亚硫酸氢钠生产羧酸原理

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齐河县新容和化工有限公司

例如醛酮的反应：对不起，传不上图片。

一、亲核加成反应

1．与氢氰酸的加成反应

反应范围：醛、脂肪族甲基酮。ArCOR和ArCOAr难反应。α-羟基腈是很有用的中间体，它可转变为多种化合物，例如：

2．与格氏试剂的加成反应

式中R也可以是Ar。故此反应是制备结构复杂的醇的重要方法。例如：

这类加成反应还可在分子内进行。例如：

3．与饱和亚硫酸氢钠（40%）的加成反应

产物α-羟基磺酸盐为白色结晶，不溶于饱和的亚硫酸氢钠溶液中，容易分离出来；分离的结晶与酸或碱共热，又可得原来的醛、酮。故此反应可用以提纯醛、酮。

1°反应范围: 醛、甲基酮、七元环以下的脂环酮。

2°反应的应用

a) 鉴别化合物

b) 分离和提纯醛、酮

C) 用于制备羟基腈 是避免使用挥发性的剧毒物HCN而合成羟基腈的好方法。

例如：

4．与醇的加成反应

也可以在分子内形成缩醛。

醛较易形成缩醛，酮在一般条件下形成缩酮较困难，用1,2二醇或1,3-二醇则易生成缩酮。

反应的应用： 有机合成中用来保护羰基。

例1：

例2:

例3：

必须要先把醛基保护起来后再氧化

5．与氨及其衍生物的加成反应

醛、酮能与氨及其衍生物的反应生成一系列的化合物。

醛、酮与氨、伯胺或芳胺反应生成亚胺（西佛碱），西佛碱是一类多功能的化合物。

醛、酮与有α-H的仲胺反应生成烯胺，烯胺在有机合成上是个重要的中间体。

醛、酮与氨的衍生物反应，其产物均为固体且各有其特点，是有实用价值的反应。

如乙醛肟的熔点为47℃，环己酮肟的熔点为90℃。

上述反应的特点：

反应现象明显（产物为固体，具有固定的晶形和熔点），常用来分离、提纯和鉴别醛酮。2,4-二硝基苯肼与醛酮加成反应的现象非常明显，故常用来检验醛酮的羰基，称为羰基试剂。

6．与魏悌希（Wittig）试剂的加成反应

魏悌希（Wittig）试剂为膦的内鎓盐，又音译为叶立德（Ylide），是德国化学家魏悌希在1945年发现的。磷叶立德（魏悌希试剂）通常由三苯基膦与1级或2级卤代物反应得鏻盐，再与碱作用而生成。

反应：

此反应即为魏悌希反应，是合成烯烃和共轭烯烃的好方法。

其反应特点是：

1°可用于合成特定结构的烯烃（因卤代烃和醛酮的结构可以多种多样）。

2° 醛酮分子中的 C=C、C≡C对反应无影响，分子中的COOH对反应也无影响。

3° 魏悌希反应不发生分子重排，产率高。

4°能合成指定位置的双键化合物。

例如：

魏悌希（Wittig）发现的此反应对有机合成作出了巨大的贡献，特别是在维生素类化合物的合成中具有重要的意义，为此他获得了1979年的诺贝尔化学奖（1945年43岁发现，到1953年系统的研究了魏悌希反应，82岁获奖）。

7．与希夫试剂（品红醛试剂）的反应 （见P323 ）

11.3.2 还原反应

利用不同的条件，可将醛、酮还原成醇、烃或胺。

（一）还原成醇

1．催化氢化 （产率高，90~100%）

例如：

如要保留双键而只还原羰基，则应选用金属氢化物为还原剂。

2．用还原剂（金属氢化物）还原

（1）LiAlH4还原

LiAlH4是强还原剂，但①选择性差，除不还原C=C、C≡C外，其它不饱和键都可被其还原；②不稳定，遇水剧烈反应，通常只能在无水醚或THF 中使用 。

（2）NaBH4还原

NaBH4还原的特点：

1). 选择性强（只还原醛、酮、酰卤中的羰基，不还原其它基团）。

2). 稳定（不受水、醇的影响，可在水或醇中使用）。

3．异丙醇铝—— 异丙醇还原法（麦尔外因-庞道夫MeerWein Ponndorf还原法）

反应的专一性高，只还原醛或酮的羰基。其逆反应称为奥彭诺尔（Oppenauer）氧化反应。

（二）还原为烃

较常用的还原方法有两种。

1．吉尔聂尔-沃尔夫-黄鸣龙还原法（吉尔聂尔为俄国人，沃尔夫为德国人）

此反应是吉尔聂尔和沃尔夫分别于1911、1912年发现的，故此而得名。

1946年-黄鸣龙改进了这个方法。P326

改进：将无水肼改用为水合肼；碱用NaOH；用高沸点的缩乙二醇为溶剂一起加热。加热完成后，先蒸去水和过量的肼，再升温分解腙。

例如：

此反应可简写为：

2．克莱门森（Clemmensen）还原————酸性还原

此法适用于还原芳香酮，是间接在芳环上引入直链烃基的方法。

对酸敏感的底物（醛酮）不能使用此法还原（如醇羟基、C=C等）。

应用: 用基本有机化工原料合成2-萘乙酸:

11.3.3 氧化反应

醛易被氧化，弱的氧化剂即可将醛氧化为羧酸。

托伦试剂是弱氧化剂，只氧化醛，不氧化酮和C=C。故可用来区别醛和酮。

酮难被氧化，使用强氧化剂（如重铬酸钾和浓硫酸）氧化酮，则发生碳链的断裂而生成复杂的氧化产物。只有个别实例，如环己酮氧化成己二酸等具有合成意义。

酮被过氧酸氧化则生成酯：

例如：

用过氧酸使酮氧化，不影响其碳干，有合成价值。

这个反应称为拜尔-维利格（Baeye-Villiger）反应。

注意：氧化的规律，羰基一边体积较大的烃基更易被氧化。

如:

11.3.4 歧化反应——康尼查罗（Cannizzaro）反应

没有α-H的醛在浓碱的作用下发生自身氧化还原（歧化）反应——分子间的氧化还原反应，生成等摩尔的醇和酸的反应称为康尼查罗反应。

交叉康尼查罗反应：

甲醛与另一种无α-H的醛在浓碱催化下加热，主要反应是甲醛被氧化而另一种醛被还原：

这类反应称为“交错” 康尼查罗反应，是制备ArCH2OH型醇的有效手段。

11.3.5 α-H的反应

醛、酮分子中由于羰基的影响，α-H变得活泼，具有酸性，所以带有α-H的醛、酮具有如下的性质：

1．互变异构

在溶液中有α-H的醛、酮是以酮式和烯醇式互变平衡而存在的。

简单脂肪醛在平衡体系中的烯醇式含量极少。

酮或二酮的平衡体系中，烯醇式能被其它基团稳定化，烯醇式含量会增多。

烯醇式中存在着C=C双键，可用溴滴定其含量。

2．α-H的卤代反应

（1）卤代反应

醛、酮的α-H易被卤素取代生成α-卤代醛、酮，特别是在碱溶液中，反应能很顺利地进行。

例如：

（2）卤仿反应

含有α-甲基的醛酮在碱溶液中与卤素反应，则生成卤仿。

若X2用Cl2则得到CHCl3 （氯仿） 液体

若X2用Br2则得到CHBr3 （溴仿） 液体

若X2用I2则得到CHI3碘仿黄色固体称其为碘仿反应。

碘仿反应的范围：

具有下列左边结构的醛、酮，具有右边结构的醇。

因NaOX也是一种氧化剂，能将α-甲基醇氧化为α-甲基酮。

碘仿为浅黄色晶体，现象明显，故常用来鉴定上述反应范围的化合物。

3．羟醛缩合反应

有α-H的醛在稀碱（10%NaOH）溶液中能和另一分子醛相互作用，生成β-羟基醛 ，故称为羟醛缩合反应。

（1）乙醛的羟醛缩合反应历程见（P330）

应用: 1、用乙醛合成1,3-丁二烯

2、用丙醛合成2-甲基-1，3-戊二醇。

可见，羟醛缩合反应是增长碳链的一种好方法。

（2）交叉羟醛缩合反应

若用两种不同的有α-H的醛进行羟醛缩合，则可能发生交错缩合，最少生成四种产物。

例如：

若选用一种无α-H的醛和一种α-H的醛进行交错羟醛缩合，则有合成价值。

例见P331：

（3） 酮的α-H的缩合困难，一般较难进行。

酮与醛的交错缩合可用于合成。

例如：

二酮化合物可进行分子内羟酮缩合，是目前合成环状化合物的一种方法。

例如：

4．醛酮的其它缩合反应——柏琴（Perkin）反应。P331

如，芳香醛与酸酐的缩合反应。

羧基（carboxyl）是有机化学中的基本化学基，所有的含有羧基的有机酸物质都可以叫羧酸，由一个碳原子、两个氧原子和一个氢原子组成，化学式-COOH。如醋酸（CH₃-COOH）、氨基酸都含有羧基，这些羧基与烃基直接连接的化合物，叫作羧酸。

确切地说 是一个氢原子共享2个氧原子，因为C与2个氧原子之间形成大Π键,故2个O对H的作用是等价的。HOOC--即是--COOH即羧基，--OH是羟基。最简单的羧酸是甲酸。

保护羧基的方法主要是酯化法，但在某些情况下，也可以用形成酰胺或酰肼等方法来进行保护。

扩展资料

羧基的性质并非羰基和羟基的简单加和。例如，羧基中的羰基在羟基的影响下变得很不活泼，不跟HCN、NaHSO₃等亲核试剂发生加成反应，而它的羟基比醇羟基容易解离，显示弱酸性。在羧酸盐的阴离子中，由于电子的离域作用，发生键的平均化。

可以用新制醋酸化铜检验羧基的存在.现象：蓝色絮状沉淀消失，变成蓝色溶液。反应原理是：氢氧化铜里的氢氧根被羧基氧化，使不可溶的氢氧化铜变成可溶的铜溶液。

参考资料来源：百度百科-羧基

饱和亚硫酸氢钠与醛酮反应方程式如下：

亚硫酸氢钠溶液必须饱否则能产沉淀醛、酮与亚硫酸氢钠溶液反应逆反应饱亚硫酸氢钠溶液才沉淀沉淀于稀酸或稀碱溶液解。

扩展资料

酮醛、酮与亚硫酸氢钠的加成反应是可逆的。如果在加成物中加稀酸或稀碱并加热时，反应平衡体系中的亚硫酸氢钠不断转化成亚硫酸或亚硫酸根，反应平衡被破坏，亚硫酸氢钠加成物不断分解而变成原来的醛、酮。

基是一个碳原子和氧原子形成双键，同时这个碳原子还和另外两个碳原子形成共价键结构式。酮基能够强烈吸收300nm 左右光波的基团,含酮基的高分子容易吸收紫外线而导致光降解。

构成羰基的碳原子的另外两个键，可以单键或双键的形式与其他原子或基团相结合而成为种类繁多的羰基化合物。羰基化合物可分为醛酮类和羧酸类两类(R为烷基)。

亚硫酸氢钠与醛、脂肪族甲基酮和小于八元环的环酮的加成反应很容易进行，生成的产物又易分解成原来的醛、酮，因此常用此性质来鉴别、分离和纯化这些化合物。

醛、酮的亚硫酸氢钠加成物与氰化钠作用，则磺酸基可被氰基取代，生成α-羟基腈，这种制备α-羟基腈的方法可避免反应中使用或产生易挥发而又有剧毒的氢氰酸，并且产率也比较高。

参考资料：百度百科-酮基

参考资料：百度百科-亚硫酸氢钠

CH3CHO+【o】→ CH3COOH

和亚硫酸氢钠会发生加成反应。

http://zhidao.baidu.com/question/205994900.html

希望能解决你的疑问☆⌒_⌒☆

RCHO + H2 —〉RCH2OH

RCOOH + H2 —〉RCH2OH