求酸性高锰酸钾与烯烃，炔烃，醇，醛，苯酚反应的化学方程式

烯烃苯酚氢氧根是指含有C=C键的碳氢化合物。属于不饱和烃，分为链烯烃与环烯烃。按含双键的多少分别称单烯烃，二烯烃，双键中有一根属于能量较高的π键，不稳定，易断裂，所以会发生加成反应。条件有：

1、NaoH反应有苯酚羧基COOH，Na反应有苯羧基COOH羟基OH。

2、酸反应有胺基NH2，碱反应有苯酚羧基COOH。

3、易溶于水有亲水基的羧基COOH羟基OH，能是溴水褪色有不饱和碳碳键的能发生银镜反应醛基CHO能发生聚合反应条件。

烯烃氧化是利用高锰酸钾等氧化性物质断开双键，得到两个羰基,炔烃水化是在一个碳上加入两个羟基，先形成偕二醇，由于其不稳定，脱水变为酮.

(1)能使溴水褪色或变色的物质及有关化学反应原理分别为：

①烯烃、炔烃、二烯烃等不饱和烃类反应，使溴水褪色

②与苯酚反应生成白色沉淀

③与醛类等有醛基的物质反应，使溴水褪色

④与苯、甲苯、四氯化碳等有机溶液混合振荡，因萃取作用使溴水褪色，有机溶剂溶解溴呈橙色(或棕红色)。

⑤与碱性溶液(如NaOH溶液、Na2CO3溶液等)反应，使溴水褪色。

⑥与较强的无机还原剂(如H2S、SO2、KI和FeSO4等)发生反应，使溴水褪色。

(2)能使高锰酸钾溶液褪色的物质及有关化学反应原理分别为：

①与烯烃、炔烃、二烯烃等不饱和烃类反应，使高锰酸钾溶液褪色；与苯的同系物(甲苯、乙苯、二甲苯等)反应，使酸性高锰酸钾溶液褪色。

②与苯酚发生氧化还原反应，使高锰酸钾溶液褪色

③与醛类等有醛基的有机物发生氧化还原反应，使高锰酸钾溶液褪色

④与具有还原性的无机还原剂(如H2S、SO2、FeSO4、KI、HCl等)反应，使高锰酸钾溶液褪色。

(3)归纳“既使高锰酸钾溶液褪色，又使溴水褪色的物质”包括：

既能使酸性高锰酸钾溶液褪色，又能使溴水褪色的物质包括分子结构中有C=C双键、C≡叁键、醛基(—CHO)的有机物；苯酚和无机还原剂。苯的同系物只能使其中的酸性高锰酸钾溶液褪色；有机萃取剂只能使其中的溴水褪色。

烯与醇、酚的反应没有那么简单，一般是不容易发生的。除非是很强的，而且无水的酸（否则水自己就进攻了），比如三氟甲磺酸才行，机理就是楼上的机理。 一般地，这样的反应都是要吧烯先汞化才行。就室温反应， 这样比较温和。溶剂就极性非质子溶剂。具体机理附上如图。

烷烃 无明显现象 无明显现象

烯烃 酸性高锰酸钾褪色 溴水褪色

炔烃 酸性高锰酸钾褪色 溴水褪色

苯 无明显现象 无明显现象

笨的同系物 酸性高锰酸钾褪色 无明显现象

卤代烃 酸性高锰酸钾褪色 无明显现象

醇 酸性高锰酸钾褪色 溴水褪色

醛 酸性高锰酸钾褪色 溴水褪色

苯酚 酸性高锰酸钾褪色 溴水褪色 溶液变浑浊

羧酸 无明显现象 无明显现象

酯 无明显现象 无明显现象

苯在溴水中能萃取出溴

2、与醛类等有醛基的物质反应，使溴水褪色

3、与苯酚反应生成白色沉淀三溴苯酚

4、与苯、甲苯、四氯化碳等有机溶液混合振荡，因萃取作用使溴水褪色，有机溶剂溶解溴而呈橙色

以上前三种均能与高锰酸钾反应，因为高锰酸钾有强氧化性

葡萄糖与蔗糖均能被高锰酸钾氧化

但好像蔗糖不能被溴水氧化

因为蔗糖中不含双键或三键、醛基等还原性基团，溴水的氧化性不足够将其氧化，但高锰酸钾能将其氧化成碳或二氧化碳

但酚的性质找到一些！

酚的羟基直接与苯环的sp2杂化的碳原子相连，这与脂肪族化合物中的烯醇很相似。另外，由于 酚的羟基氧原子的未共用电子对与苯环的共轭作用，不但使苯酚成稳定化合物，而且也有利苯酚的离解。

弱酸性

酸性比较：碳酸>苯酚>水。 酚比醇的酸性强，是由于酚式羟基的O-H键易断裂，生成的苯氧基负离子比较稳定，使苯酚的离解平衡趋向右侧，而表现弱酸性。酚式羟基的氢除能被金属取代外，还能与强碱溶液生成盐（如酚钠）和水。 若在苯酚钠的水溶液中通入二氧化碳，即有游离苯酚析出。这是因为苯酚酸性比碳酸弱，所以酚盐能被碳酸所分解。 C6H5ONa+CO2+H2O→C6H5OH+NaHCO3 由于酚的酸性弱于碳酸，所以酚只能溶于氢氧化钠而不溶于碳酸氢钠。实验室里常根据酚的这一特性，而与既溶于氢氧化钠又能溶于碳酸氢钠的羧酸相区别。此方法也可用于中草药中酚类成分与羧酸类成分的分离。

傅-克反应

苯酚也容易发生傅 - 克酰基化和烷基化反应。但是，酚羟基要三氯化铝作用形成铝盐，因此需要用较多的三氯化铝来催化反应，得到对和邻酰基苯酚。邻酰基酚中酚羟基的氢与酰基氧原子之间可以形成氢键，这使它在非极性溶液中的溶解度较大，利用该特性采用重结晶的方法能分离这个异构体。 傅 - 克反应需要以硝基苯或二硫化碳为溶剂，若以三氟化硼为催化剂，酚和羧酸也能直接反应得到酰基代酚。 苯酚与邻苯二甲酸酐在浓硫酸或无水氯化锌作用下发生上述的酰基化反应，两分子苯酚与一分子酸酐缩合后得到酚酞这一最为常用的酸碱指示剂。酚酞在 pH 小于 8.5 的溶液中为无色液体，当 pH 大于 9 时，形成电荷离域范围很大的粉红色的共轭双负离子。酚的烷基化反应一般以醇或烯烃在浓硫酸催化下进行，反应不容易控制在单取代阶段。

氧化反应

酚类易被氧化，但产物复杂。纯苯酚系无色结晶，在空气中放置后，就能逐渐氧化变为粉红色、红色或暗红色。苯酚如用酸性重铬酸钾强烈氧化，则生成对苯醌。 邻苯二酚和对苯二酚比苯酚更容易被氧化成相应的醌，但间苯二酚不能被氧化为相应的醌。醌是一般都具有颜色。

与FeCl3的显色反应

大多数的酚能与氯化铁的稀水溶液发生显色反应。不同的酚与氯化铁反应呈显不同的颜色。例如，苯酚、间苯二酚、1，3，5-苯三酚与氯化铁溶液作用，均显紫色；甲苯酚呈蓝色；邻苯二酚、对苯二酚呈绿色；1，2，3-苯三酚呈红色，α-萘酚为紫色沉淀，β-萘酚则为绿色沉淀等。此显色反应常用以鉴别酚类的存在。 具有羟基与sp2杂化碳原子相连的结构( —C=C—OH )结构的化合物能与FeCl3的水溶液显示特殊的颜色一般的醇式羟基无此反应，故也可用来区别醇与烯醇。

苯环上的取代反应

酚羟基由于p-π共轭而难于被取代，但苯环上的氢原子可被取代，发生卤化、硝化和磺化等反应，并且羟基是邻、对位定位基，对苯环有活化作用，故酚比苯更容易进行亲电取代反应。 1、卤化 苯酚水溶液与溴水反应立刻生成三溴苯酚白色沉淀，环境检测中常用来对苯酚定性或定量测定； 2、硝化 苯酚在室温下可被稀硝酸硝化，生成邻、对位硝基化合物。使用稀硝酸即可生成邻硝基苯酚和对硝基苯酚的混合物。如使用浓硝酸和浓硫酸的混合物作硝化剂则可生成二硝基苯酚或三硝基苯酚。2，4，6-三硝基苯酚俗称苦味酸，酸性比苯酚强得多。

方法介绍

酚类化合物通常以酚的衍生物来命名，在酚的前面加上芳环的名称，以此作为母体，在加上其他取代基的名称和位置，多元酚则称之为二酚、三酚等等。有些酚类化合物可以用羟基化合物命名。 酚的制备方法和醇有所不同，目前主要有以下几类方法。

1卤代物的水解

芳香卤代物的水解不如脂肪族卤代物那么容易，一般需要加温加压在工业生产上进行，反应可能是经过苯炔中间体过程。当卤素的邻对为上有吸电子基团存在时，芳环受到缺电活化，使水解反应容易发生。

2磺酸盐碱熔法

芳磺酸用亚硫酸钠 Na2SO3 中和为芳磺酸钠盐再有碱熔融后酸化得到酚。 这是生产苯酚最早的一个方法。反应中要用到强酸强碱，污染大，反应步骤又长，自动话生产率低，当分子中含有羰基、卤素、氨基、硝基等官能团时，在高温生产时还容易受到氧化等副反应的影响，这些因素都限制了这个反应的应用价值。然而，这个反应产率高，纯度也还可以，副产物 Na2SO3 和 SO3 可反复使用，设备简单，无论在实验室还是工业上都仍有应用价值，像间二苯酚、对甲苯酚，苯酚等产品还主要是由此法产生。

3重氮盐水解

芳香烃硝化还原得到苯胺后再制得重氮盐，重氮盐水解后得到苯酚。 目前工业生产苯酚的最主要方法是用异丙苯空气氧化法，该方法除了生成苯酚外，还得到丙酮这一重要工业原料。

4格氏反应

芳香卤代物格氏反应和硼酸酯作用后再水解也是实验室里得到酚的一个好方法。