化学问题
前者当然是生成能与苯环共轭的双键了，因为共轭后的产物会更稳定，热力学控制吧。
在三者中分别加入硝酸银的乙醇溶液,立即产生白色沉淀者为苄基氯,加热后才产生白色沉淀者为β-氯乙苯.不出现者为对氯甲苯
原理：苯甲型卤代非常活泼，连在双键或者苯环上的氯不活泼，由于2-氯甲苯的2号位置的氯和甲基的空阻作用等使氯原子不能很好的与苯环发生共轭，能量较高，不是特别稳定，故氯原子容易离去而发生取代反应。相反，对位的氯原子上的孤对电子与苯环发生共轭，能量低，稳定，不易发生化学反应
早上好，那不是「嗅」是「溴」，你说的是溴甲苯吧，同卤素芳香烃的其他特性比如氯苯，氯甲苯等等，溴苯（溴+苯环）和溴甲苯（溴+一个甲基+苯环）有通性，可以与高锰酸钾发生反应，高锰酸钾为强氧化剂，与芳香烃和重芳烃反应时请务必注意安全。反应物为对应的卤素产物，溴苯，氯苯，碘苯虽然含有卤素基团但同样易燃易爆。
这是我个人的看法。满意就采纳吧，谢谢！
1-硝基甲苯在铁和盐酸的作用下生成1-甲苯胺；1-甲苯胺在盐酸和亚硝酸存在的条件下0至5摄氏度，生成重氮盐；重氮盐和氯化铜作用生成对氯甲苯；对氯甲苯和水在420至520摄氏度有铜催化剂的条件下生成对甲基苯酚和氯化氢。
纯属猜测……不过大概就那个意思，温度催化剂什么的忽略吧
甲苯和氯气生成 对氯甲苯和邻氯甲苯（因为甲苯的甲基具有给电子诱导效应使邻对位电子云密度增大）
当然如果考虑空间位阻的话对位的应该多一点，你这里要用的是邻氯甲苯就不太合算。
邻氯甲苯的甲基氧化成邻氯苯甲酸
氯基水解后就是羟基，这个就是Cl-被HO-置换了，比如你加入NaOH使得OH离子很多，它进攻苯环，把Cl挤下来溶到成为NaCl的水相
水解和氧化不能互换的原因，我觉得是可以考虑-COOH是吸电子的基团，可以使-Cl碳周围的电子云密度降低更容易掉下来。
