解释羟基在醇和酚中的电子效应和反应区别及活性?
在简单烃基后跟着羟基的称作醇羟基,羟基直接连在苯环上的称作酚羟基。
区别:
醇羟基不体现出酸性,酚羟基和羧羟基体现出弱酸性(因而苯酚可与钠反应),酚羟基酸性比碳酸弱,强于碳酸氢根羧羟基(羧基),比碳酸强。酚羟基比醇羟基活泼,有一定酸性,如苯酚的羟基可以和碱反应;另外酚羟基的还原性也较强,易被氧化为有颜色的醌类化合物,醇羟基无此性质。
另外:酚羟基可以电离出H+,而醇羟基是不可以的。
含有酚羟基的物质:比如苯酚
含有醇羟基的物质:比如乙醇
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羟基氧上孤对p电子所占据的p轨道与大π键形成p-π共轭。由于p-π共轭,电子离域,使氧电子云密度降低,减弱了O-H键,有利于氢离子的离解,使酚羟基酸性增强。 追问: p-π 共轭 的话不是应该更有利于π键断裂么?那又是如何影响酚羟基的酸性? 回答: p-π共轭使 电子云 离域,氧原子有孤对电子,电子云密度较大,大派键电子云密度较小,故共轭使二者电子云密度平均,增大π键电子云密度,减小了氧原子电子云密度。从而使O-H键键能降低,使氢离子更容易离解,故增强了酸性。
在本份的溶液中,氢离子浓度是大于氢氧根离子浓度的,所以溶液呈酸性,原因是酚羟基可以电离出氢离子。
苯酚溶液呈酸性,而水是呈中性的,这就说明苯酚溶液中氢离子浓度要比水中的氢离子浓度要大,所以可以证明酚羟基比水羟基活泼型大
苯酚属于酚类物质,有弱酸性,能与碱反应。
苯酚共振结构如下图。酚羟基的氧原子采用sp2杂化,提供一对孤电子与苯环的6个碳原子共同形成离域键。
大π键加强了烯醇的酸性,羟基的推电子效应又加强了O-H键的极性,因此苯酚中羟基的氢可以电离出来。
2017年10月27日,世界卫生组织国际癌症研究机构公布的致癌物清单初步整理参考,苯酚在3类致癌物清单中。
扩展资料:
工业用途:
苯酚是重要的有机化工原料,用它可制取酚醛树脂、己内酰胺、双酚A、水杨酸、苦味酸、五氯酚、2,4-D、己二酸、酚酞n-乙酰乙氧基苯胺等化工产品及中间体,在化工原料、烷基酚、合成纤维、塑料、合成橡胶、医药、农药、香料、染料、涂料和炼油等工业中有着重要用途。
此外,苯酚还可用作溶剂、实验试剂和消毒剂,苯酚的水溶液可以使植物细胞内染色体上蛋白质与DNA分离,便于对DNA进行染色。
参考资料来源:百度百科——苯酚
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如:乙酸酸性比苯酚强,苯酚酸性比乙醇强。乙醇几乎无酸性。
羟基若与拉电子基团相连时,氢离子易电离;若与推电子基团相连时,氢离子不易电离。
酚羟基很难被取代,因为:
1、若按SN1反应,由于C6H5+是一个极其不稳定的碳正离子,所以SN1很难反应。
2、若按SN2反应,由于苯环的阻碍,亲核试剂很难从-OH的背面进攻C原子,所以SN2也很难反应。
3、若发生亲电取代,由于苯环与-OH之间的共轭效应很强,C-O键很难断裂,所以亲电取代也很难发生