BOP参与缩合反应的条件

基本信息：

中文名称

氯代二硫代甲酸五氟苯基酯

中文别名

氯代二硫代甲酸五氟苯酯O-五氟苯基氯代硫代甲酸酯氯硫羰甲酸五氟苯酯

英文名称

O-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)

chloromethanethioate

英文别名

P1267O-pentafluorophenyl

chlorothioformatepentafluorophenyloxythiocarbonyl

chloridePentafluorophenyl

ThionochloroformateO-perfluorophenyl

carbonochloridethioatepentafluorophenoxythiocarbonyl

chlorideO-Perfluorophenyl

ChlorothioformatePentafluorophenyl

ChlorothionoformateO-pentafluorophenyl

chlorothionoformatePentafluorophenyl

chlorothionoformateChlorothioformic

Acid

O-Pentafluorophenyl

Ester

CAS号

135192-53-9

合成路线：

1.通过二硫化碳和五氟苯酚合成氯代二硫代甲酸五氟苯基酯，收率约90%；

2.通过硫光气和五氟苯酚合成氯代二硫代甲酸五氟苯基酯，收率约3%；

更多路线和参考文献可参考http://baike.molbase.cn/cidian/1268556

基本信息：

中文名称

FMOC-甘氨酸五氟苯酯

中文别名

N-芴甲氧羰基甘氨酸五氟苯酯Fmoc-甘氨酸五氟苯酯

英文名称

(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)

2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)acetate

英文别名

Fmoc-glycine

pentafluorophenyl

esterNicoumaloneN-Fmoc-glycine

pentafluorophenyl

esterFmoc-Gly-OPfp9-fluorenylmethoxycarbonylglycine

pentafluorophenyl

esterN-9-fluorenylmethoxycarbonylglycine

pentafluorophenyl

ester

CAS号

86060-85-7

合成路线：

1.通过五氟苯酚和Fmoc-甘氨酸合成FMOC-甘氨酸五氟苯酯，收率约97%；

2.通过五氟苯酚合成FMOC-甘氨酸五氟苯酯，收率约93%；

更多路线和参考文献可参考http://baike.molbase.cn/cidian/49744

基本信息：

中文名称

五氟异烟酸苯酯

英文名称

(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)

pyridine-4-carboxylate

英文别名

isonicotinic

acid

pentafluorophenyl

esterpyridine-4-carboxylic

acid

pentafluorophenyl

esterPentafluorophenyl

isonicotinate

CAS号

360574-34-1

上游原料

CAS号

中文名称

55-22-1

异烟酸

771-61-9

五氟苯酚

39178-35-3

氯化异氰盐酸盐

更多上下游产品参见：http://baike.molbase.cn/cidian/1287330

基本信息：

中文名称

2,3,4,5,6-五氟-1-乙烯磺酸苯酯

英文名称

(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)

ethenesulfonate

英文别名

pentafluorophenyl

ethenesulfonatepentafluorophenyl

vinyl

sulfonate2,3,4,5,6-pentafluorophenyl

1-ethylenesulfonatepentafluorophenyl

ethene-1-sulfonateethenesulfonic

acid

pentafluorophenyl

esterpentafluorophenylethylenesulfonate2,3',4,5'-TETRACDE

CAS号

452905-58-7

上游原料

CAS号

中文名称

1622-32-8

2-氯乙烷磺酰氯

771-61-9

五氟苯酚

下游产品

CAS号

名称

110-91-8

吗啉

452905-58-7

2,3,4,5,6-五氟-1-乙烯磺酸苯酯

更多上下游产品参见：http://baike.molbase.cn/cidian/1080876

阜新睿光氟化学有限公司是2010-03-15在辽宁省阜新市阜新蒙古族自治县注册成立的有限责任公司(自然人投资或控股)，注册地址位于阜蒙县伊吗图镇福兴地村（氟化工产业基地）。

阜新睿光氟化学有限公司的统一社会信用代码/注册号是91210921552551679G，企业法人姜殿宝，目前企业处于开业状态。

阜新睿光氟化学有限公司的经营范围是：2-氯三氟甲苯、3-氯三氟甲苯、4-氯三氟甲苯、盐酸的生产；邻三氟甲氧基苯磺酰胺异氰酸酯， 4-甲基-5-甲氧基-1.2.4-三唑啉-3-酮、1.3-二氨基异丙醇、4-三氟甲氧基苯胺、4-三氟甲氧基苯酚、2.6-二溴-4-三氟甲氧基苯胺、邻三氟甲氧基苯磺酰胺、2-(1，1-二甲基乙基)-5-嘧啶醇钠盐、五氟苯酚、五氟溴苯、3.3-二甲基丁酰氯、2.4-二氯-5-氟-3-氰基苯甲酰氯、间三氟甲基苯乙腈、 2-硝基-4-三氟甲基苯甲腈、2-氯-4.6-二甲氧基-1.3.5-三嗪、苯并呋喃酮、乙醛酸、2-溴-5-氟苄醇、4-氰基苯甲酰氯、间苯二甲基异氰酸酯、对氟硝基苯、氯化钾、硫酸铵、次氯酸钠产品的生产,销售；化工产品技术开发，技术转让，咨询服务，货物及技术进出口。（依法须经批准的项目，经相关部门批准后方可开展经营活动。）。在辽宁省，相近经营范围的公司总注册资本为2210961万元，主要资本集中在 1000-5000万 和 5000万以上 规模的企业中，共865家。本省范围内，当前企业的注册资本属于优秀。

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目前常用的磷正离子或磷酸酯缩合试剂主要有BOP，PyBOP，BOP-Cl，FDP，FDPP，DEPBT，PyBrOP等（Figure 1.8）。这类缩合试剂形成酰胺键的机理主要是在碱性条件下羧基负离子进攻缩合试剂生成相应的酰氧基磷正离子或者碳磷混酐，然后此活泼中间体受苯并三唑氧基，卤素或者五氟苯酚负离子的进攻生成活化酯或酰卤，再与氨基反应形成酰胺键。BOP和PyBOP是HOBt衍生的试剂，BOP试剂因为实验操作简单以及它能够提高缩合反应速度，所以它广被泛应用于肽的合成当中，缺点是在反应过程中产生致癌的有毒物质六甲基磷酰亚胺(HMPA)；而PyBOP就避免了这一缺点，因为它用吡咯啉代替了二甲胺。BOP-Cl 和PyBrOP都是形成活泼的酰卤中间体，可以高效地促进有空间位阻的酰胺键的形成且消旋较小。FDP和FDPP都是五氟苯酚衍生的试剂，在多肽合成中具有产物收率高，后处理简单等优点，但不适用于有空间位阻多肽的合成，FDPP特别适用于环肽的合成。DEPBT是HOOBt衍生的磷酸酯，其特点是产物的消旋较小。