测定乙醇的结构式
一、【实验探讨】
有所学知识可知，分子式为C2H6O的结构简式有两种：CH3CH2-OH,CH3-O-CH3。由结构式可知，当乙醇的结构式为第一种情况时，则与钠反应断开的键为羟基上的氢氧键，则产生氢气的量与所用乙醇的量的关系为2:1的；若乙醇的结构式为第二种情况，则因为所有氢的化学环境相同，则产生氢气的量与所消耗的乙醇的量为3:1的关系。因此，有以上分析我们可知，当产生氢气的量与加入乙醇的量为2:1的关系时，乙醇的结构式为CH3CH2-OH，当产生氢气的量与加入乙醇的量的3:1的关系时，则乙醇的结构式为CH3-O-CH3。
二、【实验原理】
钠与乙醇反应，生成乙醇钠并逸出氢气。由于生成的乙醇钠包在钠的表面，使反应缓慢，甚至中止。采用加热（使钠与乙醇钠熔融）与搅拌的方法，改进集气装置，能有效地提高氢气得率。
三、【实验装置】
四、【实验步骤及现象 】
4.1步骤
(1) 按实验装置图装好实验装置，在试管里放入已擦干煤油和去除氧化膜的钠粒（半个黄豆大小），试管的胶塞中央，插人一个事先抽入0.4mL无水乙醇的注射器。
(2) 经检查装置的气密性后，缓慢挤压注射器慢慢的加人0.1rnL无水乙醇，同时尽量摇动试管，使钠与无水乙醇充分接触一段时间后在加入一些乙醇，加入量不宜过多，速度也不宜过快，同时用量筒用排水法收集生成的氢气。当反应接近停止时，可将试管稍稍加热。等到没有气体产生、使装置冷却到室温时，准确读出量筒上的刻度，这就是室温下0.4mL无水乙醇与足量钠反应生成氢气的体积。
4.2现象
钠与乙醇接触后钠渐渐的融化成小球，同时钠表面有大量气泡生成，反应较剧烈但是不如钠与水来的剧烈，用手摸量筒外壁有烫烫的感觉，排水法收集到了氢气的体积为47.0ml
五、【实验数据处理及结论】
5.1数据处理
（1）在量筒中总共收集到1V=47.0ml的水，即可说明实验中产生了47.0ml的氢气。 实验时室温1T=20.8℃=293.95K 大气压1P=101.330Kpa
（2）换算成标况下的氢气体积，
而0.4ml乙醇的量可产生的氢气体积（标况）
5.2结论
通过实验数据的计算可知乙醇的结果式为CH3CH2-OH。
| （1）2C 2 H 5 OH+2Na 2C 2 H 5 O Na +H 2 ↑ （2分） （2）检验装置气密性 （2分） （3）0.1 g （2分）不写单位不得分 （4）使B中水面在“0”刻度线或以下位置，（1分）调节C管高度，使B、C两管液面相平（1分） （5）节约药品；减少了乙醇的挥发提高了实验准确性；可以提高量取乙醇体积准确度；量取H 2 体积方便，准确。 （2分，每答出一个点得1分） |
| 略 |
乙醇的物理性质：具有特殊香味的液体，密度小于水，易挥发，与水以任意比例互溶
乙醇的结构式：
向左转|向右转
乙醇的分子式：C2H6O
乙醇的结构简式：CH3CH2OH
看结构式可以知道，乙醇是烃的衍生物，也就是乙烷的衍生物。它的官能团是羟基
羟基是：
向左转|向右转
物质的官能团也就代表了它的化学性质。乙醇的化学性质有：
1、与钠反应（置换）
2CH3CH2OH+2Na=2CH3CH2ONa+H2(置换反应，不是取代反应)
2、氧化反应：
C2H6O+3O2=加热=2CO2+3H2O（乙醇的燃烧）
3、催化氧化：（与氧化铜反应）
2CH3CH2OH+O2=Ag或Cu,加热=2CH3CHO(乙醛)+2H2O
4、与强氧化剂反应：
乙醇可被酸性高锰酸钾溶液和酸性K2Cr2O7氧化，直接氧化成乙酸（醋酸，CH3COOH）
注意：与乙醇有相同官能团的有机物基本上也具备类似性质~
| （1）广口瓶中进气导管不应插入水中，排水导管应插至广口瓶底部 （2）偏大 （3）检查实验装置的气密性；加入稍过量的金属钠；从漏斗中缓慢滴加无水乙醇 |
| 要通过测量排出水的体积确定产生H 2 的体积，广口瓶中的进气导管不能伸入到液面以下，而排出水导管应伸入到广口瓶底部。由于等质量的水和乙醇，水的物质的量大于乙醇，与金属钠作用时，产生H 2 的物质的量增大，故用含水乙醇代替无水乙醇时，所得H 2 体积偏大。要使该实验安全顺利进行，首先要保证该装置不能漏气，为使排出水的体积等于产生氢气的体积，则乙醇的加入速度不能太快，为确保定量乙醇完全反应，金属钠应稍过量。 |
（2）酒精分子、氧分子、水分子、二氧化碳分子中都含有氧原子．故填：分子中都含有氧原子．
（3）在化学变化中，原子的种类和个数不变．故填：化学反应前后，原子的种类和数目不变．
| （1）①用一干燥的小烧杯倒置在乙醇燃烧的火焰的上方，烧杯内壁有水珠生成 ②将内壁用澄清石灰水润湿的小烧杯倒置在火焰的上方，石灰水变浑浊 （2）乙醇、二氧化碳及水三种物质的质量 （3）不需要 （4）① D B E A F C ② 1；CH 3 CH 2 OH；CH 3 —O—CH 3 （5）AB |
| 试题分析：（1）①有机物中的H元素燃烧时生成H 2 O，所以用一干燥的小烧杯倒置在乙醇燃烧的火焰的上方，烧杯内壁有水珠生成可证明物质含氢元素。 ②有机物中的C元素燃烧时生成CO 2 ，所以将内壁用澄清石灰水润湿的小烧杯倒置在火焰的上方，石灰水变浑浊，可证明物质含碳元素。 （2）根据二氧化碳和水的质量。可求出C、H元素的质量，与乙醇的质量对比，即可判断出乙醇还含有碳元素。 （3）根据乙醇、二氧化碳及水三种物质的质量可求出C、H、O原子的个数比为：2:6:1，根据C、H、O的成键情况可知，乙醇的分子式只能为C 2 H 6 O，所以不需要测定乙醇的相对分子质量，即可确定乙醇的分子式。 （4）①分液漏斗与烧瓶相连为反应装置，气体通过E短导管进入A，A中的水沿F进入量筒，所以仪器的连接想、顺序为： D B E A F C ②乙醇的物质的量为：2.0mL×0.789g?cm -3 ÷46g/mol=0.034mol；生成的氢气为：0.39L÷22.4L/mol=0.017mol，所以 乙醇分子中能被钠取代出的氢原子数为1；可确定乙醇的结构为CH 3 CH 2 OH，而不是CH 3 —O—CH 3 （5）A、本实验在室温下进行，气体摩尔体积大于22.4L/mol,造成结果偏高，正确；B、因为相同质量的甲醇反应生成的氢气更多，无水酒精中混有微量甲醇会造成结果偏高，正确；C、无水酒精与钠反应不够完全，生成的氢气偏少，则结果偏低，错误。 |
| （1）⑤ ③⑤ （2）黑 CuO 红 刺激性 2CH 3 CH 2 OH+O 2 2CH 3 CHO+2H 2 O |
| 略 |
2. 掌握阿贝折射仪的原理和使用方法。
二、实验原理
液体混合物中各组分在同一温度下具有不同的挥发能力。因而，经过汽液见相变达到平衡后，各组分在汽、液两相中的浓度是不相同的。根据这个特点，使二元混合物在精馏塔中进行反复蒸馏，就可分离得到各纯组分。为了得到预期的分离效果，设计精馏装置必须掌握精确的汽液平衡数据，也就是平衡时的汽、液两相的组成与温度、压力见的依赖关系。大量工业上重要的系统的平衡数据，很难由理论计算，必须由实验直接测定，即在恒压（或恒温）下测定平衡的蒸汽与液体的各组分。其中，恒压数据应用更广，测定方法也较简便。
恒压测定方法有多种，以循环法最普遍。循环法原理的示意图见图5-11。在沸腾器P中盛有一定组成的二元溶液，在恒压下加热。液体沸腾后，逸出的蒸汽经完全冷凝后流入收集器R。达一定数量后逸流，经回流管流回到P。由于气相中的组成与液相中不同，所以随着沸腾过程的进行，P、R两容器中的组成不断改变，直至达到平衡时，汽、液两相的组成也保持恒定。分别从R、P中取样进行分析，即得出平衡温度下气相和液相的组成。
本实验测定的恒压下环己烷-乙醇二元汽液平衡相图，如图5-12所示。
图中横坐标表示二元系的组成（以B的摩尔分数表示），纵坐标为温度。显然曲线的两个端点 、 即指在恒压下纯A与纯B的沸点。若溶液原始的组成为 ,当它沸腾达到汽液平衡的温度为 时，其平衡汽液相组成分别为 与 。用不同组成的溶液进行测定，可得一系列 数据，据此画出一张由液相线与汽相线组成的完整相图。图5-12的特点是当系统组成为 时，沸腾温度为 ，平衡的汽相组成与液相组成相同。因为 是所有组成中的沸点最低者，所以这类相图称为具有最低恒沸点的汽液平衡相图。
分析汽液两相组成的方法很多，有化学方法和物理方法。本实验用阿贝折射仪测定溶液的折射率以确定其组成。因为在一定温度下，纯物质具有一定的顺变关系。预先测定一定温度下一系列已知组成的溶液的折射率，得到折射率-组成对照表。以后即可根据待测溶液的折射率，由此表确定其组成。
三、试剂与仪器
试剂：环己烷、乙醇。
仪器：埃立斯（Ellis）平衡蒸馏器、0.5kW调压变压器、电压表、阿贝折射仪、超级恒温槽。
埃立斯平衡蒸馏器是由玻璃吹制而成的，它具有汽液两相同时循环的结构，如图5-13所示。
四、实验步骤
1. 将预先配置好的一定组成的环己烷-乙醇溶液缓缓加入蒸馏器中，使液面略低于蛇管喷口，蛇管的大部分浸在溶液之中。
2. 调节适当的电压通过加热元件1和下保温电热丝对溶液进行加热。同时在冷凝器9、10中通以冷却水。
3. 加热一定时间后溶液开始沸腾，气、液两相混合物经蛇形管口[喷于温度计底部；同时可见气相冷凝液滴入接受器11。为了防止蒸气过早的冷凝，通过变压器将上保温电加热丝加热，要求套管8内温度比套管6内温度高0.5~1.5℃。控制加热器电压，使冷凝液产生速度为每分钟60~100滴。调节下保温电热丝电压，以蒸馏器的器壁上不产生冷凝液为宜。为防止暴沸，在加热升温过程中可借助于双连球通过活塞14向蒸馏器内缓慢而间歇地鼓入少量空气，待溶液沸腾后即取下双连球。
4. 待套管6处的温度约恒定20min后，可认为汽、液相间已达平衡，记下温度计6读数，即为汽、液平衡的温度。
5. 分别从取样口12、13同时取样约2mL，稍冷却后测定其折射率。阿贝折射仪的原理与使用方法见本书2.2.3节。
6. 实验结束，关闭所有加热元件。待溶液冷却后，将溶液放回原来的溶液瓶。
五、数据处理
1. 将测定的各气液相折射率，利用环己烷-乙醇系统的折射率-组成对照表（见本书附录11）查得平衡的液相组成x环与气相组成y环。
2. 平衡温度的确定
（1） 温度计示值校正和露茎校正见《大学基础化学实验（Ⅰ）》。
（2） 气压计读数校正见本书附录4。
（3） 平衡温度的压力校正 溶液的沸点与外压有关，为了将溶液沸点校正到正常沸点，即外压为101325Pa下的汽液平衡温度，应将测得的平衡温度进行校正。环己烷-乙醇系统的校正公式如下：
(5-21)
式中，t常为校正到外压为101325Pa下的平衡常数（℃），t为外压为p大气（Pa）时测得的温度，y环为用环己烷摩尔分数表示的气相组成。
3. 综合实验所得的各组成的平衡数据，绘出101325Pa下环己烷-乙醇的汽液平衡相图。
六、思考题
1. 一般而言，如何才能准确测得溶液的沸点？
2. 埃立斯平衡蒸馏器有什么特点有什么特点？其中蛇管的作用是什么？
3. 埃立斯平衡蒸馏器为何要上下保温？为何气相部分温度应略高于液面部位温度？
4. 取出的平衡汽液相样品，为什么必须在密闭的容器中冷却后方可用以测定其折射率？
七、进一步讨论
1. 为得到精确的相平衡数据，应采用恒压装置以控制外压。有关恒压装置的原理及使用参见本书附录4。
2. 使用埃立斯蒸馏器操作时，应注意防止闪蒸现象、精馏现象及暴沸现象。当加热功率过高时，溶液往往会产生完全汽化，将原组成溶液瞬间完全变为蒸气，即闪蒸。显然，闪蒸得到的汽液组成不是平衡的组成。为此需要调节适当的加热功率，以控制蒸气冷凝液的回流速度。
蒸馏器所得的平衡数据是溶液一次汽化平衡的结果。但蒸气在上升过程中又遇到液相冷凝液，则又可进行再次汽化，这样就形成了多次蒸馏的精馏操作。其结果是得不到蒸馏器应得的平衡数据。为此，在蒸馏器上部必须进行保温，使气相部位略高于液相，以防止蒸气过早的冷凝。
由于沸腾时气泡生成困难，暴沸现象常会发生。避免的方法是提供气泡生成中心或造成溶液局部过热。为此，可在实验中鼓入小气泡或在加热管的外壁造成粗糙表面以利于形成气穴；或将电热丝直接与溶液接触，造成局部过热。
第一种
药品：乙醇、金属钠； 仪器：试管，量筒，玻璃导管
步骤：量取一定体积的乙醇，倒入试管，加入足量的金属钠，用量筒排水搜集产生的气体，记录产生的气体体积。
现象：当钠加入乙醇中时，产生较多气体，乙醇沉入试管底部。
方程式：2CH3CH2OH（l）+2Na(s)==2CH3CH2ONa(aq)+H2（g）
结论：实验中产生的气体与乙醇物质的量之比为2：1，说明乙醇分子中只有一个活泼氢，
即羟基氢。实验表明乙醇结构是第一种。
（严格来讲应该用核磁共振氢谱测定氢的化学环境）
B、1个乙醇分子由2个碳原子、6个氢原子和1个氧原子构成，共含有的质子数为6×2+1×6+8×1=26，故选项说法错误．
C、乙醇溶液中含有乙醇和水，属于混合物，故选项说法正确．
D、乙醇中C、H、O三种元素的质量比为（12×2）：（1×6）：（16×1）=12：3：8，因此乙醇中氢元素的质量分数最小，故选项说法正确．
故选B．
