怎样通过苯合成对硝基苯酚,通过重氮反应
苯用混酸硝化,然后铁粉还原,再乙酰化得到乙酰苯胺。
乙酰苯胺进行硝化得到对硝基乙酰苯胺,后者水解掉乙酰基得到对硝基苯胺。
对硝基苯胺用硫酸加亚硝酸钠做成重氮盐,然后加热水解就得到对硝基苯酚。
重氮盐制备酚类化合物可以将重氮硫酸盐与稀硫酸共热,不能使用重氮盐酸盐或盐酸。
酚类化合物是一种原型质毒物,对一切生活个体都有毒杀作用。能使蛋白质凝固,所以有强烈的杀菌作用。两者可以产生化学作用,进行解制。
大多数酚是无色针状结晶或白色结晶,少数烷基酚为高沸点液体。有特殊气味,遇空气和光变红,遇碱变色更快。低级酚都有特殊的刺激性气味,尤其对眼睛、呼吸道粘膜、皮肤等有强烈的刺激和腐蚀作用,在使用时应注意安全保护措施。
列如氯苯和氢氧化钠的反应需要在300摄氏度,150个大气压下进行,并且需要催化剂。
从理论上来说苯是可以制苯酚的,可先将苯和浓硫酸反应制得苯磺酸。再将苯磺酸制成苯磺酸钠,苯磺酸钠和氢氧化钠在300摄氏度的条件下反应得到苯酚钠,再酸化即得苯酚。
用甲苯制:1.甲基硝化得对(临)硝基甲苯
2.KMnO4酸性环境氧化,得对(临)硝基苯甲酸
3.碱石灰加热脱羧,得硝基苯
4.锌/HCl还原
5.亚硝酸/盐酸重氮化后水解可以、甲苯也可以
用苯制:苯+浓硫酸--》苯磺酸,即一个氢原子被磺酸基(SO3H)取代,然后再和NaOH反应制得苯酚
间卤苯酚,最好用重氮化水解的方法。
1·苯与浓硝酸浓
硫酸硝化→硝基苯
2·硝基苯卤素,卤化铁→间卤代硝基苯
3·铁、盐酸还原,得间卤代苯胺
4·0摄氏度下,亚硝酸钠、稀盐酸→间卤代重氮盐
5·氢氧化钠稀溶液水解即得产物。
间氯苯酚可以用苯为原料,经硝化制得间二硝基苯,然后用硫氢化钠选择性还原成间硝基苯胺,然后加入亚硝酸钠和硫酸进行重氮化得到间硝基苯酚。接着再还原另一个硝基成氨基,用亚硝酸钠和盐酸重氮化后加入氯化亚铜就得到间氯苯酚。
还可由硝基苯经氯化得到间硝基氯苯后,然后重氮化反应得到间氯苯酚。
间氯溴本可以由硝基苯溴化后得到间硝基溴苯,然后用盐酸和亚硝酸钠重氮化得到重氮盐,接着加入氯化亚铜得到间氯溴本。
磺化碱熔法:用浓硫酸磺化剂,将苯进行磺化生成苯磺酸。苯磺酸用氢氧化钠中和得到苯磺酸钠,后者与氢氧化钠共熔得到苯酚钠。苯酚钠经酸化得到苯酚。
异丙苯法:丙烯与苯在三氯化铝的催化下,于80-90摄氏度进行烃基化反应,得到异丙苯。异丙苯用空气在100-120摄氏度和300-400kPa压强下氧化生成过氧化氢异丙苯。过氧化氢异丙苯用硫酸在60℃下常压裂解为丙酮和苯酚。
氯苯水解法:苯和氯气在铁的催化下氯代,得到氯苯。氯苯与氢氧化钠水溶液在高温高压下进行催化水解,生成苯酚钠,经酸化得到苯酚。氯苯的氯很不活泼,需要在高温高压下,并且用催化剂催化才能顺利水解。