六氟苯中碳原子的杂化方式
CAS: 392-56-3
六氟苯，也称全氟苯。英文名为Hexafluorobenzene。有毒，毒性比苯低。多用作麻醉剂，毒性随氟化程度增高而减低。
对热非常稳定，500℃加热3周只有极微量的分解[1]。对放射线的作用不如苯稳定，分解主要生成聚合物。与碱及其他亲核试剂反应可得五氟苯酚、五氟苯胺。毒性比苯低。多为麻醉剂，毒性随氟化程度增高而减低。
BOP参与缩合反应的条件
目前常用的磷正离子或磷酸酯缩合试剂主要有BOP，PyBOP，BOP-Cl，FDP，FDPP，DEPBT，PyBrOP等（Figure1.8）。这类缩合试剂形成酰胺键的机理主要是在碱性条件下羧基负离子进攻缩合试剂生成相应的酰氧基磷正离子或者碳磷混酐，然后此活泼中间体受苯并三唑氧基，卤素或者五氟苯酚负离子的进攻生成活化酯或酰卤，再与氨基反应形成酰胺键。BOP和PyBOP是HOBt衍生的试剂，BOP试剂因为实验操作简单以及它能够提高缩合反应速度，所以它广被泛应用于肽的合成当中，缺点是在反应过程中产生致癌的有毒物质六甲基磷酰亚胺(HMPA)；而PyBOP就避免了这一缺点，因为它用吡咯啉代替了二甲胺。BOP-Cl和PyBrOP都是形成活泼的酰卤中间体，可以高效地促进有空间位阻的酰胺键的形成且消旋较小。FDP和FDPP都是五氟苯酚衍生的试剂，在多肽合成中具有产物收率高，后处理简单等优点，但不适用于有空间位阻多肽的合成，FDPP特别适用于环肽的合成。DEPBT是HOOBt衍生的磷酸酯，其特点是产物的消旋较小。
中文名称
FMOC-甘氨酸五氟苯酯
中文别名
N-芴甲氧羰基甘氨酸五氟苯酯Fmoc-甘氨酸五氟苯酯
英文名称
(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)
2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)acetate
英文别名
Fmoc-glycine
pentafluorophenyl
esterNicoumaloneN-Fmoc-glycine
pentafluorophenyl
esterFmoc-Gly-OPfp9-fluorenylmethoxycarbonylglycine
pentafluorophenyl
esterN-9-fluorenylmethoxycarbonylglycine
pentafluorophenyl
ester
CAS号
86060-85-7
合成路线：
1.通过五氟苯酚和Fmoc-甘氨酸合成FMOC-甘氨酸五氟苯酯，收率约97%；
2.通过五氟苯酚合成FMOC-甘氨酸五氟苯酯，收率约93%；
更多路线和参考文献可参考http://baike.molbase.cn/cidian/49744
中文名称
FMOC-L-色氨酸五氟苯酯
中文别名
Fmoc-L-色氨酸五氟苯酯FMOC-TRP-OPFP
英文名称
(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)
(2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-(1H-indol-3-yl)propanoate
英文别名
Fmoc-L-tryptophan
pentafluorophenyl
esterFmoc-Trp-OPfpFmoc-Trp-OC6F5Fmoc-Trp-PfpN-Fmoc-L-tryptophan
pentafluorophenyl
esterFmoc-Trp-OC6H5
CAS号
86069-87-6
合成路线：
1.通过五氟苯酚和Fmoc-L-色氨酸合成FMOC-L-色氨酸五氟苯酯，收率约84%；
2.通过三氟乙酸五氟苯酯和Fmoc-L-色氨酸合成FMOC-L-色氨酸五氟苯酯，收率约95%；
更多路线和参考文献可参考http://baike.molbase.cn/cidian/46753
中文名称
氯代二硫代甲酸五氟苯基酯
中文别名
氯代二硫代甲酸五氟苯酯O-五氟苯基氯代硫代甲酸酯氯硫羰甲酸五氟苯酯
英文名称
O-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)
chloromethanethioate
英文别名
P1267O-pentafluorophenyl
chlorothioformatepentafluorophenyloxythiocarbonyl
chloridePentafluorophenyl
ThionochloroformateO-perfluorophenyl
carbonochloridethioatepentafluorophenoxythiocarbonyl
chlorideO-Perfluorophenyl
ChlorothioformatePentafluorophenyl
ChlorothionoformateO-pentafluorophenyl
chlorothionoformatePentafluorophenyl
chlorothionoformateChlorothioformic
Acid
O-Pentafluorophenyl
Ester
CAS号
135192-53-9
合成路线：
1.通过二硫化碳和五氟苯酚合成氯代二硫代甲酸五氟苯基酯，收率约90%；
2.通过硫光气和五氟苯酚合成氯代二硫代甲酸五氟苯基酯，收率约3%；
更多路线和参考文献可参考http://baike.molbase.cn/cidian/1268556
