乙二醇怎么制取乙二醛

温度在170-180之间。

乙醇电催化氧化反应是直接乙醇燃料电池的核心步骤之一,制备高效稳定的电催化材料已经成为提升其电催化反应效率和选择性的关键。贵金属基纳米催化剂以其独特的物理和化学特性,在乙醇电催化氧化中表现出优异的电催化性能,在燃料电池领域具有重要的应用前景。近来贵金属基乙醇氧化催化剂受到广泛关注并取得系列重要研究进展。本文主要介绍催化剂元素组成调变形成多元素协同作用、形貌调控暴露高指数晶面和载体选择提升分散性等三个方面对贵金属基纳米催化剂性能的影响,为后续研究设计高效稳定的直接乙醇燃料电池催化剂。

1、反应后失活的铂可用王水溶解，再用氨处理，以氯铂酸铵的形式回收。

2、二氧化铂性质比较稳定，回收时进马弗炉800℃焚烧3小时，就全部还原。

蒸发得到盐的物质

再高温煅烧生成相应的金属！！！

在金属活动表排在H后面的金属的硝酸盐高温煅烧生成相应的金属！！！

贵金属的回收和提纯方法

一、 银的回收

银的回收主要有如下几种方法：

1、 电解法：此法与电镀原理一样，只是对阳极（不锈钢）面积要小，阴极面极要大，对阴极也不必要求清洗得很干净，主要便于对银剥离更方便。

2、 化学法：

（1） 将执模出来的银屑收集起来，用硝酸溶解银碎屑，并加热将硝酸赶跑（不冒烟）。

（2） 将溶液过滤，除去灰尘、木屑等杂物，滤纸用去离子水冲洗数次。

（3） 将上述溶液冲稀3-5倍，将铁片或紫铜块放入溶液中，银很快将被置换出来。（要将溶液经常搅动）。

2Ag+ ＋ (－2e) 2Ag° （银）

Cu° － (－2e) Cu2+ （铜）

（4）若铜块不再反应（即银不再析出）时将溶液倒入另一个烧杯中，杯底为海棉状银再过滤，再用水冲洗海棉状银至中性（PH试纸测试）

（5）将冲洗干净的海棉状银及滤纸放入锅中用火枪灼烧出银块。

（6）银炸色液中银的回收（化学抛光液）

抛光液主要成份为氰化钾双氧水，故主要破氰后（银）即可析出。将抛光液倒入杯中，加硝酸使PH值在5左右然后在电炉上煮沸1-2分钟（银）即可析出。

过滤将沉淀银清洗至中性灼成银块。

二、金的回收

1、电解法：与银的电解法一样。

2、硫酸亚铁还原法

3、亚硫酸钠还原法

4、亚硫酸氢钠还原法

5、锌粉还原法

6、过氧化氢还原法

7、汞富集法

8、火枪吹灰法

此法是利用金的比重大金不易被吹掉的原理。将加工的废料收集于灼烧锅中，用于火枪对废料进行吹烧，废料被吹掉，金留于锅底，再进行灼成金块。

要注意掌握风力的大小

上述2、3、4、5、6的回收法均为化学法。

首先要将执模后收集的废料用王水溶解。溶解后过滤除灰法和其他不溶物。溶液用水冲稀3-5倍加入亚硫酸钠或亚硫酸氢钠，或锌粉。这些方法还原出来的金纯金纯度较低，需要重复提纯。

若采用过氧化氢还原法出金，呈士黄色金，这种方法纯度较高，但方法较繁，其具体方法如下：

1、将模抛光的灰收集后用王水（3份盐酸+1份硝酸）溶解，用适量水冲稀过。除去不溶物（灰砂子等）并将滤纸冲洗至黄色。

2、在滤液中加入适量的硫酸（工业级），约100毫升溶液加200毫升硫酸稍冷。

3、慢慢加入双氧水还原成金属金。其量视金的含量而定，加热冒白烟。士黄色金泥沉淀析出。

4、将清液倒入另一容器中，底下金泥搅碎过滤（过滤前加适量水冲稀避免滤纸烂掉）将金泥沙冲洗至中性。

5、将金泥倒碎后加适量硝酸煮沸1-2分钟，进一步除去杂质，再过滤清洗干净。

6、将滤纸及金泥用火枪烧成金块。

注：①冒白烟后的溶液仍有黄色需继续加双氧水重新还原一次，直至溶液变白为止（此时不必加硫酸）。②加双氧水时温度不宜太高。

三、K金执模后的贵金属回收

18K金首饰一般是由金、银、钯等金属组成，其中金约75%、银5%，钯20%。

回收方法：

1、火枪将灰粉（灰吹法）吹掉，而金、银、钯以火枪烧结在一起。

2、用王水其深解（王水的量视金块溶解为止）。溶液中生成四氯钯酸，氯化银，雷酸金

3、加适量水稀释氯化银与四氯钯酸，雷酸金分离。金、钯在溶液中，氯化银沉淀用水冲洗至中性（滤液不能倒掉）。

① 氯化银沉淀用氨水调PH=9左右。用水合肼还原成银粉。（水合肼N2H4.H2O）；

② 将银粉过滤并冲洗至中性用火烧成银块。注：在加水合肼前（氨水后）若溶液中仍有沉渣即金属灰粉或其他杂物。而过滤将沉渣弃除。滤液中再加水合肼还原银。

金的回收：

①回收银的滤液加热煮沸把多的硝酸（即氮的氧化物）赶掉。（溶液中有金、钯）

②用水将溶液冲稀1-2倍，加伞粉还成海棉状金。

③将海棉状金过滤出来，用水溃洗沉淀数次直至中性，用火枪烧结成金块。

钯的回收：

① 在回收金后的滤液中，用氢氧化氨调PH=8-9。

② 加水合肼还原钯得到金属钯粉，过滤用水冲洗钯粉至中性，烘干保存。

白金的回收：

现在以白金作首饰愈来愈受到顾客的青睐。在加工过程中，难免会出现一些废料，但这些废料中含有一定量的铂、钯、铑等贵金属，若将其倒掉实在可惜，唯一办法将废料中贵金属回收。

铂金种类很多，主要有：

纯铂 不镶钻

铂--铑 铂--钯 为镶钻首饰

铂--钴 微兰色

铂--铑 含合金加工后粉末的回收

常用的方法：

1、将粉末用王水溶解后稍用水稀释过滤将废渣滤去，滤液有铂、铑等金属。

2、滤液用品（氢氧化氨）溶液10-15%中和使铑生成Rn（OH）3（氯氧化铑）沉淀。并用水冲洗沉淀至中性。可配成镀铑液。

镀铑回收液的回收：

将镀铑回收液体积浓缩，浓缩后的回收用氨水中和至7-8PH值，氢氧化铑沉析出，将沉淀液煮沸数分钟，除去氨味，将氢氧化铑滤去，清洗至中性。

氢氧化铑用硫酸溶液，并适当稀释。即成硫酸铑镀液。将该镀液加水及活性炭进行处理，进一步除去杂质。

过滤后进行分析。测出硫酸及铑的含量。方可加入镀铑槽中。（作镀铑的补充液）

3、在滤液中加氯化铵使铂沉淀过滤冲洗干净。

4、将沉淀经灼烧成海棉铂。

如果是（铂）-（钯）合金，此方法产生（铂）-（钯）共沉淀将沉淀冲洗干净后灼烧成（铂）-（钯）合金块。

总之在生产珠宝首饰的过程中,不管是哪个部门,一定要注意各种金属的粉末要公开收集。最好安装上相应的设备,把损耗降到最低.

醛和酮具有相似的化学性质。一般醛、酮的化学性质主要表现在两个方面：一是羰基碳原子带部分正电荷，容易受到亲核试剂的进攻而发生亲核加成反应；二是a-H受羰基的影响比其他碳原子上的氢活泼。

醛与酮在结构上也有不同之处，其化学性质也有差异，一般反应中，醛比酮活泼。另外，由于-CHO有氢，某些反应只有醛才可发生。

一、亲核加成反应

1.

加氢氰酸

2.

氢氰酸（HCN）与醛、族甲基酮和8个碳原子以下的环酮作用生成相应的加成产物氰醇，也称a－羟基腈。产物比原料增加了一个碳原子。氰醇具有醇羟基和氰基，可制备a,b-不饱和腈、b-羟基胺、a-羟基酸等化合物。

3.

2. 加醇和水

4.

在干燥氯化氢存在下，醇与醛的羰基加成生成半缩醛，半缩醛还可以与另一分子醇反应，失水生成缩醛，半缩醛中与醚键连在同一个碳原子上的羟基称为半缩醛羟基。

酮与醇反应生成缩酮反应较困难。但酮容易与乙二醇作用，生成具有五员环状结构的缩酮。

缩醛和缩酮对碱及氧化剂都比较稳定，遇稀酸则分解成原来的羰基化合物。在有机合成中，用来保护醛基。另外，可用乙二醇保护分子中的酮基，或者用丙酮保护邻二醇结构。

g-或d-羟基醛（酮）易自发地发生分子内的亲核加成，且主要以稳定的环状半缩醛（酮）的形式存在。

硫醇比相应的醇活泼，加成能力更强。乙二硫醇和酮在室温下就可反应，生成缩硫酮。缩硫酮被催化氢化还原，可转变为亚甲基。

水可以与醛、酮的羰基加成形成水合物。由于水是弱亲核试剂，生成的偕二醇不稳定，容易失水，反应平衡主要偏向反应物一方。

3. 加 Grignard试剂

Grignard试剂容易与羰基化合物发生亲核加成。所得的加成物经水解后即生成醇。Grignard试剂与甲醛反应可得伯醇，与其他醛反应可得仲醇，与酮反应则得叔醇。

4. 与氨衍生物的加成

醛或酮的羰基可以与许多种氨的衍生物（如羟胺、肼、苯肼、2,4-二硝基苯肼等）加成，并进一步失水，产物是含有>C＝N-结构的N-取代亚胺类化合物。这些氨的衍生物称为羰基试剂，可用于鉴别羰基化合物,也用于醛、酮的分离及精制。

二、 a-碳及a-氢的反应

醛、酮分子中与羰基直接相连的碳原子称a-碳，a-碳上的氢比较活泼。

1.

醇醛缩合

2.

在稀碱溶液中，一分子含a-H的醛的a-碳可以与另一分子醛的羰基碳加成生成b-羟基醛类化合物，称为醇醛缩合。是有机合成中增长碳链的重要方法。

3.

2. 酮式和烯醇式的互变异构

4.

2,4-戊二酮分子中的亚甲基氢受两个吸电子羰基的影响（常称双重α-H），比较活泼，可以重排成烯醇型。

5.

两种或两种以上的异构体能相互转变，并共存于一体的动态平衡中，这种现象称为互变异构现象，各异构体称为互变异构体。

6.

互变异构现象不限于含氧化合物。含氮化合物中，特别是酰亚胺类化合物中也普遍存在。

7.

3． 卤代反应

8.

碱催化下，卤素（Cl2、Br2、I2）与含有a-H的醛或酮迅速反应，生成a-C完全卤代的卤代物。

9.

a-碳含有3个活泼氢的醛或酮与卤素的氢氧化钠溶液作用，生成三卤甲烷和羧酸盐，称为卤仿反应。进行卤仿反应常用碘的碱溶液，产物之一是碘仿，称为碘仿反应。可用来鉴别乙醛和甲基酮等。含有CH3CH(OH)-R(H)结构的醇也能发生碘仿反应。

10.

三、 氧化反应和还原反应

11.

1. 氧化反应

12.

醛容易被氧化成羧酸，酮难被氧化。用弱氧化剂Tollens试剂鉴别醛与酮。

13.

芳香醛不与Fehling试剂反应，可用它们来鉴别醛与芳香醛。

14.

2. 还原反应

15.

在金属催化剂铂、镍等存在下，氢气使醛和酮还原成相应的伯醇和仲醇。

16.

LiAlH4、NaBH4等将醛、酮的羰基还原为伯醇和仲醇。

17.

醛和酮与锌汞齐和浓盐酸回流，羰基将被还原成亚甲基，称为Clemmensen还原法。

[PtBr6]2-+2e-=[PtBr4]2-+2Br- 标准电极电位是0.59V

[PtCl4]2-+2e-=Pt+4Cl- 标准电极电位是0.73V

[PtCl6]2-+2e-=[PtCl4]2-+2Cl- 标准电极电位是0.68V

PtO2+2H+ +2e-=Pt(OH)2 标准电极电位是1.01V

Pt(OH)2+2e-=Pt+2OH- 标准电极电位是0.15V

Pt(OH)2+2H+ +2e-=Pt+2H2O 标准电极电位是0.98V

[Pt(OH)6]2-+2e-=Pt(OH)2+4OH- 标准电极电位是0.2V

PtS+2e-=Pt+S2- 标准电极电位是-0.83V

PtS+2H+ +2e-=Pt+H2S 标准电极电位是-0.30V

数据引自 化学分析手册 科学出版社

1 SN1反应：只有一种分子参与了决定反应速率关键步骤的亲核取代反应称为单分子亲核取代反应。用SN1表示。S表示取代反应，N表示亲核，1表示只有一种分子参与了速控步骤。

2 SN2反应：有两种分子参与了决定反应速度关键步骤的亲核取代反应称为双分子亲核取代反应。用SN2表示。S表示取代反应，N表示亲核，2表示有两种分子参与了速控步骤。

3 SNi反应：亚硫酰氯和醇反应时，先生成氯代亚硫酸酯，然后分解为紧密离子对，Cl�6�1作为离去基团（�6�1OSOCl）中的一部分，向碳正离子正面进攻，即“内返”，得到构型保持的产物氯代烷。上述取代犹如是在分子内进行的，所以叫它分子内亲核取代，以SNi表示。

4加特曼反应：加特曼 (Gattermann L)发现：用催化量的金属铜代替氯化亚铜或溴化亚铜作催化剂，也可使重氮盐与盐酸或氢溴酸反应制得芳香氯化物或溴化物。这样进行的反应叫做加特曼反应。

5加特曼-科赫反应：苯、一氧化碳和氯化氢反应生成苯甲醛，此反应称为加特曼-科赫反应。

6傅-克反应：芳香化合物芳环上的氢被烷基取代的反应称为傅-克烷基化反应；芳香化合物芳环上的氢被酰基取代的反应称为傅-克酰基化反应；统称傅-克反应。

7布赫尔反应：萘酚在亚硫酸氢钠存在下与氨作用，转变成相应萘胺的反应称为布赫尔反应。

8自由基取代反应：若取代反应是按共价键均裂的方式进行的，则称其为自由基取代反应。

9齐齐巴宾反应：吡啶与氨基钠反应，生成a-氨基吡啶，如果a位已被占据，则得g-氨基吡啶，但产率很低。这个反应称为齐齐巴宾（Chichibabin）反应。

10亚硝基化：苯酚在酸性溶液中与亚硝酸作用，生成对亚硝基苯酚及少量的邻亚硝基苯酚。该反应称为亚硝基化反应。

11刚穆伯—巴赫曼反应：芳香重氮盐中的芳基在碱性条件下与其它芳香族化合物偶联成联苯或联苯衍生物的反应称为刚穆伯（Gomberg）—巴赫曼（Bachmann）反应。

12皂化反应：油脂的碱性水解称为皂化反应。

13卤化反应：有机化合物分子中的氢原子被卤原子取代的反应称为卤化反应。卤化反应包括氟化（fluorinate），氯化（chlorizate），溴化（brominate）和碘化（iodizate）。但最常用的卤化反应是氯化和溴化。

14卤代烃与金属有机化合物的偶联反应：通过SN反应，卤代烃中的烃基与金属有机化合物的烃基用碳碳键连接起来，形成了一个新的分子，称这类反应为卤代烃与金属有机化合物的偶联反应。

15卤代烃的水解：卤代烃与氢氧化钠的水溶液共热，卤原子被羟基取代生成醇，称为卤代烃的水解。

16卤代烃的醇解：卤代烃与醇钠的醇溶液共热，卤原子被烷氧基取代生成醚，称为卤代烃的醇解。

17芳香亲电取代反应：芳环上的氢被亲电试剂取代的反应称为芳香亲电取代反应。

18芳香亲核取代反应：芳环上的一个基团被一个亲核试剂取代的反应称为芳香亲核取代反应。

19饱和碳原子上的亲核取代反应：有机化合物分子中的原子或原子团被亲核试剂取代的反应称为亲核取代反应。用SN表示。在反应中，受试剂进攻的对象称为底物。亲核的进攻试剂（往往带有一对未共同的电子）称为亲核试剂，离开的基团称为离去基团。与离去基团相连的碳原子称为中心碳原子，生成物为产物。在上述反应中，若受进攻的中心碳原子是饱和碳原子，则称此类反应为饱和碳原子上的亲核取代反应。

20 1,2�6�1环氧化合物的开环反应：环氧乙烷类化合物的三元环结构使各原子的轨道不能正面充分重叠，而是以弯曲键相互连结，由于这种关系，分子中存在一种张力，极易与多种试剂反应，把环打开。这类反应称为1,2�6�1环氧化合物的开环反应。酸催化开环反应时，首先环氧化物的氧原子质子化，然后亲核试剂向C�6�1O键的碳原子的背后进攻取代基较多的环碳原子，发生了SN2反应生成开环产物。这是一个SN2反应，但具有SN1的性质，电子效应控制了产物，空间因素不重要。碱催化开环反应时，亲核试剂选择进攻取代基较少的环碳原子，C�6�1O键的断裂与亲核试剂和环碳原子之间键的形成几乎同时进行，并生成产物。这是一个SN2反应，空间效应控制了反应。

21柯尔伯—施密特反应：干燥的酚钠或酚钾与二氧化碳在加温加压下生成羟基苯甲酸的反应称为柯尔伯—施密特（Kolbe-Schmitt）反应。

22 醛酮α�6�1氢的卤化：在酸或碱的催化作用下，醛酮的α�6�1H被卤素取代的反应称为醛酮α�6�1氢的卤化。

23重氮化反应：芳香一级胺和亚硝酸或亚硝酸盐及过量的酸在低温下反应生成芳香重氮盐，该反应称为重氮化反应。

24重氮盐的水解：重氮盐的酸性水溶液一般很不稳定，会慢慢水解生成酚和放出氮气，这称为重氮盐的水解。

25重氮盐的偶联反应：重氮盐正离子可以作为亲电试剂与酚、三级芳胺等活泼的芳香化合物进行芳环上的亲电取代，生成偶氮化合物，通常把这种反应叫做重氮盐的偶联反应。重氮盐与酚偶联在弱碱性(pH=8～10)条件下进行，酚羟基是邻对位定位基，综合考虑电子效应和空间效应，偶联反应一般在羟基的对位发生，对位有取代基时，得邻位偶联产物。重氮盐与三级芳胺在弱酸性(pH=5～7)溶液中发生偶联，生成对氨基偶氮化合物，若氨基的对位有取代基，则偶联在邻位发生。

26威廉森合成法：在无水条件下，醇钠和卤代烷作用生成醚的反应称为威廉森（Williamson A W）合成法。

27离子型取代反应：若取代反应是按共价键异裂的方式进行的，则称其为离子型取代反应。然后再根据反应试剂的类型进一步分为亲电取代反应和亲核取代反应。

28席曼反应：芳香重氮盐和氟硼酸反应，生成溶解度较小的氟硼酸盐，后者加热分解产生氟苯，这称为席曼(Schiemann)反应。席曼反应是在1927年才发现的。

29桑德迈耳反应：1884年，桑德迈耳 (Sandmeyer T)发现：在氯化亚铜或溴化亚铜的催化下，重氮盐在氢卤酸溶液中加热，重氮基可分别被氯或溴原子取代，生成芳香氯化物或溴化物。这一反应称为桑德迈耳反应。

30硝化反应：有机化合物分子中的氢被硝基取代的反应称为硝化反应。

31氯甲基化反应：有机化合物分子中的氢被氯甲基取代的反应称为氯甲基化反应。

32温斯坦离子对机理：温斯坦（Winstein, S.）认为：在SN1反应中，某些产物是通过离子对进行的，按照这个概念，在进行SN1反应时，底物按紧密离子对-溶剂分离子-自由离子的方式进行离解：这个过程是可逆的，反向过程称为返回。在SN1反应中，亲核试剂可以在其中任何一个阶段进攻而发生亲核取代反应。如亲核试剂进攻紧密离子对，由于R+与X－结合比较紧密，亲核试剂必须从R+与X－结合的相反一面进攻，而得到构型转化的产物；而溶剂分离子对间的结合不如紧密离子对密切，消旋的产物占多数；自由离子则因为碳正离子是一个平面结构，亲核试剂在平面两边进攻机会均等，得到完全消旋的产物。

33普塑尔反应：一些重氮盐在碱性条件下或稀酸的条件下可以发生分子内的偶联反应。这个反应是普塑尔（Pschorr R）在寻找合成菲环的新方法中首先发现的，故称为普塑尔反应。

34酯化反应：羧酸与醇在酸催化下生成酯的反应称为酯化反应。

35酯交换反应：在酸（氯化氢、硫酸或对甲苯磺酸等）或碱（烷氧负离子）催化下，酯中的OR’被另一个醇的OR’’置换，称为酯的醇解。这是从一个酯转变为另外一个酯的反应，因此也称为酯交换反应。

36酯的烃基化反应：酯的a-氢可以被烃基取代，这是酯的烃基化反应。

37酯的酰基化反应：酯的a-氢可以被酰基取代，这是酯的酰基化反应。

38溶剂解反应：如果在反应体系中只有底物和溶剂，没有另加试剂，那末底物就将与溶剂发生反应，溶剂就成了试剂，这样的反应称为溶剂解反应。

39酰胺的交换反应：酰胺与氨（胺）反应，可以生成一个新的酰胺和一个新的胺，因此该反应称为酰胺的交换反应。

40酰基碳上的亲核取代反应：酰基碳上的一个基团被亲核试剂取代的反应称之为酰基碳上的亲核取代反应。

41羧酸衍生物的水解：羧酸衍生物与水反应生成羧酸称为羧酸衍生物的水解。

42羧酸衍生物的胺解：羧酸衍生物与胺反应生成酰胺，这称为羧酸衍生物的胺解。

43羧酸衍生物的醇解：羧酸衍生物与醇反应生成酯，这称为羧酸衍生物的醇解。

44瑞穆尔—悌曼反应：酚与氯仿在碱性溶液中加热生成邻位及对位羟基醛的反应称为瑞穆尔—悌曼(Reimer —Tiemann)反应。

45赫尔—乌尔哈—泽林斯基反应：在催化量的三氯化磷、三溴化磷等作用下，卤素取代羧酸α氢的反应称为赫尔—乌尔哈—泽林斯基（Hell C－Volhard J－Zelinski N D）反应。

46磺化反应：有机化合物分子中的氢被磺酸基取代的反应称为磺化反应。

47霍夫曼烷基化反应：卤代烷与氨或胺反应生成胺，这称为霍夫曼（Hofmann）烷基化反应。反应是按SN2机理进行的。

48霍本—赫施反应：在氯化锌和盐酸的作用下，用腈进行酚芳环上的酰基化反应称为霍本—赫施 (Houben —Hoesch)反应。间苯二酚比苯酚容易进行霍本—赫施反应。

(2)加成反应

1 1,2�6�1加成：共轭双烯和亲电试剂加成时，若试剂和一个单独的双键反应，反应的结果是试剂的两部分加在两个相邻的碳原子上，这称为1,2�6�1加成。得到的产物为1,2�6�1加成产物。

2 1,4�6�1加成：共轭双烯和亲电试剂加成时，若试剂加在共轭双烯两端的碳原子上，同时在中间两个碳上形成一个新的双键，这称为1,4�6�1加成，产物为1,4�6�1加成产物。

3加成聚合反应：化合物在催化剂或引发剂的作用下，打开不饱和键按一定的方式自身加成为长链大分子的反应称为加成聚合反应。简称加聚反应，加成聚合是烯烃的一种重要反应性能。加成聚合反应机理属于链式聚合。链式聚合可分为自由基聚合，正离子聚合、负离子聚合和配位聚合四大类。它们都包括链引发、链增长、链终止三个阶段反应。

4自由基加成反应：过氧化物在光照下发生均裂产生自由基，烯烃受自由基进攻而发生的加成反应称为自由基加成反应。

5麦克尔加成反应：一个能提供亲核碳负离子的化合物（称为给体）与一个能提供亲电共轭体系的化合物（称为受体）在碱性催化剂作用下，发生亲核1,4�6�1共轭加成反应，称为麦克尔（Michael. A）加成反应。（本反应也可归于缩合反应）

6环正离子中间体机理：烯烃与溴的亲电加成是按环正离子中间体机理进行的。机理表明：该亲电加成反应是分两步完成的反式加成。首先是试剂带正电荷或带部分正电荷部位与烯烃接近，与烯烃形成环正离子，然后试剂带负电荷部分从环正离子背后进攻碳，发生SN2反应，总的结果是试剂的二个部分在烯烃平面的两边发生反应，得到反式加成的产物。

7亲电加成反应：通过化学键异裂产生的带正电的原子或基团进攻不饱和键而引起的加成反应称为亲电加成反应。亲电加成反应可以按照“环正离子中间体机理”、“碳正离子中间体机理”、“离子对中间体机理”和“三中心过渡态机理”四种途径进行。

8离子对中间体机理：按离子对中间体机理进行的过程表述如下：试剂与烯烃加成，烯烃的π键断裂形成碳正离子，试剂形成负离子，这两者形成离子对，这是决定反应速率的一步，π键断裂后，带正电荷的C—C键来不及绕轴旋转，与带负电荷的试剂同面结合，得到顺式加成产物。

9碳正离子机理：碳正离子机理进行的过程可表述如下：试剂首先离解成离子，正离子与烯烃反应形成碳正离子，这是决定反应速率的一步，π键断裂后，C—C键可以自由旋转，然后与带负电荷的离子结合，这时结合就有两种可能，即生成顺式加成与反式加成两种产物。

10羰基的亲核加成：羰基是一个具有极性的官能团，由于氧原子的电负性比碳原子的电负性大，因此氧带有负电性，碳带有正电性，亲核试剂容易向带正电性的碳进攻，导致π键异裂，两个σ键形成。这就是羰基的亲核加成。

(3)消除反应

1 E1反应：E1表示单分子消除反应。E表示消除反应，1代表单分子过程。E1反应分两步进行。第一步是中心碳原子与离去基团的键异裂，产生活性中间体碳正离子。第二步是碱提供一对孤电子，与碳正离子中的氢结合，碳正离子消除一个质子形成烯。决定反应速率的一步是中心碳原子与离去基团的键的解离，第二步消除质子是快的一步，反应速率只与第一步有关，是单分子过程，反应动力学上是一级反应。

2 E2反应：E2表示双分子消除反应。E代表消除反应，2代表双分子过程。E2反应是反式共平面的消除反应，一步完成。

3 E1cb反应：单分子共轭碱消除反应用E1cb表示。E表示消除反应，1代表单分子过程，cb表示反应物分子的共轭碱。E1cb反应分两步进行。第一步是中心碳原子与离去基团的键异裂，产生活性中间体碳负离子，然后，碳负离子再失去一个负离子形成烯。E1cb反应是反式共平面的消除反应。

4汉斯狄克反应：用羧酸的银盐在无水的惰性溶剂如四氯化碳中与一分子溴回流，失去二氧化碳并形成比羧酸少一个碳的溴代烷。该反应称为汉斯狄克（Hunsdiecker H）反应。

5秋加叶夫反应：将醇与二硫化碳在碱性条件下反应生成黄原酸盐，再用卤代烷处理成黄原酸酯。将黄原酸酯加热到100～200℃即发生热分解生成烯烃。该反应称为秋加叶夫（Chugaev）反应。

6科普消除：若氧化胺的b碳上有氢，当加热到150～200°C时会发生热分解，得羟胺及烯。这个反应称为科普（Cope）消除反应。

7脱羧反应：羧酸失去CO2的反应称为脱羧反应。当羧酸的�8�4碳与不饱和键相连时，一般都通过六元环状过渡态机理脱羧。当羧基和一个强吸电子基团相连时，按负离子机理脱羧。在一定的条件下也可以按自由基机理脱羧。

8酯的热裂：酯在400～500℃的高温进行裂解，产生烯和相应羧酸的反应称为酯的热裂。

9霍夫曼消除反应：四级铵碱在加热条件下（100°C～200°C）发生热分解生成烯烃的反应称为霍夫曼(Hofmann)消除反应。

(4)氧化反应

1自动氧化反应：化学物质和空气中的氧在常温下温和地进行氧化，而不发生燃烧和爆炸，这种反应称为自动氧化反应。自动氧化反应通常在分子中具有活泼氢的部位发生。

2康尼查罗反应：无α�6�1活泼氢的醛在强碱的作用下发生分子间的氧化还原，结果一分子醛被氧化成酸，另一分子的醛被还原成醇。这是一个歧化反应，称之为康尼查罗反应。

3烯烃的环氧化反应：烯烃在试剂作用下生成环氧化物的反应称为环氧化反应。

4烯烃的臭氧化——分解反应：烯烃在低温惰性溶剂如CCl4中和臭氧发生加成生成臭氧化物的反应称为烯烃的臭氧化反应。二级臭氧化物被水分解成醛和酮的反应称为臭氧化物的分解反应。两个反应合称为烯烃的臭氧化——分解反应。

5硼氢化�6�1氧化反应：烯烃与甲硼烷作用生成烷基硼的反应称为烯烃的硼氢化反应。烷基硼在碱性条件下与过氧化氢作用生成醇的反应称为烷基硼的氧化反应，该反应和烯烃的硼氢化反应合在一起，总称为硼氢化�6�1氧化反应。

6魏克尔烯烃氧化：在氯化铜及氯化钯的催化作用下，乙烯在水溶液中用空气直接氧化生成乙醛，称魏克尔（Wacker）烯烃氧化。

（5）还原反应

1乌尔夫－凯惜纳－黄鸣龙还原：将醛或酮、肼和氢氧化钾在一高沸点的溶剂如一缩二乙二醇（HOCH2CH2OCH2CH2OH，沸点245�0�8C）中进行反应，使醛或酮的羰基被还原成亚甲基，这个方法称为乌尔夫－凯惜纳（Wolff L�6�1Kishner N M）－黄鸣龙方法还原。对酸不稳定而对碱稳定的羰基化合物可以用此法还原。

2去氨基还原：重氮盐在某些还原剂的作用下，能发生重氮基被氢原子取代的反应，由于重氮基来自氨基，因此常称该反应为去氨基还原反应。

3异相催化氢化：适用于烯烃氢化的催化剂有铂、钯、铑、钌、镍等，这些分散的金属态的催化剂均不溶于有机溶剂，一般称之为异相催化剂。在异相催化剂作用下发生的加氢反应称为异相催化氢化。

4麦尔外因—彭杜尔夫还原：醛酮用异丙醇铝还原成醇的一种方法。这个反应一般是在苯或甲苯溶液中进行。异丙醇铝把氢负离子转移给醛或酮，而自身氧化成丙酮，随着反应进行，把丙酮蒸出来，使反应朝产物方面进行。这是欧芬脑尔氧化法的逆反应，叫做麦尔外因—彭杜尔夫（Meerwein H－Ponndorf W）反应。

5卤代烃的还原：卤代烃被还原剂还原成烃的反应称为卤代烃的还原。还原试剂很多，目前使用较为普遍的是氢化锂铝，它是个很强的还原剂，所有类型的卤代烃包括乙烯型卤代烃均可被还原，还原反应一般在乙醚或四氢呋喃（THF）等溶剂中进行。

6伯奇还原：碱金属在液氨和醇的混合液中，与芳香化合物反应，苯环被还原为1，4-环己二烯类化合物，这种反应被称为伯奇还原。

7均相催化氢化：一些可溶于有机溶剂中的催化剂称为均相催化剂。在均相催化剂作用下发生的加氢反应称为均相催化氢化。

8克莱门森还原：醛或酮与锌汞齐和浓盐酸一起回流反应。醛或酮的羰基被还原成亚甲基，这个方法称为克莱门森还原。

9罗森孟还原法：用部分失活的钯催化剂使酰氯进行催化还原生成醛。此还原法称为罗森孟（Posenmund, K. W.）还原法。

10斯蒂芬还原：将氯化亚锡悬浮在乙醚溶液中，并用氯化氢气体饱和，将芳腈加入反应，水解后得到芳醛。此还原法称为斯蒂芬（Stephen, H.）还原。

11催化氢化：在催化剂的作用下，不饱和化合物与氢发生的加氢反应称之为催化氢化。

12催化氢解：用催化氢化法使碳与杂原子（O，N，X等）之间的键断裂，称为催化氢解。苯甲位的碳与杂原子之间的键很易催化氢解。

13酮的双分子还原：在钠、铝、镁、铝汞齐或低价钛试剂的催化下，酮在非质子溶剂中发生双分子还原偶联生成频哪醇，该反应称为酮的双分子还原。

14硼氢化-还原反应：烯烃与甲硼烷作用生成烷基硼的反应称为烯烃的硼氢化反应。烷基硼和羧酸作用生成烷烃的反应称为烷基硼的还原反应。该反应与烯烃的硼氢化反应合在一起，总称为硼氢化-还原反应。

15鲍维特—勃朗克还原：用金属钠-醇还原酯得一级醇，称为鲍维特—勃朗克（Bouveault –Blanc）还原。

16醛酮用活泼金属的单分子还原：用活泼金属如钠、铝、镁和酸、碱、水、醇等作用，可以顺利地将醛还原为一级醇、将酮还原为二级醇。这是醛酮用活泼金属的单分子还原。

(6)缩合反应

1达参反应：醛或酮在强碱（如醇钠、氨基钠等）的作用下和一个a-卤代羧酸酯反应，生成a,b-环氧酸酯的反应称为达参（Darzen, G.）反应。

2安息香缩合反应：苯甲醛在氰离子（CN—）的催化作用下，发生双分子缩合生成安息香，因此称此反应为安息香缩合反应。很多芳香醛也能发生这类反应，

3狄克曼反应：二元酸酯可以发生分子内的及分子间的酯缩合反应。假若分子中的两个酯基被四个或四个以上的碳原子隔开时，就发生分子内的缩合反应，形成五元环或更大环的酯，这种环化酯缩合反应又称为狄克曼（Dieckmann）反应。

4脑文格反应：在弱碱的催化作用下，醛、酮和含有活泼亚甲基的化合物发生的失水缩合反应称为脑文格（knoevenagel）反应。

5浦尔金反应：在碱性催化剂的作用下，芳香醛与酸酐反应生成b-芳基-a,b-不饱和酸的反应称为浦尔金（Perkin）反应。所用的碱性催化剂通常是与酸酐相对应的羧酸盐。

6曼尼希反应：具有活泼氢的化合物、甲醛、胺同时缩合，活泼氢被胺甲基或取代胺甲基代替的反应称为胺甲基化反应，也称为曼尼希（Mannich）反应，简称曼氏反应。

7羟醛缩合反应：有a-氢的醛或酮在酸或碱的催化作用下，缩合形成b-羟基醛或b-羟基酮的反应称为羟醛缩合反应。

8鲁宾逊增环反应：环己酮及其衍生物在碱（如氨基钠、醇钠等）存在下，与曼氏碱的季铵盐作用产生二并六元环的反应称为鲁宾逊（Robinson）增环反应。

9瑞佛马斯基反应：醛和酮与a-溴代酸酯和锌在惰性溶剂中相互作用得到b-羟基酸酯的反应称为瑞佛马斯基（Reformatsky）反应。

10酯缩合反应（克莱森缩合反应）：两分子酯在碱的作用下失去一分子醇生成b-羰基酯的反应称为酯缩合反应，也称为克莱森缩合反应。

11酮醇缩合：脂肪酸酯和金属钠在乙醚或甲苯、二甲苯中，在纯氮气流存在下（微量氧的存在会降低产量）剧烈搅拌和回流，发生双分子还原，得a-羟基酮（也叫酮醇），此反应称为酮醇缩合（acyloin condensation）。

12魏悌息反应：魏悌息（Wittig,G.）试剂可以和酮或醛的羰基进行亲核加成，最后形成烯烃，这个反应称为魏悌息反应。

13魏悌息－霍纳尔反应：魏悌息－霍纳尔试剂很容易与醛酮反应生成烯烃，该反应称为魏悌息－霍纳尔（Witting－Horner）反应。

(7)重排反应

1二苯乙醇酸重排：二苯乙二酮在~70%氢氧化钠溶液中加热，重排成二苯乙醇酸的反应称为二苯乙醇酸重排。

2贝克曼重排：酮肟在酸性催化剂如硫酸、多聚磷酸以及能产生强酸的五氯化磷、三氯化磷、苯磺酰氯、亚硫酰氯等作用下重排成酰胺的反应称为贝克曼重排。

3弗里斯重排：酚酯与路易斯酸一起加热，可发生酰基重排，生成邻羟基和对羟基芳酮的混和物，此反应称为弗里斯(Fries)重排。

4异丙苯的氧化重排：该法以丙烯和苯为起始原料，首先苯和丙烯在三氯化铝的作用下，产生异丙苯，异丙苯三级碳原子上的氢比较活泼，在空气的直接作用下，氧化成过氧化物，过氧化物在酸的作用下，失去一分子水，形成一个氧正离子，苯环带着一对电子转移到氧上，发生所谓的缺少电子的氧所引起的重排反应，得到“碳正”离子，“碳正”离子再和水结合，去质子分解成丙酮及苯酚。上述过程称为异丙苯的氧化重排。

5克尔提斯反应：由酰氯和叠氮化合物制备酰基叠氮，酰基叠氮在惰性溶剂中加热分解，失去氮气后，重排成异氰酸酯，然后水解得一级胺。这个反应称为克尔提斯（Cartius）反应。

6克莱森重排：克莱森(Claisen) 发现：烯丙基芳基醚在高温(200°C)可以重排为邻烯丙基酚，这称为邻位克莱森重排。邻烯丙基酚可以再进一步重排得到对烯丙基酚，这称为对位克莱森重排。上述重排统称为克莱森重排。

7阿恩特—艾司特反应：重氮甲烷与酰氯反应首先形成重氮酮，重氮酮在氧化银催化下与水共热，得到酰基卡宾，酰基卡宾发生重排得烯酮，烯酮与水反应产生酸；如果用醇或氨（胺）代替水，则得酯或酰胺。此反应称阿恩特（Arndt）—艾司特（Eistert）反应。

8法沃斯基重排反应：在醇钠、氢氧化钠、氨基钠等碱性催化剂存在下，α�6�1卤代酮（α�6�1氯代酮或α�6�1溴代酮）失去卤原子，重排成具有相同碳原子数的羧酸酯、羧酸、酰胺的反应称为法沃斯基重排。

9拜尔－魏立格氧化重排：酮类化合物被过酸氧化，羰基碳与�8�4-碳之间的键断裂，插入一个氧形成酯的反应称为拜尔（Boeyer）-魏立格（Villiger V）氧化重排：

10施密特反应：将羧酸与等物质的量的叠氮酸（HN3）在惰性溶剂中用硫酸作缩合剂进行缩合。然后在无机酸的作用下，使酰基叠氮分解，重排，最后水解为一级胺。这个反应称为施密特 (Schmitt)反应。

11瓦格奈尔－梅尔外英重排：一个不稳定的碳正离子会重排为一个更稳定的碳正离子，当醇羟基与三级碳原子或二级碳原子相连时，在酸催化的脱水反应中，常常会发生此类重排反应，称为瓦格奈尔（Wagner, G.）－梅尔外英（Meerwein, H.）重排。

12蒂芬欧－捷姆扬诺夫反应：1－氨甲基环烷醇与亚硝酸反应得到环增大一个碳的环酮。该反应称为蒂芬欧（Tiffeneau）－捷姆扬诺夫 (Demjanov)反应。

13联苯胺重排：氢化偶氮苯在酸催化下发生重排，生成4,4’-二氨基联苯的反应称为联苯胺重排。对位被取代的氢化偶氮苯重排时，重排一般在邻位发生。

14频哪醇重排：邻二醇在酸作用下发生重排生成酮的反应。这类反应最初是从频哪醇重排为频哪酮发现的，因此被称为频哪醇重排反应。反应过程如下：首先羟基质子化，然后失水形成碳正离子，相继发生基团的迁移，缺电子中心转移到羟基的氧原子上，再失去质子生成频哪酮。α�6�1双二级醇，α�6�1二级醇三级醇、α�6�1双三级醇均能发生此反应。

15霍夫曼重排反应：酰胺与次卤酸盐（工业上常用NaOCl，实验室中常用NaOBr）的碱溶液（或卤素的氢氧化钠溶液）作用时，放出二氧化碳，生成比酰胺少一个碳原子的一级胺的反应