乙酸乙酯的制备实验思考题

1、①酯化反应是可逆反应；②酸做催化剂且需加热有副反应生成，增加反应物的浓度，分离出生成物。

2、不合适，反应中有一步是用碳酸钠溶液吸收未反应的乙酸和乙醇是乙酸乙酯溶解度降低更易析出，而过多的酸则会相反。

3、主要杂质：乙烯，乙醚，乙酸，乙醇。用洗气法除去。

利用酯化反应制备乙酸乙酯，反应物是乙酸、乙醇；乙酸、乙醇容易挥发，乙醇的沸点大约是78摄氏度；酯化反应开始时温度高会促进乙酸、乙醇的挥发，故应进行小火加热。

扩展资料：

乙酸乙酯也能发生醇解、氨解、酯交换、还原等一般酯的共同反应。金属钠存在下自行缩合，生成3-羟基-2-丁酮或乙酰乙酸乙酯；与Grignard试剂反应生成酮，进一步反应得到叔醇。乙酸乙酯对热比较稳定，290℃加热8~10小时无变化。

通过红热的铁管时分解成乙烯和乙酸，通过加热到300~350℃的锌粉分解成氢、一氧化碳、二氧化碳、丙酮和乙烯，360℃通过脱水的氧化铝可分解为水、乙烯、二氧化碳和丙酮。

参考资料来源：百度百科-乙酸乙酯

方程式：CH3COOH+HOCH2CH3→CH3COOCH2CH3+H2O

反应条件：浓硫酸，加热；可逆反应

反应装置

简易装置（一般中学考试题中常用简易装置）：

完整装置：

简易装置中常考问题：

①书写方程式；

②试剂添加顺序：先加乙醇，再加浓硫酸、乙酸。原因：浓硫酸密度大，稀释时要放热，应将浓硫酸加到乙醇中；乙酸一般是最后加，考题中一般避开这个问题：可能原因乙酸易挥发，如果先加乙酸，最后加浓硫酸时挥发太多。

③加热时注意事项：加沸石或碎瓷片，防爆沸。

④现象：右侧大试管中液体分层，上层为油状液体；并香味（刺激性气味）物质生成

⑤采用饱和Na2CO3溶液吸收生成物的原因：a.增大液体密度，有利用分层；b.吸收蒸发出的乙酸、乙醇，防止它们的刺激性气味对生成的乙酸乙酯气味的干扰。

⑥可能副反应：CH3CH2OH→CH2=CH2+H2O

2CH3CH2OH→CH3CH2OCH2CH3+H2O

C+2H2SO4(浓)=CO2↑+2SO2↑+2H2O(加热温度过高后，乙醇碳化，而与浓硫酸反应)

CH3CH2OH+H2SO4→CH3CH2OHSO3+H2O(浓硫酸与乙醇发生酯化反应，生成硫酸氢乙酯或硫酸二乙酯，这个反应中学一般不要求）

⑦相关计算：最典型的当属根据平衡常数计算CH3CH2OH、CH3COOH的转化率，CH3COOCH2CH3的产率。

由于现在的高考强调知识的综合、灵活运用，还有可能将这个实验与CO2、SO2的检验等知识联系起来；现在高考也更倾向于考查实际情况的考查而非理论状态，所以，以上副反应及副反应产物的检验都可能是考点（包括浓硫酸与乙醇的酯化反应——严格说来，这个酯化反应并未超出中学知识范畴）

浓硫酸的作用是催化剂和吸水剂。

2.

乙酸乙酯的制备操作步骤

①在一个大试管里注入乙醇2mL，再慢慢加入0.5mL浓硫酸、2mL乙酸，连接好制备乙酸乙酯的装置。

②用小火加热试管里的混合物。把产生的蒸气经导管通到3mL饱和碳酸钠溶液的上方约2mm～3mm处，注意观察盛碳酸钠溶液的试管的变化，待有透明的油状液体浮在液面上，取下盛有碳酸钠溶液的试管，并停止加热。振荡盛有碳酸钠溶液的试管，静置，待溶液分层后，观察上层液体，并闻它的气味。

③加热混合物一段时间后，可看到有气体放出，在盛碳酸钠溶液的试管里有油状物。

3.

注意事项：

1、酯化反应所用仪器必须无水，包括量取乙醇和冰醋酸的量筒也要干燥。

2、加热之前一定将反应混合物混合均匀，否则容易炭化。

3、分液漏斗的正确使用和维护。。

4、用10％碳酸钠水溶液洗涤有机相时有二氧化碳产生，注意及时给分液漏斗放气，以免气体冲开分液漏斗的塞子而损失产品。

5、正确进行蒸馏操作，温度计的位置影响流出温度，温度计水银球的上沿与蒸馏头下沿一平。

6、有机相干燥要彻底，不要把干燥剂转移到蒸馏烧瓶中。

7、反应和蒸馏时不要忘记加沸石。

8、用CaCl2溶液洗之前，一定要先用饱和NaCl溶液洗，否则会产生沉淀，给分液带来困难。

CH3COOC2H5+OH-→CH3COO-+C2H5OH

设反应物乙酸乙酯与碱的起始浓度相同，则反应速率方程为：

r = =kc2

积分后可得反应速率系数表达式：

(推导)

式中：为反应物的起始浓度；c为反应进行中任一时刻反应物的浓度。为求得某温度下的k值，需知该温度下反应过程中任一时刻t的浓度c。测定这一浓度的方法很多，本实验采用电导法。

用电导法测定浓度的依据是：

(1) 溶液中乙酸乙酯和乙醇不具有明显的导电性，它们的浓度变化不致影响电导的数值。同时反应过程中Na+的浓度始终不变，它对溶液的电导有固定的贡献，而与电导的变化无关。因此参与导电且反应过程中浓度改变的离子只有OH-和CH3COO-。

(2) 由于OH-的导电能力比CH3COO-大得多，随着反应的进行，OH-逐渐减少而CH3COO-逐渐增加，因此溶液的电导随逐渐下降。

(3) 在稀溶液中，每种强电解质的电导与其浓度成正比，而且溶液的总电导等于溶液中各离子电导之和。

设反应体系在时间t=0，t=t 和t=∞时的电导可分别以G0、Gt 和G∞来表示。实质上G0是

NaOH溶液浓度为时的电导，Gt是 NaOH溶液浓度为c时的电导与CH3COONa溶液浓度为- c时的电导之和，而G∞则是产物CH3COONa溶液浓度为 时的电导。即：

G0=K反c0

G∞=K产c0

Gt=K反c+K产(c0- c)

式中K反，K产是与温度，溶剂和电解质性质有关的比例系数。

处理上面三式，可得

G0- Gt=(K反- K产)(c0- c)

Gt- G∞=(K反- K产)c

以上两式相除，得

代入上面的反应速率系数表达式，得

k=

上式可改写为如下形式：

Gt= + G∞

以Gt对作图，可得一直线，直线的斜率为，由此可求得反应速率系数k，由截距可求得G∞。

二级反应的半衰期t1/2 为：

t1/2=

可见，二级反应的半衰期t1/2 与起始浓度成反比。由上式可知，此处t1/2 即是上述作图所得直线之斜率。

若由实验求得两个不同温度下的速率系数k，则可利用阿累尼乌斯(Arrhenius）公式：

ln=()

计算出反应的活化能Ea。

2、需要重新推导其动力学方程式。设氢氧化钠溶液和乙酸乙酯溶液的起始浓度分别为a和b则其动力学方程式为式中x为t时刻产物的浓度。3、不能。因为实验原理成立的先决条件是电导与浓度成正比例关系，如果为浓溶液，则电导很低，试验将无法进行。4、从本实验的“实验关键提示与讨论”的内容中我们了解到，实验原理成立的先决条件是电导与浓度成正比例关系，而其中的比例系数K=∧m/Kcell，若使K成为与浓度无关的常数，需将∧m以∧m∞代替，则要求电解质的浓度足够稀。

班级 学号 姓名成绩

请画一个合成2-甲基-2-己醇的装置。

2、在正溴丁烷的制备中，将粗产物移至分液漏斗中，依次用（1）10ml水（2）8ml浓硫酸（3）10ml水（4）10ml饱和碳酸氢钠溶液（5）10ml水洗涤，每步洗涤的作用并判断产物是上层还是下层。

答：第一次水洗：稀释水层中的溶质（如HBr、Br2、SO2、正丁醇等），降低水层的相对密度，有利于正溴丁烷沉到下层。（正溴丁烷在下层）

浓硫酸洗：洗去未反应的正丁醇和副反应产物正丁醚。（正溴丁烷在上层）

第二次水洗：洗去粗产物中的氢溴酸、硫酸、残留正丁醇（水中溶解度约8%）以及其它水溶性物质。（正溴丁烷在下层）

10%Na2CO3溶液洗：进一步洗去酸性物质，如硫酸、氢溴酸等。（正溴丁烷在下层）

第三次水洗：洗去残留的Na2CO3等其它水溶性物质。（正溴丁烷在下层）

重结晶的作用是什么？原理是什么？如何检测经重结晶后的产品是纯的？

答：（1）能起到进一步分离提纯的效果。

（2）其原理就是利用物质中各组分在同一溶剂中的溶解性能不同而将杂质除去

3）测定重结晶后的熔程。一般纯物质熔程在1-2℃

4、什么是水蒸气蒸馏？其用途是什么？和常压蒸馏相比，有何优点？其原料必须具备什么条件？如何判断需蒸出的物质已经蒸完？

答：⑴ 水蒸汽蒸馏就是以水作为混合液的一种组分，将在水中基本不溶的物质以其与水的混合态在低于100°C时蒸馏出来的一种过程。

⑵ 其用途是分离和提纯有机化合物。

⑶ 其优点在于：使所需要的有机物可在较低的温度下从混合物中蒸馏出来，可以避免在常压蒸馏时所造成的损失。

⑷ 其原料必须具备：①不溶或难溶于水；②共沸腾下与水不发生化学反应；③在100°C时必须具备一定的蒸汽压（不小于10MM汞柱）；④当馏液无明显油珠，澄清透明时，即可判断需蒸出的物质已经蒸完。

2010-2011学年第一学期应用化学专业有机化学实验考核题目（六）

班级 学号 姓名成绩

请画一个带有尾气吸收的加热回流装置。

2、水蒸汽蒸馏的原理是什么？装置中T型管的作用是什么？直立的长玻璃管起什么作用？如何判断需蒸出的物质已经蒸完？

答：⑴水蒸汽蒸馏就是以水作为混合液的一种组分，将在水中基本不溶的物质以其与水的混合态在低于100℃时蒸馏出来的一种操作过程

⑵ T形管可以除去水蒸汽中冷凝下来的水分；在发现不正常现象时，随时与大气相通。

⑶直立的玻璃管为安全管，主要起压力指示计的作用，通过观察管中水柱高度判断水蒸气的压力；同时有安全阀的作用，当水蒸气蒸馏系统堵塞时，水蒸气压力急剧升高，水就可从安全管的上口冲出，使系统压力下降，保护了玻璃仪器免受破裂

当馏液无明显油珠，澄清透明时，即可判断需蒸出的物质已经蒸完

3、分馏的原理是什么？本学期哪个有机实验用到了分馏柱？请写出该实验的原理。

答：⑴ 应用分馏柱来分离混合物中沸点相近的组分的操作叫做分馏。

⑵ 环己烯的制备中用到了分馏柱。

⑶实验同过用环己醇做反应物，浓硫酸作催化剂脱水制备环己烯

请写出本学期以正丁醇为原料合成2-甲基-2-己醇的实验原理。制备2-甲基-2-己醇时，在将格氏试剂与丙酮加成物水解前得的各步中，为什么使用的药品、仪器均需绝对干燥？为此你采取了什么措施？反应操作中如何隔绝水汽？为什么不能用无水氯化钙干燥2-甲基-2-己醇？

答：（1）实验原理：正丁醇先与溴化氢反应生成正溴丁烷，而卤代烷烃与金属镁在无水乙醚中反应生成卤代镁（格氏试剂），格氏试剂与羰基化合物发生亲核加成反应，其加成产物用水分解可得到醇类化合物。

（2）因格氏试剂丁基溴化镁能与水、二氧化碳及氧气作用。

（3）隔断湿气、赶走反应瓶中的气体。

（4）在冷凝管及滴液漏斗的上口装上氯化钙干燥管。

（5）因为氯化钙能与醇形成络合物

2010-2011学年第一学期应用化学专业有机化学实验考核题目（七）

班级 学号 姓名成绩

请画一个制备正溴丁烷的装置。（同六）

2、什么是沸点？沸点通过什么操作来测定？简述该操作的原理和作用。

答：（1）在一个大气压下，物质的气液相平衡点为物质的沸点。

（2）通过蒸馏法测定沸点；纯液态化合物在蒸馏过程中的熔点范围很小（0.5~1°C）故蒸馏可以用来测定沸点。操作比较不简便，能比较准确测出有机物的沸点。

水蒸汽蒸馏的原理是什么？装置中T型管的作用是什么？直立的长玻璃管起什么作用？如何判断需蒸出的物质已经蒸完？

答：⑴水蒸汽蒸馏就是以水作为混合液的一种组分，将在水中基本不溶的物质以其与水的混合态在低于100℃时蒸馏出来的一种操作过程

⑵ T形管可以除去水蒸汽中冷凝下来的水分；在发现不正常现象时，随时与大气相通。

⑶直立的玻璃管为安全管，主要起压力指示计的作用，通过观察管中水柱高度判断水蒸气的压力；同时有安全阀的作用，当水蒸气蒸馏系统堵塞时，水蒸气压力急剧升高，水就可从安全管的上口冲出，使系统压力下降，保护了玻璃仪器免受破裂

(4)当馏液无明显油珠，澄清透明时，即可判断需蒸出的物质已经蒸完

4、酯化反应是可逆反应，试简单总结乙酸乙酯、丁酯和异戊酯三种酯的制备实验中，各采取哪些措施使反应向酯化反应的方向进行的。

答：乙酸乙酯：加过量的醇，一边反应一边移去水和产物； 乙酸丁酯：过量的酸，边反应边除去水； 乙酸异戊酯：过量的冰醋酸

2010-2011学年第一学期应用化学专业有机化学实验考核题目（八）

班级 学号 姓名成绩

请画出重结晶所用的全部装置，并指出装置名称。

热水漏斗

2、什么叫熔程？纯物质的熔点和不纯物质的熔点有何区别？两种熔点相同的物质等量混合后，混合物的熔点有什么变化？测定熔点时，判断始熔和判断全熔的现象各是什么？

答：⑴ 纯化合物从开始融化（始熔）至完全融化（全熔）的温度范围叫做熔程。

⑵ 纯物质有固定的熔点，不纯物质的熔程较大。混合后熔点会下降。

⑶ 当样品出现液滴（坍塌，有液相产生）时为始熔，全部样品变为澄清液体时为全熔。

蒸馏操作时，测馏出物沸点的温度计应放在什么位置？且实验结束时，停止加热和停止通水谁先谁后？在制备乙酸乙酯时，温度计的水银球又放在什么位置？

答：⑴放在蒸馏头的中央，其水银球上限和蒸馏瓶支管的下限在同一水平线上

（2）先停止加热，再停止加水。

（3）反应物液面以下。

4、请写出本学期以正丁醇为原料合成2-甲基-2-己醇的实验原理。制备2-甲基-2-己醇时，在将格氏试剂与丙酮加成物水解前得的各步中，为什么使用的药品、仪器均需绝对干燥？为此你采取了什么措施？反应操作中如何隔绝水汽？为什么不能用无水氯化钙干燥2-甲基-2-己醇？

答：（1）实验原理：正丁醇先与溴化氢反应生成正溴丁烷，而卤代烷烃与金属镁在无水乙醚中反应生成卤代镁（格氏试剂），格氏试剂与羰基化合物发生亲核加成反应，其加成产物用水分解可得到醇类化合物。

（2）因格氏试剂丁基溴化镁能与水、二氧化碳及氧气作用。

（3）隔断湿气、赶走反应瓶中的气体。

（4）在冷凝管及滴液漏斗的上口装上氯化钙干燥管。

醇提供一个氢，酸提供氢氧，合成水

第一是有机物中的醇与有机酸或无机含氧酸酸

第二是醇中羟基上的氢脱去酸中羟基脱去结合生成水

第三是可逆反应