为什么甲苯变成氯甲苯酸要先被氧化再取代 求详细解答!
因为甲基是邻对位定位基,而羧基是间位定位基。
甲苯先氧化就变成苯甲酸,再取代就变成间氯苯甲酸。
甲苯先取代,可以变成邻氯甲苯或对氯甲苯,再氧化就变成邻氯苯甲酸或对氯苯甲酸。
希望对你有帮助!
甲苯变为氯苯甲酸,是先让甲苯的侧链发生氧化,甲苯的侧链是甲基,容易被一些氧化剂,如酸性的高锰酸钾氧化,成为苯甲酸,然后再把苯甲酸和氯气发生取代反应,就生成了氯苯甲酸。
如果先取代,变成一氯甲苯,就无法再被高锰酸钾继续氧化成为氯苯甲酸了。
大小比较结果是:邻氯苯甲酸酸性>对氯苯甲酸>间氯苯甲酸。
分析:氯原子SP2杂化后与苯甲酸形成大π键,氯原子的吸电子效应邻位大于对位,而间位只有诱导效应,没有共轭效应。
并且,酸性强弱与共轭碱的稳定性有关系,邻位特殊,有邻位效应作用,酸性肯定是最大的,Cl是一个弱邻对位钝化基团,间位钝化更严重,酸性其次,最弱是对位。
扩展资料:
酸的通性:
1、在‘金属+酸→盐+氢气’中,酸通常指的是稀硫酸和稀盐酸,不能是浓硫酸或硝酸。因为浓硫酸或硝酸都有强氧化性,与金属反应时不能生成氢气而生成了水;金属是指在金属活动顺序表中排在‘氢’前面的活泼金属,排在‘氢’后的金属不能置换酸中的氢。
2、通过金属跟酸的反应情况导出金属活动顺序表:
K Ca Na Mg Al Zn Fe Sn Pb (H) Cu Hg Ag Pt Au
金属活动性由强逐渐减弱
金属活动性顺序中,金属位置越靠前,活动性越强,反应越剧烈,所需时间越短。
3、浓硫酸具有吸水性,通常用它作为干燥剂。硫酸还具有脱水性,它对皮肤或衣服有很强的腐蚀性。
稀释浓硫酸时一定要把浓硫酸沿着器壁慢慢地注入水里,并不断搅动,切不可把水倒进浓硫酸里,如果把水注入浓硫酸里,水的密度较小,会浮在硫酸上面,溶解时放出的热会使水立刻沸腾,使硫酸液向四处飞溅,容易发生事故。
多氯苯甲酸易被植物吸收,但不能迅速在植物体内运输。促进细胞分裂与分化;打破顶端优势,促进侧枝生长;延缓植物体内蛋白质降解,延长植物寿命,提高坐果率。
活性比6-苄基嘌呤、激动素高。促进菊花、香石竹、玫瑰等侧芽生长;促进苹果坐果;用于葡萄、无花果等作物花的性别控制;调节桃树休眠;用于月季保鲜。
甲苯在高锰酸钾加热条件下生成苯甲酸,再与氯气与三氯化铁反应,生成间氯苯甲酸。
间氯苯甲酸是一种精细有机合成中间体,用于合成医药、染料及其他精细化学品等。
甲苯是无色澄清液体。有苯样气味。有强折光性。能与乙醇、乙醚、丙酮、氯仿、二硫化碳和冰乙酸混溶,极微溶于水。
扩展资料由间氯三氯甲苯水解而得将40份间氯三氯甲苯加到3100份1%氢氧化钠水溶液中,在97-99℃下反应1.5h而得,收率为98%。
由苯甲 酸经氯化而得0.1mol苯甲酸和0.1mol氯化银加到100ml浓硫酸和15ml水的混合液中。冷却下加入已溶解7.8g氯的135ml的氯化碳中, 搅拌3h,主要得到间氯苯甲酸,副产二氯苯甲酸。
氯原子、甲基都是邻、对位定位基。4-氯甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合液反应时引入硝基得看氯原子、甲基谁的定位效应强,谁的强引入硝基在谁的邻位。
一、一元取代苯的定位效应
1.甲基(―CH3)。甲基具有正的诱导效应(+I),是供电子基;此外,甲基的
C-H键的σ电子可与苯环的п电子发生σ,п-超共轭效应。其结果均可使苯环上的电子云密度增大,特别是甲基的邻、对位增加的更多。
2.氯原子(―Cl)。氯原子的电负性较大,是吸电子基,存在负的诱导效应(-I)。但同时,氯原子的未共用电子对,同样可以与苯环上的п电子产生给电子的p,п-共轭效应(+C)。但与酚羟基不同的是氯原子的+C不足以抵消-I,总的结果是使苯环上电子云密度降低,且间位降低较多,邻、对位降低的较少,量子化学的计算也表明同样的结果。
二、二元取代苯的定位规则
苯环上已有两个取代基时,第三个取代基进入苯环的位置就决定于原有的这两个取代基的性质。一般可分为两种情况:
1.苯环上原有的两个取代基的定位作用一致,则仍按上述规则进行。
2.环上原有的两个取代基的定位作用不一致,又可再分为两种情况:
①环上原有取代基为同类定位基,则第三个取代基进入苯环的位置取决于定位效应强的取代基。例如,下列化合物引入第三个取代基时,将主要进入箭头所示的位置。
②环上原有取代基非同类定位基,则第三个取代基进入苯环的位置取决于邻、对位定位基。例如,下列化合物引入第三个取代基时,其进入位置如箭头所示。
由甲苯生成间氯苯甲酸可以使用高锰酸钾溶液处理甲苯,经过处理的甲苯会生成苯甲酸,然后我们再去除其中剩余的高锰酸钾,也就是对苯甲酸溶液进行提纯,然后在使用催化剂的作用下与液态氯发生取代反应。最后就可以得到苯甲酸 。
反应的化学方程式:
生成苯甲酸:5C6H5CH3(甲苯)+6KMnO4+9H2SO4=5C6H5COOH(苯甲酸)+3K2SO4+6MnSO4 +14H2O。
扩展资料:
甲苯的物理性质:外观与性状:无色透明液体,有类似苯的芳香气味、熔点(℃):-94.9、相对密度(水=1):0.87、沸点(℃):110.6、相对蒸气密度(空气=1):3.14、分子式:C7H8、分子量:92.14。
饱和蒸气压(kPa):4.89(30℃)、燃烧热(kJ/mol):3905.0、临界温度(℃):318.6、临界压力(MPa):4.11、辛醇/水分配系数的对数值:2.69、溶解性:不溶于水,可混溶于苯、醇、醚等多数有机溶剂。
甲苯的化学性质:
化学性质活泼,与苯相像。可进行氧化、磺化、硝化和歧化反应,以及侧链氯化反应。甲苯能被氧化成苯甲酸。
甲苯泄漏应急处理:
迅速撤离泄漏污染区人员至安全区,并进行隔离,严格限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器,穿防毒服。尽可能切断泄漏源。防止流入下水道、排洪沟等限制性空间。
参考资料来源:百度百科-甲苯
反应Ⅳ的方程式:CaSO4+2NH3+CO2+H2O=(NH4)2SO4+CaCO3↓。
一定量的对氯甲苯和适量KMnO4在93℃反应一段时间后停止反应生成对氯苯甲酸钾和二氧化锰,二氧化锰不溶于水,加入稀硫酸酸化,生成对氯苯甲酸,对氯苯甲酸属于可溶性盐,加热浓缩、冷却结晶、过滤,洗涤滤渣得对氯苯甲酸。
扩展资料
注意事项:
1、根据仪器的图形判断。
2、相对量取6.00mL对氯甲苯,结合量取体积精度可知应选择滴定管,且对氯甲苯容易腐蚀橡皮管。
3、需要控制温度在93℃左右,低于水的沸点,可以采取水浴加热;对氯甲苯易挥发,对氯甲苯的加入方法是逐滴加入而不是一次性加入,以提高原料的利用率。
4、二氧化锰不溶于水,过滤可除去。对氯苯甲酸钾与稀硫酸反应生成对氯苯甲酸,对氯苯甲酸微溶于水,是白色沉淀。
5、除去对氯苯甲酸表面的可溶性杂质并尽量减小对氯苯甲酸的损耗。
6、根据对氯甲苯质量计算对氯苯甲酸的理论产量,产率=$\frac{实际产量}{理论产量}$×100%。
苯分子等芳香烃化合物里的氢原子被硫酸分子里的磺酸基所取代的反应。磺化反应过程一种向有机分子中引入磺酸基或磺酰氯基的反应过程。磺化过程中磺酸基取代碳原子上的氢称为直接磺化;磺酸基取代碳原子上的卤素或硝基,称为间接磺化。
磺化剂 通常用浓硫酸或发烟硫酸作为磺化剂,有时也用三氧化硫、氯磺酸、二氧化硫加氯气、二氧化硫加氧以及亚硫酸钠等作为磺化剂。
芳香化合物磺化反应在机理上属于亲电取代反应,其反应条件大致有三种:含水硫酸、三氧化硫和发烟硫酸。其中有人通过实验证明:苯在非质子溶剂中与三氧化硫反应时,进攻的亲电试剂为三氧化硫。
含水硫酸中磺化时亲电试剂为硫酸合氢正离子(可理解为水合质子+三氧化硫);而在发烟硫酸中,亲电试剂为焦硫酸合氢离子(即质子化的焦硫酸)和H2S4O13(可理解为一分子硫酸+三分子三氧化硫)
对氯甲苯
应该使用
移液管
、酸式
滴定管
,不能使用
碱式滴定管
。
对氯甲苯是一种优良的有机溶剂,对
橡胶制品
有明显的溶解腐蚀作用。碱式滴定管下面有一段
橡胶软管
,会被对氯甲苯腐蚀。因此不能用碱式滴定管来量取对氯甲苯。
所有的有机溶剂,都不应当使用碱式滴定管,否则会损坏滴定管下端的橡胶软管。