苯酚是怎样被氧化

苯酚与氧气反应，生成粉红色物质苯醌另外苯酚遇三氯化铁溶液显紫色，原因是苯酚根离子与Fe3+形成了有颜色的络合物。苯酚的氧化产物一般是对苯醌。这个反应也可以用Br2作氧化剂。1,4-苯醌（常称为对苯醌）是一种有机化合物，分子式为C6H4O2。纯的对苯醌为亮黄色晶体，带有与氯气相似的刺激性气味；不纯的样品常常由于醌氢醌（对苯醌与氢醌所形成的1:1电荷转移络合物）的存在而颜色黯淡。对苯醌含有非芳香性的六元环，它是氢醌（对苯二酚）的氧化产物。[1]这个分子反映出多种反应性：它既表现出酮的性质（可以形成肟），又可以表现出氧化性（还原产物为氢醌），还表现出烯的性质（可以发生加成反应，尤其是α,β-不饱和酮的典型反应。对苯醌在强的无机酸或强碱存在下都不稳定，发生缩聚与分解等反应。苯酚是德国化学家龙格（Runge F）于1834年在煤焦油中发现的，故又称石炭酸（Carbolic acid）。使苯酚首次声名远扬的应归功于英国著名的医生里斯特。里斯特发现病人手术后死因多数是伤口化脓感染。偶然之下用苯酚稀溶液来喷洒手术的器械以及医生的双手，结果病人的感染情况显著减少。这一发现使苯酚成为一种强有力的外科消毒剂。里斯特也因此被誉为“外科消毒之父”。 苯酚共振结构如右上图。酚羟基的氧原子采用sp2杂化，提供一对孤电子与苯环的6个碳原子共同形成离域键。大π键加强了烯醇的酸性，羟基的推电子效应又加强了O-H键的极性，因此苯酚中羟基的氢可以电离出来。

苯酚氧化后形成醌，是醌的一种。分子式C6H4O2。有邻苯醌和对苯醌两种。对苯醌较重要，苯醌通常指对苯醌。对苯醌为金黄色棱晶；熔点115～117℃，密度1.318克／厘米（20℃），能升华并能随水气蒸馏；溶于热水、乙醇和乙醚中。邻苯醌为红色片状或棱晶；在60～70℃分解；溶于乙醚、丙酮和苯。苯醌具有回复成苯环结构的强烈趋势，具氧化作用，能从碘化钾的酸性溶液中夺取碘，本身还原成对苯二酚。对苯醌可由氯酸钠和硫酸氧化对苯二酚制备；工业上可由苯胺或苯酚氧化制得；苯直接电解氧化也可制得苯醌。邻苯醌可由氧化银氧化邻苯二酚制得。苯醌是有机合成工业的原料，其还原产物对苯二酚是还原剂，可作底片的显影剂和聚合反应的阻聚剂。苯醌的蒸气对眼角膜和粘膜有刺激作用。

常见物质，都可以认为兼具氧化性和还原性，只是相对强弱不同。一个物质，说它氧化性强，就表示它在化学反应中“一般”会得电子被还原，说它还原性强，就表示它在化学反应中“一般”会失电子被氧化。但正如韦小宝的名言：软的怕硬的，硬的怕横的，横的怕不要命的。即便一个物质有很强的氧化性，碰到比自身氧化性更强的物质，它还会乖乖被氧化，反之亦然。也就是说，氧气的氧化性强于苯酚，因此可以将其氧化，但当苯酚遇到还原性较强的物质时，便会体现氧化性。

苯酚在空气中氧化对苯醌，成粉红色；进一步转变成邻苯醌，红色变深。

反应方程式为C6H6O（苯酚） + O2 ----> C6H4O2（苯醌）+ H2O

苯酚：

 

苯酚被氧化后生成的红色物质是对苯醌

对苯醌的结构:六个碳组成六边形,两个氧分别在成对角的两个碳上,以双键连接,最后两个对边上是双键

反应式:C6H5OH+O2=C6H4O2+H2O

酚的氧化

纯苯酚晶体是无色的，但酚类易被空气氧化，生成有色的醌类：

潮湿的苯酚更容易被氧化，因此，苯酚常呈粉红色。苯酚也能被高锰酸钾氧化。

对苯二酚是一种常用的还原剂，在冲洗照片时用做显影剂：

溴化银中的Ag+被还原成单质的银。

由于酚类的还原性，天然果汁和油脂中的酚类化合物具有抗氧化作用。(芮琴华)

如果你是高中生，你就单纯地记忆就好了，不用管它的原理。

如果你是大学生，有一种解释是：（酚类化合物很多，我以最简单的苯酚为例）酚类羟基中的氧是sp2杂化，未参与杂化的p电子云和旁边苯环上的π电子云发生侧面重叠，形成p-π共轭体系，使得苯环上的电子云密度增加，苯环得以活化，容易被氧化。

如果你用前线分子轨道理论也不是不可以，但是那个一般用于解释邻间对位的活化来说明取代反应，但是确实从一定程度上表示了对苯环的活化过程。

取决于原来苯酚的颜色，新制苯酚晶体是无色的，但是在空气中放置一段时间会显粉红色。与氢氧化钠反应生成苯酚钠，苯酚钠无色。所以，如果是用新制的苯酚与氢氧化钠反应，则没有颜色变化。如果是放置已经显粉红色的苯酚与氢氧化钠反应，则由粉红色变无色。

1、苯酚的硝化反应

C₆H₅O⁻+CO₂+H₂O = C₆H₅OH+HCO₃⁻

2、苯酚与甲醛的反应，本质为缩聚反应，生产中用于制酚醛树脂。

C₆H₅OH + HCHO → C₆H₃OHCH₂ + H₂O

3、苯酚与溴的反应，生成三溴苯酚。

3Br₂+C₆H₅OH → (C₆H₅OH ) Br₃+3HBr

4、苯酚与氢氧化钠发生反应，生成苯酚钠和水。

C₆H₅OH +NaOH→C₆H₅ONa+ H₂O

苯酚的物理性质：苯酚在室温下微溶于水，能溶于苯及碱性溶液，易溶于乙醇、乙醚、氯仿、甘油等有机溶剂中，难溶于石油醚。

扩展资料

苯酚的使用：

1、苯酚常用于测定硝酸盐、亚硝酸盐及作有机合成原料等。 苯酚工业生产以异丙苯法为主，该法具有产品纯度高、原料和能源消耗低等优点，但其发展受联产物丙酮的制约。

2、苯酚是重要的有机化工原料，用它可制取酚醛树脂、己内酰胺、双酚A、水杨酸、苦味酸、五氯酚、己二酸、酚酞n-乙酰乙氧基苯胺等化工产品及中间体，在化工原料、烷基酚、合成纤维、塑料、合成橡胶、医药、农药、香料、染料、涂料和炼油等工业中有着重要用途。

3、苯酚还可用作溶剂、实验试剂和消毒剂,苯酚的水溶液可以使植物细胞内染色体上蛋白质与DNA分离，便于对DNA进行染色。

参考资料来源：百度百科-苯酚