4-硝基-2,6-二苯基苯酚的合成路线有哪些

基本信息：

中文名称

4-羟基-3-氯基联苯

中文别名

4-羟基-3-氯联苯3-氯联苯-4-醇2-氯-4-苯基苯酚

英文名称

4-Hydroxy-3-chlorobiphenyl

英文别名

2-CHLORO-4-PHENYLPHENOL

CAS号

92-04-6

合成路线：

1.通过对苯基苯酚合成4-羟基-3-氯基联苯，收率约91%；

2.通过4-溴-2-氯苯酚和苯硼酸合成4-羟基-3-氯基联苯，收率约10%；

更多路线和参考文献可参考http://baike.molbase.cn/cidian/266703

制苯酚可以先用液溴〔不能是溴水，催化剂可以用Fe其实是FeBr3〕与苯先发生取代反应，生成溴苯然后再水解生成苯酚。

苯的卤代物很难水解，需要高温高压，因此一般先将苯和浓硫酸进行磺化反应，苯+浓硫酸--》苯磺酸，即一个氢原子被磺酸基（SO3H）取代，然后再和NaOH反应制得苯酚。

苯酚可用于消毒外科器械和排泄物的处理，皮肤杀菌、止痒及中耳炎。小部分苯酚暴露在空气中被氧气氧化为醌而呈粉红色。遇三价铁离子变紫，通常用此方法来检验苯酚。

扩展资料：

苯酚化学式为C6H5OH，是具有特殊气味的无色针状晶体，有毒，是生产某些树脂、杀菌剂、防腐剂以及药物（如阿司匹林）的重要原料。也可用于消毒外科器械和排泄物的处理，皮肤杀菌、止痒及中耳炎。

熔点43℃，常温下微溶于水，易溶于有机溶剂；当温度高于65℃时，能跟水以任意比例互溶。苯酚有腐蚀性，接触后会使局部蛋白质变性，其溶液沾到皮肤上可用酒精洗涤。

参考资料来源：百度百科-苯酚

最经典的方法是把苯磺化，然后用烧碱碱熔，这个最早是1923年孟山都开发的传统方法。因为浓硫酸和氢氧化钠都是非常常见而且容易获取的试剂，所以这个路线是在没有大型设备的情况下少量制备苯酚的首选。缺点也很明显，就是对混酸和烧碱的消耗量非常大，成本很高。从现在的工艺角度来看，用于大规模工业生产的话已经过时了。现在工业界最经典的方法是异丙苯氧化法。简单来说就是把苯和丙烯在磷酸诱导下发生Friedel-Crafts烷基化反应制备异丙苯，然后将异丙苯氧化为过氧化氢异丙苯，最后让过氧化氢异丙苯在酸性条件下水解-重排，生成苯酚和丙酮。异丙苯法的最大优点在于原子经济性，即反应的底物全部被用于制造产品了——苯酚和丙酮都是非常重要的基础化工原料。与此同时，异丙苯氧化法的初级原料苯和丙烯都是石油化工的基础产品，廉价而且易得。苯酚，又名石炭酸、羟基苯，是最简单的酚类有机物，一种弱酸。常温下为一种无色晶体，有毒。苯酚是一种常见的化学品，是生产某些树脂、杀菌剂、防腐剂以及药物（如阿司匹林）的重要原料。苯酚有腐蚀性，常温下微溶于水，易溶于有机溶液；当温度高于65℃时，能跟水以任意比例互溶。其溶液沾到皮肤上可用酒精洗涤，苯酚暴露在空气中呈粉红色。溶解性:可混溶于醚、氯仿、甘油、二硫化碳、凡士林、挥发油、强碱水溶液。室温时稍溶于水，与大约8%水混合可液化，65℃以上能与水混溶，几乎不溶于石油醚。

C6H6+Cl2-Fe→C6H5-Cl+HCl

C6H5-Cl+H2O-催化剂、加压、加热→C6H5-OH+HCl

中文名称

3-氰基-3-羟基联苯

中文别名

3-(3-羟基苯基)苯腈3-(3-羟基苯基)苯甲腈

英文名称

3-Cyano-3-hydroxybiphenyl

英文别名

3'-Hydroxy-[1,1'-biphenyl]-3-carbonitrile3-(3-hydroxyphenyl)benzonitrile

CAS号

154848-43-8

合成路线：

1.通过间溴苯腈和3-羟基苯硼酸合成3-氰基-3-羟基联苯，收率约89%；

2.通过间溴苯酚和3-氰基苯硼酸合成3-氰基-3-羟基联苯，收率约70%；

更多路线和参考文献可参考http://baike.molbase.cn/cidian/163934

1-硝基苯在铁和盐酸的作用下生成1-苯胺；1-苯胺在盐酸和亚硝酸存在的条件下0至5摄氏度，生成重氮盐；重氮盐和氯化铜作用生成氯苯；氯苯和水在420至520摄氏度有铜催化剂的条件下生成苯酚和氯化氢。

苯酚石炭酸羟基苯phenolHydroxybenzene

理化性质

无色针状结晶或白色结晶,有特殊气味,遇空气和光变红,遇碱变色更快。分子式C6-H6-O。分子量94.11。相对密度1.071。熔点40.85℃(超纯,含杂质熔点提高)。沸点181.9℃。闪点79.44℃(闭杯),85℃(开杯)。自燃点715℃。蒸气密度3.24。蒸气压0.13kPa(40.1℃)。蒸气与空气混合物燃烧限1.7～8.6% 。1克溶于约15ml水(0.67%,25℃加热后可以任何比例溶解),12ml苯。易溶于醇、氯仿、乙醚、丙三醇、二硫化碳、凡士林、碱金属氢氧化物水溶液,几乎不溶于石油醚。水溶液pH值约为6.0。

酚能腐蚀橡胶和合金。与碱作用生成盐。遇热、明火、氧化剂、静电可燃。与三氯化铝+硝基苯、丁二烯、过二硫酸、过一硫酸发生剧烈反应,引起燃烧爆炸。能与氧化剂发生反应。

《基础有机化学》（下） 刑其毅等 主编 高教出版社 P859 有一节是对苯醌及其衍生物的反应

如果只是得到酚羟基，直接用还原剂还原就行了，一般得到对二苯酚