苯酚在碱性中为什么变为无色而在酸性溶液中变浑浊

中文名称：苯酚红

中文别名：酚红苯酚磺酰酞苯酚磺酞

英文名称：Phenol red

英文别名：Phenolsulfonphthalein

CAS号：143-74-8

分子式：C19H14O5S

分子量：354.38

鲜红至深红色结晶或细小结晶性粉末，在空气中稳定；1g溶于约1300ml水、约350ml乙醇、500ml丙酮；易溶于氢氧化碱或碳酸碱溶液中呈红色，与锌粉共沸褪色；几乎不溶于乙醚和氯仿；最大吸收波长557(360)nm

从结构上看，本品系苯酚磺酰酞，含有游离酚羟基，是弱酸性化合物

苯酚也叫“石碳酸”，遇三氯化铁显紫色。

络合物：由一定数量的配体（阴离子或分子）通过配位键结合于中心离子（或中性原子）周围而形成的跟原来组分性质不同的分子或离子，叫做络合物。[Cu（NH3）4]SO4、[Pt（NH3）2C12]、K4[Fe（CN）6]等都是络合物。

苯酚的化学性质：

1、可吸收空气中水分并液化。有特殊臭味，2、极稀的溶液有甜味。腐蚀性极强。3、化学反应能力强。与醛、酮反应生成酚醛树脂、双酚A，与醋酐；水杨酸反应生成醋酸苯酯、水杨酸酯。4、可进行卤代、加氢、氧化、烷基化、羧基化、酯化、醚化等反应。5、苯酚在通常温度下是固体，与钠不能顺利发生反应，如果采用加热熔化苯酚，再加入金属钠的方法进行实验。苯酚易被还原，在加热时苯酚颜色发生变化而影响实验效果。（有人在教学中采取下面的方法实验，操作简单，取得了满意的实验效果。在一支试管中加入2-3毫升无水乙醚，取黄豆粒大小的一块金属钠，用滤纸吸干表面的煤油，放入乙醚中，可以看到钠不与乙醚发生反应。然后再向试管中加入少量苯酚，振荡，这时可观察到钠在试管中迅速反应，产生大量气体。这一实验的原理是苯酚溶解在乙醚中，使苯酚与钠的反应得以顺利进行）。

6、可以用氯化铁溶液检验苯酚，加入氯化铁后可观察到溶液变成紫色。7、苯酚与溴水反应生成三溴苯酚白色沉淀。

8、共轭效应：苯酚酚羟基氧上的带孤对电子的p轨道可以与苯环大π键共轭，共8个π电子

在苯环的作用下，苯酚中的氢离子不容易电离，所以导致酸性比碳酸还弱，而石蕊的变色范围是5.0-8.0，而且变色不明显，碳酸也只能很不清楚的看到淡红色，所以苯酚可以理解为不能使石蕊变色，就是说电离出来的氢离子很少啊，酸性不够强，达不到石蕊的变色范围啊，而且即使变色了，由于实在太浅，肉眼也是看不见的

苯酚的化学性质（1）苯酚的弱酸性，是苯环上相连羟基的性质，而羟基不仅是苯酚的特征官能团，它还是醇的特征官能团。①实验与解析：表1 苯酚化学性质实验现象与问题解析实验步骤现象问题解析试管中取少许苯酚加热熔化后，加入少许金属钠有气体产生经点燃有轻微的爆鸣声苯酚可和金属钠反应放出H2试管中取少量苯酚浑浊液逐滴加入NaOH苯酚溶液最后变为澄清透明苯酚可与强碱NaOH反应显弱酸性生成苯酚钠在上述澄清苯酚钠溶液中缓慢通入CO2澄清溶液又复变为浑浊通入CO2生成H2CO3比苯酚酸性强又析出苯酚使溶液变浑在上述浑浊溶液中再滴加NaOH浑浊液又变澄清上述实验生成的苯酚又和NaOH作用生成苯酚钠②列表比较：表2 乙醇和苯酚的比较 乙醇苯酚结构简式C2H5—OH特征官能团—OH烃基—C2H5（乙基）化学性质相同点均可和金属钠反应放出氢气2C­­2H5OH+2Na===2C2H5ONa+H2↑ 不同点羟基不显酸性羟基上的氢原子可微弱电离显弱酸性和碱不反应和NaOH作用生成苯酚钠乙醇钠不和CO2反应CO2通入苯酚钠溶液又析出苯酚 ③小结：由于乙醇和苯酚均具有相同的官能团——羟基，因而有相同化学性质的一面；但乙醇上的羟基不显酸性，而苯酚羟基上的氢原子比较活泼，可发生极微弱电离而显弱酸性（酸性极弱而不能使石蕊试剂变色），它们又具有不同化学性质的一面。十分明显，这是由于两种化合物中羟基相连的烃基不同，影响了羟基上的氢原子活泼性也不同。通过上述实验与比较，可以明显看出：苯酚、碳酸、乙醇其酸性大小的顺序应是：H2CO3＞＞C­2H5OH（中性） （2）苯酚的取代反应，发生在苯环上。可采用先复习苯的取代反应，然后讲授苯酚取代反应，最后列表总结。也可采用边比较边讲解列表的方法以使学生的知识达到巩固加深、系统化的目的。①苯酚与苯取代反应的比较：表3 苯酚与苯取代反应的比较 苯酚苯反应物溴水和苯酚溶液液溴和纯苯反应条件不用催化剂以少量Fe粉作催化剂不加热初始微热或不加热取代苯环上氢原子多少一次反应可取代苯基上三个氢原子一般情况取代苯环上一个氢原子反应速度瞬时完成初始缓慢后来速度加快反应装置试管中反应烧瓶中反应，长导管兼作冷凝之用②小结：在苯酚与溴的取代反应中，由反应物浓度、反应条件、取代氢原子多少、反应速度可知：苯酚比苯的取代反应容易进行得多，这是由于苯酚中苯环上连接的羟基能使苯基上的氢原子更加活泼，促使苯基上所发生取代反应更容易进行的必然结果。总结：通过上面两个苯酚化学性质的学习，可知在苯酚的分子中，苯基影响了与其相连的羟基上的氢原子促使其较易电离，显示了比醇中羟基上的氢原子有较明显的酸性；而羟基则反过来能影响与其相连的苯基上的氢原子更活泼、更容易发生取代反应。这是分子中官能团相互影响，相互制约的有力证明，它们是矛盾的又是统一的，二者存在于同一物质之中。（3）苯酚和FeCl3溶液的显色反应（略）。

苯酚是酸性。苯酚有酸性，而且是弱酸性，比碳酸还弱，不能使指示剂变色，只能部分电离。

苯酚是一种常见的化学品（化学式：C6H5OH，PhOH），又名石炭酸、羟基苯，是最简单的酚类有机物，常温下为一种无色针状晶体。具毒性、弱酸性，易潮解。

苯酚的用途：

苯酚在工业生产中是生产某些树脂、香料、涂料、杀菌剂、防腐剂以及药物（如阿司匹林）的重要原料。也可用于消毒外科器械和排泄物的处理，皮肤杀菌、止痒及治疗中耳炎。苯酚的稀释溶液可以直接用来作为防腐剂和消毒剂，如日常所用的药皂中掺入了少量苯酚。

以上内容参考：百度百科-苯酚

验证苯酚的酸性1.

在试管中取2mL苯酚溶液，滴加石蕊试剂，观察现象。

2.

在三支试管中分别取少量苯酚固体，并分别向其中加入2—3毫升氢氧化钠溶液、2—3mL碳酸钠溶液、2—3mL碳酸氢钠溶液，充分振荡，观察并比较现象（注意加盐溶液的试管中是否有气泡。）

3.

在试管中取2mL氢氧化钠溶液，滴加2—3滴酚酞试液，再加入少量苯酚固体，观察颜色变化。

交流现象1.

苯酚不能使石蕊变红。

2.

苯酚固体易溶于氢氧化钠溶液和碳酸钠溶液，无气泡产生；难溶于碳酸氢钠溶液。

3.

苯酚使红色溶液（滴有酚酞试液的氢氧化钠溶液）逐渐变浅。

实验结论苯酚具有弱酸性，酸性介于碳酸和碳酸氢根离子之间。由于苯酚的酸性太弱，以至于不能使石蕊试剂变红。（石蕊试液的变色范围是：pH值5～8）

演示实验：在刚才制取的苯酚溶液中边振荡边逐滴加入氢氧化钠溶液，至恰好澄清，生成物为苯酚钠。再持续通入二氧化碳气体，溶液又变浑浊（二氧化碳与水生成碳酸，碳酸与苯酚钠反应生成苯酚与碳酸氢钠）。综上所述，根据强酸制弱酸的原理可知酸性：

H2CO3

>

>

NaHCO3

。亦可知碳酸的酸性比苯酚的酸性强。

苯酚的化学性质：

1、可吸收空气中水分并液化。有特殊臭味，

2、极稀的溶液有甜味。腐蚀性极强。

3、化学反应能力强。与醛、酮反应生成酚醛树脂、双酚A，与醋酐；水杨酸反应生成醋酸苯酯、水杨酸酯。

4、可进行卤代、加氢、氧化、烷基化、羧基化、酯化、醚化等反应。

5、苯酚在通常温度下是固体，与钠不能顺利发生反应，如果采用加热熔化苯酚，再加入金属钠的方法进行实验。苯酚易被还原，在加热时苯酚颜色发生变化而影响实验效果。（有人在教学中采取下面的方法实验，操作简单，取得了满意的实验效果。在一支试管中加入2-3毫升无水乙醚，取黄豆粒大小的一块金属钠，用滤纸吸干表面的煤油，放入乙醚中，可以看到钠不与乙醚发生反应。然后再向试管中加入少量苯酚，振荡，这时可观察到钠在试管中迅速反应，产生大量气体。这一实验的原理是苯酚溶解在乙醚中，使苯酚与钠的反应得以顺利进行）。

6、可以用氯化铁溶液检验苯酚，加入氯化铁后可观察到溶液变成紫色。

7、苯酚与溴水反应生成三溴苯酚白色沉淀。

8、共轭效应：苯酚酚羟基氧上的带孤对电子的p轨道可以与苯环大π键共轭，共8个π电子

一种重要的苯系中间体。

又称石炭酸。低熔点(40.91℃)白色 晶体 ，在空气中放置及光照下变红 ，有臭味，沸点181.84℃。对人有毒，要注意防止触及皮肤。工业上主要由异丙苯制得。苯酚产量大，1984年，世界总生产能力约为5兆吨。苯酚用途广泛。第一次。