对甲基苯酚硝基化只有一种产物吗

（一）：对甲基苯酚，苯甲酮和氯苯三者中只有对甲基苯酚显弱酸性，因此三者的混合物可放在分液漏斗中先用碳酸钠水溶液洗涤（以少量多次为原则），对甲基苯酚与碳酸钠反应变成钠盐溶于水而进入水相（水层）后与仍处于有机相（有机层）的苯甲酮和氯苯在分液漏斗中分开，水相用稀盐酸酸化后，再用乙醚萃取就得到了含纯的对甲基苯酚的乙醚溶液，旋转蒸发除去乙醚即获得纯的对甲基苯酚。

（二）：根据苯甲酮和氯苯的极性区别，用薄层色谱(TLC)估算极性大小差别，再用层析色谱柱进行分离，用大约30% - 50%乙酸乙酯/石油醚洗脱即可，用TLC进行跟踪。

我的看法是先加入水，析出的沉淀是对甲基苯酚。

然后，对于酰胺，我认为可加入乙酸酐，加热使得苄胺固定，分离即得苄醇和乙酸混合溶液，然后得到的酰胺可以在稀酸作用下水解得到苄胺，再分别蒸馏即可得到纯的产物。

酚羟基和羧基脱水很难,应当使酚羟基与酸酐作用

当然,苯环上羟基邻对位若连有吸电子基团,将有利于脱水成酯以及缩合.

1、甲醛在酸性溶液中，可以形成正碳离子

2、对甲基苯酚上的2个取代基都是邻、对位定位基，羟基邻位易发生亲电取代反应，然后一步一步进行下去

3、最后得到产物

对甲基苯酚又称为抗氧剂264，抗氧防老剂T501；该产品在医药上用作TMB（二溴醛），TMP（3，4，5-三甲氧基苯甲醛）的原料中间体和消毒剂；在农药生产中也是重要的中间体；在塑料工业中用于制造酚醛树脂和增塑剂等。对甲基苯酚用于防老剂264（2，6-二叔丁基对甲酚）。包装：200KG镀锌桶或标准集罐包装。

2、用活性二氧化锰，氧化甲基为醛基。再用甲胺进行还原氨化。

3、酸化脱去酚上的保护基就得到产物了（此时为有机铵盐，再碱化需控制条件，否则又会生成酚盐））

但酚羟基的给电子效应远强于甲基(氧原子虽然电负性大，诱导效应是吸电子的。但由于与苯环碳原子是同周期的，共轭给电子效应更强。总体上是呈强的给电子效应)

所以，溴在亲电取代的时候，优先以强的定位基为标准

这里可以首先在酸性条件下使用二氢吡喃做羟基的保护基。

然后使用一些氧化剂把甲基氧化成羧基，注意需要从非酸性的条件下进行反应。

苯环甲基很容易变成羧基

之后用酸化加热条件，一个去保护，一个是把羧酸根离子变成羧酸，这样就反应完成了。

常见的羟基保护基有二氢吡喃或者丙酮。

常见的羰基保护基一般是乙二醇。