有机化学实验(第三版) 兰州大学 课后思考题答案

（1）球形冷凝管；（2）洗掉大部分硫酸和醋酸；洗掉碳酸氢钠；（3）D；（4）提高醇的转化率；（5） 干燥；（6）b；（7）D；（8）高；会收集少量的未反应的异戊醇。

试题分析：（1）由装置示意图可知装置B的名称是球形冷凝管；（2）反应后的溶液要经过多次洗涤，在洗涤操作中，第一次水洗的主要目的是除去大部分催化剂硫酸和为反应的醋酸；用饱和碳酸氢钠溶液既可以除去未洗净的醋酸，也可以降低酯的溶解度；再第二次水洗，主要目的是产品上残留的碳酸氢钠；（3）由于酯的密度比水小，二者互不相溶，因此水在下层，酯在上层。分液时，要先将水层从分液漏斗的下口放出，待到两层液体界面时关闭分液漏斗的活塞，再将乙酸异戊酯从上口放出。因此选项是D。（4）酯化反应是可逆反应，增大反应物的浓度可以使平衡正向移动。增加一种反应物的浓度，可能使另一种反应物的转化率提高。因此本实验中加入过量乙酸的目的是提高醇的转化率；（5）实验中加入少量无水硫酸镁的目的是吸收酯表面少量的水分，对其减小干燥。（6）在蒸馏操作中，温度计的水银球要在蒸馏烧瓶的支管口附近。排除a、d，而在c中使用的是球形冷凝管，容易使产品滞留，不能全部收集到锥形瓶中，因此仪器选择及安装都正确的是b。n(乙酸)=6.0g÷60g/mol=0.1mol.n(异戊醇) =4.4g÷88g/mol=0.05mol由于二者反应时是1:1反应的，所以乙酸过量要按照醇来计算。n(乙酸异戊酯)=" 3.9" g÷130g/mol=0.03mol。所以本实验的产率是0.03mol÷0.05mol×100℅=60℅。选项是D。（8）在进行蒸馏操作时，若从130 ℃开始收集馏分，此时的蒸气中含有醇，会收集少量的未反应的异戊醇，因此产率偏高。

、（实验 1）安全知识的讲座，玻璃仪器的认领1、实验目的要求 （1）了解有机化学实验的一般安全知识及有机化学实验室规则； （2）了解有机化学实验课的要求（包括实验纪律、实验报告、预习、实验记录、实验重做要求） （3）实验是培养独立工作和思维能力的重要环节，必须认真、独立地完成。2、实验主要内容 ⑴ 实验基本知识的讲解 ⑵ 安全知识的讲解 ⑶ 实验仪器的认领 ⑷ 实验仪器的洗涤 1 （1）按时进入实验室，认真听取指导教师讲解实验、回答问题。疑难问题要及时提出，并在教师指导下做好实验准备工作。 （2）实验仪器和装置装配完毕，须经指导教师检查同意方可接通电源进行实验。实验操作及仪器的使用要严格按照操作规程进行。 （3）实验过程中要精力集中，仔细观察实验现象，实事求实地记录实验数据，积极思考，发现异常现象应仔细查明原因，或请教指导教师帮助分析处理。实验记录是科学研究的第一手资料，实验记录的好坏直接影响对实验结果的分析。因此，必须对实验的全过程进行仔细地观察和记录，特别对如下内容 ： ①加入原料的量、顺序、颜色。②随温度的升高，反应液颜色的变化、有无沉淀及气体出现。③产品的量和颜色、熔点、沸点和折光等数据，要及时并真实的记录。记录时，要与操作一一对应，内容要简明准确，书写清楚。3、课堂讨论选题1、怎样写预习报告4、课外作业选题1、如何对实验的全过程进行仔细地观察和记录，二、（实验 2）1-溴丁烷的合成（亲核取代反应）1、实验目的要求1、掌握（SN1 反应）的原理和方法；2、了解可逆反应与平衡移动；3、掌握低沸点易挥发有机物的合成方法。4、学习以溴化钠、浓硫酸和正丁醇制备 1-溴丁烷的原理和方法。 2、实验主要内容1、练习带有吸收有害气体装置的回流加热操作；2、蒸馏、回流（带气体吸收装置）；3、常温过滤与热过滤技术； 4、液体有机物的洗涤和干燥。3、课堂讨论选题1、实验中如何对有害气体进行吸收？4、课外作业选题1、影响 SN1 反应、和 SN2 反应的因素有哪些？三、（实验 3）乙醚的合成（脱水反应）1、实验目的要求1、掌握普通蒸馏、沸点和折光度测定的基本方法；2、掌握实验室制备乙醚的原理和方法；3、掌握低沸点易燃液体的蒸馏操作。2、实验主要内容1、常量法和微量法测定液体有机化合物沸点；2、分液漏斗和滴液漏斗的使用；3、低沸点易燃液体的蒸馏； 24、乙醚的分离。3、课堂讨论选题1、实验中如何收集低沸点的有机化合物？4、课外作业选题1、简单醚的制备原理和方法？四、（实验 4）正丁醚的合成（脱水反应）1、实验目的要求1、掌握普通蒸馏、沸点和折光度测定的基本方法；2、掌握实验室制备正丁醚的原理和方法；3、掌握掌握油水分离器的使用方法和实验操作。4、掌握易燃液体的蒸馏操作。2、实验主要内容1、用油水分离器回流的方法制备正丁醚2、 正丁醚的干燥、洗涤、蒸馏。3、分液漏斗和滴液漏斗的使用。3、课堂讨论选题1、实验中为什么要使用油水分离器？4、课外作业选题1、混合醚的制备原理和方法？五、（实验 5）甲基橙的合成（重氮化反应）1、实验目的要求 1、掌握普通蒸馏、沸点和旋光度测定的基本原理； 2、通过甲基橙的制备掌握重氮化反应和偶氮化反应的原理和方法， 3、巩固盐析和重结晶的原理和操作。 4、进一步熟悉固体有机化合物的提纯方法。2、实验主要内容 1、甲基橙的合成、结晶、洗涤、重结晶 2、甲基橙的脱色 3、固体的干燥 4、甲基橙的纯化3、课堂讨论选题1、实验中怎样对甲基橙脱色、纯化？4、课外作业选题1、重氮化反应和偶氮化反应的原理和方法？六、（实验 6）乙酸异戊酯的合成（酯化反应）1、实验目的要求 1、 熟练掌握酸催化下直接酯化制备羧酸酯的原理和方法 3 2、掌握回流方法合成有机化合物、 3、掌握乙酸乙酯液体干燥剂的选择及干燥方法。 2、实验主要内容 1、在酸催化下用回流的方法合成乙酸异戊酯； 2、分液漏斗和滴液漏斗的使用 3、乙酸异戊酯液的干燥 4、粗产品的分离。3、课堂讨论选题1、实验中怎样对乙酸异戊酯进行洗涤和分离？4、课外作业选题1、酯化反应的原理和副反应？七、（实验 7） 环己烯的合成（脱水反应）1、实验目的要求1、 了解消去反应的基本原理；2 、学习以浓磷酸催化环己醇脱水制备环己烯的原理活动方法，3、掌握分馏和水浴蒸馏的基本操作2、实验主要内容1 、在浓磷酸催化下环己醇脱水生成环己烯； 2、环己烯的洗涤、干燥、蒸馏；3、用折光方法对样品进行定性分析。3、课堂讨论选题1、实验中分馏柱的使用和水浴蒸馏的基本操作4、课外作业选题1、分馏的基本原理和方法？八、（实验 8） 环己酮的合成（氧化反应）1、实验目的要求1 、学习氧化法制备环己酮的原理和方法；2、通过二级醇转变为酮的方法； 3、进一步了解醇与酮的区别。2、实验主要内容1、用强氧化剂氧化环己醇生成环己酮； 2、搅拌装置的使用，产物的分离；3、产品的纯化，产品的红外光谱测定。3、课堂讨论选题1、实验中搅拌的基本操作及产品的纯化？4、课外作业选题1、氧化反应的基本原理和方法？九、（实验 9） 己二酸的合成（氧化反应）1、实验目的要求1 、了解氧化反应的原理、应用及影响反应的因素；2、 掌握强氧化剂氧化二级醇转变为二元酸的方法； 3、掌握浓缩、过滤、重结晶等操作方法。2、实验主要内容1、用高锰酸钾氧化环己醇生成己二酸； 42、己二酸的重结晶分离； 3、己二酸的干燥、熔点的测定。3、课堂讨论选题1、实验中电磁搅拌的基本操作及产品的纯化？4、课外作业选题1、熔点的测定的基本原理和方法？十、（实验 10）呋喃甲酸和呋喃甲醇的合成（歧化反应）1、实验目的要求1、掌握歧化反应的原理和实验方法；2、掌握歧化反应的条件、没有α—H 的醛在强碱催化下的氧化还原反应。3、了解氧化还原反应与平衡移动； 4、掌握有机酸和醇的合成方法及分离方法。 2、实验主要内容1、没有α—H 的醛在强碱催化下合成呋喃甲酸和呋喃甲醇；2、用萃取的方法将呋喃甲酸和呋喃甲醇进行分离。 3、液体有机物的洗涤和干燥4、呋喃甲酸的酸化及固体物质的纯化。3、课堂讨论选题1、歧化反应的原理和实验方法4、课外作业选题1、发生歧化反应的条件？十一、（实验 11）乙酰苯胺的合成（酰化反应）1、实验目的要求1、掌握普通蒸馏、沸点和旋光度测定的基本原理；2、掌握芳胺酰化的应用，掌握苯胺乙酰化的原理和实验操作，3、进一步熟悉固体有机化合物的提纯方法。2、实验主要内容1、分馏柱的使用、结晶、洗涤、重结晶2、掌握趁热过滤的原理和方法 3、固体的干燥 4、乙酰苯胺的脱色。3、课堂讨论选题1、芳胺酰化的原理和实验方法4、课外作业选题1、趁热过滤的原理和方法？十二、（实验 12）阿司匹林的合成及含量测定1、实验目的要求1、掌握光谱测定的基本原理；2、通过乙酰水扬酸的制备掌握酯化化反应的原理和方法，3、学习由水杨酸和乙酸酐脂化合成阿司匹林的方法。4、进一步熟悉固体有机化合物的提纯方法。2、实验主要内容1、阿司匹林的合成、结晶、洗涤、重结晶； 2、分液漏斗和滴液漏斗的使用；3、用盐析和重结晶的操作方法提纯乙酰水扬酸； 4、阿司匹林的脱色。5、阿司匹林的分析滴定方法 6、阿司匹林的光谱分析方法。 57、高效液相色谱法定性、定量测定阿司匹林。3、课堂讨论选题1、水杨酸和乙酸酐脂化合成阿司匹林的原理和实验方法4、课外作业选题1、怎样用高效液相色谱法定性、定量测定阿司匹林？十三、（实验 13）呋喃丙烯酸的合成方法设计、含量测定及光谱测定。（缩合反应）1、实验目的要求1、查阅有关文献，设计并确定一种可行的半微量或微型实验方案；2、掌握芳香醛和酸酐在碱性催化剂作用下，发生羟醛缩合反应，生成α，β-不饱和芳香醛，3、了解呋喃丙烯酸的结构、物理化学性质、用途，以及反应物的物理和化学性质，查阅相关资料设计出实验路线；4、了解还有哪些其它的合成方法，明确实验中需要的化学试剂的毒性和防护处理要点；5、设计路线经教师同意后进行实验的准备；6、巩固盐析和重结晶的原理和操作。7、高效液相色谱法定性、定量测定呋喃丙烯酸。2、实验主要内容1、呋喃丙烯酸的合成、结晶、洗涤、重结晶 2、分液漏斗和滴液漏斗的使用3、固体的脱色洗涤、干燥、重结晶 4、呋喃丙烯酸的分离。5、呋喃丙烯酸的光谱分析。 6、高效液相色谱法定性、定量测定呋喃丙烯酸。3、课堂讨论选题1、芳香醛和酸酐在碱性催化剂作用下，发生羟醛缩合反应的原理和实验方法4、课外作业选题1、怎样用高效液相色谱法定性、定量测定呋喃丙烯酸。 考核内容包括：1、实验方法的设计 2、实验资料的查询 3、实验的基本操作、4、实验的记录 5、产率的计算 6、实验报告、 1、 成绩评定总则 教师对学生的课前预习、仪器装置、操作过程、基本操作、实验安全、产品数量与质量、实验报告、科学态度、使 用药品及仪器的情况等进行考察，注意有针对性地及时纠正一些存在的问题，主要以每一次的实验结果为依据 （85～90％）和实验报告（10～15％）评定出平时的相对成绩，期末进行平均。总成绩中，平时成绩占 60％， 期末考试占 40％。2、平时成绩评定主要以每一次的实验结果为依据（85～90％）和实验报告（10～15％）评定出平时的相对成绩，期末进行平均。3、期末考核评定 两次期末考试，可以都安排在合成实验中（其中一次为单人独立操作），亦可以安排一次为笔试，另一次为单人独 立操作合成实验考试。

（1）冷凝管采用逆向通水法，竖直放置时，进水方向与蒸气流向一致，即从B进加入、A流出，

故答案为：B；A；

（2）由于在冷凝管中蒸气会被冷却成液体回流到圆底烧瓶中，所以圆底烧瓶中的物质不会从上口跑掉，

故答案为：不会；因在冷凝管中被冷却成液体回流到圆底烧瓶中；

（3）浓H2SO4在酯化反应中起催化剂和吸水作用；混合液体加热时容易发生暴沸现象，所以加入碎瓷片可防止液体暴沸，

故答案为：催化剂、吸水剂；防止暴沸；

（4）由于酯化反应是可逆反应，增加一种反应物的量可以增大另一种反应物的转化率，所以乙酸与异戊醇的物质的量之比0.35：0.14＞1：1，目的是提高异戊醇的转化率，

故答案为：因反应可逆，增加一种反应物的量可提高另一种成本较高的异戊醇的转化率； 

（5）③中用蒸馏水洗涤，目的是除去乙酸乙酯中混有的杂质乙酸和硫酸；④中用碳酸氢钠溶液洗去可能残存的少量酸，

故答案为：洗去乙酸和硫酸；洗去可能残存的少量酸．

1、乙酸异戊酯的沸点是142℃，异戊醇的沸点是132℃，从132℃开始，未完全反应的异戊醇蒸出了，之后乙酸异戊酯蒸出（应该是共沸物蒸出），由于一直没达到乙酸异戊酯沸点所以没有沸腾；

2、乙酸被加进的浓硫酸碳化了，才会有颜色。具体颜色不同是因为碳化生成物不同，或生成物的比例有区别。

望采纳。

乙酸异戊酯(香蕉油)的制备 (preparation of isopentyl acetate ( banana oil )利用酯化反应，制备乙酸异戊酯(香蕉油),并以蒸馏方法纯化产物。酯类为具有芳香气味的化合物,许多水果或植物体上的酯香可用来制备人工芳香剂和香水,酯类也是漆料和合成塑胶的极佳溶剂。制备酯类最典型的酯化反应是利用异戊醇和醋酸反应生成乙酸异戊酯,俗称香蕉油,因其香味如香蕉而命名,它也可当作油漆的溶剂。酯化反应是可逆反应,通常采用过量的羧酸,在反应达到平衡时,仍然有相当量的反应物存在,在酸性溶液下则反应式向右称为「酯化反应」如果在碱性溶液下则反应式向左称为「皂化反应」。酯化反应的反应机构可用含有同位素o<sup>18的醇与酸进行酯化反应追踪。如下反应式由结果发现酯化合物含有o<sup>18,而水分子中没有,由此可得知所生成的水,其中的氧原子是由酸而来 .注意事项:反映容器应干燥,硫酸要摇匀,用量不要多免得炭化,注意不要形水,异戊醇,乙酸异戊酯组成的三恒沸物影响产量.最后产物为易燃品,避免明火加热.

乙酸异戊酯的制备预先在分水器中加入一定量的水的原因：这样可以实现回流反应，丁醇可以和水形成共沸物CH3COOH+CH3CH2CH2CH2OH=CH3COOCH2CH2CH2CH3+H2O。

由于反应是可逆反应，为使反应向右进行，可增加反应原料或是不断蒸出生成物。正丁醇、乙酸丁酯和水可能生成以下几种恒沸混合物。因此，本实验利用恒沸混合物蒸馏方法将反应生成的水不断从反应物中除去。

化学性质

与低级乙酸酯类相比，不易水解；但在苛性碱存在下，水解生成乙酸和异戊醇。乙酸异戊酯在氮气流中于700℃通过玻璃棉时，分解为3-甲基-1-丁烯及少量的丙酮。

将氨和乙酸异戊酯的混合物通过热至490~500℃的氧化铝时，生成乙腈、异戊醇、乙烯和氢等。乙酸异戊酯在乙醚溶液中与碘化镁、四氯化钛生成结晶性的分子化合物。此外，乙酸异戊酯也能发生醇解、氨解、酯交换、还原等一般酯类的共同反应。

以上内容参考：百度百科-乙酸异戊酯

因为乙酸异戊酯中异戊基体积大，位阻大，难以生成容易水解，所以在反应过程中应尽可能去掉水分。

实验室制备少量产品时，常根据原料价格、是否容易购买及原料与产品的分离难度来选择一种原料过量以提高酯的收率，过量的酸会吸收反应中生成的部分水，也有利于酯的生成，大规模的工业生产中，利用共沸及时除去反应中生成的水以提高酯的收率，带水剂可以是产品酯，也可以加入第三组分，羧酸空间位阻过大时，反应慢甚至无法进行，可将羧酸制备成酰氯再与醇反应。

扩展资料：

注意事项：

合成乙酸异戊酯的催化剂，经典的催化剂是浓硫酸，但使用浓硫酸不太安全，副反应也多，现在可考虑使用固体一水硫酸氢钠（NaHSO4·H2O）催化。硫酸氢钠、硫酸氢钾等硫酸氢盐是固体质子酸催化剂，在很多酯化反应中有着良好的的催化效果，试剂品硫酸氢钠通常带1分子结晶水，实验证明催化效果与不带结晶水的硫酸氢钾基本相当，而且价格便宜。

乙酸异戊酯合成时，特别是春夏季节，要注意有招惹野生蜜蜂的风险，因为乙酸异戊酯是蜜蜂信息素成分之一，出实验室之前要充分洗手，实验工作服应及时换掉。

参考资料来源：百度百科-乙酸异戊酯

参考资料来源：百度百科-蒸馏