TFA是什么意思

用作医药、农药中间体、生化试剂、有机合成试剂。三氟乙酸用于合成含氟化合物、杀虫剂和染料。是酯化反应和缩合反应的催化剂；羟基和氨基的保护剂，用于糖和多肽的合成。还用作选矿剂。用于有机合成。

三氟乙酸是一种重要的脂肪含氟中间体，由于含有三氟甲基的特殊结构，因此使其性质不同于其他醇类，可以参与多种有机合成反应，尤其用于合成含氟的医药、农药和染料等领域，国内外需求量越来越大，已成为含氟精细化学品的重要的中间体之一。

主要用于新型农药、医药和染料等的生产，在材料、溶剂等领域也有较大的应用开发潜力。三氟乙酸主要用于合成多种含三氟甲基和杂环的除草剂，可以合成多种带有吡啶基、喹啉基的新型除草剂；作为极强的质子酸，它广泛用于芳香族化合物烷基化、酰基化、烯烃聚合等反应的催化剂；作为溶剂，三氟乙酸是氟化、硝化及卤代反应的优良溶剂，特别是其衍生物三氟乙酰基对羟基和氨基的优良保护作用，在氨基酸和多肽化合物合成方面有着非常重要的应用,用于多肽合成中除去氨基酸的叔丁氧羰基（t-boc）保护基；三氟乙酸作为制备离子膜的原料和改性剂，可大幅提高烧碱工业电流效率，延长膜的使用寿命；三氟乙酸还可合成三氟乙醇、三氟乙醛和三氟乙酐。室温下三氟乙酸汞使氟苯起汞化反应（亲电取代），也可将腙转化为重氮化合物。此酸的铅盐可将芳烃转化为酚。

可部分溶解二硫化碳和六碳以上烷烃，是蛋白质和聚酯的优良溶剂。它也是有机反应的优良溶剂，可获得在一般溶剂中难以获得的结果，例如喹啉在一般溶剂中催化氢化时，吡啶环优先氢化，但在三氟乙酸中苯环优先氢化。三氟乙酸在苯胺存在下分解成氟仿和二氧化碳。

在HPLC中的应用：

在反相色谱分离多肽和蛋白质的实验中，使用三氟乙酸 （TFA） 作为离子对试剂是常见的手段。流动相中的三氟乙酸通过与疏水键合相和残留的极性表面以多种模式相互作用，来改善峰形、克服峰展宽和拖尾问题。三氟乙酸与多肽上的正电荷及极性基团相结合以减少极性保留，并把多肽带回到疏水的反相表面。以同样的方式，三氟乙酸屏蔽了固定相上残留的极性表面。三氟乙酸的行为可以理解为它滞留在反相固定相的表面，同时与多肽及柱床作用。

三氟乙酸优于其他离子修饰剂的原因是它容易挥发，可以方便地从制备样品中除去。另一方面，三氟乙酸的紫外最大吸收峰低于200nm ，对多肽在低波长处的检测干扰很小。

改变三氟乙酸的浓度，可以细微地调整多肽在反相色谱上的选择性。这一影响对于优化分离条件、增大复杂色谱分析（如多肽的指纹图谱）的信息量是非常有益的。

三氟乙酸添加在流动相中的浓度一般为 0.1% ，在这个浓度下，大部分的反相色谱柱都可以产生良好的峰形，当三氟乙酸浓度大大低于这个水平时，峰的展宽和拖尾就变得十分明显。

三氟乙酸在分离蛋白等大分子的时候效果很好，在实际使用中，大家对于三氟乙酸的浓度都很难控制好，因为它是挥发性的物质，如果配置时间长了，就会挥发一些，改变了浓度。配制好以后一定要封闭好，防止挥发。

人名反应及常见反应（全）

有机合成

2018-01-04 07:00

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下面对往期发布的反应进行汇总，方便小伙伴们查找，点击反应名字可以查看详细内容。此文是比较全面的总结了此号长时间以来发布的反应，但每个反应的内容都不甚详细，此公众号会持续更新中。下面的文章链接中有一些反应是非原创内容，如涉及版权问题，请联系公众号删除。此文的反应排序都是作者率性而为，但大体上都是按字母顺序排列的，可以按顺序查找。

（4R,5R）二苯基-1,3二氧环戊环保护醛酮

（4R,5R）-二苯基-1,3-二氧环戊环保护醛酮虽然在有机合成中不常用到，但手性保护基团提供了一个非对映化学控制的方法，通过改变分子的化学特性实现非对映选择性合成中的产率。

[1,2]-Meisenheimer重排

叔胺的N-氧化物通过[1,2]-σ单电子重排得到O-取代羟胺的反应。

[1,2]-Wittig重排

利用烷基锂处理醚重排得到醇的反应。

[2,3]-Wittig重排

1,2-1,3-二元醇的保护Protection of 1,2-1,3-diol

一般我们会把1,2-二醇或是1,3-二醇很容易的变成五元环或是六元环的形态从而把它们保护起来。

1,3-二噻烷1,3-Dithiane

1,3-偶极环加成反应(1,3-DipolarCycloaddition)

2,4-二甲氧基苄基保护胺基

Achmatowicz反应(AchmatowiczReaction)

Alder烯反应

Aldol-交叉羟醛缩合反应CrossAldol Reaction

Algar-Flynn-Oyamada氧化反应

在碱和双氧水存在下，将2’-羟基查尔酮（2’-hydroxychalcones）转化为2-芳基-3-羟基-4H-1苯并呋喃-4-酮（黄酮醇，flavonols）。

在碱性条件下邻羟基芳基酮和芳基甲酸酐反应制备黄酮和异黄酮的反应。反应机理和Kostanecki 类似。

Amadori重排反应

酸或碱催化下醛糖的N-糖苷（糖胺，glycosylamines）异构化生成1-胺基-1-脱氧酮糖的反应被称为Amadori重排反应。

Amii三氟甲基化(AmiiTrifluoromethylation)

薄荷亚砜在烷基锂或者Grignard试剂的作用下，得到手性亚砜的合成手法。

Appel反应

三苯基膦，四卤化碳 (CCl4, CBr4) 与醇在温和的条件下转化为相应结构的卤代烷烃被称为appel反应。此反应的产率一般会很高。

Arndt–Eistert同系化反应

羧酸经过重氮甲烷处理得到多一个碳的同系物的反应。

Atherton-Todd反应(Atherton-ToddReaction)

Baeyer–Villiger氧化

过氧化物氧化醛酮得到酯的反应。

Baker-Venkataraman重排

碱催化下邻酰氧基芳基酮重排得到相应的芳基β-二酮的反应被称为Baker-Venkataraman重排

分子内关环反应的难易程度与关环部位的轨道相互作用息息相关。Baldwin法则就是用来总结这些规律的一个法则。同时该法则可适用范围很广，包括亲核、亲电、自由基环化反应。

四氟硼酸盐的芳香重氮盐(ArN2+BF4-)热分解得到芳香氟化物的反应称为Balz-Schiemann反应

Bamberger重排

N-苯基羟胺在酸作用下重排为4-氨基苯酚的反应。

BAMFORD-STEVENS-SHAPIRO烯化反应

在碱催化下醛酮的苯磺酰基腙分解生成烯的反应称为Bamford-Stevens反应。当使用有机锂作为碱时发生的反应被叫做Shapiro反应。

Baran试剂

Baran试剂，二烷基亚磺酸锌盐，可以直接对杂环芳烃C-H键进行官能团化。现在很多Baran试剂都可以买到。

Barbier反应

在有机金属试剂存在下，羰基化合物可以迅速与其反应，这类反应被称为Barbier反应。

Bargellini反应

由酮（如丙酮）和2-氨基-2-甲基-1-丙醇或1,2-二氨基丙烷在氯仿和氢氧化钠存在下反应制备取代吗啡啉酮或哌啶酮的反应。

Barluenga试剂(Barluenga’sReagent)

bis(pyridine)iodonium(I) tetrafluoroborate俗称Barluenga试剂，该试剂被用作亲电子碘化试剂，在亲电碘化反应中经常被用到。该试剂可以通过在负载于硅胶上的四氟硼酸银条件下，以碘与吡啶作为底物反应制备而成

Bartoli吲哚合成反应

由邻取代硝基苯和乙烯基格氏试剂制备7-取代吲哚的反应。该方法常用于制备7位取代的吲哚类衍生物。

重氮化合物与硫酮反应得到多取代烯烃的合成手法。

Barton-McCombie脱羟基反应

将醇转化为硫代羰基中间体，然后自由基断裂得到醇的脱羟基产物的反应。

Barton-Zard吡咯合成法(Barton-ZardPyrrole Synthesis)

通过硝基烯烃与α-异腈酸酯之间的所和反应得到吡咯环衍生物的手法。

该反应常被称为Hydrazone iodination反应。

光解亚硝酸酯得到δ-肟醇的反应。

羧酸转化为Barton酯，然后进行自由基脱羧的反应。

Batcho–Leimgruber吲哚合成反应

邻硝基甲苯类化合物和甲酰胺缩醛（如DMFDMA）缩合得到trans-β-二烷基胺基-2-硝基苯乙烯，接着还原得到吲哚类化合物的反应。

Baylis-Hillman反应

活性烯烃和醛在三级胺（如 DABCO = 1,4-Diazabicyclo[2.2.2]octane）的催化下发生的偶联反应被称为Baylis-Hillman 反应。

BBr3裂解醚反应

BBr3是一种温和、优良的醚的去甲基化试剂，并且不影响分子中的酯基和双键，在许多天然产物的全合成中常使用它。一般使用CH2Cl2, benzene, pentane作为溶剂，在-78 ℃到室温下进行。有一点需注意，当底物分子中杂原子数多时，应增加BBr3量。使用BBr3有一个最大的缺点是BBr3对空气敏感，使用时会冒出大量气雾；并在加水后处理时常出现大量的络合物，此时最好使用其它的方法，否则后处理艰难并导致收率下降。BI3, BCl3的使用如同BBr3。

肟在酸催化下重排得到酰胺的反应。

Beirut反应

在碱性条件下由苯并呋咱氧化物制备喹喔啉-1,4-二氧化物的反应。

Benzoin安息香缩合（安息香Condensation）

氰基催化芳香甲醛缩合得到安息香类物的反应。

Bergman芳环化反应

烯二炔类化合物在H• 供体（如1,4-环己二烯）存在下通过热或光诱导环化构建取代苯环的反应。

酚与芳香醛和伯胺作用得到 α-氨基苯甲酚类。这个反应可以视为苯酚的Mannich反应。

Biginelli反应

此反应是酸催化的三组分反应，醛，ß-酮酯和脲反应生成二氢嘧啶酮。二氢嘧啶酮是一种非常有用的医药中间体。

C60 与溴代丙二酸酯在碱（如氢化钠、DBU）存在下加成为单一的 6-6 闭环产物的反应。

Birch还原反应

芳香环通过碱金属（Li, Na, K）液氨溶液在醇存在下进行1,4-位还原得到非共轭的环己二烯或其他不饱和杂环的反应被称为Birch还原反应。

Bischler–Möhlau吲哚合成反应

α-芳胺基酮和过量的芳香胺环化得到2-芳基吲哚的反应。

Bischler–Napieralski反应, Bischler-Napieralski异喹啉合成反应

β-苯乙胺在三氯氧磷中回流得到二氢喹啉的反应。

α-卤代酯先和锌反应得到有机锌中间体，接着和腈反应得到β-烯胺酯或β-酮酯（两个产物和后处理的条件有关）的反应。

Blanc反应

此反应和Friedel-Crafts烷基化反应类似，由芳烃和醛，在HCl和ZnCl2存在下反应得到氯甲基芳烃（如基于聚苯乙烯的Merrifield树脂的合成）

Blanc环化(BlancCyclization)

二羧酸在无水醋酸酐的作用下加热，进行环化的反应。

Blum–Ittah氮杂环丙烷合成反应

通过叠氮化钠将环氧化合物开环，经过三苯基膦还原叠氮醇中间体得到氮杂环丙烷的反应。

Bode多肽合成（Bode Peptide Synthesis）

α-酮酸与羟基胺混合得到肽键(酰胺)的反应。

Boekelheide反应

2-甲基吡啶氮氧化物用三氟乙酸酐或乙酸酐处理得到2-羟甲基吡啶的反应。

Boger吡啶合成反应

1,2,4-三氮唑和亲二烯体（如烯胺）通过杂原子D-A加成脱去N2得到吡啶的反应。

Borch还原胺化反应

胺和羰基化合物缩合得到亚胺，然后通过还原剂（常用的有NaCNBH3，NaBH(OAc)3 等）还原生成相应的胺的反应。

Borsche–Drechsel环化反应

由环己酮苯腙在酸性条件下制备四氢咔唑的反应。反应机理同Fisher吲哚合成反应。

Boulton–Katritzky重排

加热条件下五元杂环重排和与其相连的三原子链重新生成新的五元环的反应。

Bouveault醛合成反应

烷基或芳基卤代烃通过金属(M = Li,Mg, Na, and K)化与DMF加成，得到相应的醛的反应。

Boyer-Schmidt-Aube重排(Boyer-Schmidt-Aube Rearrangement)

叠氮与羰基化合物在路易斯酸的存在家发生重排，最终形成相同碳数酰胺的反应。

利用过硫酸钾氧化苯胺在邻位引入酚羟基的反应。

Bradsher反应

分子内的Bradsher环化反应是指在酸催化下邻酰基二芳基甲烷进行芳香环化脱氢生成蒽的反应。

Bredereck恶唑合成法(BredereckOxazole Synthesis)

α-卤代酮与甲酰胺（或脲）合成恶唑的手法。用硫代酰胺代替甲酰胺，可以得到噻唑类产物。

Bredereck试剂

tert-Butoxy-bis(dimethylamino)methane通常被叫做Bredereck试剂、该试剂用于羰基的α-烯次甲基胺基化反应。

Brook重排反应

该反应是1958年加拿大的化学家Brook发现报道的。α-硅基氧负离子通过生成一个五配位硅中间体重排得到α-硅氧基碳负离子的反应称为[1,2]-Brook重排，或[1,2]-硅基迁移。后来发现此类硅迁移反应普遍存在，因此[1,n]-硅基由碳原子迁移到氧原子的反应统称为Brook重排。

Brown硼氢化氧化反应

硼烷对烯烃进行协同顺式加成得到有机硼加成产物，然后在碱性条件下氧化得到醇的反应。

由羰基化合物、氰化钾(KCN)和碳酸铵[(NH4)2CO3]或者氰醇和碳酸铵制备乙内酰脲的反应被称为Bucherer–Bergs反应。此反应属于多组分反应(MCR)。

Bucherer反应

利用亚硫酸铵将β-萘酚转化为β-萘胺的反应。

Büchner扩环反应

苯环在铑催化剂催化下和重氮乙酸酯反应得到环庚-2,4,6-三烯甲酸酯的反应

Buchwald_Hartwig反应

Buchwald–Hartwig芳胺化反应是非常常用的由芳基卤代物或芳基磺酸酯制备芳胺的反应。

Burgess试剂

Burgess试剂，即N-(三乙基铵磺酰)氨基甲酸甲酯，是一个氨基甲酸酯类的内盐，用作有机化学中的脱水剂。

Burke硼酸试剂

硼保护的卤代硼酸类Burke硼酸试剂在迭代交叉偶联反应中用很广的应用。

Burton三氟甲基化(BurtonTrifluoromethylation)

该反应是用于在芳香环上导入三氟甲基。

端

会反应，反应生成甲基甲酰胺氟次乙酸酐。

三氟乙酸酐，化学式为C4F6O3，主要用作分析试剂、溶剂、催化剂、脱水缩合剂、羧基和氨基三氟乙酰化时的保护剂。

dmf就是N,N-二甲基甲酰胺的缩写，是一种有机化合物，化学式为C3H7NO，为无色透明液体。既是一种用途极广的化工原料，也是一种用途很广的优良的溶剂。

因为三氟乙酸是无色易吸潮挥发性发烟液体,与醋酸气味相似,其物理特性数据如表1所示。三氟乙酸能与水、氟代烷烃、甲醇、丙酮、苯、乙醚、四氯化碳和己烷互溶。而多于六个碳原子的烷烃及二硫化碳在三氟乙酸中溶解度很小,可部分溶解六碳以上烷烃和二硫化碳,特别要提到的是,蛋白质和聚酯类高分子物在TFA中能很好地溶解。三氟乙酸可经氢化锂铝或硼氢化钠还原为三氟乙醛和三氟乙醇。在205℃以上稳定,但其酰胺和酯则较易水解,因此能以酸或酐的形式,制取糖类衍生物、氨基酸和肽衍生物。 三氟乙酸的CF3基团对大部分化学试剂十分稳定,如LiAlH4这样的强还原剂只能将它还原成三氟乙醛或三氟乙醇,而CF3基团保持不变一般的氧化剂不能与它反应,只有高锰酸钾这类强氧化剂可使其缓慢分解此外三氟乙酸与25%NaOH水溶液回流也会转化成草酸盐和氟离子。 三氟乙酸本身在250℃以下很稳定,而它的钠盐在205℃即分解生成CF3COF,NaF和CO等。 三氟乙酸最重要的化学特性是由于CF3基团强吸电子性,通过诱导效应使其成为强酸,在水中三氟乙酸几乎完全是离解的。三氟乙酸又是一非常强的质子给体。

三氟乙酸酐空气中吸水性强。三氟乙酸酐(TFAA)是强脱水剂，具有较宽范围的化学反应性，在多种聚合物和精细化学品的合成中用作溶剂、催化剂、脱水缩合剂和保持剂，广泛应用在染料、感光材料、液晶显示材料、航天科技、农药、医药、聚合材料等方面，提高聚合反应的速度和产品的收率，并作为衍生化学试剂应用于气相色谱和高效液相色谱对畜肉、果蔬中有毒代谢物和菌素的检测，具有非常好的开发应用前景。所以，三氟乙酸酐空气中吸水性强。

使用碳酸氢钠物质。三氟乙酸酐是一种带刺激性气味，在与其他化学物质进行反应时，使用碳酸氢钠物质可阻止其继续反应，进行淬灭。淬灭是指向反应体系中加入某些物质，或者将反应转移到另外体系中，使反应终止的过程。

1、气相色谱法

(1)乙撑硫脲的衍生方法:乙撑硫脲的气相色谱测定需要进行衍生化，衍生方法主要有以下几种。

①方法一：采用苄氯(benzyl chloride)和三氟乙酸酐(thifluoroacetic anhydride)进行衍生。首先使乙撑硫脲与苄氯回流反应，反应液经提取和重结晶得熔点为60～70℃的S-苄基乙撑硫脲(S-benzyl ETU)，以S-苄基乙撑硫脲作为标准物质进行定性测定和定量测定。在分析残留样品时，用甲醇提取乙撑硫脲。使提取液与苄氯回流反应为S-苄基乙撑硫脲。并净化和浓缩，然后使S-苄基乙撑硫脲与三氟乙酸酐反应，反应物以气相色谱电子捕获检测器(GC-ECD)测定，衍生过程如图9-1所示。

此方法将F原子引入，在电子捕获检测器检测时灵敏度较高。用该方法测定苹果中乙撑硫脲残留，添加浓度为0.0103 1.03 mg/kg时，乙撑硫脲的平均回收率为88.8％～100.6％，样品的最小检测浓度达到0.005 mg/kg。

②方法二：采用1-溴丁烷对乙撑硫脲进行衍生。在衍生时加入二甲基酰胺(dimethyl—formamide，DMF)和氢硼化钠(sodium borohydride)以促进衍生反应的进行。衍生后得S-丁基乙撑硫脲，用气相色谱火焰光度检测器的S模式(GC-FPDS)进行测定。衍生反应式见图9-2。

用此方法对苹果、香蕉、马铃薯和番茄中的残留量进行测定，添加0.01～1.0mg／kg乙撑硫脲的回收率为48％～86％，样品中乙撑硫脲最小检出浓度小于0.01 mg/kg。

③方法三：采用苄氯(benzyl chloride)和五氟苯酰氯(pentafluorobenzoyl chloride)衍生。有人认为上述方法一的衍生方法存在回收率不稳定问题，而且对照样品中有干扰峰出现。所以提出用五氟苯酰氯代替第一种方法中的三氟乙酸酐。该方法的反应过程如图9-3所示。

此方法对大豆、苹果、菠菜中0.01～1.28 mg/kg乙撑硫脲的添加回收率为93％～114％，样品最小检出浓度为0.005 mg/kg。

④方法四：用间三氟甲基苄氯与乙撑硫脲反应得S-间三氟甲基苄基乙撑硫脲(产物I)，产物工可进一步与三氟乙酸酐反应得产物Ⅱ，两种产物均可用气相色谱的电子捕获检测器(GC-ECD)进行测定，反应过程如图9-4所示。

产物Ⅱ比产物I的灵敏度有所提高。此方法对大豆、苹果、马铃薯和番茄中添加O.01～l.0mg/kg乙撑硫脲的回收率为87.9％～97.1％，最小检出浓度为O.002mg/kg。

目前，在众多衍生方法中以用苄氯或苄溴衍生的最多，从化学结构上看苄溴更容易与ETU进行衍生。

(2)乙撑硫脲的残留分析分析乙撑硫脲残留的常用衍生气相色谱法，国内衍生气相色谱法有以下几种。

0.1%三氟乙酸水溶液的配制：称取1克三氟乙酸，溶于999克中即可得到0.1％的三氟乙酸。

正常的0.1%TFA加入后PH大约在2.5左右。三氟乙酸可由3,3,3-三氟丙烯经高锰酸钾氧化制得或由三氯乙腈与氟化氢反应，首先生成三氟乙腈，继而水解制得；也可用乙酸或乙酸酐进行电化学氟化制得。

三氟乙酸

（TFA）是一种强羧酸。pKa=-0.23。只有轻微的毒性，TFA经历微生物降解产生温室气体CHF3，受吸电子性的三氟甲基的影响而有强酸性，酸性比乙酸强十万倍。三氟乙酸在苯胺存在下分解成氟仿和二氧化碳。

能被硼氢化钠或氢化铝锂还原为三氟乙醛和三氟乙醇。在205℃以上稳定，酯类和酰胺类衍生物容易水解，因此能以酸或酸酐的形式，制取糖类、氨基酸和肽类衍生物。容易在五氧化二磷作用下脱水为三氟乙酸酐。