醚化反应，如何用一溴丁烷和苯酚反应制成醚，所需的条件是什么。

总共消耗5摩尔氢氧化钠。

只有羧基能反应源1mol，中间肽键反应1mol，其次酯基反应1mol，酯基断开又出现1个酚羟百基，共2个酚羟基共反应2mol。

氢氧化钠在水处理中可作为碱性清洗剂，溶于乙醇和甘油；不溶于丙醇、乙醚。与氯、溴、碘等卤素发生歧化反应。与酸类起中和作用而生成盐和水。

扩展资料：

氢氧化钠（特别是在高浓度的状态下）能对皮肉造成极大伤害。正如其他具腐蚀性的强酸强碱一样，氢氧化钠可以迅速与蛋白质及脂肪，骨质发生酰水解作用及酯基酤水解作用。

从而永久分解生物组织，造成化学性烧伤。不过，其对肉体的强腐蚀性还与它的强烈脱水性有关，因为还会与生物组织中的碳水化合物发生反应并释出极强的内能，了造成化学烧伤外，还会造成一级火焰性灼伤。

参考资料来源：百度百科-氢氧化钠

一、重要的物理性质

1．有机物的溶解性

（1）难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的，下同）醇、醛、羧酸等。

（2）易溶于水的有：低级的[一般指N(C)≤4]醇、（醚）、醛、（酮）、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。（它们都能与水形成氢键）。

二、重要的反应

1．能使溴水（Br2/H2O）褪色的物质

（1）有机物

① 通过加成反应使之褪色：含有 、—C≡C—的不饱和化合物

② 通过取代反应使之褪色：酚类

注意：苯酚溶液遇浓溴水时，除褪色现象之外还产生白色沉淀。

③ 通过氧化反应使之褪色：含有—CHO（醛基）的有机物（有水参加反应）

注意：纯净的只含有—CHO（醛基）的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色

④ 通过萃取使之褪色：液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯

（2）无机物

① 通过与碱发生歧化反应

3Br2 + 6OH- == 5Br- + BrO3- + 3H2O或Br2 + 2OH- == Br- + BrO- + H2O

② 与还原性物质发生氧化还原反应，如H2S、S2-、SO2、SO32-、I-、Fe2+

2．能使酸性高锰酸钾溶液KMnO4/H+褪色的物质

（1）有机物：含有 、—C≡C—、—OH（较慢）、—CHO的物质

与苯环相连的侧链碳碳上有氢原子的苯的同系物（与苯不反应）

（2）无机物：与还原性物质发生氧化还原反应，如H2S、S2-、SO2、SO32-、Br-、I-、Fe2+

3．与Na反应的有机物：含有—OH、—COOH的有机物

与NaOH反应的有机物：常温下，易与含有酚羟基、—COOH的有机物反应

加热时，能与卤代烃、酯反应（取代反应）

与Na2CO3反应的有机物：含有酚羟基的有机物反应生成酚钠和NaHCO3；

含有—COOH的有机物反应生成羧酸钠，并放出CO2气体；

含有—SO3H的有机物反应生成磺酸钠并放出CO2气体。

与NaHCO3反应的有机物：含有—COOH、—SO3H的有机物反应生成羧酸钠、磺酸钠并放出等物质的量的CO2气体。

4．既能与强酸，又能与强碱反应的物质

（1）2Al + 6H+ == 2 Al3+ + 3H2↑2Al + 2OH- + 2H2O == 2 AlO2- + 3H2↑

（2）Al2O3 + 6H+ == 2 Al3+ + 3H2OAl2O3 + 2OH- == 2 AlO2- + H2O

（3）Al(OH)3 + 3H+ == Al3+ + 3H2OAl(OH)3 + OH- == AlO2- + 2H2O

（4）弱酸的酸式盐，如NaHCO3、NaHS等等

NaHCO3 + HCl == NaCl + CO2↑ + H2O NaHCO3 + NaOH == Na2CO3 + H2O

NaHS + HCl == NaCl + H2S↑NaHS + NaOH == Na2S + H2O

（5）弱酸弱碱盐，如CH3COONH4、(NH4)2S等等

2CH3COONH4 + H2SO4 == (NH4)2SO4 + 2CH3COOH

CH3COONH4 + NaOH == CH3COONa + NH3↑+ H2O

(NH4)2S + H2SO4 == (NH4)2SO4 + H2S↑

(NH4)2S +2NaOH == Na2S + 2NH3↑+ 2H2O

（6）氨基酸，如甘氨酸等

H2NCH2COOH + HCl → HOOCCH2NH3Cl

H2NCH2COOH + NaOH → H2NCH2COONa + H2O

（7）蛋白质

蛋白质分子中的肽链的链端或支链上仍有呈酸性的—COOH和呈碱性的—NH2，故蛋白质仍能与碱和酸反应。

5．银镜反应的有机物

（1）发生银镜反应的有机物：

含有—CHO的物质：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖等）

（2）银氨溶液[Ag(NH3)2OH]（多伦试剂）的配制：

向一定量2%的AgNO3溶液中逐滴加入2%的稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶解消失。

（3）反应条件：碱性、水浴加热

若在酸性条件下，则有Ag(NH3)2+ + OH - + 3H+ == Ag+ + 2NH4+ + H2O而被破坏。

（4）实验现象：①反应液由澄清变成灰黑色浑浊；②试管内壁有银白色金属析出

（5）有关反应方程式：AgNO3 + NH3•H2O == AgOH↓ + NH4NO3

AgOH + 2NH3•H2O == Ag(NH3)2OH + 2H2O

银镜反应的一般通式： RCHO + 2Ag(NH3)2OH 2 Ag↓+ RCOONH4 + 3NH3 + H2O

【记忆诀窍】： 1—水（盐）、2—银、3—氨

甲醛（相当于两个醛基）：HCHO + 4Ag(NH3)2OH 4Ag↓+ (NH4)2CO3 + 6NH3 + 2H2O

乙二醛： OHC-CHO + 4Ag(NH3)2OH 4Ag↓+ (NH4)2C2O4 + 6NH3 + 2H2O

甲酸： HCOOH + 2 Ag(NH3)2OH 2 Ag↓+ (NH4)2CO3 + 2NH3 + H2O

葡萄糖： （过量）

CH2OH(CHOH)4CHO +2Ag(NH3)2OH 2Ag↓+CH2OH(CHOH)4COONH4+3NH3 + H2O

（6）定量关系：—CHO～2Ag(NH)2OH～2 Ag HCHO～4Ag(NH)2OH～4 Ag

6．与新制Cu(OH)2悬浊液（斐林试剂）的反应

（1）有机物：羧酸（中和）、甲酸（先中和，但NaOH仍过量，后氧化）、醛、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖）、甘油等多羟基化合物。

（2）斐林试剂的配制：向一定量10%的NaOH溶液中，滴加几滴2%的CuSO4溶液，得到蓝色絮状悬浊液（即斐林试剂）。

（3）反应条件：碱过量、加热煮沸

（4）实验现象：

① 若有机物只有官能团醛基（—CHO），则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时无变化，加热煮沸后有（砖）红色沉淀生成；

② 若有机物为多羟基醛（如葡萄糖），则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时溶解变成绛蓝色溶液，加热煮沸后有（砖）红色沉淀生成；

（5）有关反应方程式：2NaOH + CuSO4 == Cu(OH)2↓+ Na2SO4

RCHO + 2Cu(OH)2 RCOOH + Cu2O↓+ 2H2O

HCHO + 4Cu(OH)2 CO2 + 2Cu2O↓+ 5H2O

OHC-CHO + 4Cu(OH)2 HOOC-COOH + 2Cu2O↓+ 4H2O

HCOOH + 2Cu(OH)2 CO2 + Cu2O↓+ 3H2O

CH2OH(CHOH)4CHO + 2Cu(OH)2 CH2OH(CHOH)4COOH + Cu2O↓+ 2H2O

（6）定量关系：—COOH～½ Cu(OH)2～½ Cu2+ （酸使不溶性的碱溶解）

—CHO～2Cu(OH)2～Cu2O HCHO～4Cu(OH)2～2Cu2O

7．能发生水解反应的有机物是：卤代烃、酯、糖类（单糖除外）、肽类（包括蛋白质）。

HX + NaOH == NaX + H2O

(H)RCOOH + NaOH == (H)RCOONa + H2O

RCOOH + NaOH == RCOONa + H2O 或

8．能跟FeCl3溶液发生显色反应的是：酚类化合物。

9．能跟I2发生显色反应的是：淀粉。

10．能跟浓硝酸发生颜色反应的是：含苯环的天然蛋白质。

三、各类烃的代表物的结构、特性

类别 烷烃 烯烃 炔烃 苯及同系物

通式 CnH2n+2(n≥1) CnH2n(n≥2) CnH2n-2(n≥2) CnH2n-6(n≥6)

代表物结构式 H—C≡C—H

相对分子质量Mr 16 28 26 78

碳碳键长(×10-10m) 1.54 1.33 1.20 1.40

键角 109°28′ 约120° 180° 120°

分子形状 正四面体 6个原子

共平面型 4个原子

同一直线型 12个原子共平面(正六边形)

主要化学性质 光照下的卤代；裂化；不使酸性KMnO4溶液褪色 跟X2、H2、HX、H2O、HCN加成，易被氧化；可加聚 跟X2、H2、HX、HCN加成；易被氧化；能加聚得导电塑料 跟H2加成；FeX3催化下卤代；硝化、磺化反应

四、烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质

类别 通 式 官能团 代表物 分子结构结点 主要化学性质

卤代烃 一卤代烃：

R—X

多元饱和卤代烃：CnH2n+2-mXm 卤原子

—X C2H5Br

（Mr：109） 卤素原子直接与烃基结合

β-碳上要有氢原子才能发生消去反应 1.与NaOH水溶液共热发生取代反应生成醇

2.与NaOH醇溶液共热发生消去反应生成烯

醇 一元醇：

R—OH

饱和多元醇：

CnH2n+2Om 醇羟基

—OH CH3OH

（Mr：32）

C2H5OH

（Mr：46） 羟基直接与链烃基结合， O—H及C—O均有极性。

β-碳上有氢原子才能发生消去反应。

α-碳上有氢原子才能被催化氧化，伯醇氧化为醛，仲醇氧化为酮，叔醇不能被催化氧化。 1.跟活泼金属反应产生H2

2.跟卤化氢或浓氢卤酸反应生成卤代烃

3.脱水反应:乙醇

140℃分子间脱水成醚

170℃分子内脱水生成烯

4.催化氧化为醛或酮

5.一般断O—H键与羧酸及无机含氧酸反应生成酯

醚 R—O—R′ 醚键

C2H5O C2H5

（Mr：74） C—O键有极性 性质稳定，一般不与酸、碱、氧化剂反应

酚 酚羟基

—OH

（Mr：94） —OH直接与苯环上的碳相连，受苯环影响能微弱电离。 1.弱酸性

2.与浓溴水发生取代反应生成沉淀

3.遇FeCl3呈紫色

4.易被氧化

醛 醛基

HCHO

（Mr：30）

（Mr：44） HCHO相当于两个

—CHO

有极性、能加成。 1.与H2、HCN等加成为醇

2.被氧化剂(O2、多伦试剂、斐林试剂、酸性高锰酸钾等)氧化为羧酸

酮

羰基

（Mr：58） 有极性、能加成 与H2、HCN加成为醇

不能被氧化剂氧化为羧酸

羧酸 羧基

（Mr：60） 受羰基影响，O—H能电离出H+， 受羟基影响不能被加成。 1.具有酸的通性

2.酯化反应时一般断羧基中的碳氧单键，不能被H2加成

3.能与含—NH2物质缩去水生成酰胺(肽键)

酯

酯基

HCOOCH3

（Mr：60）

（Mr：88） 酯基中的碳氧单键易断裂 1.发生水解反应生成羧酸和醇

2.也可发生醇解反应生成新酯和新醇

硝酸酯 RONO2 硝酸酯基

—ONO2

不稳定 易爆炸

硝基化合物 R—NO2 硝基—NO2

一硝基化合物较稳定 一般不易被氧化剂氧化，但多硝基化合物易爆炸

氨基酸 RCH(NH2)COOH 氨基—NH2

羧基—COOH H2NCH2COOH

（Mr：75） —NH2能以配位键结合H+；—COOH能部分电离出H+ 两性化合物

能形成肽键

蛋白质 结构复杂

不可用通式表示 肽键

氨基—NH2

羧基—COOH 酶 多肽链间有四级结构 1.两性

2.水解

3.变性

4.颜色反应

（生物催化剂）

5.灼烧分解

糖 多数可用下列通式表示：

Cn(H2O)m 羟基—OH

醛基—CHO

羰基

葡萄糖

CH2OH(CHOH)4CHO

淀粉(C6H10O5) n

纤维素

[C6H7O2(OH)3] n 多羟基醛或多羟基酮或它们的缩合物 1.氧化反应

(还原性糖)

2.加氢还原

3.酯化反应

4.多糖水解

5.葡萄糖发酵分解生成乙醇

油脂

酯基

可能有碳碳双键

酯基中的碳氧单键易断裂

烃基中碳碳双键能加成 1.水解反应

（皂化反应）

2.硬化反应

五、有机物的鉴别

鉴别有机物，必须熟悉有机物的性质（物理性质、化学性质），要抓住某些有机物的特征反应，选用合适的试剂，一一鉴别它们。

1．常用的试剂及某些可鉴别物质种类和实验现象归纳如下：

试剂

名称 酸性高锰

酸钾溶液 溴 水 银氨

溶液 新制

Cu(OH)2 FeCl3

溶液 碘水 酸碱

指示剂 NaHCO3

少量 过量

饱和

被鉴别物质种类

含碳碳双键、三键的物质、烷基苯。但醇、醛有干扰。 含碳碳双键、三键的物质。但醛有干扰。 苯酚

溶液 含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麦芽糖 含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麦芽糖 苯酚

溶液 淀粉 羧酸

（酚不能使酸碱指示剂变色） 羧酸

现象 酸性高锰酸钾紫红色褪色 溴水褪色且分层 出现白色沉淀 出现银镜 出现红

色沉淀 呈现

紫色 呈现蓝色 使石蕊或甲基橙变红 放出无色无味气体

2．卤代烃中卤素的检验

取样，滴入NaOH溶液，加热至分层现象消失，冷却后加入稀硝酸酸化，再滴入AgNO3溶液，观察沉淀的颜色，确定是何种卤素。

3．烯醛中碳碳双键的检验

（1）若是纯净的液态样品，则可向所取试样中加入溴的四氯化碳溶液，若褪色，则证明含有碳碳双键。

（2）若样品为水溶液，则先向样品中加入足量的新制Cu(OH)2悬浊液，加热煮沸，充分反应后冷却过滤，向滤液中加入稀硝酸酸化，再加入溴水，若褪色，则证明含有碳碳双键。

★若直接向样品水溶液中滴加溴水，则会有反应：—CHO + Br2 + H2O → —COOH + 2HBr而使溴水褪色。

4．如何检验溶解在苯中的苯酚？

取样，向试样中加入NaOH溶液，振荡后静置、分液，向水溶液中加入盐酸酸化，再滴入几滴FeCl3溶液（或过量饱和溴水），若溶液呈紫色（或有白色沉淀生成），则说明有苯酚。

★若向样品中直接滴入FeCl3溶液，则由于苯酚仍溶解在苯中，不得进入水溶液中与Fe3+进行离子反应；若向样品中直接加入饱和溴水，则生成的三溴苯酚会溶解在苯中而看不到白色沉淀。

★若所用溴水太稀，则一方面可能由于生成溶解度相对较大的一溴苯酚或二溴苯酚，另一方面可能生成的三溴苯酚溶解在过量的苯酚之中而看不到沉淀。

6．如何检验实验室制得的乙烯气体中含有CH2＝CH2、SO2、CO2、H2O？

将气体依次通过无水硫酸铜、品红溶液、饱和Fe2(SO4)3溶液、品红溶液、澄清石灰水、

（检验水） （检验SO2） （除去SO2） （确认SO2已除尽）（检验CO2）

溴水或溴的四氯化碳溶液或酸性高锰酸钾溶液（检验CH2＝CH2）。

六、混合物的分离或提纯（除杂）

混合物

（括号内为杂质） 除杂试剂 分离

方法 化学方程式或离子方程式

乙烷（乙烯） 溴水、NaOH溶液

（除去挥发出的Br2蒸气） 洗气 CH2＝CH2 + Br2 → CH2 BrCH2Br

Br2 + 2NaOH ＝ NaBr + NaBrO + H2O

乙烯（SO2、CO2） NaOH溶液 洗气 SO2 + 2NaOH = Na2SO3 + H2O

CO2 + 2NaOH = Na2CO3 + H2O

乙炔（H2S、PH3） 饱和CuSO4溶液 洗气 H2S + CuSO4 = CuS↓+ H2SO4

11PH3 + 24CuSO4 + 12H2O = 8Cu3P↓+ 3H3PO4+ 24H2SO4

提取白酒中的酒精 —————— 蒸馏 ——————————————

从95%的酒精中提取无水酒精 新制的生石灰 蒸馏 CaO + H2O ＝ Ca(OH)2

从无水酒精中提取绝对酒精 镁粉 蒸馏 Mg + 2C2H5OH → (C2H5O)2 Mg + H2↑

(C2H5O)2 Mg + 2H2O →2C2H5OH + Mg(OH)2↓

提取碘水中的碘 汽油或苯或

四氯化碳 萃取

分液蒸馏 ——————————————

溴化钠溶液

（碘化钠） 溴的四氯化碳

溶液 洗涤萃取分液 Br2 + 2I- == I2 + 2Br-

苯

（苯酚） NaOH溶液或

饱和Na2CO3溶液 洗涤

分液 C6H5OH + NaOH → C6H5ONa + H2O

C6H5OH + Na2CO3 → C6H5ONa + NaHCO3

乙醇

（乙酸） NaOH、Na2CO3、 NaHCO3溶液均可 洗涤

蒸馏 CH3COOH + NaOH → CH3COONa + H2O

2CH3COOH + Na2CO3 → 2CH3COONa + CO2↑+ H2O

CH3COOH + NaHCO3 → CH3COONa + CO2↑+ H2O

乙酸

（乙醇） NaOH溶液

稀H2SO4 蒸发

蒸馏 CH3COOH + NaOH → CH3COO Na + H2O

2CH3COO Na + H2SO4 → Na2SO4 + 2CH3COOH

溴乙烷（溴） NaHSO3溶液 洗涤

分液 Br2 + NaHSO3 + H2O == 2HBr + NaHSO4

溴苯

（Fe Br3、Br2、苯） 蒸馏水

NaOH溶液 洗涤

分液

蒸馏 Fe Br3溶于水

Br2 + 2NaOH ＝ NaBr + NaBrO + H2O

硝基苯

（苯、酸） 蒸馏水

NaOH溶液 洗涤

分液

蒸馏 先用水洗去大部分酸，再用NaOH溶液洗去少量溶解在有机层的酸H+ + OH- = H2O

提纯苯甲酸 蒸馏水 重结晶 常温下，苯甲酸为固体，溶解度受温度影响变化较大。

提纯蛋白质 蒸馏水 渗析 ——————————————

浓轻金属盐溶液 盐析 ——————————————

高级脂肪酸钠溶液

（甘油） 食盐 盐析 ——————————————

七、有机物的结构

牢牢记住：在有机物中H：一价、C：四价、O：二价、N（氨基中）：三价、X（卤素）：一价

（一）同系物的判断规律

1．一差（分子组成差若干个CH2）

2．两同（同通式，同结构）

3．三注意

（1）必为同一类物质；

（2）结构相似（即有相似的原子连接方式或相同的官能团种类和数目）；

（3）同系物间物性不同化性相似。

因此，具有相同通式的有机物除烷烃外都不能确定是不是同系物。此外，要熟悉习惯命名的有机物的组成，如油酸、亚油酸、软脂酸、谷氨酸等，以便于辨认他们的同系物。

（二）、同分异构体的种类

1．碳链异构

2．位置异构

3．官能团异构（类别异构）（详写下表）

4．顺反异构

5．对映异构（不作要求）

常见的类别异构

组成通式 可能的类别 典型实例

CnH2n 烯烃、环烷烃 CH2=CHCH3与

CnH2n-2 炔烃、二烯烃 CH≡C—CH2CH3与CH2=CHCH=CH2

CnH2n+2O 饱和一元醇、醚 C2H5OH与CH3OCH3

CnH2nO 醛、酮、烯醇、环醚、环醇 CH3CH2CHO、CH3COCH3、CH=CHCH2OH与

CnH2nO2 羧酸、酯、羟基醛 CH3COOH、HCOOCH3与HO—CH3—CHO

CnH2n-6O 酚、芳香醇、芳香醚 与

CnH2n+1NO2 硝基烷、氨基酸 CH3CH2—NO2与H2NCH2—COOH

Cn(H2O)m 单糖或二糖 葡萄糖与果糖(C6H12O6)、

蔗糖与麦芽糖(C12H22O11)

（三）、同分异构体的书写规律

书写时，要尽量把主链写直，不要写得扭七歪八的，以免干扰自己的视觉；思维一定要有序，可按下列顺序考虑：

1．主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排列邻、间、对。

2．按照碳链异构→位置异构→顺反异构→官能团异构的顺序书写，也可按官能团异构→碳链异构→位置异构→顺反异构的顺序书写，不管按哪种方法书写都必须防止漏写和重写。

3．若遇到苯环上有三个取代基时，可先定两个的位置关系是邻或间或对，然后再对第三个取代基依次进行定位，同时要注意哪些是与前面重复的。

（四）、同分异构体数目的判断方法

1．记忆法 记住已掌握的常见的异构体数。例如：

（1）凡只含一个碳原子的分子均无异构；

（2）丁烷、丁炔、丙基、丙醇有2种；

（3）戊烷、戊炔有3种；

（4）丁基、丁烯（包括顺反异构）、C8H10（芳烃）有4种；

（5）己烷、C7H8O（含苯环）有5种；

（6）C8H8O2的芳香酯有6种；

（7）戊基、C9H12（芳烃）有8种。

2．基元法 例如：丁基有4种，丁醇、戊醛、戊酸都有4种

3．替代法 例如：二氯苯C6H4Cl2有3种，四氯苯也为3种（将H替代Cl）；又如：CH4的一氯代物只有一种，新戊烷C（CH3）4的一氯代物也只有一种。

4．对称法（又称等效氢法） 等效氢法的判断可按下列三点进行：

（1）同一碳原子上的氢原子是等效的；

（2）同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的；

（3）处于镜面对称位置上的氢原子是等效的（相当于平面成像时，物与像的关系）。

（五）、不饱和度的计算方法

1．烃及其含氧衍生物的不饱和度

2．卤代烃的不饱和度

3．含N有机物的不饱和度

（1）若是氨基—NH2，则

（2）若是硝基—NO2，则

（3）若是铵离子NH4+，则

八、具有特定碳、氢比的常见有机物

牢牢记住：在烃及其含氧衍生物中，氢原子数目一定为偶数，若有机物中含有奇数个卤原 子或氮原子，则氢原子个数亦为奇数。

①当n（C）∶n（H）= 1∶1时，常见的有机物有：乙烃、苯、苯乙烯、苯酚、乙二醛、乙二酸。

②当n（C）∶n（H）= 1∶2时，常见的有机物有：单烯烃、环烷烃、饱和一元脂肪醛、酸、酯、葡萄糖。

③当n（C）∶n（H）= 1∶4时，常见的有机物有：甲烷、甲醇、尿素[CO(NH2)2]。

④当有机物中氢原子数超过其对应烷烃氢原子数时，其结构中可能有—NH2或NH4+，如甲胺CH3NH2、醋酸铵CH3COONH4等。

⑤烷烃所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而增大，介于75%~85.7%之间。在该同系物中，含碳质量分数最低的是CH4。

⑥单烯烃所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而不变，均为85.7%。

⑦单炔烃、苯及其同系物所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而减小，介于92.3%~85.7%之间，在该系列物质中含碳质量分数最高的是C2H2和C6H6，均为92.3%。

⑧含氢质量分数最高的有机物是：CH4

⑨一定质量的有机物燃烧，耗氧量最大的是：CH4

⑩完全燃烧时生成等物质的量的CO2和H2O的是：单烯烃、环烷烃、饱和一元醛、羧酸、酯、葡萄糖、果糖（通式为CnH2nOx的物质，x=0，1，2，……）。

九、重要的有机反应及类型

1．取代反应

酯化反应

水解反应

2．加成反应

3．氧化反应

4．还原反应

5．消去反应

C2H5OH CH2═CH2↑+H2O

CH3—CH2—CH2Br+KOH CH3—CH═CH2+KBr+H2O

7．水解反应 卤代烃、酯、多肽的水解都属于取代反应

8．热裂化反应（很复杂）

C16H34 C8H16+C8H16C16H34 C14H30+C2H4

C16H34 C12H26+C4H8 ……

9．显色反应

含有苯环的蛋白质与浓HNO3作用而呈黄色

10．聚合反应11．中和反应

十、一些典型有机反应的比较

1．反应机理的比较

（1）醇去氢：脱去与羟基相连接碳原子上的氢和羟基中的氢，形成。例如：

+ O2 羟基所连碳原子上没有氢原子，不能形成，所以不发

生失氢（氧化）反应。

（2）消去反应：脱去—X（或—OH）及相邻碳原子上的氢，形成不饱和键。例如：

与Br原子相邻碳原子上没有氢，所以不能发生消去反应。

（3）酯化反应：羧酸分子中的羟基跟醇分子羟基中的氢原子结合成水，其余部分互相结合成酯。例如：

2．反应现象的比较

例如：

与新制Cu(OH)2悬浊液反应的现象：

沉淀溶解，出现绛蓝色溶液 存在多羟基；

沉淀溶解，出现蓝色溶液 存在羧基。

加热后，有红色沉淀出现 存在醛基。

3．反应条件的比较

同一化合物，反应条件不同，产物不同。例如：

（1）CH3CH2OH CH2=CH2↑+H2O（分子内脱水）

2CH3CH2OH CH3CH2—O—CH2CH3+H2O（分子间脱水）

（2）CH3—CH2—CH2Cl+NaOH CH3CH2CH2OH+NaCl（取代）

CH3—CH2—CH2Cl+NaOH CH3—CH=CH2+NaCl+H2O（消去）

（3）一些有机物与溴反应的条件不同，产物不同。

十一 、常见的官能团

高中化学中常见的官能团有：卤代基，醇羟基，醛基，羧基，酯键，硝基，磺酸基，酚羟基。数量有限，记住即可。

有机物的分类依据有组成、碳链、官能团和同系物等。烃及烃的衍生物的分类依据有所不同，可由下列两表看出来。

有机物的许多性质发生在官能团上

有机化学反应主要发生在官能团上，因此，要注意反应发生在什么键上，以便正确地书写化学方程式。 如醛的加氢发生在醛基碳氧键上，氧化发生在醛基的碳氢键上；卤代烃的取代发生在碳卤键上，消去发生在碳卤键和相邻碳原子的碳氢键上；醇的酯化是羟基中的O—H键断裂，取代则是C—O键断裂；加聚反应是含碳碳双键(>C=C<)(并不一定是烯烃)的化合物的特有反应，聚合时，将双键碳上的基团上下甩，打开双键中的一键后手拉手地连起来。

●烷烃：碳碳单键（C—C）（每个C各有三键) 碳碳单键不是官能团，其异构是碳链异构

●烯烃：碳碳双键（＞C=C＜）加成反应、氧化反应。 （具有面式结构，即双键及其所连接的原子在同一平面内）

● 炔烃：碳碳叁键（-C≡C-） 加成反应。（具有线式结构，即三键及其所连接的原子在同一直线上）

●卤代烃：卤原子(-X)，X代表卤族元素（F，Cl，Br，I）； 在碱性条件下可以水解生成羟基，例如：C2H5Br+NaOH=C2H5OH+NaBr

●醇、酚：羟基(-OH)；伯醇羟基可以消去生成碳碳双键，酚羟基可以和NaOH反应生成水，与Na2CO3反应生成NaHCO3，二者都可以和金属钠反应生成氢气

●醚：醚键（-C-O-C-） 可以由醇羟基脱水形成。最简单的醚是 官能团

甲醚（二甲醚DME）

●硫醚：（-S-）由硫化钾(或钠)与卤代烃或硫酸酯反应而得易氧化生成亚砜或砜，与卤代烃作用生成锍盐(硫翁盐)。分子中硫原子影响下，α-碳原子可形成碳正、负离子或碳自由基。

●醛：醛基(-CHO)； 可以发生银镜反应，可以和斐林试剂反应氧化成羧基。与氢气加成生成羟基。

●酮：羰基(＞C=O)；可以与氢气加成生成羟基。由于氧的强吸电子性，碳原子上易发生亲核加成反应。其它常见化学反应包括：亲核还原反应，羟醛缩合反应。

●羧酸：羧基(-COOH)；酸性，与NaOH反应生成水（中和反应），与NaHCO3、Na2CO3反应生成二氧化碳，与醇发生酯化反应

●酯: 酯 (-COO-) 水解生成羧基与羟基，醇、酚与羧酸反应生

有点多！！打印下来天天看有机化学就没问题了！

1．根据有机物的性质推断官能团的结构

⑴能发生加成反应的物质中含有C＝C或C≡C (－CHO及－C6H5一般只能与H2发生加成反应)。

⑵能发生银镜反应或与新制的Cu(OH)2悬浊液共热产生红色沉淀的物质必含有－CHO。既能氧化成羧酸又能还原成醇的是醛；常温下能溶解Cu(OH)2的是羧酸；遇石蕊试液显红色的是羧酸。

⑶能与Na、Mg等活泼金属反应生成H2的物质中含有－OH或－COOH。

⑷能与Na2CO3、NaHCO3溶液作用生成CO2的物质中含有－COOH。

⑸与少量Na2CO3溶液反应但无CO2气体放出的是酚；

⑹与NaOH溶液反应的有酚、羧酸、酯或卤代烃；

⑺能氧化成羧酸的醇必含"─CH2OH"的结构(能氧化的醇，羟基相"连"的碳原子上含有氢原子；能发生消去反应的醇，羟基相"邻"的碳原子上含有氢原子)；

⑻能水解的有机物有酯、卤代烃、二糖和多糖、肽键和蛋白质；

⑼能水解生成醇和羧酸的物质中含有酯基-COO-；

⑽与FeCl3溶液反应显紫色的物质是酚；

⑾能发生消去反应的物质中含有或(X表示如卤原子)。

2．根据性质和有关数据推知官能团个数

⑴与X2、HX、H2的反应：取代(H～X2)；加成(C═C～X2或HX或H2；C≡C～2X2或2HX或2H2；－C6H5 ～3H2)

⑵银镜反应：R─CHO～2Ag；

⑶与新制的Cu(OH)2反应：R─CHO～2Cu(OH)2；R─COOH～1/2Cu(OH)2

⑷与钠反应：R─OH～1/2H2

⑸与NaOH反应：一个酚羟基～NaOH；一个羧基～NaOH；一个醇酯～NaOH；一个酚酯～2NaOH；R─X～NaOH； C6H5－X～2NaOH。

⑹与CO32―反应：2－COOH～CO32―～CO2↑。

⑺与HCO3―反应：－COOH～HCO3― ～CO2↑。

⑻酯化反应：－COOH～－OH～-COO-。

3．根据某些产物推知官能团位置

⑴，可确定－OH一定接在连有两个H原子的C原子上，即有如下结构：；同理，若，则该醇有如下结构： ；若醇不能氧化，则该醇有如下结构：。

⑵由消去反应产物可确定－OH或－X的位置，如某醇或卤代烃发生消去反应生成如下产物：，则可知－OH或－X一定在1号或2号C原子上。

⑶由取代产物的数目可确定碳链结构。如已知苯的同系物C8H10的苯环上的一氯取代物只有一种结构，则该同系物的结构简式为 ，若有两种时为，若为三种时为或 。

4．烃及烃的衍生物之间的转化关系图

。

二、有机反应类型大归纳

1．取代反应：有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应。

⑴卤代反应：有机物分子中的氢原子被卤原子取代的反应。

⑵硝化反应：有机物分子中的氢原子被硝基取代的反应。

⑶其他：卤代烃的水解、酯化反应、酯的水解、醇分子间脱水等也属于取代反应。

2．加成反应：有机物分子中不饱和的碳原子跟其他原子或原子团直接结合生成新物质的反应。

⑴与氢气的加成反应(还原)：在催化剂的作用下，含有不饱和碳原子的有机物跟氢气发生加成反应：①烯、二烯、炔的催化加氢；②苯、苯的同系物、苯乙烯催化加氢；③醛、酮催化加氢；④油脂的加氢硬化。

⑵与卤素单质的加成反应：含有C=C、C≡C键的有机物很容易跟卤素单质发生加成反应。

⑶与卤化氢的加成反应：含有C=C、C≡C键的有机物能跟卤化氢发生加成反应。例如：乙炔→氯乙烯。

⑷与水的加成反应：含有C=C、C≡C键的有机物在催化剂作用下，可以跟水发生加成反应。例如：烯烃水化生成醇。

3．脱水反应：有机物在适当条件下，脱去相当于水的组成的氢氧元素的反应。如醇的脱水反应。

⑴分子内脱水(消去反应)：C-OH键及羟基所连碳原子相邻碳上的C-H键断裂，消去水分子形成不饱和键。

⑵分子间脱水：一个醇分子内C-O键断裂，另一醇分子内O-H断裂，脱水成醚。参加反应的醇可相同也可不同，可以是一元醇或多元醇。甲、乙两种醇混合脱水，可形成三种醚。

4．消去反应：有机物在适当条件下，从一个分子脱去一个小分子(如水、HX等)，而生成不饱和(双键或三键)化合物的反应。

⑴醇的消去：如实验室制乙烯。

⑵卤代烃的消去反应：如氯乙烷在氢氧化钠醇溶液中消去得乙烯。

5．水解反应

常见类型有：卤代烃水解、酯的水解、油脂的水解(含皂化)、糖类的水解、肽及蛋白质的水解等。

6．氧化反应：指的是有机物加氧或去氢的反应。(醇、羧酸、酚等与活泼金属的反应，虽发生去氢反应，仍是被还原)

⑴醇被氧化：羟基的O-H键断裂，与羟基相连的碳原子的C-H键断裂，去掉氢原子形成C＝O键。叔醇(羟基所在碳原子上无H)不能被氧化：。

⑵醛被氧化：醛基的C-H键断裂，醛基被氧化成羧基：。

⑶乙烯氧化：2CH2＝CH2+O22CH3CHO

⑷有机物的燃烧、不饱和烃和苯的同系物使酸性KMnO4溶液褪色等。

⑸醛类及含醛基的化合物与新制碱性Cu(OH)2或银氨溶液的反应。

⑹苯酚在空气中放置转化成粉红色物质(醌)。

7．还原反应：指的是有机物加氢或去氧的反应。

⑴醛、酮、烯、炔、苯及其同系物、酚、不饱和油脂等的催化加氢。

⑵

8．酯化反应：酸和醇作用生成酯和水的反应。

如：制乙酸乙酯、硝酸乙酯、纤维素硝酸酯、醋酸纤维、硝化甘油等。

规律：有机酸去羟基，即羟基中的C-O键断裂；醇去氢，即羟基中的O-H键断裂形成酯和水。

9．聚合反应：是指小分子互相发生反应生成高分子的反应。

⑴加聚反应：由不饱和的单体加成聚合成高分子化合物的反应。反应是通过单体的自聚或共聚完成的。

⑵缩聚反应：指单体间互相反应，在生成高分子的同时还生成小分子的反应。该类反应的单体一般具有两个或两个以上的官能团或活性氢。如制酚醛树脂，氨基酸形成蛋白质等。

10．裂化反应：在一定条件下，把相对分子质量大、沸点高的长链烃，断裂为相对分子质量小、沸点低的短链烃的反应。裂化属于化学过程。如C16H34C8H18＋C8H16，深度裂化叫裂解。

11．颜色反应(显色反应)

⑴苯酚溶液滴加氯化铁溶液--显紫色

⑵淀粉溶液加碘水--显蓝色

⑶蛋白质(分子中含苯环的)加浓硝酸--显黄色

【思想方法】

【例1】在学校的校本课程中，摄影是常开的课目之一。米吐尔为常用的急性显影剂，其结构简式为

，下列关于该有机物的说法正确的是

A．米吐尔属于氨基酸

B．一定条件下，1 mol该有机物最多可与2 mol NaOH反应

C．米吐尔通过一步反应可以转化为醇类

D．米吐尔能使溴水褪色但不能使酸性高锰酸钾褪色

【分析】米吐尔分子中无羧基，不属于氨基酸，根据其结构该分子属于硫酸盐，由于分子中酚羟基能与碱反应，氨基形成的盐也能与碱反应，因此1 mol该有机物最多可与4mol NaOH反应，A和B均错。当米吐尔分子中的苯基加氢转化为环己基后，产物可看作是醇类，C正确。酚羟基既能使溴水褪色又能使酸性高锰酸钾褪色，D错。本题应选C。

【例2】硅橡胶是一种耐高温的橡胶，它是由二甲基二氯硅烷经过两种类型的反应而形

成的高分子化合物：

HOH

其中反应a得到的产物可看作不稳定的原硅酸（H4SiO4）的二甲基取代物，原硅酸可失水形成较稳定的硅酸。下列说法中不正确的是

A．由上可知原碳酸的化学式为H4CO4 B．HC(OC2H5)3可命名为原甲酸三乙酯

C．反应a和b的类型均属于取代反应 D．反应a和b的类型均不属于取代反应

【分析】原硅酸分子内失水（失去二个羟基，形成一个羰基）形成硅酸，由碳酸的化学式可推知原碳酸的化学式为H4CO4，选项A正确。甲酸的结构简式为HCOOH，很显然甲酸分子中的羰基是由原甲酸分子中二个羟基失水形成的，因此原甲酸的结构简式为HC(OH)3，酸分子中含有三个羟基，和乙醇发生酯化反应时可生成HC(OC2H5)3，根据酯的命名规则可知该酯应命名为原甲酸三乙酯，选项B正确。对于选项C和D，根据反应可知，反应a属于卤代烃的水解反应，也可称作为取代反应，反应b可看作是羟基形成醚链的过程，在反应中有小分子水生成，是缩聚反应也属于取代反应。本题应选D。

【例3】只用一种试剂不可能把下列试剂组鉴别出来的是

A．甲醇、甲醛和甲酸溶液 B．苯、苯酚和苯乙烯三种溶液

C．苯、溴苯、乙醇三种液体 D．苯、己烯、己烷三种液体

【分析】选项A可用新制的氢氧化铜加以鉴别，新制的氢氧化铜不加热时在甲酸溶液中溶解，加热时会生成砖红色沉淀；选项B中可用溴水加以鉴别，苯酚与溴水会生成白色沉淀，苯乙烯会与溴水反应而使溴水褪色。选项C可用水加以鉴别：有机物在上层的是苯，有机物在下层的是溴苯，和水互溶的是乙醇；选项D中只能加溴水或KMnO4溶液鉴别出己烯，苯和己烷不能鉴别开来。本题应选D。

【例4】有机物A、B、C、D、E、E、G相互关系如下图所示。5.2g F能与100mL 1mol•L-1 NaOH溶液恰好完全中和，0.1mol F还能与足量金属钠反应，在标准状况下放出2.24L H2。D的分子式为C3H3O2Na，E的分子中含有羧基。

⑴写出下列物质的结构简式：G ；F 。

⑵化学反应类型：① ；④ 。

⑶化学方程式：① ；③ 。

【分析】据"5.2g F能与100mL 1mol•L-1 NaOH溶液恰好完全中和，0.1mol F还能与足量金属钠反应，在标准状况下放出2.24L H2"知F为二元羧酸，设其摩尔质量为M g•mol－1，有，解得M＝104 g•mol－1。因A的分子中含有6个C原子，而D的分子式为C3H3O2Na，知B、C、E、F、G中均只含有3个碳原子。根据F为摩尔质量为104 g•mol－1的二元羧酸，可推得F的结构简式为HOOC－CH2－COOH，则G为HO－CH2CH2CH2－OH，结合D和G 可得A为CH2＝CH－COOCH2CH2CH2Br，则B为CH2＝CH－COONa，C为BrCH2CH2CH2OH，E为BrCH2CH2COOH。答案为：⑴G：HO－CH2CH2CH2－OH F：HOOC－CH2－COOH

⑵①消去反应 ④取代（水解）反应

⑶①Br－CH2CH2－COOH + 2NaOHCH2＝CH－COONa + NaBr + 2H2O

　③CH2＝CH－COOCH2CH2CH2Br + H2OCH2＝CH－COOH + BrCH2CH2CH2OH

【例5】下图中A、B、C、D、E、F、G、H均为有机化合物。

回答下列问题：

⑴有机化合物A的相对分子质量小于60，A能发生银镜反应，1 mol A在催化剂作用下能与3 mol H2反应生成B，则A的结构简式是___________________，由A生成B的反应类型是_________________；

⑵B在浓硫酸中加热可生成C，C在催化剂作用下可聚合生成高分子化合物D，由C生成D的化学方程式是_________________________________________；

⑶①芳香化合物E的分子式是C8H8Cl2。E的苯环上的一溴取代物只有一种，则E的所有可能的结构简式是________________________________________________________________________。

②E在NaOH溶液中可转变为F，F用高锰酸钾酸性溶液氧化生成G(C8H6O4)。1 mol G与足量的NaHCO3溶液反应可放出44.8 L CO2(标准状况)，由此确定E的结构简式是_______________________。

⑷G和足量的B在浓硫酸催化下加热反应可生成H，则由G和B生成H的化学方程式是：

____________________________________________，该反应的反应类型是__________________。

【分析】⑴A能发生银镜反应，说明A中含有-CHO；且1 mol醛基可以和1 mol H2发生加成反应，但1 mol A在催化剂作用下能与3 mol H2反应，说明分子中还有2个不饱和度，现Mr(-CHO) = 29，Mr(A)＜60，因此A中应含有一个炔基，A为HC≡C-CHO，A和3 mol H2反应后得B，B为CH3CH2CH2OH，发生的反应为加成反应，也是还原反应。

⑵B(CH3CH2CH2OH)在浓硫酸作用下发生消去反应生成C，C为CH3CH═CH2，丙烯可以发生加聚反应生成D(聚丙烯)。

⑶①E的分子式是C8H8Cl2。E的苯环上的一溴取代物只有一种，说明E分子结构很对称，进而推出E的所有可能结构简式。②E在NaOH溶液中可转变为F，说明氯原子已经水解成-OH。F被KMnO4氧化后的产物G(C8H6O4) 1 mol与足量的NaHCO3可放出2 mol CO2，说明G含有2个-COOH，苯环上不会含有氧原子，所以E中的氯原子不应连在苯环上，即E应为，F为对苯二甲醇，G的性质可确定G为。(说明：若考虑苯环上的卤原子水解，一是水解条件很苛刻，二是水解后生成的酚再经酸性高锰酸钾溶液氧化，苯环结构被破坏，不可能生成二元羧酸)。答案为：

⑴HC≡C-CHO； 加成反应(或还原反应) ⑵nCH3CH═CH2

⑶①、、、、、、。②。

⑷＋2CH3CH2CH2OH＋2H2O。

酯化反应(或取代反应)

反应类型

定义

实例

1

取代反应

有机化合物中的某些原子(或原子团)被其它原子(或原子团)所替代的反应

(1)烷烃(卤代)；

(2)苯及其同系物(卤代、硝化、磺化)；

(3)卤代烃的水解反应；

(4)醇(与Na

、HX

、分子间脱水成醚)；

(5)苯酚(与浓溴水)；

(6)醇与酸的酯化反应；

(7)酯的水解反应(皂化反应)。

2

加成反应

有机物中不饱和C

原子跟其它原子(或原子团)直接结合成新物质的反应

(1)烯、炔、苯及不饱和烃的衍生物与氢气、卤素、卤化氢、水等反应；油的氢化等；

(2)醛与酮C=O与氢气的反应等；

(3)葡萄糖(加氢为正己六醇)。

3

消去反应

有机物分子中脱去一个小分子(H2O

、

HX)生成不饱和化合物的反应

(1)醇(如:分子内脱水→烯)；

(2)卤代烃(如:分子内脱卤化氢→烯)。

4

氧化反应

有机分子中加氧或去氢的反应

(1)有机化合物的燃烧反应

(2)缓慢氧化(苯酚在空气中缓慢被氧化)；

(3)催化氧化(醇的催化氧化)。

(4)强氧化剂(如KMnO4)：烯、炔及其衍生物、苯的同系物弱氧化剂(银氨溶液、Cu(OH)2

等)：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖等。

5

还原反应

有机物分子中加氢或去氧的反应

(1)烯、炔及其衍生物加氢；

(2)苯环加氢还原；

3）醛加氢还原成醇或酮还原成仲醇；

(4)油酯的氢化。

6

酯化反应

酸与醇作用生成酯和水的反应

(1)酸(含无机含氧酸)与醇；

(2)葡萄糖与乙酸；

(3)纤维素与硝酸、醋酸。

7

水解反应

有机物在有水参加时，分解为两种或多种物质的反应

(1)酯与油酯的水解

(2)卤代烃的水解

(3)二糖及多糖的水解

(4)酰胺的水解、蛋白质的水解

8

加聚反应

小分子通过加成反应聚合成高分子化合物的反应

（1）烯、炔生成高分子化合物；

（2）甲醛聚合生成聚甲醛。

9

缩聚反应

小分子生成大分子的同时又有小分子生成的反应

（1）酸与醇的酯化缩合；

（2）氨基酸的成肽缩合；

（3）酚醛缩合。

10

颜色反应

有颜色变化的有机反应

（1）多羟基化合物与新制Cu(OH)2悬浊液反应得绛蓝色溶液

（2）苯酚与FeCl3溶液反应得紫色溶液

（3）苯酚被氧化生成粉红色晶体

（4）苯胺被氧化生成红褐色液体（空气中）和苯胺黑（强氧化剂，颜色变化为“绿→蓝→黑”）

（5）蛋白质与浓HNO3在微热条件下反应，生成黄色凝结物。

（6）碘遇淀粉变蓝

11

其它反应

1、脱羧反应

2、酶反应

3、增链反应

思 考 方 法

一、有机物的推断

1．有机物的推断一般有以下几种类型：(1)由结构推断有机物 (2)由性质推断有机物(3)由实验推断有机物 (4)由计算推断有机物等

2．有机物的推断方法分为顺推法、逆推法和猜测论证法

(1)顺推法。以题所给信息顺序或层次为突破口，沿正向思路层层分析推理，逐步作出推断，得出结论。

(2)逆推法。以最终物质为起点，向前步步递推，得出结论，这是有机合成推断题中常用的方法。

(3)猜测论证法。根据已知条件提出假设，然后归纳、猜测、选择，得出合理的假设范围，最后得出结论。其解题思路为：

审题 印象 猜测 验证

(具有模糊性) (具有意向性) (具有确认性)

二、有机合成常见题型通常有：自行设计合成路线和框图(指定合成路线)两种

1．解题思路简要如下：

2．有机合成常用的解题方法：

解答有机合成的常用方法有“正推法”和“逆推法”。具体某个题目是用正推法还是逆推法，或是正推、逆推双向结合，这由题目给出条件决定。近几年考题中出现的问题多以逆推为主，使用该方法的思维途径是：

(1)首先确定所要合成的有机物属于何类别，以及题中所给定的条件与所要合成的有机物之间的关系。

(2)以题中要求最终产物为起点，考虑这一有机物如何从另一有机物甲经过一步反应而制得，若甲不是所给已知原料，需再进一步考虑甲又是如何从另一有机物乙经过一步反应制得，一直推导到题目中给定的原料为终点。

(3)在合成某一种产物时，可能会产生多种不同的方法和途径，应在兼顾原料省、副产物少、产率高、环保好的前提下选择最合理、最简单的方法和途径。

热 点 荟 萃

一、有机推断、有机合成的常用方法

1．官能团的引入

(1)引入双键 ①通过消去反应得到C＝C双键，如醇、卤代烃的消去反应

②通过氧化反应得到－ －，如烯烃、醇的氧化

(2)引入－OH

①加成反应：烯烃与水的加成、醛酮与H2的加成 ②水解反应：卤代烃水解、酯的水解、醇钠(盐)的水解

(3)引入－COOH

①氧化反应：醛的氧化 ②水解反应：酯、蛋白质、羧酸盐的水解

(4)引入－X

①加成反应：不饱和烃与HX加成 ②取代反应：烃与X2、醇与HX的取代

2．官能团的改变 (1)官能团之间的衍变如：伯醇 醛 羧酸 酯

(2)官能团数目的改变

如：①

②

(3)官能团位置的改变

如：①

②

3．官能团的消除

(1)通过加成可以消除C＝C或C≡C (2)通过消去、氧化、酯化可以消除－OH

(3)通过加成(还原)或氧化可以消除－ －H (4)通过水解反应消除－ －O－(酯基)

4．碳骨架的增减

(1)增长：有机合成题中碳键的增长，一般会以信息形式给出，常见方式有酯化、有机物与HCN反应以及不饱和化合物间的加成、聚合等。

(2)变短；如烃的裂化裂解、某些烃(如苯的同系物、烯烃)的氧化、羧酸盐脱羧反应等。

二、常见有机反应条件与反应类型

反应条件 有机反应

X2、光照 烷烃或芳香烃的烷基上的卤代

溴、铁粉(FeBr3) 苯环上的卤代

浓硝酸、浓硫酸 苯环上的硝化

浓溴水 苯酚的溴代

氢氧化钠水溶液、加热 酯水解和卤代烃取代反应

氢氧化钠的乙醇溶液加热 卤代烃消去反应

稀硫酸、加热 酯的可逆水解或二糖、多糖水解

浓硫酸、加热 酯化反应，醇消去成烯，脱水成醚

KMnO4(H+) 不饱和有机物的氧化反应

溴水 不饱和有机物的加成反应

Cu(O2)加热 醇的催化氧化

水浴加热 苯的硝化、银镜反应、＊制酚醛树脂、

酯类和二糖的水解

三、反应条件不同、产物不同的几种情况

四、三个重要相对分子质量增减的规律

1．RCH2OH RCHO RCOOH

M M－2 M＋14

2．RCH2OH CH3COOCH2R

M M＋42

3．RCOOH RCOOCH2CH3

M M＋28

五、由高分子有机物结构确定单体

首先确定高分子化合物是加聚产物还是缩聚产物，若链节结构中．主链上是碳与碳原子形成碳键，则一般为加聚产物；若链节结构中主链上有－ －O－或－ －NH－，则一般为缩聚产物。若为加聚产物，将加聚物的链节取出，单键改双键，双键改单，再断开错误的双键(以C为4价键判)，得出加聚物单体；若为缩聚产物，只要将主链中的 或 断开，分别补上（左）－OH和（右）－H即可得出相反应单体。

六、有机成环反应方法

1．有机成环反应规律有机成环方式一种是通过加成反应、聚合应来实现的，另一种是至少含有两个相同或不同官能团的有机物分子，如多元醇、羟基酸、氨基酸通过分子内或分子间脱去小分子(如水或氨等)而成环。

2．有机成环反应类型

(1)聚合反应：如乙炔的聚合

3CH≡CH

甲醛、乙醛等容易聚合而成环状化合物。

(2)脱水反应

多元醇脱水：①分子内脱水。如： ＋H2O

②分子间脱水，如

＋2H2O

(3)酯化反应：多元醇与多元酸酯化反应生成环状酯，如

＋2H2O

羟基酸酯化反应：分子内酯化，如

分子间酯化，如

(4)缩合反应。氨基酸可以分子内缩合合成内酰胺，也可分子间缩合成环状酰胺。分子内缩合：如

分子间缩合：如

应 对 策 略

一、利用结构性质推断

有机物性质是与其所具有的官能团相对应的，可根据有机物的某些性质(如反应对象、反应条件、反应数据、反应特征、反应现象、反应前后分子式的差异等等)。首先确定其中的官能团及位置，然后再结合分子式价键规律、取代产物的种类、不饱和度等确定有机物的结构简式，再根据题设要求进行解答。

例1 有机物A(C6H8O4)为食品包装纸的常用防腐剂。A可以使溴水褪色，且难溶于水，但在酸性条件可发生水解反应，得到B(C4H4O4)和甲醇。通常状况下B为无色晶体，能与氢氧化钠溶液发生反应。

(1)A可以发生的反应有____________________(选填序号)

①加成反应 ②酯化反应 ③加聚反应 ④氧化反应

(2)B分子所含官能团的名称是____________________、____________________。

(3)B分子中没有支链，其结构简式是____________________，B的具有相同官能团的同分异构体的结构简式是____________________。

(4)由B制取A的化学方程式是____________________。

(5)天门冬氨酸(C4H7NO4)是组成人体蛋白质的氨基酸之一，可由B通过以下反应制取天门冬氨酸。天门冬氨酸的结构简式是____________________。

解析：(1)由于A能使溴水褪色，说明分子中含碳碳双键，故能发生加成、加聚及氧化反应。

(2)A在酸性条件下水解得B和醇，说明A含酯基，故B中应含羧基、碳碳双键。

(3)从不饱和度看B少6个氢原子，含一个碳碳双键(少2H)，又含羧基，还需少4H，则应是含两个羧基，故可推出B的结构。

(5)由B到C应是加成，C中应含氯原子，由C到天门冬氨酸必然是－NH2取代了氯原子。

答案： (1)①③④ (2)碳碳双键、羧基

例2 化合物A(C8H8O3)为无色液体、难溶于水、有特殊香味的物质，从A出发可发生如图所示的一系列反应，化合物A硝化时可生成4种－硝基取代物，化合物H分子式为C6H6O，

G能发生银镜反应。(已知RCOONa＋NaOH RH＋Na2CO3)

请回答：(1)下列化合物可能的简式：A____________________，E____________________。

(2)反应类型：(I)____________________，(II)____________________，(III)____________________。

(3)写出下列反应的化学方程式：

①H→K：__________________________________；

②C→E：__________________________________；

③C＋F→G：__________________________________。

解析：根据反应条件I和A有特殊香味，可推知A为酯，由B→D条件说明B有－COONa，由H→K加溴水有白色沉淀可知H为 ，则A、B中均应含有“ ”结构。根据A→B→D→H的碳原子数变化可推知C为含一个碳原子的甲醇。则A中还应有“ ”结构。A有4种一硝基化合物可确定A中－OH和－ －OCH3邻位。

答案：

(1) 或 ；H－ －H

(2)消解反应；取代（酯化）反应；取代反应

(3) ＋3Br2 ↓＋3HBr；

2CH3OH＋O2 2HCHO＋2H2O； CH3OH＋HCOOH HCOOCH3＋H2O

二、利用数据、实验推断数据往往起突破口的作用，常用来确定某种有机物分子式或官能团的数目或推测发生的反应类型。

利用实验推断实际是利用实验现象、实验条件、实验对象、实验中相关物质的个数比、同分异构体的个数等等来推测有机物的结构简式。对相关实验知识必须要熟悉。需要注意的是这尖题经常同时考查“实验现象描述”或“实验结论的判断”等方面的书写。

例3 下列图示表示A、B、C、D之间的相互转化关系，其中A能跟NaOH溶液反应，B能使溴水褪色。

请回答下列问题：

(1)写出A可能的各种结构简式：____________________。

(2)反应①和②的反应类型分别为：反应①____________________；反应②____________________。 (3)若将A催化氧化可得另一种化合物E，E可发生银镜反应，则E的结构简式为____________________。写出A转化为B的化学方程式：____________________。

解析：从A→D的反应条件及对象可知，A含有－COOH，从134→162。结合酯化反应前后相对分子质量的变化特征(每结合一个甲酯相对分子质量增加14)，可推知A有两个－COOH；而C4H6O5相对于C4H10减少4个氢原子，正好是两个－COOH所致，所以A中不含其他不饱和键。则再从A→B的反应条件及B使溴水褪色可推知，A中有一个－OH(所以A中只有5个O，两个－COOH只用去4个O)。

答案：

(2)消去反应；加成反应

例4 有机物A的相对分子质量不超过150，经测定，A具有下列性质：

A的性质 推断A的组成、结构

①A的燃烧产物只有CO2和H2O

②A与醇或羧酸在浓H2SO4共热条件下均能生成有香味的物质

③一定条件下，A可发生分子内的脱水反应，生成物与溴水混合，溴水褪色

④0.1molA与足量NaHCO3溶液反应放出标准状况下4.48L气体

（1）填写表中空白部分的内容。

(2)已知A中含氧元索的质量分数为59.7％，写出A所有可能的结构简式：____________________。

(3)若A分子内无含碳支链，写出反应③的化学方程式：____________________。

(4)A不可能发生的反应类型有(填序号)____________________。

a．水解反应 b．取代反应 c．加成反应 d．消去反应 e．加聚反应 f．缩聚反应

(5)下列物质与A互为同分异构体的是(填序号)__________，互为同系物的是(填序号)___________。

解析：从④的数据和②的表述可以椎知一个A含两个－COOH，至少有一个－OH，则A至少含3个氧原子，由A中ω(O)=59.7％且M(A)≤150。知A中氧原子数最多为 ％=5.59，假设A有3个氧原子，则M(A)= ％≈80，而两个－COOH式量即为90，不合题意。A有4个氧原子，M(A)≈107，而两个－COOH、一个－OH式量之和为107。不合题意。A有5个氧原子，M(A)＝134，分子中C、H的相对分子质量之和为54。商余法求得“C4H6”，所以A的分子式为C4H6O5，羧基必须在端点。即可写出相应的结构简式。

答案：(1)①A中一定含C、H两种元素，可能含氧元素，不合其他元素

②A结构既有－COOH又有－OH

④A结构中含有两个－COOH

(4)a、c、e

(5)a、b、B＋g

三、利用信息推断

解答此类题时，对试题给予的信息进行分析，区分哪些是有用的信息，哪些是与解题无关的信息，一定要围绕如何利用信息这个角度来思考，对于信息方程式要观察旧化学键的断裂(位置)方式和新化学键的生成(位置)方式，反应物和产物结构上的差异。找出新信息与题目要求及旧知识之间的联系，同时解题过程中要不断地进行验证或校正。

例5 设R为烃基，已知RX＋Mg RMgX(格林试剂)

分析下列合成线路，回答有关问题。

(1)以上①～⑦步反应中属于加成反应的是____________________。

(2)写出A、D、E的结构简式：A__________________，D__________________，E__________________。

(3)分别写出第④和⑥步反应的化学方程式：④____________________，⑥____________________。

解析：信息迁移题。关键是思考如何用信息，格林试剂就是直接把 ＝O变成－ －OH，再增加了烃基R，是一种延长碳链的方法，难点在于是否注意题目的暗示。D有6个C，B和C2H4O结合，则应观察出B为XMgCH2CH2MgX，套用信息，则C的结构简式为

答案：(1)①④⑦

四、有机合成

1．有机合成中官能团掩蔽和保护和定位定位合成，在有机合成中，尤其是含有多个官能团的有机物的合成中属于难点，多种官能团之间会相互影响和相互制约，即当制备某一官能团或拼接碳链时，分子中已有的官能团或者被破坏，或者首先发生反应，因而造成在制备的过程中要把分子中已存在的某种官能团先用恰当的方法掩蔽而保护起来，在适当的时候再把它转变过来，从而达到合成的目的。常见需保护的情况。如“氧化时先保护 ”，“对 加成时先保护－CHO”，“对苯环邻位(或对位)取代时先保护对位(或邻位)”，“氧化其他基团时先保护醛基”等等。

2．信息类有机合成仍以“围绕如何运用信息”这点来寻求突破点。

例6 6－羰基庚酸是合成某些高分子材料和药材的重要中间体，某实验室以溴代甲基环已烷为原料合成6－羰基庚酸。请用合成反应流程图表示出最合理的合成方案(注明反应条件)

提示：①合成过程中无机试剂任选，②合成反应流程图表示方法示例如下：

A B C…… H

解析： 这是一道有机合成题。本题中有几个重要信息①环状反应物是终生成链状生成物，判断断键位置，如何断键；②反应物为卤代烃的性质，发生一系列反应后断键；③生成物中有－ －、－COOH，说明是发生了氧化以后的产物，本题采用逆推法 ，很明显此处依信息碳碳键断裂并加氧，再考虑如何在环上形成双键，依据卤代烃的性质进行一系列反应，此题就可顺利完成。

答案：

例7 在有机分析中，常用臭氧氧化水解来确定有机物中碳碳双键的位置与数目。如：

(CH3)2C＝CH－CH3 (CH3)2C＝O＋CH3CHO

已知某有机物A经臭氧氧化水解后发生下列一系列的变化：

试回答下列问题：

(1)写出有机物A、F的结构简式:A____________________，F____________________。

(2)从B合成E通常要经过几步有机反应，其中最佳的次序应是____________________。

A．水解、酸化、氧化 B．氧化、水解、酸化

C．水解、酸化、还原 D．氧化、水解、酯化

(3)写出下列变化的化学方程式：①I水解生成E和H：____________________，②F制取G：____________________。

解析：观察I显然由两部分 (E)和CH3 COOH(H)反应而得，结合G的分子式逆推G为CH3 COOH，紧扣信息方程式键的断裂和生成方式，则F为CH3 CH2OH，结合观察信息方程式前后，知B的分子式为C7H5OBr，因B中一定有“－ －”，对照E的结构(B→E碳链不变)知B为 ，套用信息则A为 ，从B→E，若先把“－Br”变成“－OH”，则在“－CHO”氧化为“－COOH”的过程中，“ ”可能也被氧化，所以必须先使“－CHO”氧化为“－COOH”，再把“－Br”取代为“－OH”，酸化只是把“－COONa”变为“－COOH”。

答案：1)

(2)B

体 验 高 考

1．有4种有机物：①CH3 ② ③ ④CH3－CH＝CH－CN，其中可用于合成结构简式为 的高分子材料的正确组合为：（ ）

A．①③④ B．①②③ C．①②④D．②③④

解析：根据烯烃加聚反应的原理逆推该高聚物的单体应为：CH3－CH＝CH－CN， ， 。

答案：D

2．化合物A(C4H10O)是一种有机溶剂，A可以发生以下变化：

(1)A分子中的官能团名称是____________________。A只有一种一氯取代物B，写出由A转化为B的化学方程式：____________________。A的同分异构体F也可以有框图内A的各种变化，且F的一氯取代物有三种，则F的结构简式是____________________。

(2)化合物“HQ”(C6H6O2)可用做显影剂，“HQ”可以与三氯化铁溶液发生显色反应。“HQ”还能发生的反应是(选填序号)____________________。

①加成反应②氧化反应 ③加聚反应 ④水解反应

“HQ”的一硝基取代物只有一种，“HQ”的结构简式是____________________。

(3)A与“HQ”在一定条件下相互作用形成水与一种食品抗氧化剂。“TBHQ”，“TBHQ”与氢氧化钠溶液作用得到化学式为ClOH12O2Na的化合物，“TBHQ”的结构筒式是____________________。

解析：A可与Na反应，A的化学式为C4H10O，说明A中一定有－OH；由A只有一种一氯化物B，可推出A为(CH3)3C－OH，A与Cl2先光照反应只能发生在烃基上，由此可推出反应的化学方程式，F是A的同分异构体，也可发生图示变化，说明F也是醇类结合F的一氯化物有三种，可推出F的结构简式。

由化合物“HQ”的化学式，可做显影剂，可以与FeCl3溶液发生显色反应，可知“HQ”属于酚类，酚类可发生加成（有苯环），可发生氧化反应（醇羟基）。由“HQ”的一硝基取代物只有一种，可推知“HQ”为 。由A与“HQ”反应生成水和“TBHQ”，“TBHQ”与NaOH反应得到C10H12O2Na2的化合物，可推知，酚羟基没有与A结合，与A中羟基结合的应是酚羟基邻位上的氢，由此可推出“TBHQ”的结构简式。

答案： (2)①、②； (3) C(CH3)3

3．苯酚是重要的化工原料，通过下列流程可合成阿司匹林、香料和一些高分子化合物。已知：

(1)写出C的结构简式：____________________。

(2)写出反应②的化学方程式：____________________。(3)写出反应⑧的化学方程式：___________________。

(4)写出反应类型：④____________________，⑦____________________。

(5)下列可检验阿司匹林样品中混有水杨酸的试剂是____________________。

a．三氯化铁溶液 b．碳酸氢钠溶液 c．石蕊试液

解析： 从④的反应对象推知D为 ；从反应特征(D→E)知E为 ；从反应对象(E )知C6H10Br2为 ；从⑧的反应产物特征逆推结合⑦的反应对象特征知F为 ，①、②、③的反应可从反应对象和水杨酸的结构推知，阿司匹林结构中无酚羟基，而水杨酸( )结构中有酚羟无酚羟基，酚羟基能与Fe3+生成紫色络合物，所以选(a)三氯化铁溶液。

答案：

(1)

(2) ＋(CH3CO)2O ＋CH3COOH

(3)n

(4)加成反应；消去反应 (5)a

4．聚甲基丙烯酸羟乙酯结构简式为 ，它是制作软质隐形眼镜的材料。

请写出下列反应的化学方程式：

(1)由甲基丙烯酸羟乙酯制备聚甲基丙烯酸乙酯。

(2)由甲基丙烯酸制备甲基丙烯酸羟乙酯。

(3)由乙烯制备乙二醇。

解析：本题考查对加聚反应、酯化反应、烯烃的加成反应、卤代烃的水解反应的理解。用逆推法解题由题给高聚物的结构简式可知甲基丙烯酸羟乙酯的结构简式为CH2＝ COOCH2CH2OH，根据甲基丙烯酸为CH2＝ COOH可推知(2)的另一种反应物为HO－CH2CH2－OH。根据提示信息，制备 － 应先制 ，所以由乙烯制乙二醇首先要乙烯和卤素单质发生加成反应。

答案：

与甲醛可以生成酚醛树脂

与丙酮发生缩合反应生成双酚A

在氧气中燃烧生成二氧化碳和水

在氧气中可以被氧气氧化成对苯醌

和氢气加成生成环己醇

和有机酸反应生成酯类

和醇反应生成醚类

苯酚与溴反应生成三溴苯酚

烯与醇、酚的反应没有那么简单，一般是不容易发生的。除非是很强的，而且无水的酸（否则水自己就进攻了），比如三氟甲磺酸才行，机理就是楼上的机理。 一般地，这样的反应都是要吧烯先汞化才行。就室温反应， 这样比较温和。溶剂就极性非质子溶剂。具体机理附上如图。

醚键在酸催化下解离，产生叔丁基正离子（比产生甲基正离子稳定），叔丁基正离子会进攻酚羟基的对位（邻位也会有，只是比较少）取代下一个质子，酚羟基本身亲核性很差，不会参加反应。比较类似付-克反应。

1、苯酚的硝化反应

C₆H₅O⁻+CO₂+H₂O = C₆H₅OH+HCO₃⁻

2、苯酚与甲醛的反应，本质为缩聚反应，生产中用于制酚醛树脂。

C₆H₅OH + HCHO → C₆H₃OHCH₂ + H₂O

3、苯酚与溴的反应，生成三溴苯酚。

3Br₂+C₆H₅OH → (C₆H₅OH ) Br₃+3HBr

4、苯酚与氢氧化钠发生反应，生成苯酚钠和水。

C₆H₅OH +NaOH→C₆H₅ONa+ H₂O

苯酚的物理性质：苯酚在室温下微溶于水，能溶于苯及碱性溶液，易溶于乙醇、乙醚、氯仿、甘油等有机溶剂中，难溶于石油醚。

扩展资料

苯酚的使用：

1、苯酚常用于测定硝酸盐、亚硝酸盐及作有机合成原料等。 苯酚工业生产以异丙苯法为主，该法具有产品纯度高、原料和能源消耗低等优点，但其发展受联产物丙酮的制约。

2、苯酚是重要的有机化工原料，用它可制取酚醛树脂、己内酰胺、双酚A、水杨酸、苦味酸、五氯酚、己二酸、酚酞n-乙酰乙氧基苯胺等化工产品及中间体，在化工原料、烷基酚、合成纤维、塑料、合成橡胶、医药、农药、香料、染料、涂料和炼油等工业中有着重要用途。

3、苯酚还可用作溶剂、实验试剂和消毒剂,苯酚的水溶液可以使植物细胞内染色体上蛋白质与DNA分离，便于对DNA进行染色。

参考资料来源：百度百科-苯酚