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邻间对硝基苯酚三者之间酸性的比较,求具体解释

贪玩的花瓣
寂寞的时光
2023-01-25 20:52:13

邻间对硝基苯酚三者之间酸性的比较,求具体解释

最佳答案
高挑的橘子
机灵的铃铛
2026-04-25 01:25:35

对硝基苯酚的酸性比间硝基苯酚酸性强的原因:

1、由于硝基対苯环有吸电子诱导效应和吸电子共轭效应,可使相应的苯氧负离子的负电荷离域到硝基的氧原子上,从而使他们的氧负离子更稳定,因此,对硝基苯酚的酸性比苯酚强约600倍;

2、当硝基在间位时,只有吸电子诱导效应产生影响,因此,间硝基苯酚的酸性弱于它邻对位取代的异构体,但其酸性仍比苯酚强约40倍。

邻位硝基苯酚的酸性比对位的弱的原因

邻位硝基苯酚与对位的来比较看来.

硝基均有吸电子的诱导效应和吸电子的共轭效应

而诱导效应是随着空间距离而减小的.

所以看起来邻位硝基苯酚酸性应该强些.

但是实际上邻位硝基苯酚的Pka=7.22

对位的是7.15 25℃

这样看来,对位的酸性强.

具体解释,可以认为邻位羟基与硝基形成了氢键,产生6元环状结构,稳定了H使其不易电离.所以邻位较弱.

间硝基苯酚酸性为什么比邻对硝基酸性小

邻对位硝基取代的苯酚,由于硝基对苯环有吸电子诱导效应和吸电子共轭效应,可使相应的苯氧负离子的负电荷离域到硝基的氧原子上,从而使他们的氧负离子更稳定,因此,对硝基苯酚的酸性比苯酚强约600倍;当硝基在间位时,只有吸电子诱导效应产生影响,因此,间硝基苯酚的酸性弱于它邻对位取代的异构体,但其酸性仍比苯酚强约40倍.

最新回答
着急的跳跳糖
彩色的故事
2026-04-25 01:25:35

由于Cl是吸电子取代基,可以使酚的酸性增强,在邻、对位时,苯氧基的负电荷可以分散到Cl上去,使酸性比间位异构体强。

参考书目《有机化学 第三版 胡宏纹》

望采纳。

专一的唇彩
重要的雪碧
2026-04-25 01:25:35
1.可以利用强酸制取弱酸来判断强弱。

2.利用PH试纸显色比较。

3.利用与同种金属反应的快慢进行比较。

详细如下:

酸的酸性强弱比较

本文所说的酸性强弱仅针对于高中的酸碱理论,(除此之外,在高中出现的习题中已经对酸碱质子理论有了一定的渗透。)酸性的强弱是根据酸电离出氢离子的能力来衡量的。不同的溶剂对酸碱的电离的影响不同。例如:HCl、HI、硫酸、硝酸、高氯酸等强酸,在水中100%电离,而在其它溶剂如甲醇中并非100%电离,我们在以甲醇为溶剂的溶液中,可以测量出他们的电离程度有所差异,由此我们可以得出这些酸的酸性也有强弱之分,它们分别是:

高氯酸>HI>HBr>HCl>硝酸>硫酸。以上是一些高中常见的强酸的强弱对比。

弱酸的酸性强弱对比为:草酸>亚硫酸>磷酸>亚硝酸>HF>醋酸>碳酸>硫化氢>次氯酸>氢氰酸

盐类水解后溶液酸碱性的对比:酸根离子所对应酸越弱,水解程度就越大,溶液的碱性就越强。同物质的量浓度的CH3COONa 和Na2CO3和苯酚钠及NaHCO3溶液,这些溶液PH的大小顺序 Na2CO3 >苯酚钠>Na HCO3>CH3COONa 因为酸根离子所对应酸的强弱顺序为CH3COOH >H 2CO3 >苯酚钠>HCO3-

含氧酸酸性判断

酸性强弱从实验上看就是强酸与弱酸的盐反应生成了弱酸。从理论上看最高正价氧化物的水化物的酸性一般与对应元素的非金属性成正比。但有例外:

例外一,O、F无对应的最高正价; 例外二,硒酸酸性比硫酸强。理论上还能比较同主族元素无氧酸从上到下逐渐增强。

含氧酸酸性的强弱主要取决于以下两个因素:一、中心原子(用R表示)的化合价(严格地讲是其有效核电荷),二、中心原子的半径。

一、同种元素作中心原子,R的化合价越高,酸性越强。

例如酸性 HClO4>HClO3>HClO2>HClO

二、相同化合价的不同种元素作中心原子,R的半径越小,酸性越强。

例如原子半径Cl<Br<I。故有酸性HClO3>HBrO3>HIO3

三、酸分子中不与氢原子相连的氧原子的数目越多,酸性越强。

美国化学家鲍林从实验中总结出一条经验规律,他把含氧酸用通式表示为(HO)m ROn其中n为非羟基氧原子(即不与氢相连的氧原子)的数目,n越大,酸性越强。例如:

HClO4 (HO)ClO3 n=3 很强酸

H2SO4 (HO)2 SO2 n=2 强酸

HClO3(HO)ClO2 n=2 强酸

H2SO3 (HO)2 SO n=1 中强酸

H3PO4 (HO)3 PO n=1 中强酸

HNO2 (HO)NO n=1 中强酸

H3BO3 (HO)3 B n=0 弱酸

HClO (HO)Cl n=0 弱酸

事实证明:鲍林的经验规律对于大多数含氧酸都是适用的。

四、结构相似的含氧酸,中心原子吸引电子的能力越强,其相应酸的酸性越强。

例如酸性 H2SO3>H2SeO3>H2TeO3

事实上,以上诸点是互相联系、不可分割的。例如某中心原子的化合价较高,就可能与更多氧原子形成配位键:中心原子所带的有效正电荷越多,中心原子的半径越小,一般说来其吸引电子的能力越强,其酸性越强,反之越弱。

注意: 无机含氧酸分子的酸性强弱与它所成溶液的酸性强弱无直接关系。溶液的酸性强弱与溶液的溶度有关,即强酸稀溶液的酸性有可能小于弱酸的浓溶液的酸性!

聪慧的悟空
柔弱的花卷
2026-04-25 01:25:35
物质酸性大小比较

由强到弱依次为:高氯酸,氢碘酸,硫酸,氢溴酸,盐酸,硝酸,碘酸(以上为强酸,了解即可,大学涉及强弱排序),草酸(乙二酸),亚硫酸,磷酸,丙酮酸,亚硝酸(以上五种为中强酸),柠檬酸,氢氟酸,苹果酸,葡萄糖酸,甲酸,乳酸,苯甲酸,丙烯酸,乙酸,丙酸,硬脂酸,碳酸,苯酚(也叫石炭酸),氢硫酸,次氯酸,硼酸,硅酸(其余为弱酸或极弱酸)!

含氧酸酸性的强弱主要取决于以下两个因素:一、中心原子(用r表示)的化合价(严格地讲是其有效核电荷),二、中心原子的半径。

一、同种元素作中心原子,r的化合价越高,酸性越强。

例如酸性

hclo4>hclo3>hclo2>hclo

二、相同化合价的不同种元素作中心原子,r的半径越小,酸性越强。

例如原子半径cl<br<i。故有酸性hclo3>hbro3>hio3

三、酸分子中不与氢原子相连的氧原子的数目越多,酸性越强。

美国化学家鲍林从实验中总结出一条经验规律,他把含氧酸用通式表示为(ho)mron其中n为非羟基氧原子(即不与氢相连的氧原子)

四、结构相似的含氧酸,中心原子吸引电子的能力越强,其相应酸的酸性越强。

例如酸性

h2so3>h2seo3>h2teo3

事实上,以上诸点是互相联系、不可分割的。例如某中心原子的化合价较高,就可能与更多氧原子形成配位键:中心原子所带的有效

正电荷越多,中心原子的半径越小,一般说来其吸引电子的能力越强,其酸性越强,反之越弱。

风趣的电脑
傲娇的小松鼠
2026-04-25 01:25:35
苯酚的酸性刚好介于碳酸的一级电离和二级电离之间!

也就是说,苯酚的酸性比碳酸弱,但比碳酸氢钠的酸性强!~

因此苯酚可以和碳酸钠反应得到碳酸氢钠!(苯酚这个酸得到了碳酸氢钠这个酸)

但不能和碳酸氢钠反应,因为假如能反应就必须得到碳酸了,就变成弱酸得到更强的弱酸了!

注意:这里只是把碳酸氢钠看作是一种酸,实际上在大学里,碳酸氢钠既是酸又是碱!但在高中里,碳酸氢钠属于酸式盐!

直率的画板
平常的铃铛
2026-04-25 01:25:35

苯酚属于酚类物质,有弱酸性,能与碱反应。

苯酚共振结构如下图。酚羟基的氧原子采用sp2杂化,提供一对孤电子与苯环的6个碳原子共同形成离域键。

大π键加强了烯醇的酸性,羟基的推电子效应又加强了O-H键的极性,因此苯酚中羟基的氢可以电离出来。

2017年10月27日,世界卫生组织国际癌症研究机构公布的致癌物清单初步整理参考,苯酚在3类致癌物清单中。

扩展资料:

工业用途:

苯酚是重要的有机化工原料,用它可制取酚醛树脂、己内酰胺、双酚A、水杨酸、苦味酸、五氯酚、2,4-D、己二酸、酚酞n-乙酰乙氧基苯胺等化工产品及中间体,在化工原料、烷基酚、合成纤维、塑料、合成橡胶、医药、农药、香料、染料、涂料和炼油等工业中有着重要用途。

此外,苯酚还可用作溶剂、实验试剂和消毒剂,苯酚的水溶液可以使植物细胞内染色体上蛋白质与DNA分离,便于对DNA进行染色。

参考资料来源:百度百科——苯酚

无限的小馒头
无辜的机器猫
2026-04-25 01:25:35
虽然碳酸的酸性比苯酚强是正确的,但是在比较Na2CO3溶液与苯酚钠溶液的pH值的时候,却和这个结论没有必然的联系.

在比较Na2CO3溶液与苯酚钠溶液的pH值的时候,就是比较两个弱酸根水解出的OH-的浓度的大小.在Na2CO3溶液中,主要是CO32-+H2O=HCO3-+OH-,在苯酚钠溶液中,是C6H5O-+H2O=C6H6O+OH-,虽然有碳酸的酸性比苯酚强,但是此时比较的是HCO3-和C6H6O的酸性的强弱,因为C6H6O的酸性大于HCO3-的酸性,所以根据越弱越水解的原则,在Na2CO3溶液中水解出的OH-的浓度就大,所以Na2CO3溶液pH值也比苯酚的要大.

至于你又问到的碳酸氢钠溶液的碱性又比苯酚钠的弱的问题.和上面类似,原理是相同的,依然是越弱越水解的问题.但是因为是HCO3-+H2O=H2CO3+OH-,即碳酸氢钠溶液水解出来的是碳酸,而不是HCO3-,碳酸的酸性比苯酚的酸性要强,所以苯酚相对于碳酸来说是弱酸,则苯酚的水解程度大,水解出来的OH-的浓度就大,所以苯酚的pH值比碳酸氢钠大,则碳酸氢钠溶液的碱性又比苯酚钠的弱.

主要看的是水解出来的产物的强弱,即生成物的强弱,而不是反应物的强弱,注意这一点就好了.

希望我的回答能够帮助到你.

美满的外套
繁荣的海燕
2026-04-25 01:25:35
酸碱性是物质在酸碱反应中呈现的特性,一般来说酸性物质可以使紫色石蕊试液变红,碱性物质可以使其变蓝,后来随着酸碱理论的发展,人们给出了更准确,完善的定义,逐渐触及酸碱性成因的本质。酸碱性的衡量标度有三种:水溶液的pH与pOH,酸的pKa与碱的pKb,以及酸碱的化学硬度。酸碱性一般用PH试纸,石蕊试液,酚酞试液来检测。

具有酸碱性的物质有:

强酸:盐酸、硫酸、硝酸

高氯酸,溴化氢,碘化氢

弱酸:羧酸,碳酸,磷酸,亚硫酸,硫化氢,氢氰酸,

其他:苯酚,强酸弱碱盐,

强碱:氢氧化钠、氢氧化钾,氢氧化钡,氢氧化钙,(碱金属除锂外)碱土金属除铍镁外的氢氧化物

弱碱:其他金属的氢氧化物除铝铍锌

纯碱/苏打:Na2CO3,

烧碱/火碱/苛性钠:NaOH

小苏打:NaHCO3

干冰:CO2

联胺:N2H4

冰醋酸:CH3COOH

其他:强碱弱酸盐

义气的鸭子
背后的跳跳糖
2026-04-25 01:25:35
苯酚俗名石炭酸,分子式C6H5OH,比重1.071,熔点42~43℃,沸点182℃,燃点79℃。无色结晶或结晶熔块,具有特殊气味。置露空气中或日光下逐渐变成粉红色至红色,在潮湿空气中,吸湿后,由结晶变成液体。有特臭,有毒,有强腐蚀性。室温微溶于水,能溶于苯及碱性溶液,易溶于乙醇、乙醚、氯仿、甘油等有机溶剂中,难溶于石油醚。常用于测定硝酸盐、亚硝酸盐及作有机合成原料等。

经典酸碱理论建立在水溶液基础上,水是中性所以不是酸。电离出来的阳离子全部是H+的化合物是酸;电离出来的阴离子全部是OH-的化合物是碱。有机化合物中的酸是指含有-COOH的化合物,苯酚没有羧基,不是酸。

酸碱质子理论认为:能提供H+的化合物是酸;能接受H+的化合物是碱。按照此理论,苯酚是酸。

当然,理论总有缺陷,需不断完善。看问题的角度不同,结论不同

温暖的山水
机灵的老鼠
2026-04-25 01:25:35
次氯酸的强,次氯酸是无机酸,而苯酚是有机酚类,靠氢氧键断裂产生酸性,是很弱的。这可由酸的电离常数看出:

pka=-lgka(对酸的电离常数取常用对数的相反数)

hclo

7.40

c6h5oh

9.95

数值越大酸性越弱。