乙醇有哪些重要的化学反应及反应原理?
酸碱性
酸性(不能称之为酸,不能使酸碱指示剂变色,也不与碱反应,也可说其不具酸性)
乙醇的各种化学式
乙醇分子中含有极化的氧氢键,电离时生成烷氧基负离子和质子。
CH3CH2OH→(可逆)CH3CH2O-+ H+
乙醇的pKa=15.9,与水相近。
乙醇的酸性很弱,但是电离平衡的存在足以使它与重水之间的同位素交换迅速进行。
CH3CH2OH+D2O→(可逆)CH3CH2OD+HOD
因为乙醇可以电离出极少量的氢离子,所以其只能与少量金属(主要是碱金属)反应生成对应的醇金属以及氢气:
2CH3CH2OH + 2Na→2CH3CH2ONa + H2↑
乙醇可以和高活跃性金属反应,生成醇盐和氢气。
醇金属遇水则迅速水解生成醇和碱
结论:
(1)乙醇可以与金属钠反应,产生氢气,但不如水与金属钠反应剧烈。
(2)活泼金属(钾、钙、钠、镁、铝)可以将乙醇羟基里的氢取代出来。
还原性
乙醇具有还原性,可以被氧化成为乙醛。酒精中毒的罪魁祸首通常被认为是有一定毒性的乙醛,而并非喝下去的乙醇。例如
2CH3CH2OH + O2→ 2CH3CHO + 2H2O(条件是在催化剂Cu或Ag的作用下加热)
实际上是乙醇先和氧化铜进行反应,然后氧化铜被还原为单质铜,现象为:黑色氧化铜变成红色。
乙醇也可被高锰酸钾氧化,同时高锰酸钾由紫红色变为无色。乙醇也可以与酸性重铬酸钾溶液反应,当乙醇蒸汽进入含有酸性重铬酸钾溶液的硅胶中时,可见硅胶由橙红色变为草绿色,此反应现用于检验司机是否醉酒驾车。
酯化反应
乙醇可以与乙酸在浓硫酸的催化并加热的情况下发生酯化作用,生成乙酸乙酯(具有果香味)。
C2H5OH+CH3COOH-浓H2SO4△(可逆)→CH3COOCH2CH3+H2O(此为取代反应,但逆反应催化剂为稀H2SO4或NaOH)
“酸”脱“羧基”,“醇”脱“羟基”上的“氢”
与氢卤酸反应
乙醇可以和卤化氢发生取代反应,生成卤代烃和水。
C2H5OH + HBr→C2H5Br + H2O或写成CH3CH2OH + HBr → CH3CH2Br + H-OH
C2H5OH + HX→C2H5X + H2O
注意:通常用溴化钠和硫酸的混合物与乙醇加热进行该反应。故常有红棕色气体产生。
氧化反应
(1)燃烧:发出淡蓝色火焰,生成二氧化碳和水(蒸气),并放出大量的热,不完全燃烧时还生成一氧化碳,有黄色火焰,放出热量
完全燃烧:C2H5OH+3O2-点燃→2CO2+3H2O
不完全燃烧:2C2H5OH+5O2—点燃→2CO2+2CO+6H2O
(2)催化氧化:在加热和有催化剂(Cu或Ag)存在的情况下进行。
2Cu+O2-加热→2CuO
C2H5OH+CuO→CH3CHO+Cu+H2O
即催化氧化的实质(用Cu作催化剂)
总式:2CH3CH2OH+O2-Cu或Ag→2CH3CHO+2H2O(工业制乙醛)
乙醇也可被浓硫酸跟高锰酸钾的混合物发生非常激烈的氧化反应,燃烧起来。(切记要注酸入醇,酸与醇的比例是1:3)
消去反应和脱水反应
乙醇可以在浓硫酸和高温的催化发生脱水反应,随着温度的不同生成物也不同。
(1)消去(分子内脱水)制乙烯(170℃浓硫酸)制取时要在烧瓶中加入碎瓷片(或沸石)以免爆沸。
C2H5OH→CH2=CH2↑+H2O
(2)缩合(分子间脱水)制乙醚(130℃-140℃ 浓硫酸)
2C2H5OH →C2H5OC2H5+ H2O(此为取代反应)
脱氢反应;乙醇的蒸汽在高温下通过脱氢催化剂如铜、银、镍或铜-氧化铬时、则脱氢生成醛、
与活泼金属反应
乙醇可以和活泼性金属反应,生成醇盐和氢气。例如与钠的反应:
2CH3CH2OH + 2Na → 2CH3CH2ONa + H2
乙醇和乙醛的反应不属于羟醛缩合。
一、乙醇和乙醛的反应属于醛羰基的亲核加成反应。如下图所示,乙醇的羟基对乙醛的羰基进行加成。
原理的话可以通过下面的机理来看,其中箭头表示电子的转移方向。
反应起始于酸性条件下羰基接受质子产生质子化羰基。这使得羰基的碳原子带上更多的正电荷,这促使羟基氧的孤电子与之作用,从而引发后续一系列的电子转移使得反应发生。
二、羟醛缩合是指两分子醛或者酮在稀碱催化(有时也可以用酸催化)下,生成α,β不饱和醛或者α,β不饱和酮的反应。严格意义上当酮发生类似反应时,应该叫羟酮缩合,但是习惯上仍然叫羟醛缩合。
虽然说羟醛缩合的过程中也有对醛羰基的亲核加成,但是加成的最终效果(双键变单键)并没有出现。实际上羟醛缩合是一个亲核加成——消去过程。
以乙醛为例
原理如下图机理所示,羟醛缩合是分两步进行的,第一步:一分子醛在碱性条件下α碳脱质子产生碳负离子和水
第二步:碳负离子对另一分子的醛羰基进行亲核加成,同时质子转移并脱水离去氢氧根最后产生α,β不饱和醛。
原理:根据有机物的沸点不同,对其先后被分离的顺序,进行收集。
操作步骤:
热源为水浴锅,将水浴锅放在铁架台上,铁圈下放酒精灯,酒精灯下放木块,以便调节火焰高度,将蒸馏装置安装好,将水放至圆底烧瓶球体的2/3处。
取下温度计套管,用长颈漏斗将60ml工业酒精注入圆底烧瓶内,加入2-3粒沸石,以及加入适量的生石灰,装上回流冷凝管,其上端接氯化钙干燥管。
开始时用小火加热,观察液体汽化情况,并注意温度计读数,当蒸气上升到温度计水银部时,温度计读数急剧上升,适当调小火焰。
当温度计读数上升到64..5度左右时,换一个洁净的干燥的接受瓶干接液管,控制加热温度,收集馏分,温度计水银球在蒸馏过程中有液滴,保持镏分的流出速度为每秒1-2滴。
继续加热,当温度计读数上升到78度左右并稳定时,另换一个洁净干燥的接受瓶干接液管上,控制加热温度,收集77-79度的馏分,当温度突然下降或烧瓶内液体很少时,停止加热,稍冷后关闭冷凝水,收集馏分出的工业酒精。
2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2Na+H2↑
②在浓硫酸作用下发生消去反应
CH3-CH2-OH→浓硫酸,170℃,→CH2=CH2↑+H2O
③和醇反应生成醚,如和乙醇
CH3CH2-OH+HO-CH2CH3→浓硫酸,140℃→CH3CH2-O-CH2CH3+H2O
④和羧酸发生酯化反应,如
CH3COOH+HO-CH2CH3→浓硫酸,△→
CH3COOCH2CH3+H2O
⑤氧化反应。
CH3CH2OH+2CuO→△→CH3CHO+Cu2O
⑥乙醇的燃烧
CH3CH2OH+3O2→点燃→2CO2+3H2O
这些都是高中阶段学过的。
有机物的反应的化学方程式用箭头即可
铁架台,酒精灯,石棉网,蒸馏烧瓶,150℃温度计,直形冷凝管,转接头,锥形瓶(三个),100mL量筒
二,实验药品
工业酒精,沸石,生石灰
三,实验装置
四,实验原理
根据有机物的沸点不同,对其先后被分离的顺序,进行收集。
五,实验步骤和现象
1,按如图装置,蒸馏烧瓶中放入几颗沸石,加入适量的生石灰。直形冷凝管接上冷凝水。
2,用量筒取100mL工业酒精,倒入蒸馏烧瓶中。点燃酒精灯加热。
3,用第一只锥形瓶收集77℃以下的馏分。
4,当馏分沸点达到77-79℃时,换一只锥形瓶收集馏分。
5,当馏分沸点超过79℃时,换第三只锥形瓶收集。当温度突然下降或烧瓶内液体很少时,停止加热,稍冷后关闭冷凝水,收集馏分出的工业酒精。
五,实验注意事项
1,乙醇的沸点为78.3℃,因此应收集沸点在77-79℃的馏分。
2,加热不宜过猛,可改用水浴加热。
3,温度计的水银球放在蒸馏烧瓶支管口处,测量馏分的沸点。
4,冷凝水要从直形冷凝管的下口进去,上口流出,与馏分形成对流,充分冷凝。
一、高中生物实验中酒精的作用:
1、体积分数为50%的酒精 (必修1 P18) 作用 洗去浮色。 原理 苏丹是弱酸性染料,易溶于体积分数为50%酒精。 应用 脂肪的鉴定实验。
2、体积分数为95%的酒精 (必修1 P115,必修2 P88) 作用: 解离 原理:用质量分数为15%的盐酸和体积分数为95%的酒精11 混合,能使组织中的细胞相 互分离开来。 应用:观察植物细胞的有丝分裂;低温诱导植物染色体数目的变化(冲洗卡诺氏液)。
3、体积分数为70%的酒精(75%酒精也可以) 作用:消毒杀菌。 原理:体积分数为 75%的酒精,能够顺利地渗入到细菌体内,吸收细菌蛋白的水分,使其脱 水变性凝固而失去功能,以达到消毒杀菌的目的。 应用:果酒和果醋的制作(选修1 P4)微生物的培养;植物组织培养(选修1 P34)。70%的 酒精擦拭双手,擦拭接种台。 土壤中小动物类群丰富度的研究(作为防腐剂,保存土壤小动物 必修3 P76)
4、无水乙醇 (必修1 P97) 作用:提取色素。 原理:叶绿体中的各种色素均是有机物,能溶解在有机溶剂中,各色素在无水酒精中的溶解 度较大,且酒精无毒,方便操作。 应用:绿叶中色素的提取与分离。
5、工业酒精(一般是体积分数为95%的酒精) 作用 燃烧加热。 原理 酒精是富含能量的有机物,燃烧能产生大量的热量。 应用 必须加热的实验,如生物组织中还原糖的鉴定(必修1 P18),比较过氧化氢在不同条件下的 分解(必修1P),微生物培养(选修1P15、21),胡萝卜素的提取、分离鉴定(选修1P78) 等实验。
二、高中生物实验中盐酸的作用:
1、实验:观察DNA和RNA在细胞中的分布 必修1 P26 质量分数8%盐酸(水解)使染色体中DNA与蛋白质分离,便于DNA与染色剂结合。
2、实验:影响酶活性的条件 必修1 P84 质量分数5%盐酸用于调节PH值。
3、实验:观察根尖分生组织细胞的有丝分裂 必修1 P115 作用:质量分数为15%的盐酸杀死细胞,使细胞分散。
4、生物体维持PH稳定的机制。 必修3 P11 物质的量浓度为0.1mol/L 的盐酸改变PH值。
5、探究温度和PH对果胶酶活性的影响 选修1 P44 物质的量浓度为0.1mol/L 的盐酸改变PH值。
三、 高中生物试验中NaOH作用 :
1、实验:检测生物组织中糖类、脂肪蛋白质必修1 P18 配制斐林试剂检测还原性糖需要0.1g/mLNaOH; 配制双缩脲试剂检测蛋白质需要0.1g/mLNaOH。
2、实验:影响酶活性的条件 必修1 P84 质量分数5%NaOH用于调节PH值。
3、实验:探究酵母菌细胞呼吸的方式 必修1 P92 质量分数为10%的NaOH溶液用于吸收有氧呼吸装置的空气中二氧化碳
4、生物体维持PH稳定的机制。必修3 P11 物质的量浓度为0.1mol/L 的NaOH改变PH值。
5、探究温度和PH对果胶酶活性的影响 选修1 P44 物质的量浓度为0.1mol/L 的盐酸改变PH值。