苯酚的工业生产曾用过哪些合成路线

苯酚最早是从煤焦油回收，目前绝大部分是采用合成方法。到20世纪60年代中期，开始采用异丙苯法生产苯酚、丙酮的技术路线，已发展占世界苯酚产量的一半，目前采用该工艺生产的苯酚已占世界苯酚产量的90%以上。其他生产工艺有甲苯氯化法、氯苯法、磺化法。我国的生产方法有异丙苯法和磺化法两种。由于磺化法消耗大量硫酸和烧碱，我国也将只保留少数磺化法装置，逐步以异丙苯法生产为主。\x0d\x0a\x0d\x0a异丙苯法\x0d\x0a\x0d\x0a丙烯与苯在三氯化铝催化剂作用下生成异丙苯，异丙苯经氧化生成过氧化异丙苯，再用硫酸或树脂分解。同时得到苯酚和丙酮。每吨苯酚约联产丙酮0.6t。原料消耗定额：苯1150kg/t、丙烯600kg/t。\x0d\x0a\x0d\x0a磺化法\x0d\x0a\x0d\x0a以苯为原料，用硫酸进行磺化生成苯磺酸，用亚硫酸中和，再用烧碱进行碱熔，经磺化和减压蒸馏等步骤而制得。原料消耗定额：纯苯1004kg/t、硫酸（98%）1284kg/t、亚硫酸钠1622kg/t、烧碱（折100%）1200kg/t。

苯酚制备方法有磺化法、异丙苯法、氯苯水解法、粗酚精制法、苯氧化法和甲苯氧化法六种。我国主要采用磺化法和异丙苯法。

磺化法以苯为原料，用硫酸进行磺化生成苯磺酸，用亚硫酸中和，再用烧碱进行碱熔，经磺化和减压蒸馏等步骤而制得。

异丙苯法是丙烯与苯在三氯化铝催化剂作用下生成异丙苯，异丙苯经氧化生成过氧化异丙苯，再用硫酸或树脂分解。同时得到苯酚和丙酮。每吨苯酚约联产丙酮0.6t。

扩展资料：

苯酚是重要的有机化工原料，用它可制取酚醛树脂、己内酰胺、双酚A、水杨酸、苦味酸、五氯酚、2,4-D、己二酸、酚酞n-乙酰乙氧基苯胺等化工产品及中间体，在化工原料、烷基酚、合成纤维、塑料、合成橡胶、医药、农药、香料、染料、涂料和炼油等工业中有着重要用途。

此外，苯酚还可用作溶剂、实验试剂和消毒剂,苯酚的水溶液可以使植物细胞内染色体上蛋白质与DNA分离，便于对DNA进行染色。

参考资料：百度百科——苯酚

磺化碱熔法：用浓硫酸磺化剂，将苯进行磺化生成苯磺酸。苯磺酸用氢氧化钠中和得到苯磺酸钠，后者与氢氧化钠共熔得到苯酚钠。苯酚钠经酸化得到苯酚。

异丙苯法：丙烯与苯在三氯化铝的催化下，于80-90摄氏度进行烃基化反应，得到异丙苯。异丙苯用空气在100-120摄氏度和300-400kPa压强下氧化生成过氧化氢异丙苯。过氧化氢异丙苯用硫酸在60℃下常压裂解为丙酮和苯酚。

氯苯水解法：苯和氯气在铁的催化下氯代，得到氯苯。氯苯与氢氧化钠水溶液在高温高压下进行催化水解，生成苯酚钠，经酸化得到苯酚。氯苯的氯很不活泼，需要在高温高压下，并且用催化剂催化才能顺利水解。

制苯酚可以先用液溴〔不能是溴水，催化剂可以用Fe其实是FeBr3〕与苯先发生取代反应，生成溴苯然后再水解生成苯酚。

苯的卤代物很难水解，需要高温高压，因此一般先将苯和浓硫酸进行磺化反应，苯+浓硫酸--》苯磺酸，即一个氢原子被磺酸基（SO3H）取代，然后再和NaOH反应制得苯酚。

苯酚可用于消毒外科器械和排泄物的处理，皮肤杀菌、止痒及中耳炎。小部分苯酚暴露在空气中被氧气氧化为醌而呈粉红色。遇三价铁离子变紫，通常用此方法来检验苯酚。

扩展资料：

苯酚化学式为C6H5OH，是具有特殊气味的无色针状晶体，有毒，是生产某些树脂、杀菌剂、防腐剂以及药物（如阿司匹林）的重要原料。也可用于消毒外科器械和排泄物的处理，皮肤杀菌、止痒及中耳炎。

熔点43℃，常温下微溶于水，易溶于有机溶剂；当温度高于65℃时，能跟水以任意比例互溶。苯酚有腐蚀性，接触后会使局部蛋白质变性，其溶液沾到皮肤上可用酒精洗涤。

参考资料来源：百度百科-苯酚

苯酚被空气中的氧气、或高锰酸钾、重铬酸钾（酸性）甚至二氧化锰、氯酸钠（酸性）都会氧化成苯醌，苯醌则稳定，不易再被氧化。

一般来说，苯酚是不会氧化到CO₂的，而是氧化成苯醌，它是黄红色的，这就是苯酚在空气中久置（其实不久就会变色）先浅的粉红色的原因。

苯酚的物理性质

1、露置在空气中因小部分发生氧化而显粉红色。

2、熔点是43℃，常温时，苯酚在水中溶解度不大，当温度高于65℃时，能跟水以任意比互溶。苯酚易溶于乙醇，乙醚等有机溶剂。

3、纯净的苯酚是没有颜色的晶体，具有特殊的气味。

4、苯酚有毒，其浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性，使用时要小心!如果不慎沾到皮肤上，应立即用酒精洗涤。

扩展资料

苯酚的生产工艺路线主要包括苯磺酸法、甲苯氧化法、苯直接氧化和异丙苯法。其中，苯磺酸法是早期生产苯酚的方法，反应复杂、工艺落后、原料消耗高，酸碱消耗量大、产品的生产成本较高，缺点诸多，已基本淘汰。

甲苯氧化法工艺简单，原料来源广泛，催化剂无毒，不联产丙酮，但容易结焦影响催化剂寿命和产品收率，我国没有该法的工业化装置。

苯直接氧化仅通过一步反应即得最终产物，产品收率高，环境污染小等，具有工业开发和应用前景，是一条经济的路线，但尚未完全工业化。异丙苯法具有产品纯度高、原料来源广和能耗低等优点，是现阶段最主要的苯酚生产方法。

参考资料来源：百度百科-苯酚