乙酸乙酯和水反应如何断键
乙酸乙酯和水反应是属于水解反应
CH3COOCH2CH3+H2O=CH3COOH+CH3CH2OH
也是一种取代反应,反应可逆
你可以从酯化反应去想,CH3COOH+CH3CH2OH=CH3COOCH2CH3+H2O
酯化反应是酸脱羟基,醇脱氢
如图下
因为当时乙酸和乙醇的断键位置是 酸脱羟基醇脱氢。并不是你说的那样,而测定这种断键方法是同位素示踪法。也就是用18O(一般的O是16,这种O多了两个中子)标记。
比如说,在乙酸和乙醇的反应中,标记上反应物乙醇里的唯一一个氧,而在形成的乙酸乙酯中发现18O,而在生成的水里没有发现18O。
一定要记清楚这里,断键位置是关键!不懂问我。
但是,如果扩大到所有酯的水解的话,就不一定了。对于某些酯(如CH3COOC(CH3)3等),其断键部位是烷基C和非羰基O之间。
乙酸乙酯是乙酸CH3COOH和乙醇C2H5OH反应得到.CH3COOH的-OH和C2H5OH的H反应生成水,皂化反应时酯水解,其实就是CH3COOH和NaOH反应生成CH3COONa
这个解释是科学家通过同位素氧18追踪法得到证实的:
首先,乙酸乙酯的水断双键(酰氧键),酯的碱性水解历程成为BAc2(碱催化,酰氧键断裂,双分子历程)。得到的产物羧酸盐(碳氧双键在断裂后又生成了),酯的碱性水解(皂化反应)可以进行到底,因此酯的水解通常是用碱催化。
酯的酸性水解同样适用氧18标记的水进行水解获得的醇中不含氧18,说明反应是按酰氧键断裂进行的。历程是AAc2(酸催化,酰氧键断裂,双分子历程)。
具体机理请见
http://www.xgu.cn/yjhxjpkc-new/jiaoan/13.htm
+
NaOH
→
CH3COONa
+
CH2CH3OH
乙酸乙酯的O-C断,先与水反应生成CH3COOH和CH2CH3OH,碳氧键断裂(碳是羰基上的碳,氧是醚键上的氧),然后CH3COOH与NaOH发生复分解反应生成CH3COONa和H2O,H2O与水解反应中的H2O抵消,所以总的反应式中没水。