三溴苯酚

苯酚与溴水反应生成三溴苯酚白色沉淀.这是正确的,因为苯酚与溴水反应生成三溴苯酚白色沉淀这是由苯酚的化学性质产生的.

苯酚可吸收空气中水分并液化.有特殊臭味,极稀的溶液有甜味.腐蚀性极强.化学反应能力强.与醛、酮反应生成酚醛树脂、双酚A,与醋酐；水杨酸反应生成醋酸苯酯、水杨酸酯.还可进行卤代、加氢、氧化、烷基化、羧基化、酯化、醚化等反应.苯酚在通常温度下是固体,与钠不能顺利发生反应,如果采用加热熔化苯酚,再加入金属钠的方法进行实验,苯酚易被还原,在加热时苯酚颜色发生变化而影响实验效果.有人在教学中采取下面的方法实验,

操作简单,取得了满意的实验效果.在一支试管中加入2-3毫升无水乙醚,取黄豆粒大小的一块金属钠,用滤纸吸干表面的煤油,放入乙醚中,可以看到钠不与乙醚发生反应.然后再向试管中加入少量苯酚,振荡,这时可观察到钠在试管中迅速反应,产生大量气体.这一实验的原理是苯酚溶解在乙醚中,使苯酚与钠的反应得以顺利进行.

可以用氯化铁溶液检验苯酚,加入氯化铁后可观察到溶液变成紫色.苯酚与溴水反应生成三溴苯酚白色沉淀.

共轭效应：苯酚酚羟基氧上的带孤对电子的p轨道可以与苯环大π键共轭,共8个π电子

用途：苯酚是重要的有机化工原料,用它可制取酚醛树脂、己内酰胺、双酚A、水杨酸、苦味酸、五氯酚、2,4-D、己二酸、酚酞n-乙酰乙氧基苯胺等化工产品及中间体,在化工原料、烷基酚、合成纤维、塑料、合成橡胶、医药、农药、香料、染料、涂料和炼油等工业中有着重要用途.

1、可吸收空气中水分并液化。有特殊臭味，2、极稀的溶液有甜味。腐蚀性极强。3、化学反应能力强。与醛、酮反应生成酚醛树脂、双酚A，与醋酐；水杨酸反应生成醋酸苯酯、水杨酸酯。4、可进行卤代、加氢、氧化、烷基化、羧基化、酯化、醚化等反应。5、苯酚在通常温度下是固体，与钠不能顺利发生反应，如果采用加热熔化苯酚，再加入金属钠的方法进行实验。苯酚易被还原，在加热时苯酚颜色发生变化而影响实验效果。（有人在教学中采取下面的方法实验，操作简单，取得了满意的实验效果。在一支试管中加入2-3毫升无水乙醚，取黄豆粒大小的一块金属钠，用滤纸吸干表面的煤油，放入乙醚中，可以看到钠不与乙醚发生反应。然后再向试管中加入少量苯酚，振荡，这时可观察到钠在试管中迅速反应，产生大量气体。这一实验的原理是苯酚溶解在乙醚中，使苯酚与钠的反应得以顺利进行）。

6、可以用氯化铁溶液检验苯酚，加入氯化铁后可观察到溶液变成紫色。7、苯酚与溴水反应生成三溴苯酚白色沉淀。

8、共轭效应：苯酚酚羟基氧上的带孤对电子的p轨道可以与苯环大π键共轭，共8个π电子

加入溴水,产生的三溴苯酚会溶于苯溶液.不会产生白色沉淀.

所以,用溴水检验不出溶于苯中的苯酚,也不能用溴水来除去苯中混有的苯酚.

（应用NaoH或Na2CO3除去）

一.苯酚和溴水反应，为什么溴水要过量：

因为苯酚和溴水反应，生成的三溴苯酚能够溶于苯酚，如果溴水不足看不到沉淀，而不溶于溴水，过量溴水可以使得三溴苯酚形成沉淀，从而知道反应已经进行。

反应方程式：C6H5OH + 3Br2 ===2,4,6-三溴苯酚(白色沉淀)+3HBr

二.苯酚 

分子式:    C6H6O  

分子量:    94.11  

熔点     40-42 °C(lit.)

沸点     182 °C(lit.)

密度     1.071 g/mL at 25 °C(lit.)

蒸气密度    3.24 (vs air）

蒸气压    0.09 psi ( 55 °C)

折射率     n20/D 1.53

FEMA     3223  

闪点     175 °F

储存条件     2-8°C  

三.三溴苯酚  

分子式:    C6H3Br3O  

分子量:    330.8  

?熔点     90-94 °C(lit.)

沸点     282-290 °C746 mm Hg(lit.)

密度     2.55  

蒸气密度    11.4 (vs air)

闪点     282-290°C subl.  

储存条件     2-8°C  

水溶解性     71 mg/L (15 oC)

实际上在做苯酚溴化得时候,溴是适量的.如果过量很容易继续反应.但生成的产物不是四溴苯酚.而是酚羟基对位有两个溴,已经破坏了苯的共轭结构.沉淀的颜色是淡黄色的.如果遇到这种情况,可以加碘化钾将之还原,得到三溴苯酚.这是实际的反应,但是在高中知识里不讲的.

正确的方法是加入过量的NaOH溶液后进行分液。

C6H5-OH+NaOH=C6H5-ONa+H2O

苯酚与溴水的反应属于取代反应，生成三溴苯酚。苯酚（Phenol，C6H5OH）是一种具有特殊气味的无色针状晶体，有毒，是生产某些树脂、杀菌剂、防腐剂以及药物（如阿司匹林）的重要原料。也可用于消毒外科器械和排泄物的处理，皮肤杀菌、止痒及中耳炎。

取代反应（substitutionreaction）是指化合物或有机物分子中任何一个原子或原子团被试剂中同类型的其它原子或原子团所替代的反应，用通式表示为：R－L（反应基质）+A-B（进攻试剂）→R－A（取代产物）+L-B（离去基团）属于化学反应的一类。