱性溶液中。如CH3COO-、F-、CO32-、SO32-、S2-、PO43-、 AlO2-均与H+

不能大量共存.

弱酸的酸式阴离子在酸性较强或碱性较强的溶液中均不能大量共存.它们遇强酸（H+）会生成弱

酸分子；遇强碱（OH-）生成正盐和水. 如：HSO3-、HCO3-、HS-、H2PO4-、HPO42-等

4．若阴、阳离子能相互结合生成难溶或微溶性的盐，则不能大量共存.如：Ba2+、Ca2+与CO32-、

SO32-、PO43-、SO42-等；Ag+与Cl-、Br-、I- 等；Ca2+与F-，C2O42- 等

若阴、阳离子发生双水解反应，则不能大量共存.如：Al3+与HCO3-、CO32-、HS-、S2-、AlO2-、ClO-、

SiO32- 等Fe3+与HCO3-、CO32-、AlO2-、ClO-、SiO32-、C6H5O-等；NH4+与AlO2-、SiO32-、ClO-、CO32-等

若阴、阳离子能发生氧化一还原反应则不能大量共存.如：Fe3+与I-、S2-；MnO4-（H+）与I-、Br-、

Cl-、S2-、SO32-、Fe2+等；NO3-（H+）与上述阴离子；S2-、SO32-、H+

7．因络合反应或其它反应而不能大量共存

如：Fe3+与F-、CN-、SCN-等； H2PO4-与PO43-会生成HPO42-，故两者不共存.

九、离子方程式判断常见错误及原因分析

1．离子方程式书写的基本规律要求：（写、拆、删、查四个步骤来写）

（1）合事实：离子反应要符合客观事实，不可臆造产物及反应。

（2）式正确：化学式与离子符号使用正确合理。

（3）号实际：“=”“”“→”“↑”“↓”等符号符合实际。

（4）两守恒：两边原子数、电荷数必须守恒（氧化还原反应离子方程式中氧化剂得电子总数与还原剂失电子总数要相等）。

（5）明类型：分清类型，注意少量、过量等。

（6）细检查：结合书写离子方程式过程中易出现的错误，细心检查。

例如：(1)违背反应客观事实

如：Fe2O3与氢碘酸：Fe2O3＋6H+＝2 Fe3+＋3H2O错因：忽视了Fe3+与I-发生氧化一还原反应

(2)违反质量守恒或电荷守恒定律及电子得失平衡

如：FeCl2溶液中通Cl2 ：Fe2+＋Cl2＝Fe3+＋2Cl- 错因：电子得失不相等，离子电荷不守恒

(3)混淆化学式（分子式）和离子书写形式

如：NaOH溶液中通入HI：OH-＋HI＝H2O＋I-错因：HI误认为弱酸.

(4)反应条件或环境不分：

如：次氯酸钠中加浓HCl：ClO-＋H+＋Cl-＝OH-＋Cl2↑错因：强酸制得强碱

(5)忽视一种物质中阴、阳离子配比.

如：H2SO4溶液加入Ba(OH)2溶液:Ba2+＋OH-＋H+＋SO42-＝BaSO4↓＋H2O

正确：Ba2+＋2OH-＋2H+＋SO42-＝BaSO4↓＋2H2O

(6)“＝”“D ”“↑”“↓”符号运用不当

如：Al3+＋3H2O＝Al(OH)3↓＋3H+ 注意：盐的水解一般是可逆的，Al(OH)3量少，故不能打“↓”

2.判断离子共存时，审题一定要注意题中给出的附加条件。

错误！未找到引用源。酸性溶液（H＋）、碱性溶液（OH-）、能在加入铝粉后放出可燃气体的溶液、由水电离出的H＋或OH-=

1×10-amol/L(a>7或a<7)的溶液等。

错误！未找到引用源。有色离子MnO4-,Fe3+,Fe2+,Cu2+,Fe(SCN)2+。 错误！未找到引用源。MnO4-,NO3-等在酸性条件下具有强氧化性。

错误！未找到引用源。S2O32-在酸性条件下发生氧化还原反应：S2O32-+2H+=S↓+SO2↑+H2O

错误！未找到引用源。注意题目要求“一定大量共存”还是“可能大量共存”；“不能大量共存”还是“一定不能大量共存”。

错误！未找到引用源。看是否符合题设条件和要求，如“过量”、“少量”、“适量”、“等物质的量”、“任意量”以及滴加试剂的先后顺序对反应的影响等。

十、中学化学实验操作中的七原则

1．“从下往上”原则。2．“从左到右”原则。3．先“塞”后“定”原则。4．“固体先放”原则，“液体后加”原则。5．先验气密性(装入药口前进行)原则。6．后点酒精灯(所有装置装完后再点酒精灯)原则。7．连接导管通气是长进短出原则。

十一、特殊试剂的存放和取用10例

1.Na、K：隔绝空气；防氧化，保存在煤油中(或液态烷烃中)，(Li用石蜡密封保存)。用镊子取，玻片上切，滤纸吸煤油，剩余部分随即放人煤油中。

2.白磷：保存在水中，防氧化，放冷暗处。镊子取，立即放入水中用长柄小刀切取，滤纸吸干水分。

3.液Br2：有毒易挥发，盛于磨口的细口瓶中，并用水封。瓶盖严密。

4.I2：易升华，且具有强烈刺激性气味，应保存在用蜡封好的瓶中，放置低温处。

5.浓HNO3，AgNO3：见光易分解，应保存在棕色瓶中，放在低温避光处。

6.固体烧碱：易潮解，应用易于密封的干燥大口瓶保存。瓶口用橡胶塞塞严或用塑料盖盖紧。

7.NH3·H2O：易挥发，应密封放低温处。

8.C6H6、、C6H5—CH3、CH3CH2OH、CH3CH2OCH2CH3：易挥发、易燃，密封存放低温处，并远离火源。

9.Fe2+盐溶液、H2SO3及其盐溶液、氢硫酸及其盐溶液：因易被空气氧化，不宜长期放置，应现用现配。

10.卤水、石灰水、银氨溶液、Cu(OH)2悬浊液等，都要随配随用，不能长时间放置。

十二、中学化学中与“0”有关的实验问题4例及小数点问题

1.滴定管最上面的刻度是0。小数点为两位2.量筒最下面的刻度是0。小数点为一位

3.温度计中间刻度是0。小数点为一位4.托盘天平的标尺中央数值是0。小数点为一位

十三、能够做喷泉实验的气体

1、NH3、HCl、HBr、HI等极易溶于水的气体均可做喷泉实验。

2、CO2、Cl2、SO2与氢氧化钠溶液；3、C2H2、C2H2与溴水反应

十四、比较金属性强弱的依据

金属性：金属气态原子失去电子能力的性质；

金属活动性：水溶液中，金属原子失去电子能力的性质。

注：金属性与金属活动性并非同一概念，两者有时表现为不一致，

1、同周期中，从左向右，随着核电荷数的增加，金属性减弱；

同主族中，由上到下，随着核电荷数的增加，金属性增强；

2、依据最高价氧化物的水化物碱性的强弱；碱性愈强，其元素的金属性也愈强；

3、依据金属活动性顺序表（极少数例外）；

4、常温下与酸反应剧烈程度；5、常温下与水反应的剧烈程度；

6、与盐溶液之间的置换反应；7、高温下与金属氧化物间的置换反应。

十五、比较非金属性强弱的依据

1、同周期中，从左到右，随核电荷数的增加，非金属性增强；

同主族中，由上到下，随核电荷数的增加，非金属性减弱；

2、依据最高价氧化物的水化物酸性的强弱：酸性愈强，其元素的非金属性也愈强；

3、依据其气态氢化物的稳定性：稳定性愈强，非金属性愈强；

4、与氢气化合的条件；

5、与盐溶液之间的置换反应；

6、其他，例：2Cu＋SCu2S Cu＋Cl2CuCl2

所以，Cl的非金属性强于S。

十六、“10电子”、“18电子”的微粒小结

1．“10电子”的微粒：

分子 离子

一核10电子的 Ne N3−、O2−、F−、Na+、Mg2+、Al3+

二核10电子的 HF OH−、

三核10电子的 H2O NH2−

四核10电子的 NH3 H3O+

五核10电子的 CH4 NH4+

2．“18电子”的微粒

分子 离子

一核18电子的 Ar K+、Ca2+、Cl‾、S2−

二核18电子的 F2、HCl HS−

三核18电子的 H2S

四核18电子的 PH3、H2O2

五核18电子的 SiH4、CH3F

六核18电子的 N2H4、CH3OH

注：其它诸如C2H6、N2H5+、N2H62+等亦为18电子的微粒。

十七、微粒半径的比较：

1．判断的依据 电子层数： 相同条件下，电子层越多，半径越大。

核电荷数： 相同条件下，核电荷数越多，半径越小。

最外层电子数 相同条件下，最外层电子数越多，半径越大。

具体规律：1、同周期元素的原子半径随核电荷数的增大而减小（稀有气体除外）

如：Na>Mg>Al>Si>P>S>Cl.

2、同主族元素的原子半径随核电荷数的增大而增大。如：Li<Na<K<Rb<Cs

3、同主族元素的离子半径随核电荷数的增大而增大。如：F--<Cl--<Br--<I--

4、电子层结构相同的离子半径随核电荷数的增大而减小。如：F->Na+>Mg2+>Al3+

5、同一元素不同价态的微粒半径，价态越高离子半径越小。如Fe>Fe2+>Fe3+

十八、各种“水”汇集

1．纯净物：重水D2O；超重水T2O；蒸馏水H2O；双氧水H2O2；水银Hg； 水晶SiO2。

2．混合物：氨水(分子：NH3、H2O、NH3·H2O；离子：NH4+、OH‾、H+)

氯水(分子：Cl2、H2O、HClO；离子：H+、Cl‾、ClO‾、OH‾) 苏打水(Na2CO3的溶液)

生理盐水(0.9%的NaCl溶液) 水玻璃(Na2SiO3水溶液)

水泥(2CaO·SiO2、3CaO·SiO2、3CaO·Al2O3)

卤水(MgCl2、NaCl及少量MgSO4)

王水（由浓HNO3和浓盐酸以1∶3的体积比配制成的混合物）

十九、具有漂白作用的物质

氧化作用 化合作用 吸附作用

Cl2、O3、Na2O2、浓HNO3 SO2 活性炭

化学变化 物理变化

不可逆 可逆

其中能氧化指示剂而使指示剂褪色的主要有Cl2(HClO)和浓HNO3及Na2O2

二十、各种“气”汇集

1．无机的：爆鸣气(H2与O2)； 水煤气或煤气(CO与H2)；碳酸气(CO2)

2．有机的：天然气(又叫沼气、坑气，主要成分为CH4)

液化石油气(以丙烷、丁烷为主) 裂解气(以CH2=CH2为主) 焦炉气(H2、CH4等)

电石气(CH≡CH，常含有H2S、PH3等)

二十一、滴加顺序不同，现象不同

1．AgNO3与NH3·H2O：

AgNO3向NH3·H2O中滴加——开始无白色沉淀，后产生白色沉淀

NH3·H2O向AgNO3中滴加——开始有白色沉淀，后白色沉淀消失

2．NaOH与AlCl3：

NaOH向AlCl3中滴加——开始有白色沉淀，后白色沉淀消失

AlCl3向NaOH中滴加——开始无白色沉淀，后产生白色沉淀

3．HCl与NaAlO2：

HCl向NaAlO2中滴加——开始有白色沉淀，后白色沉淀消失

NaAlO2向HCl中滴加——开始无白色沉淀，后产生白色沉淀

4．Na2CO3与盐酸：

Na2CO3向盐酸中滴加——开始有气泡，后不产生气泡

盐酸向Na2CO3中滴加——开始无气泡，后产生气泡

二十三、规律性的知识归纳

1、能与氢气加成的：苯环结构、C=C 、 、C=O 。

（ 和中的C=O双键不发生加成）

2、能与NaOH反应的：—COOH、 、 。 3、能与NaHCO3反应的：—COOH

4、能与Na反应的：—COOH、 、 －OH 5、能发生加聚反应的物质

烯烃、二烯烃、乙炔、苯乙烯、烯烃和二烯烃的衍生物。

6、能发生银镜反应的物质 凡是分子中有醛基（－CHO）的物质均能发生银镜反应。

（1）所有的醛（R－CHO）； （2）甲酸、甲酸盐、甲酸某酯；

注：能和新制Cu(OH)2反应的——除以上物质外，还有酸性较强的酸（如甲酸、乙酸、丙酸、盐酸、硫酸、氢氟酸等），发生中和反应。

7、能与溴水反应而使溴水褪色或变色的物质

（一）有机

1．不饱和烃（烯烃、炔烃、二烯烃、苯乙烯等）；

2．不饱和烃的衍生物（烯醇、烯醛、油酸、油酸盐、油酸某酯、油等）

3．石油产品（裂化气、裂解气、裂化汽油等）；

4．苯酚及其同系物（因为能与溴水取代而生成三溴酚类沉淀）

5．含醛基的化合物

6．天然橡胶（聚异戊二烯） CH2=CH－C=CH2

（二）无机

1．－2价硫（H2S及硫化物）； CH3

2．＋4价硫（SO2、H2SO3及亚硫酸盐）；

3．＋2价铁：

6FeSO4＋3Br2＝2Fe2(SO4)3＋2FeBr3

6FeCl2＋3Br2＝4FeCl3＋2FeBr3变色

2FeI2＋3Br2＝2FeBr3＋2I2

4．Zn、Mg等单质

如Mg＋Br2MgBr2

(此外，其中亦有Mg与H+、Mg与HBrO的反应)

5．－1价的碘（氢碘酸及碘化物）　变色

6．NaOH等强碱：Br2＋2OH‾==Br‾＋BrO‾＋H2O

7．AgNO3

8、能使酸性高锰酸钾溶液褪色的物质

（一）有机

不饱和烃（烯烃、炔烃、二烯烃、苯乙烯等）；

苯的同系物；

不饱和烃的衍生物（烯醇、烯醛、烯酸、卤代烃、油酸、油酸盐、油酸酯等）；

含醛基的有机物（醛、甲酸、甲酸盐、甲酸某酯等）；

石油产品（裂解气、裂化气、裂化汽油等）；

煤产品（煤焦油）；

天然橡胶（聚异戊二烯）。

（二）无机

－2价硫的化合物（H2S、氢硫酸、硫化物）；

＋4价硫的化合物（SO2、H2SO3及亚硫酸盐）；

双氧水（H2O2，其中氧为－1价）

9、最简式相同的有机物

1．CH：C2H2和C6H6

2．CH2：烯烃和环烷烃

3．CH2O：甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖

4．CnH2nO：饱和一元醛（或饱和一元酮）与二倍于其碳原子数和饱和一元羧酸或酯；举一例：乙醛（C2H4O）与丁酸及其异构体（C4H8O2）

10、同分异构体（几种化合物具有相同的分子式，但具有不同的结构式）

1、醇—醚 CnH2n+2Ox 2、醛—酮—环氧烷（环醚） CnH2nO

3、羧酸—酯—羟基醛 CnH2nO24、氨基酸—硝基烷

5、单烯烃—环烷烃 CnH2n 6、二烯烃—炔烃 CnH2n-2

11、能发生取代反应的物质及反应条件

1．烷烃与卤素单质：卤素蒸汽、光照；

2．苯及苯的同系物与①卤素单质：Fe作催化剂；

　②浓硝酸：50～60℃水浴；浓硫酸作催化剂

　③浓硫酸：70～80℃水浴；

3．卤代烃水解：NaOH的水溶液；

4．醇与氢卤酸的反应：新制的氢卤酸(酸性条件)；

5．酯类的水解：无机酸或碱催化；

6．酚与浓溴水（乙醇与浓硫酸在140℃时的脱水反应，事实上也是取代反应。）

二十四、实验中水的妙用

1．水封：在中学化学实验中，液溴需要水封，少量白磷放入盛有冷水的广口瓶中保存，通过水的覆盖，既可隔绝空气防止白磷蒸气逸出，又可使其保持在燃点之下；液溴极易挥发有剧毒，它在水中溶解度较小，比水重，所以亦可进行水封减少其挥发。

2．水浴：酚醛树脂的制备(沸水浴)；硝基苯的制备(50—60℃)、乙酸乙酯的水解(70～80℃)、蔗糖的水解(70～80℃)、硝酸钾溶解度的测定(室温～100℃)需用温度计来控制温度；银镜反应需用温水浴加热即可。

3．水集：排水集气法可以收集难溶或不溶于水的气体，中学阶段有02， H2，C2H4，C2H2，CH4，NO。有些气体在水中有一定溶解度，但可以在水中加入某物质降低其溶解度，如：用排饱和食盐水法收集氯气。

4．水洗：用水洗的方法可除去某些难溶气体中的易溶杂质，如除去NO气体中的N02杂质。

5．鉴别：可利用一些物质在水中溶解度或密度的不同进行物质鉴别，如：苯、乙醇　溴乙烷三瓶未有标签的无色液体，用水鉴别时浮在水上的是苯，溶在水中的是乙醇，沉于水下的是溴乙烷。利用溶解性溶解热鉴别，如：氢氧化钠、硝酸铵、氯化钠、碳酸钙，仅用水可资鉴别。

6．检漏：气体发生装置连好后，应用热胀冷缩原理，可用水检查其是否漏气。

二十五、有机物的官能团：

1．碳碳双键： 2．碳碳叁键：

3．卤（氟、氯、溴、碘）原子：—X 4．（醇、酚）羟基：—OH

5．醛基：—CHO 6．羧基：—COOH 7．酯类的基团：

1,用系统命名法命名下列化合物

(1)2,3,3,4-四甲基戊烷 (2)3-甲基-4-异丙基庚烷 (3)3,3,-二甲基戊烷

(4)2,6-二甲基-3,6-二乙基辛烷 (5)2,5-二甲基庚烷 (6)2-甲基-3-乙基己烷

(7)2,2,4-三甲基戊烷 (8)2-甲基-3-乙基庚烷

2,试写出下列化合物的结构式

(1) (CH3)3CC(CH2)2CH2CH3 (2) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH2CH2CH3

(3) (CH3)3CCH2CH(CH3)2 (4) (CH3)2CHCH2C(CH3)(C2H5)CH2CH2CH3

(5)(CH3)2CHCH(C2H5)CH2CH2CH3 (6)CH3CH2CH(C2H5)2

(7) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH3 (8)CH3CH(CH3)CH2CH(C2H5)C(CH3)3

3,略

4,下列各化合物的系统命名对吗 如有错,指出错在哪里 试正确命名之.

均有错,正确命名如下:

(1)3-甲基戊烷 (2)2,4-二甲基己烷 (3)3-甲基十一烷

(4)4-异丙基辛烷 (5)4,4-二甲基辛烷 (6)2,2,4-三甲基己烷

5,(3)>(2)>(5)>(1) >(4)

6,略

7,用纽曼投影式写出1,2-二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象,并写出该构象的名称.

8,构象异构(1),(3) 构造异构(4),(5) 等同)2),(6)

9,分子量为72的烷烃是戊烷及其异构体

(1) C(CH3)4 (2) CH3CH2CH2CH2CH3 (3) CH3CH(CH3)CH2CH3 (4) 同(1)

10, 分子量为86的烷烃是己烷及其异构体

(1) (CH3)2CHCH(CH3)CH3 (2) CH3CH2CH2CH2CH2CH3 , (CH3)3CCH2CH3

(3)CH3CH2CH(CH3)CH2CH3 (4)CH3CH2CH2CH(CH3)2

14, (4)>(2)>(3)>(1)

第三章 烯烃

1,略

2,(1)CH2=CH— (2)CH3CH=CH— (3)CH2=CHCH2—

3,(1)2-乙基-1-戊烯 (2) 反-3,4-二甲基-3-庚烯 (或(E)-3,4-二甲基-3-庚烯

(3) (E)-2,4-二甲基-3-氯-3-己烯 (4) (Z)-1-氟-2-氯-2-溴-1-碘乙烯

(5) 反-5-甲基-2-庚烯 或 (E)-5-甲基-2-庚烯 (6) 反-3,4-二甲基-5-乙基-3-庚烯

(7) (E) -3-甲基-4-异丙基-3-庚烯 (8) 反-3,4-二甲基-3-辛烯

4,略

5,略

6,

7,活性中间体分别为:CH3CH2+ CH3CH+CH3 (CH3)3C+

稳定性: CH3CH2+ >CH3CH+CH3 >(CH3)3C+

反应速度: 异丁烯 >丙烯 >乙烯

8,略

9,(1)CH3CH2CH=CH2 (2)CH3CH2C(CH3)=CHCH3 (有顺,反两种)

(3)CH3CH=CHCH2CH=C(CH3)2 (有,反两种)

用KMnO4氧化的产物: (1) CH3CH2COOH+CO2+H2O (2)CH3CH2COCH3+CH3COOH

(3) CH3COOH+HOOCCH2COOH+CH3COCH3

10,(1)HBr,无过氧化物 (2)HBr,有过氧化物 (3)①H2SO4 ,②H2O

(4)B2H6/NaOH-H2O2 (5)① Cl2,500℃ ② Cl2,AlCl3

(6)① NH3,O2 ② 聚合,引发剂 (7)① Cl2,500℃,② Cl2,H2O ③ NaOH

11,烯烃的结构式为:(CH3)2C=CHCH3 .各步反应式略

12,该烯烃可能的结构是为:

13,该化合物可能的结构式为:

14,(CH3)2C=CHCH2CH2C(CH3)=CHCH3 及 CH3CH=CHCH2CH2C(CH3)C=C(CH3)2

以及它们的顺反异构体.

15,① Cl2,500℃ ② Br2,

炔烃 二烯烃

1,略

2,(1)2,2-二甲基-3-己炔 (或乙基叔丁基乙炔) (2) 3-溴丙炔 (3) 1-丁烯-3-炔 (或乙烯基乙炔)

(4) 1-己烯-5-炔 (5) 2-氯-3-己炔 (6 ) 4-乙烯基-4-庚烯-2-炔 (7) (3E)-1,3,5-己三烯

3,

(7) (CH3)3C—C≡CCH2CH3

4,(1) CH3CH2COOH+CO2 (2) CH3CH2CH2CH3 (3) CH3CH2CBr2CHBr2

(4) CH3CH2C≡CAg (5) CH3CH2C≡CCu (6)CH3CH2COCH3

5,(1)CH3COOH (2)CH2CH=CHCH3 , CH3CHBrCHBrCH3 , CH3C≡CCH3

(3) [CH3CH=C(OH)CH3] , CH3CH2COCH3 (4) 不反应

6,(1) H2O+H2SO4+Hg2+ (2) ① H2,林德拉催化剂 ② HBr (3) 2HBr

(4) ① H2,林德拉催化剂 ② B2H6/NaOH,H2O2 (5) ① 制取1-溴丙烷(H2,林德拉催化剂HBr,ROOH ) ② 制取丙炔钠(加NaNH2) ③ CH3CH2CH2Br+CH3C≡Can

7,

8,(1) CH2=CHCH=CH2+ CH≡CH (2) CH2=CHCH=CH2 + CH2=CHCH=CH2

(3) CH2CH=C(CH3)=CH2 + CH2=CHCN

(2) 可用(1)中制取的1-丁炔 + 2HCl

(3) 可用1-丁炔 + H2,林德拉催化剂,再加HBr + ROOH

10,

11,(1) ① Br2/CCl4 ② 银氨溶液 (2) 银氨溶液

12,(1) 通入硝酸银的氨溶液中,乙炔迅速生成乙炔银沉淀而除去.

(2) 用林德拉催化剂使乙炔氢化为乙烯.

13,(1) 1,2-加成快,因为1,2-加成活化能低于1,4-加成活化能.

(2) 1,4-加成产物比1,2-加成产物的能量低,更稳定.

14,可利用"动力学控制"和"热力学控制"理论解释.

15,此烃为: CH2=CHCH=CHCH=CH2 (有顺反异构体)

第五章 脂环烃

1,(1)1-甲基-3-异丙基环己烯 (2)1-甲基-4-乙烯基-1,3-环己二烯

(3)1,2-二甲基-4-乙基环戊烷 (4)3,7,7-三甲基双环[4.1.0]庚烷

(5)1,3,5-环庚三烯 (6)5-甲基双环[2.2.2]-2-辛烯 (7)螺[2.5]-4-辛烯

3,略

4,(1),)2),(3)无 (4)顺,反两种 (5)环上顺反两种,双键处顺反两种,共四种

(6)全顺,反-1,反-2,反-4 共四种

5,

6,

7,该二聚体的结构为:(反应式略) 8,

9,

单环芳烃

1,略

2,

3,(1)叔丁苯 (2)对氯甲烷 (3)对硝基乙苯 (4)苄醇 (5)苯磺酰氯

(6)2,4-二硝基苯甲酸 (7)对十二烷基苯磺酸钠 (8)1-对甲基苯-1-丙烯

4,(1)① Br2/CCl4 ② 加浓硫酸(或HNO3+H2SO4)

(2)① Ag(NH3)2NO3 ② Br2/CCl4

6,(1)AlCl3 ClSO3H

7,(1)A错,应得异丙苯B错,应为氯取代α-H .

(2)A错,硝基苯部发生烷基化反应B错,氧化应得间硝基苯甲酸.

(3)A错,-COCH3为间位定位基B错,应取代环上的氢.

8,(1)间二甲苯 >对二甲苯 >甲苯 >苯

(2)甲苯 >苯 >溴苯 >硝基苯

(3)对二甲苯 >甲苯 >对甲苯甲酸 >对苯二甲酸

(4)氯苯 >对氯硝基苯 >2,4-二硝基氯苯

9,只给出提示(反应式略):

(1)4-硝基-2-溴苯甲酸:① 硝化 ② 溴代(环上) ③ 氧化

3-硝基-4-溴苯甲酸:① 溴代(环上) ② 氧化 ③ 硝化

(2)① 溴代(环上) ② 氧化 (3)① 氧化 ② 硝化 (4)① 硝化 ② 溴代(环上)

(5)① 硝化 ② 氧化 (6) ① 烷基化 ② 氧化 ③ 氯代

10,只给出提示(反应式略):

(1)以甲苯为原料:① Cl2/Fe ② Cl2,光

(2)以苯为原料: ① CH2=CH2 ,AlC3 ② Cl2 ,光 ③ 苯,AlCl3

(3)以甲苯为原料:① Cl2 ,光 ② CH3Cl ,AlCl3 ③ 甲苯,AlCl3

(4)以苯为原料: ① CH3CH2COCl ,AlC3 ② Zn-Hg+ HCl

11,(1)乙苯 (2)间二甲苯 (3)对二甲苯 (4)异丙苯或正丙苯

(5)间甲乙苯 (6)均三甲苯

12,两种:连三溴苯 三种:偏三溴苯 一种一元硝基化合物:均三溴苯.

13,

14,15,略

第七章 立体化学

1,(1)3 (2)4 (3)2 (4)8 (5)0 (6)4 (7)0 (8)2 (9)3

2,略 3,(1)(4)(5)为手性分子

4,对映体(1)(5) 相同(2)(6) 非对映体(3)(4)

5,

7,(4)为内消旋体

8,

(1)(2)(5)(6)(7)(8)为对映体

(5)(7)(5)(8)(6)(7)(6)(8)为非对映体

9,(A)CH3CH2CH(OH)CH=CH2 (B)CH3CH2CH(OH)CH2CH3

10,(A)CH2=CHCH2CH(CH3)CH2CH3 (B)CH3CH=CHCH(CH3)CH2CH3

(C)CH3CHCH2CH(CH3)CH2CH3

11,

卤代烃

1,(1)1,4-二氯丁烷 (2)2-甲基-3-氯-6-溴-1,4-己二烯 (3)(E)-2-氯-3-己烯

(4)2-甲基-3-乙基-4-溴戊烷 (5)对氯溴苯 (6)3-氯环己烯

(7)四氟乙烯 (8)4-甲基-1-溴-1-环己烯

2,(1) CH2=CHCH2Cl (3)CH3C≡CCH(CH3)CH2Cl

(6)Cl2C=CH2 (7)CF2Cl2 (8)CHCl3

3,(1)CH3CHBrCH3 CH3CH(CN)CH3

(2)CH3CH2CH2Br CH3CH2CH2OH

(3)ClCH2CH=CH2 ClCH2CH(OH)CH2Cl

(6)CH3CH(CH3)CHClCH3 CH3CH(CH3)CH(NH2)CH3

(7)(CH3)2C=CH2 (8)PBr3 CH3CH(ONO2)CH3+AgBr↓

(9)CH3CH2CH2CH2C≡CMgBr + C2H5 (10)ClCH=CHCH2OCOCH3

(11)Cl2CHCHCl2 Cl2C=CHCl

4,(只给出主要产物,反应式略)

(1)CH3CH2CH2CH2OH (2)CH3CH2CH=CH2

(3)A:CH3CH2CH2CH2MgBr B:CH3CH2CH2CH3+ HC≡CMgBr

(4)CH3CH2CH2CH2I + NaBr (5)CH3CH2CH2CH2NH2 (6)CH3CH2CH2CH2CN

(7)CH3CH2CH2CH2ONO2 + AgBr↓ (8)CH3C≡CCH2CH2CH2CH3

(9)CH3(CH2)6CH3 (10)CH3CH2CH2CH2N(CH3)2

5,(1)加AgNO3(醇),有白色沉淀析出,反应速度:

CH2=CHCH2Cl >CH3CH2CH2Cl >CH3CH=CHCl (几乎不反应)

(2)加AgNO3(醇),有白色沉淀析出,反应速度:苄氯 >氯代环己烷 >氯苯(不反应)

(3)加AgNO3(醇),分别有白色,蛋黄色,黄色沉淀生成

(4)试剂,现象同(2),反应速度:苄氯 >1-苯基-2-氯乙烷 >氯苯(不反应)

6,(1)a:(CH3)3CBr >CH2CH2CHBrCH3 >CH3CH2CH2CH2Br

(2)a:CH3CH2CH2Br >(CH3)2CHCH2Br >(CH3)3CCH2Br

b:CH3CH2CH2CH2Br >CH3CH2CHBrCH3 >(CH3)3CBr

7,(1)(CH3)2CBrCH2CH3 >(CH3)2CHCHBrCH3 >(CH3)2CHCH2CH2Br

8,(1)CH3CH2CH2CH2Br反应较快.因为甲基支链的空间阻碍降低了SN2反应速度.

(2)(CH3)3CBr反应较快,为SN1反应.(CH3)2CHBr 首先进行SN2 反应,但谁为弱的亲核试剂,故反应较慢.

(3)-SH 反应快于-OH ,因为S的亲核性大于O.

(4)(CH3)2CHCH2Br快,因为Br比Cl 易离去.

9,(1)SN2 (2)SN1 (3)SN2 (4) SN1 (5) SN1 (6)SN2 (7)SN2

10,(1)(A)错,溴应加在第一个碳原子上.(B)错,-OH中活泼H会与格氏试剂反应.

(2)(A)错,HCl无过氧化物效应.(B)错,叔卤烷遇-CN易消除.

(3)(B)错,与苯环相连的溴不活泼,不易水解.

(4)错,应消除与苯环相邻碳上的氢.

11,只给出提示(反应式略):

(1)① KOH(醇) ② HBr 过氧化物

(2)① KOH(醇) ② Cl2 ,500℃ ③ [H]

(3)① KOH(醇) ② Cl2 ③ 2KOH(醇) ④ 2HCl

(4)① KOH(醇) ② Cl2 ,500℃ ③ Cl2

(5)① Cl2 ,500℃ ② HOCl ③ Ca(OH)2,100℃

(6)① Cl2 ,500℃ ② Cl2 ③ KOH(醇) ④ KOH,H2O ⑤ KOH(醇)

(7)① KOH(醇) ② HCl (8)① KOH(醇) ② Br2

(9)① Cl2 ② H2/Ni ③ NaCN

(10)1,1-二氯乙烯:① HCl ② Cl2 ③ KOH(醇)

三氯乙烯:① 2Cl2 ② KOH(醇)

(11)① KOH(醇) ② Cl2 ,500℃ ③ KOH,H2O

(12)① HCHO/ZnCl2+HCl ② KOH,H2O

(13)① KOH(醇) ② Br2 ③ 2KOH(醇) ④ Na,液氨 ⑤ CH3CH2CH2Br

12,略

13,(反应式略)

14,(反应式略)

A: CH2=CHCH(CH3)CH2CH3 BCH3CH2CH(CH3)CH2CH3 (无旋光性)

15,(反应式略)

A:CH3CH(Br)CH=CH 2 B: CH3CHBrCHBrCH2Br C: CH3CH(OH)CH=CH2

D: CH3CH=CHCH2OH E: CH3CH(OH)CH2CH3 F:CH3CH2CH2CH2OHwsy024

第十章 醇和醚

1,(1)2-戊醇 2° (2)2-甲基-2-丙醇 3° (3)3,5-二甲基-3-己醇 3°

(4)4-甲基-2-己醇 2° (5)1-丁醇 1° (6)1,3-丙二醇 1°

(7)2-丙醇 2° (8)1-苯基-1-乙醇 2° (9)(E)-2-壬烯-5-醇 2°

(10)2-环己烯醇 2° (11)3-氯-1-丙醇 1°

2,(2)>(3)>(1)

3,按形成氢键多少和可否形成氢键排列:(4)>(2)>(1)>(3)>(5)

4,(1)① Br2 ② AgNO3 (醇)

(2)用卢卡试剂(ZnCl+HCl),反应速度:3°>2°>1°

(3)用卢卡试剂(ZnCl+HCl),α-苯乙醇反应快.

5,分别生成:3-苯基-2-丁醇 和 2-甲基戊醇

6,只给出主要产物

(1)CH3CH=C(CH3)2 (2) (CH3)2C=CHCH2OH (3) C6H5-CH=CHCH3

(4)C6H5-CH=CHCH(CH3)2 (5)CH3CH=C(CH3)C(CH3)=CHCH3

7,(1)对甲基苄醇 >苄醇 >对硝基苄醇

(2)α-苯基乙醇 >苄醇 >β-苯基乙醇

8,提示:在反应过程中,形成烯丙基正离子,因而生成两种产物.

9,略

10,(反应式略)

(1)CH3CH2CH2MgBr + CH3CHO 或 CH3MgBr + CH3CH2CH2CHO

(2)CH3MgBr + CH 3COCH2CH3 或 CH3CH2MgBr + CH3COCH3

(3)CH3CH2MgBr + C6H5-CHO 或 C6H5-MgBr + CH3CH2CHO

(4)CH3MgBr +C6H5-COCH3 或 C6H5-MgBr + CH3COCH3

(5)① Cl2 ,500℃ ② H2O,NaOH ③ HOCl ④ H2O,NaOH ⑤ 3HNO3

12,只给出提示(反应式略):

(1)① –H2O ② HCl (2)① -H2O ② 直接或间接水合

(3)① –H2O ② HBr ③ KOH/ 醇

13,只给出提示(反应式略):

(1)① PBr3 ② Mg/干醚 ③ 环氧乙烷 ④ H2O

(2)① CH3CH2CH2Mg,干醚 ② H3O+ ③ –H2O/H+,△ ④ 硼氢化氧化

(3)① C2H5Cl/AlCl3 ② NaOH ③ CH3I ④ CH3CH2CH2COCl/AlCl3 ⑤ LiAlH4

(4)选1,3-丁二烯 和 3-丁烯-2-酮 ① 双烯合成 ② CH3Mg ③ H3O+ ④ H2/Ni

14,该醇的结构式为:(CH3)2CHCH(OH)CH3

15,原化合物的结构式为: CH3CH(OH)CH2CH3 或 CH3CH2CH2CH2OH (反应式略)

16,A:(CH3)2CHCHBrCH3 B: (CH3)2CHCH(OH)CH3 C:(CH3)2C=CHCH3

(反应式略)

18,A:CH3CH2CHBrCH(CH3)2 B:CH3CH2CH=C (CH3)2 C:CH3CH=CHCH(CH3)2

D:CH3CH2CHO E:CH3COCH3

(各步反应式略)

19,(1)CH3OCH2CH2CH3 甲丙醚(甲氧基丙烷) C2H5OC2H5 乙醚(乙氧基乙烷)

CH3OCH(CH3)2 甲异丙醚(2-甲氧基丙烷)

(2)CH3OCH2CH2CH2CH3 甲丁醚(甲氧基丁烷)

CH3OCH(CH3)CH2CH3 甲仲丁醚(2-甲氧基丁烷)

CH3OCH2CH(CH3)2 甲异丁醚(1-甲氧基-2-甲基丙烷)

CH3OC(CH3)3 甲叔丁醚(2-甲氧基-2-甲基丙烷)

CH3CH2OCH2CH2CH3 乙丙醚(乙氧基丙烷) CH3CH2OCH(CH3)2 乙异丙醚(2-乙氧基丙烷)

20,(1)加金属钠,乙醇钠在乙醚中是固体,可分离.

(2)① 加Ag(NH3)2NO3 ,1-戊炔有白色沉淀生成,分离,再加稀硝酸可还原为炔.

② 加金属钠,1-甲氧基-3-戊醇可生成醇钠(固体),分离,再加水可还原为原化合物.

21,(只给出主要产物,反应式略)

(1)CH3OCH2CH2CH3 + NaI (2)CH3CH2OCH(CH3)CH2CH3 + NaBr

(3)CH3CH2C(CH3)2OCH2CH2CH3 + NaCl (4)(CH3)2C=CH2+ CH3CH2CH2OH +NaCl

22,只给出提示(反应式略):

(1)制取乙二醇二甲醚:① 乙烯 O2/Ag,△ ② 2CH3OH

制取三甘醇二甲醚:① 乙烯 O2/Ag,△ ② H2O,H+

③ 环氧乙烷 ④环氧乙烷 ⑤ 2CH3OH/H2SO4,△

(2)① O2/Ag,△ ② NH3 ③ 环氧乙烷

(3)① O2/ Cu, 加压,△ 制得甲醇 ② –H2O

(4)① 直接或间接水合制异丙醇 ② –H2O

(5)从苯出发:① Cl2/Fe ② HNO3+H2SO4 ③ Na2CO3 ④ CH3Br

其中 CH3OH + HBr → CH3Br + H2O

(6)① 由CH2=CH2 → CH3CH2MgBr ② 由CH2=CH2 → 环氧乙烷

③ 由①和② → CH3CH2CH2CH2OH ④ –H2O

23,因分子中含有羟基越多则形成分子间氢键越多,沸点越高.乙二醇二甲醚不能形成分子间的氢键,因而沸点是三者中最低的.

24,(1)CH3I ,CH3CH2CH2CH2I (2)CH 3I ,CH3CH(I)CH2CH2CH3

(3)CH3I ,CH3CH2CH(CH3)CH2I

25,该化合物的结构式为:CH3CH2CH2OCH2CH2CH3 (有关反应式略)

26,此化合物为:CH3(CH2)4-O-CH2CH3

27,m molAgI = m mol CH3I 化合物C20H21O4N 相对分子质量为339,

所以11.62mg/235mg(1mol AgI)=11.62/235(1molCH3I)

第十一章 酚和醌

1,(1)间甲苯酚 (2)4-乙基-1,3-苯二酚 (3)2,3-二甲基苯酚

(4)2,4,6-三硝基苯酚 (5)邻甲氧基苯酚 (6)对羟基苯磺酸

(7)1-甲基-2-萘酚 (8)9-蒽酚 (9)1,2,3-苯三酚

(10)5-甲基-2-异丙基苯酚 (11)5-硝基-1-萘酚 (12)β-氯蒽醌

4,① FeCl3 ② Na

5,(1)用氢氧化钠水溶液,苯酚成酚钠溶于水,然后用分液漏斗分离,再酸化.

(2),(3),(4)同样可用氢氧化钠水溶液将相应得酚分离出来.

6,在苯酚分子中引入吸电子基可使酸性增强,其中邻,对位的酸性大于间位,所以酸性由大到小的顺序为:2,4-二硝基苯酚 >对硝基苯酚 >间硝基苯酚 >苯酚

7,水杨醇不溶于碳酸氢钠溶液而容于氢氧化钠溶液,酸化后又可析出,且与三氯化铁溶液反应显蓝紫色,故可证明分子中含有酚羟基.当用氢溴酸处理,分子中羟基被溴原子取代,有分层现象出现,证明分子中有醇羟基.

8,(2),(4)能形成分子内氢键 ,(1),(3)能形成分子间氢键.

9,(1)以苯为原料:① 浓硫酸(磺化)生成间苯三磺酸 ② NaOH,△(碱熔)③ H+

(2)以苯为原料:① C2H5Cl,AlCl3 ② 浓硫酸(磺化)生成4-乙基-1,3-苯二磺酸

③ NaOH,△(碱熔)④ H+

(3)苯:①磺化, ② NaOH,△(碱熔) ③ H+ ④ HNO2

(4)由上制得苯酚钠,再加C2H5I即可.

(5)① 由上得苯酚 ② Cl2,△ ③ Cl2,△ 制得2,4-二氯苯酚 ④ NaOH ⑤ CH2ClCOOH

(6)① 由上制得苯酚钠 ② CH3I ③硝化

(9)① 制取苯酚 ② 磺化→ 对羟基苯磺酸 ③ Cl2 ④ H1O ,H+ ,△

(10)① 制取苯酚 ② C2H5Cl ,AlCl3 ③ Br2,FeCl3

10,

11,(1)① 磺化,碱熔 → 间苯二酚钠 ② CH3I

(3)①磺化,NaOH,△(碱熔),H+ →对甲苯酚 ② CH3COCl , AlCl3

12,该化合物结构式为:

第十二章 醛,酮

1,(1)3-甲基戊醛 (2)2-甲基-3-戊酮 (3)甲基环戊基甲酮 (4)间甲氧基苯甲醚

(5)3,7-二甲基-6-辛烯醛 (6)α-溴代苯乙酮 (7)乙基乙烯基甲酮

(8)丙醛缩二乙醇 (9)环己酮肟 (10)2,4-戊二酮 (11)丙酮-2,4-二硝基苯腙

3,略

4,(1)CH3CH2CH2OH (2)CH3CH2CH(OH)C6H5 (3)CH3CH2CH2OH

(4)CH3CH2CH(OH)SO3Na (5)CH3CH2CH(OH)CN

(6)CH3CH2CH(OH)CH(CH3)CHO (7)CH3CH2CH=C(CH3)CHO

7,(1)(3)(6)(7)能发生碘仿反应 (1)(2)(4)能与NaHSO3发生加成反应,

8,(1)CF3CHO >CH3CHO >CH3COCH3 >CH3COCH=CH2

(2)ClCH2CHO >BrCH2CHO >CH3CH2CHO >CH2=CHCHO

9,(1)加2,4-二硝基苯肼 (2)加托伦试剂 (3)碘仿反应

(4)饱和NaHSO3水溶液 (5)2,4-二硝基苯肼 (6)碘仿反应

10,只给出主要产物,反应式略:

也可通过格氏试剂增碳,水解,氧化得到.

红外光谱1690 cm-1 为羰基吸收峰.核磁共振普δ1.2(3H)三重峰是—CH3δ3.0(2H)四重峰是—CH2—δ7.7(5H)多重峰为一取代苯环.

红外光谱1705 cm-1 为羰基吸收峰.核磁共振普δ2.0(3H)单峰是

—CH3δ3.5(2H)单峰是—CH2—δ7.1(5H)多重峰为一取代苯环.

14,该化合物结构式为: (CH3)2COCH2CH3 (反应式略)

15,A:CH3COCH2CH2CH=C(CH3)2 或 (CH3)2C=C(CH3)CH2CH2CHO B:CH3COCH2CH2CHO

红外光谱1710 cm-1 为羰基吸收峰.核磁共振普δ2.1(3H)单峰是—CH3δ3.2(2H)多重峰是—CH2—δ4.7(1H)三重峰是甲氧基中的—CH3.

(反应式略)

19,红外光谱1712 cm-1 为羰基吸收峰,1383,1376为C—C的吸收峰.核磁共振普δ1.00 ,δ1.13是—CH3δ2.13—CH2—δ3.52 是 CH.

A:(CH3)2CHCOCH2CH3 B:(CH3)2CHCH(OH)CH2CH3

C:(CH3)2C=CHCH2CH3 D: CH3COCH3 E:CH3CH2CHO

(反应式略)

第十三章 羧酸及其衍生物

1,(1) 己酸 (2) 2,2,3-三甲基丁酸 (3) 2-氯丙酸 (4) β-萘甲酸 (5) 3-丁烯酸

(6) 环己烷羧酸 (7) 对甲基苯甲酸甲酯 (8) 对苯二甲酸 (9) α-萘乙酸

(10) 乙酸酐 (11) 甲基丁烯二酸酐 (12) N,N-二甲基甲酰胺 (13) 3,5-二硝基苯甲酰氯

(14) 邻苯二甲酰亚胺 (15) 2-甲基-3-羟基丁酸 (16) 1-羟基环戊烷羧酸

2,

3,略

4,(1)草酸 >丙二酸 >甲酸 >乙酸 >苯酚

(2)F3CCOOH >ClCH2COOH >CH3COOH >C6H5OH >C2H5OH

(3)对硝基苯甲酸 >间硝基苯甲酸 >苯甲酸 >苯酚 >环己醇

5,(1)① Ag(NH3)2OH ② I2 + NaOH (或NaHCO3)

(2)① Ag(NH3)2OH ② △ (3)① Br2 ② KMnO4

(4)① FeCl3/H2O ② NaHCO3

(5)① AgNO3 (乙酰氯有AgCl 生成) ② AgNO3/C2H5OH

6,(1) CH3CBr(CH3)COOH (2) (CH3)2CHCH2OH (3) (CH3)2CHCOCl

(4) (CH3CH(CH3)CO)2O (5) (CH3)2CHCOBr

(6) (CH3)2CHCOOC2H5 (7) (CH3)2CHCONH2

7,

9,(1)A: H3O+ B:PCl3,PCl5(或SOCl2) C:NH3 D:P2O5,△

E:NH3 ,△ F:NaOBr + NaOH G:H2/Pd-BaSO4

(3)2NH3 ,H2NCONHCONH2

10,

12,

(1) HCOOCH3 >CH3COOCH3 >CH3COOC2H5 >CH3COOCH(CH3)2 >CH3COOC(CH3)3

14,从氯到两个羧基的距离不同,诱导效应也不同来解释.

15,(1)CH3CO2— 负离子的负电荷平均分配在两个碳原子上,而CH3CH2O— 负离子的负电荷定域在一个氧原子上,所以较不稳定,与质子作用的倾向较大.

(2)CH3CH2CH2CO2— >ClCH2CH2CO2—(由于Cl的诱导作用而较稳定)

(3)ClCH2CH2CO2— >CH3CH(Cl)CO2— (Cl 靠近—CO2— 中心而较稳定)

(4)FCH2CO2— >F2CHCO2— (含有两个氟原子)

(5)CH3CH2CH2CO2— >HC≡CCH 2CO2— (HC≡C—吸电子诱导效应)

16,10×1000×(183.5/1000)=1835克,需KOH 1.835千克

17,反应式略

(A)的结构式为:HOOCCH2CH(C2H5)CH2COOH

(B)的结构式为:HOOCCH2CH(C2H5) COOH

18,(A)的结构式为:CH3COOCH=CH2 (B)的结构式为:CH2=CHCOOCH3

20,(1)HCOOCH2CH2CH3 (2)CH3CH2COOCH3 (3)CH3COOCH2CH3

第十四章 β— 二羰基化合物

1,(1)2,2 -二甲基丙二酸 (2)2-乙基-3-丁酮酸乙酯 (3)2-氧代环己烷甲酸甲酯

(4)甲酰氯基乙酸 (5)3-丁酮酸(乙酰乙酸)

2,(1)环戊酮 (2)CH3COCH2CH2CH2COOH (3)CH3CH2CH2COOH

3,(1)加FeCl3/H2O CH3COCH(CH3)COOC2H5 有颜色反应.

(2)加FeCl3/H2O CH3COCH2COOH有颜色反应.

4,(1)互变异构 (2)共振异构 (3)互变异构

5,

C2H5ONa , CH3CH(Br)COOC2H5 , CH3COCH2CH(CH3)COOC2H5

HOCH2CH2OH / 干HCl , CH3COCH2C(OH)(C6H5)2

8,丙二酸酯合成:

1,2-二溴乙烷合成酮 (3).

(5) 1,2-二溴乙烷合成同 (4).

9,乙酰乙酸乙酯合成:

10,该化合物为:CH3COCH2CH2COOH 反应式略.

11,A: CH3CH2COOC2H5 B: CH3CH2COCH(CH3)COOC2H5

C: C2H5COC(C2H5)(CH3)COOC2H5 D: CH3CH2COCH(CH3)CH2CH3

反应式略.

第十五章 硝基化合物和胺

1, (1)2-甲基-3-硝基戊烷 (2)丙胺 (3)甲异丙胺 (4)N-乙基间甲苯胺

(5)对氨基二苯胺 (6)氢氧化三甲基异丙铵 (7)N-甲基苯磺酰胺

(8)氯化三甲基对溴苯铵 (9)对亚硝基-N,N-二甲基苯胺 (10)丙烯腈

2,

3,(1) ① Ag(NH3)2OH ② CHCl3/KOH (异腈反应) ③NaHCO3 溶液

(3) CHCl3/KOH (异腈反应)

(4) Br2/H2O (或用漂白粉溶液,苯胺显紫色)

4,

5,(1)甲胺 >氨 >苯胺 >乙酰胺

(2)苄胺 >对甲苯胺 >对硝基苯胺 >2,4-二硝基苯胺

(3)甲胺 >N-甲基苯胺 >苯胺 >三苯胺

6,(1)CH3CH2COOH , CH3CH2COCl , CH3CH2CON(CH2CH2CH3)2 , (CH3CH2CH2)3N

7,

8,

9,(3)的合成路线最合理.

10,略

11,A:CH2=CHCH2NH2 B:CH3CH2CH2CH2NH2 C:[CH2=CHCH2CH2N(CH3)3]+ I –

D:CH2=CH—CH=CH2

12,该化合物为:

第十六章 重氮化合物和偶氮化合物

1,(1) 重氮苯硫酸盐 (2) 对乙酰基重氮苯盐酸盐 (3) 4-甲基-4'-羟基偶氮苯

(4) 4-(N,N-二甲胺基)-4'-甲基偶氮苯 (5) 2,2'-二甲基氢化偶氮苯 (6) 二氯碳烯

2,增强.因为苯基重氮盐是一种弱的亲电试剂,故当重氮基邻位或对位上连有强吸电子基硝基时,增强了重氮盐的亲电性,使偶合反应活性提高.

3,重氮盐与苯胺偶合在弱酸中有利,重氮盐与酚偶合在弱碱中有利.

10,该化合物是: 合成方法略.

11,该化合物是: 合成方法略.

第十七章 杂环化合物

4,从杂原子对芳杂环上电子云密度影响去解释.

7,苄胺 >氨 >吡啶 >苯胺 >吡咯

8,具有芳香性的化合物有:

9,六元环上的两个N为吡啶型N,五元环上的两个N为吡咯型.

11,原来的C5H4O2 的结构是

第十八章 碳水化合物

1,D-核糖,D木糖,D-阿洛糖和D-半乳糖

2,D-核糖,2R,3R,4R D-阿拉伯糖,2S,3R,4R, D-木糖,2S,3S,4R D-米苏糖,2S,3S,4R

3,(1)不是对映体,是差向异构体.(2)不是对映体,是差向异构体,异头物.

4,(1)前者有还原性,可发生银镜反应,后者无还原性.(2)前者无还原性,后者有还原性.

(3)前者有还原性,后者无还原性或者前者无酸性,后者又酸性.

(4)前者有还原性,后者无还原性 (5)前者中性,后者酸性.

5,它们与过量的苯肼能生成相同结构的脎,由此可见它们的C-3,C-4,C-5具有相同的构型.

第十九章 氨基酸,蛋白质和核酸

(3) (b)有明显酸性(d)又明显碱性余下(a)和(c)其中(c)可与HNO3作用有N2↑.

第二十章 元素有机化合物

略.

2,(1)对甲基苯基锂 (2)二乙基膦 (3)碘化四乙基鏻

(4)二苯基二氯甲硅烷 (5)三正丙基铝

据美国化学文摘登录，目前全世界已有的化学品多达700万种，其中已做为商品上市的有10万余种，经常使用的有7万多种，现在每年全世界新出现化学品有1000多种。

日用化学品污染

家庭中广泛使用着各种日用化学品．除虫剂，消毒剂，洗涤剂，干洗剂，它们是有用的，但同时也在散发出有毒气体．毒性很高的苯胺有少量用于生产家用化学品，涂料，除虫剂，杀菌剂．广泛用做溶剂，灭火剂，干洗剂的CCl4，用做去油剂的CH3CCl3,用做制冷剂，发泡剂的CHF2Cl等是主要的氯代烃污染源．

室内化学品污染

除了室外的大气污染物能经空气流通进入室内之外室内各种建筑装饰材料,厨房炊事,化妆品,日用化学品和化学制品,复印机,放射性污染物等都是重要的室内化学污染物.人们已从室内空气中鉴定出300多种挥发性化学物质.医学研究表明,上述污染可造成呼吸道,心血管疾病和癌症等疾病.

对室内环境造成危害的化学污染物可分为:

Hg,卤素等元素类物质．

CO，氮氧化合物（NOx），卤化氢，HS，SO等无几化合物．

四乙基铅,二丁基锡等金属有机和准金属有机化合物.

环氧乙烷,醚,酮,醛,有机酸,酯,酐,酚类等含氧有机物.

胺,晴,硝基甲烷,硝基苯,三硝基苯,亚硝胺等有机氮化物.

CCl4脂肪烃和烯烃的卤化物，芳香族卤化物，多氯联苯等有机氯化物．

烷基硫化物，硫醇，硫基甲烷，二甲砜，硫酸二甲酯等有机硫化物．

磷酸酯类（磷酸三甲酯，磷酸三乙酯），有机磷农药等．

常用化学品的名称对照大全

卡必醇 二甘醇一乙醚

卡必醇醋酸酯 二甘醇一乙醚醋酸酯

卡地阿唑 戊四氮

开乐散 三氯杀螨醇

抗虫灵（噻唑嘧啶） 噻吩乙烯四氢甲嘧啶

抗氧剂1010 四-（4-羟基-3，5-特丁基苯基丙酸）季戊四醇酯

抗氧剂1076 3，5-二特丁基-4-羟基苯丙酸十八酯

抗氧剂330 1，3，5-三甲基-2，4，6-三（3，5-特丁基-4-羟基苄基）苯

抗氧剂CA 1，1，3-三（2-甲基-4-羟基-5-特丁基苯基）丁烷

栲皮 植物（鞣）革 植物（鞣）革

苛性钾 氢氧化钾

克菌丹 N-三氯甲硫基-四氢化酞酰亚胺

克瘟散 二硫代磷酸O-乙基-S，S-二苯基酯

克泻痢宁 δ-羟基喹啉酞磺胺噻唑

口恶烷 环氧乙烷

枯茗醛 对异丙基苯甲醛

苦味酸 2，4，6-三硝基苯酚

苦土 氧化镁

快干漆料 内用瓷漆料

葵子麝香 2，6-二硝基-3-甲氧基-1-甲基-4-叔丁基苯

L

蓝色盐VB 4-甲氧基-4'-氨基二苯胺重氮盐

劳伦酸 1-萘胺-5-磺酸

老亚胺 聚酰亚胺

乐果 二硫代磷酸O，O-二甲基-S-(-N-甲基氨基甲酰)甲基酯

雷米封 异烟肼

雷锁辛 间苯二酚

立德粉 锌钡白

联苯胺 4，4'-二氨基联苯

磷酸钠玻璃 六偏磷酸钠

硫铵 硫酸铵

硫钡粉 多硫化钡

硫比潮蓝 硫化蓝

硫丹 1，2，3，4，7，7-六氯双环〔2，2，1〕庚烷-（2）-双羟甲基-5，6-亚硫酸酯

硫化促进剂AZ 二乙基苯并噻唑次磺酸胺

硫化促进剂CZ 环乙基苯并噻唑次磺酸胺

硫化促进剂D 二苯胍

硫化促进剂DIBS N，N'-二异丙基-2-苯并噻唑次磺酸胺

硫化促进剂DM 二硫化二苯并噻唑

硫化促进剂DOTG 二邻甲苯胍

硫化促进剂H 六亚甲基四胺

硫化促进剂M、氢硫剂（M剂） 2-巯基苯并噻唑

硫化促进剂NA-22 乙撑硫脲

硫化促进剂TETD 二硫化四乙基秋兰姆

硫化促进剂TMTD、福美双 二硫化四甲基秋兰姆

硫化促进剂TMTM、福美联 一硫化四甲基秋兰姆

硫化促进剂ZBX 丁基黄原酸锌

硫化促进剂ZDMC 二甲胺基荒酸锌

硫黄 硫

硫喷妥钠 5-乙基-5-（1-甲丁基）-2-硫代巴比妥酸钠

硫糖铝 蔗糖硫酸酯碱式铝盐

硫铁矿 黄铁矿

六六六 六氯化苯、六氯环己烷

六氢吡啶 哌啶，氮杂环己烷

绿矾 硫酸亚铁

绿麦隆 N-（3-氯-4-甲基苯基）-N'，N'-二甲基脲

氯百杀 四氯苯酞

氯丹 八氯化甲桥茚

氯仿 三氯甲烷

氯化苦 三氯硝基甲烷

氯硫磷 硫代磷酸O，O-二甲基-O-（3-氯-4-硝基苯）酯

氯纶 聚氯乙烯纤维

氯硝胺 2，6-二氯-4-硝基苯胺

氯压定（催压降） 二氯苯胺咪唑啉

罗谢尔盐 酒石酸钠钾

M

马粪纸 黄板纸

马来酰肼 顺丁烯二酸酰肼

马来酰肼(抑芽丹) 顺丁烯二酸酰肼

吗啉 1，4-氧氮杂环己烷

麦穗宁 2-（2'-呋喃基）苯并咪唑

螨卵酯（K-6451） 对氯苯基磺酸对氯苯基酯

茅草枯 达拉朋

茂果 二硫代磷酸O，O-二甲基-S-（吗啉基甲酰甲基）酯

米吐尔 硫酸对甲胺基苯酚

密胺 三聚氰(酰)胺

灭草灵 N-3，4-二氯苯胺基甲酸甲酯

灭草隆 N-对-氯苯基-N'，N'-二甲基脲

灭黑穗药 六氯苯

灭蚜净 磷酸O，O-二甲基-O-(1-甲基-2-乙氧基羰基)乙烯基酯

莫尔盐 硫酸亚铁铵

木精 甲醇

纳夫妥AS 色酚AS

纳夫妥AS-D 色酚AS-D

纳夫妥AS-E 色酚AS-E

纳夫妥AS-G 色酚AS-G

纳夫妥AS-GR 色酚AS-GR

纳夫妥AS-LB 色酚AS-LB

纳夫妥AS-OL 色酚AS-OL

纳夫妥AS-PH 色酚AS-PH

萘满 1，2，3，4-四氢化萘

硇砂 氯化铵

尼可丁酸 烟酸

尼龙-10 聚癸内酰胺

尼龙-1010 酰胺-1010 酰胺-1010

尼龙-1010纤维 酰胺-1010纤维

尼龙-11 聚ω-氨基十一酰胺

尼龙-11纤维 聚ω-氨基十一酰胺纤维

尼龙-12 聚十二内酰胺

尼龙-12纤维 聚十二内酰胺纤维

尼龙-2纤维 聚α-氨基酸纤维

尼龙-4 聚丁内酰胺

尼龙-4纤维 聚丁内酰胺纤维

尼龙-6 聚己内酰胺

尼龙-610 酰胺-610

尼龙-610纤维 酰胺-610纤维

尼龙-612 酰胺-612

尼龙-612 酰胺-612

尼龙-612纤维 酰胺-612纤维 酰胺-612纤维

尼龙-66 酰胺-66

尼龙-7纤维 聚庚酰胺纤维

尼龙-8 聚辛内酰胺

尼龙-9 聚壬内酰胺

尼龙-9纤维 聚壬酰胺纤维

尼纶 氨基甲酸乙酯

柠檬酸（枸橼酸） 2-羟基丙烷-1，2，3-三羧酸

牛油 牛乳脂、润滑脂

农乳600号 苯乙烯基苯酚聚氧乙烯醚

浓馥香草醛（浓香复香兰素） 1-乙氧基-2-羟基-4-异丙烯苯

奴佛卡因 盐酸普鲁卡因

P

盘纸 卷烟纸

泡花碱 水玻璃xNaO.ySiO↓2，硅酸钠

泡立水 虫胶清漆，亮光漆

配尼西林 青霉素

硼砂 四硼酸钠

砒 砷

砒霜 不纯的三氧化二砷

偏氯腈纶（偏丙纤维） 氯乙烯丙烯腈共聚纤维

苹果酸 羟基丁二酸

扑草净 4，6-双异丙氨基-2-甲硫基均三氮苯

扑打杀(扑打散) 硫代磷酸O，O-二乙基O-(4-甲基香豆素基-7)酯

扑尔敏 马来酸氯苯吡H

扑酸 甲撑双羟萘酸

Q

漆蜡 漆脂

铅丹(红丹) 四氧化三铅

铅水 乙基液

铅糖 醋酸铅

铅油 厚漆

强力霉素 α-6-脱氧土霉素盐酸盐

R

人造苦杏仁油 硝基苯 硝基苯

人造毛 毛型人造短纤维或毛型合成短纤维

人造棉 棉型人造短纤维

溶件盐B 苄胺基苯磺酸钠

溶纤剂 乙二醇一乙醚

肉豆寇酸 十四(烷)酸

肉桂醇 β-苯丙烯醇

肉桂醛 苯丙烯醛

肉桂酸 β-苯丙烯酸

肉桂酸苄酯 β-苯丙烯酸苄酯

肉桂酸甲酯 β-苯丙烯酸甲酯

肉桂酸乙酯 β-苯丙烯酸乙酯

乳化剂ABSCa 十二烷基苯磺酸钙

乳化剂BP 苄基苯酚聚氧乙烯醚

入漆朱 颜料猩红

软玻璃 钠钙玻璃

软炭（土窑炭） 黑炭

软脂精 甘油三软脂酸酯

软脂酸 十六(烷)酸

软脂酸（棕榈酸） 十六（烷）酸

S

萨罗 水杨酸苯酯

三聚磷酸钠 三磷酸钠

三仙丹 氧化汞

森乃物 硫氰基乙酸异莰酯

杀草安 α-氯代乙酰替-N-异丙基邻乙基苯胺

杀草快 1，1'-乙撑-2，2'-联吡啶二溴盐

杀螨醇 1，1-两个（对氯苯基）乙醇

杀螨砜 对氯苯基苯基砜

杀螨醚 两个-（对氯苯氧基）-甲烷

杀螨特 亚硫酸O-氯乙基-O-（1-甲基-2-对特丁基苯氧基）乙基脂

杀螨酯 4，4'-二氯代二苯乙醇酸乙酯

杀螟丹（巴丹） 1，3-双（氨基甲酰硫基）-2-（N-N-二甲基氨基）丙烷盐酸盐

杀螟腈 硫逐磷酸O，O-二甲基-O-（对氰基苯基）酯

杀螟松 硫逐磷酸O，O-二甲基-O-（3-甲基-4-硝基苯基）酯

杀螟威 磷酸O，O-二乙基-O-[1-（2，5-二氯苯基）-2-氯]乙烯基酯

杀鼠灵 3-α-（丙酮基苄基）-4-羟基香豆素

刹虫脒、克死螨、杀螨脒 N-（2-甲基-4-氯苯基）-N，N'-二甲基甲脒盐酸盐

砂皮 砂纸

山奈 氰化钠

烧碱、火碱、苛性钠 氢氧化钠

麝香酮 3-甲基环十五烷酮

升汞 氯化汞

生松香，生香 松脂

失水苹果酸 顺丁烯二酸

石灰氨 氰氨化钙

石炭酸 苯酚

2R酸 7-氨基-1-萘酚-3，6-二磺酸

2甲4氯 2-甲基-4-氯苯氧基乙酸

G酸 2-萘酚-6，8-二磺酸

H酸 1-氨基-8-萘酚-3，6-二磺酸

J酸 2-氨基-5-萘酚-7-磺酸

NW酸 1-萘酚-4-磺酸

PPC 氨非咖片

PPO 聚苯撑氧化物

R酸 2-萘酚-3，6-二磺酸

S酸 1-氨基-8-萘酚-4-磺酸

β-丙氨酸 3-氨基丙酸

γ酸 2-氨基-8-萘酚-6-磺酸

2-巯基丁二钠

特点

（1）具有特定的功能和实用性特征。

（2）技术密集程度高。

（3）小批量，多品种。

（4）生产流程复杂，设备投资大，对资金需求量大。

（5）实用性、商品性强，市场竞争激烈，销售利润高，附加值高的特点。

（6）产品周期短，更新换代快，多采用间歇式生产工艺。