硝基对苯酚酸性影响
硝基对苯环具有吸电子诱导效应和吸电子共轭效应,从诱导效应来看,因为诱导效应看电负性和距离,2,4-二硝基苯酚和2,5-二硝基苯酚这两个物质都有邻位的硝基,这个硝基的吸电子诱导效应相同,但是后者的间位硝基距离酚羟基比前者的对位硝基要近,所以2,5-二硝基苯酚上两个硝基的吸电子诱导效应略强于2,4-二硝基苯酚
然后是共轭效应,在一个共轭体系里面共轭效应和距离无关。硝基的吸电子共轭效应对于苯环间位最明显,这个可以通过画共振式看出来。酚羟基正好位于硝基的间位,所以2,5-二硝基苯酚的吸电子共轭效应强于2,4-二硝基苯酚。
因此2,5-二硝基苯酚两个硝基对苯环的吸电子效应要强于2,4-二硝基苯酚。而取代基吸电子效应越显著,酸性越强
苯酚属于酚类物质,有弱酸性,能与碱反应。
苯酚共振结构如下图。酚羟基的氧原子采用sp2杂化,提供一对孤电子与苯环的6个碳原子共同形成离域键。
大π键加强了烯醇的酸性,羟基的推电子效应又加强了O-H键的极性,因此苯酚中羟基的氢可以电离出来。
2017年10月27日,世界卫生组织国际癌症研究机构公布的致癌物清单初步整理参考,苯酚在3类致癌物清单中。
扩展资料:
工业用途:
苯酚是重要的有机化工原料,用它可制取酚醛树脂、己内酰胺、双酚A、水杨酸、苦味酸、五氯酚、2,4-D、己二酸、酚酞n-乙酰乙氧基苯胺等化工产品及中间体,在化工原料、烷基酚、合成纤维、塑料、合成橡胶、医药、农药、香料、染料、涂料和炼油等工业中有着重要用途。
此外,苯酚还可用作溶剂、实验试剂和消毒剂,苯酚的水溶液可以使植物细胞内染色体上蛋白质与DNA分离,便于对DNA进行染色。
参考资料来源:百度百科——苯酚
当酚羟基的临位或者对位有强的吸电基的时候,酚酸性增大,若有供电基的时候,酸性减小.间位往往效果并不十分显著
烃基使苯酚酸性减弱,且减弱的作用是临位>对位>间位
卤原子使苯酚酸性增强,且增强的作用是临位>间位>对位
-OCH3使苯酚的酸性增强,且增强的作用是间位>临位,如果是取代对位,则使苯酚酸性减弱
硝基使苯酚酸性增强,且增强的作用是对位>临位>间位
以上几种取代基,增强的作用为-NO2>卤素>-OCH3,卤素之中,以I最强,F最弱