为什么在碱性条件下卤代烃和乙醇可以共热发生消去反应,原理是什么?还有共热是什么意思?
这个叫做β-消除反应,简单来说就是碱进攻卤代烃的β-h,c-h键异裂,β-h成为质子和试剂结合脱去,就变成h2o,卤原子在试剂作用下带着一对电子离去,发生脱去的β-c原子和与它相邻的c原子形成双键。
根据反应历程,卤代烃不管是水解还是取代反应,第一步是相同的,都是先生成碳正离子。
水解和消去反应的区别是第二步,氢氧根离子若进攻阿尔法碳则发生水解反应,若进攻贝塔氢原子则发生消去反应。
试剂的亲核性强有利于进攻阿尔法碳,碱性强有利于进攻塔氢原子。
显然氢氧化钠在水溶液中亲核性较强,在醇溶液里则碱性较强。所以卤代烃在水溶液里发生水解反应,而在氢氧化钠的醇溶液里发生消去反应。
扩展资料:
根据取代卤素的不同,分别称为氟代烃、氯代烃、溴代烃和碘代烃;也可根据分子中卤素原子的多少分为一卤代烃、二卤代烃和多卤代烃;也可根据烃基的不同分为饱和卤代烃、不饱和卤代烃和芳香卤代烃等。
此外,还可根据与卤原子直接相连碳原子的不同,分为一级卤代烃RCH₂X、二级卤代烃R₂CHX和三级卤代烃R₃CX。
卤代烃是一类重要的有机合成中间体,是许多有机合成的原料,它能发生许多化学反应,如取代反应、消去反应等。卤代烷中的卤素容易被—OH、—OR、—CN、NH3或H2NR取代,生成相应的醇、醚、腈、胺等化合物。
一般反应式可写为:R─X+:Nu®-Nu+:X
许多的有机反应中,氢氧化钠也扮演着类似催化剂的角色,其中,最具代表性的莫过于皂化反应:
RCOOR' + NaOH = RCOONa + R'OH
也可催化许多其他反应,如环氧烷开环、卤仿反应等:
I₂+NaOH+R(CH₃)C=O → R-COONa+CHI₃(生成碘仿)
氢氧化钠可以和卤代烃等发生亲核取代反应,如:
CH₃CH₂Cl+NaOH → CH₃CH₂OH+NaCl
也可能使卤代烃发生消除:
CH₃CH₂Cl+NaOH → CH₂=CH₂+NaCl+H₂O
参考资料来源:百度百科——氢氧化钠
参考资料来源:百度百科——卤代烃
参考资料来源:百度百科——乙醇
醇在一定条件下可以转化成卤代烃(醇与氢卤酸共热),反之,卤代烃在一定条件在也可以转化醇(卤代烃与碱溶液共热)。所以在有机物合成反应中我们可以根据需要将醇和卤代烃互相转化。
2、卤代烃和烃之间的转化;
烯烃与 HX 加成可以生成一卤代烃,烯烃和 X 2 加成可以生成二卤代烃。卤代烃水解生成一元醇和二元醇。
炔烃与 HX 加成可以生成一卤代烯烃,加聚可以生成高分子化合物,因此在有机物合成中可以进行烃和卤代烃之间的相互转化。
3、卤代烃与卤代烃之间的相互转化;
该种转化是由卤代烃消去生成烯烃,再由烯烃和 X 2 加成生成二卤代烃。这在有机合成中可以由一卤代烃转化成多卤代烃。
4、卤代烃化学性质比较;
水解:条件 NaOH 水溶液 无醇则有醇。
消去:条件 NaOH 醇溶液 有醇则无醇。
②由生成烯的结构及数据可知,在此条件下,有利于生成对称稀烃,且卤原子半径越大越有利于生成对称稀烃,
故答案为:在此条件下,卤代烃的消去反应和取代反应同时进行,有利于消去反应;
在此条件下,有利于生成对称稀烃,且卤原子半径越大越有利于生成对称稀烃;
(2)CH3CH=CH2与溴发生加成反应生成A为CH3CHBrCH2Br,在碱性条件下水解生成B为CH3CH(OH)CH2OH,进而被催化氧化得到C为,C进一步被氧化为D,D与氢气发生加成反应得到E,由G的结构逆推可得E为CH3CH(OH)COOH,D为.CH3CH=CH2发生加聚反应生成高聚物F为,
①由上述分析可知,聚合物F是,A发生信息中的反应生成主要产物H,应发生消去反应,可知H为CH3C≡CH,
故答案为:;CH3C≡CH;
②B转化为C的化学方程式为:,
故答案为:;
③在一定条件下,两分子CH3CH(OH)COOH能脱去两分子水形成一种元环状化合物,该化合物的结构简式是,
故答案为:.
卤代烃和氢氧化钠反应,卤代烃脱去卤素原子,氢氧化钠也可以看成是一个羟基和一个钠,用羟基代替之前脱去的那个卤素原子的位置,生成醇,脱下来的卤素原子再和钠结合为卤化钠!
根据反应历程,卤代烃不管是水解还是取代反应,第一步是相同的,都是先生成碳正离子。水解和消去反应的区别是第二步,氢氧根离子若进攻阿尔法碳则发生水解反应,若进攻贝塔氢原子则发生消去反应。
试剂的亲核性强有利于进攻阿尔法碳,碱性强有利于进攻塔氢原子。显然氢氧化钠在水溶液中亲核性较强,在醇溶液里则碱性较强。所以卤代烃在水溶液里发生水解反应,而在氢氧化钠的醇溶液里发生消去反应。
化学性质
卤代烃能发生许多化学反应,如取代反应、消去反应等。卤代烷中的卤素容易被—OH、—OR、—CN、NH3或H2NR取代,生成相应的醇、醚、腈、胺等化合物。
碘代烷最容易发生取代反应,溴代烷次之,氯代烷又次之,芳基和乙烯基卤代物由于碳-卤键连接较为牢固,很难发生类似反应。
卤代烃可以发生消去反应,在碱的作用下脱去卤化氢生成碳-碳双键或碳-碳三键,比如,溴乙烷与强碱氢氧化钾在乙醇共热的条件下,生成乙烯、溴化钾和水。
以上内容参考:百度百科-卤代烃
卤代烃主要有两个化学性质,一个是取代反应(就是水解反应),还有一个是消去反应。取代反应的条件是:强碱的水溶液共热。而消去反应的条件是:强碱的醇溶液共热。从中可以看出,上述反应是消代反应,反应方程式:
ch3-ch2br
+
naoh--乙醇,加热-->ch2=ch2(气体)+
h2o
+
nabr
卤代烃主要有两个化学性质,一个是取代反应(就是水解反应),还有一个是消去反应。取代反应的条件是:强碱的水溶液共热。而消去反应的条件是:强碱的醇溶液共热。从中可以看出,上述反应是消代反应,反应方程式:
CH3-CH2Br
+
NaOH--乙醇,加热-->CH2=CH2(气体)+
H2O
+
NaBr
卤代烃的化学性质主要表现在:(1)取代反应,溴乙烷与水在氢氧化钠加热条件下与水发生取代反应生成乙醇和氢溴酸
(2)消去反应:溴乙烷加氢氧化钠在醇共热条件下发生消去反应,生成丙烯和溴化钠和水
重要的卤代烃有:三氯甲烷,俗名,是一种麻醉剂;四氯化碳,工业上用作溶剂和萃取剂,也是一种常用的灭火剂;氯乙烯,用作合成聚氯乙烯塑料等等(俺是选修化学的,有机会可以跟共同探讨探讨,以上答案都是正确的,可能在表达方面还欠功夫,呵呵)