葡萄糖与乙酸酐的具体反应过程

葡萄糖链状结构为：CH2OH(CHOH)4CHO

它有五个醇羟基和一个醛基,证明方法可以是：

1、银镜反应：

取一定量的葡萄糖,将其与足量的银氨溶液共热,利用产生的银单质计算分子中含有一个醛基.

2、酯化反应：

取一定量的葡萄糖,将其与足量的乙酸或者乙酸酐反应,证明分子中有五个醇羟基.

以下是阿司匹林的一种工业生产流程：

请回答以下问题：

（1）水杨酸和乙酸酐反应时最好采用水浴加热，且要注意不得让水蒸汽进入反应容器，以防止乙酰水杨酸和乙酸酐水解．

（2）粗产品应分批加入到饱和碳酸氢钠溶液中，边加边搅拌，以防止气泡产生过多而引起溶液外溢；

不能（填“能”或“不能”）用氢氧化钠溶液代替饱和碳酸氢钠溶液．

（3）滤渣C主要成分为一种副反应产物，生成它的反应类型为C（填选项字母）．

A．加聚反应 B．水解反应 C．缩聚反应 D．加成反应

（4）滤液D酸化时的离子方程式为．

（5）请设计“检验精品是否为纯净物”的实验方案取少量精品试样于一试管内，加1mL乙醇使之溶解，再加入几滴FeCl3溶液，若无紫色出现，则为纯净物．

试题答案

分析：（1）由反应条件可知，反应温度控制在85～90℃，防止有机物挥发，用水浴加热，受热均匀且易控制温度；

（2）NaHCO3可与羧基反应生成二氧化碳，边加边搅拌，防止气泡产生过多而引起溶液外溢；

乙酰水杨酸中含有酯基，用氢氧化钠溶液代替饱和碳酸氢钠溶液，可以导致乙酰水杨酸水解；

（3）水杨酸中含有羧基与羟基可以发生缩聚反应生成高聚物；

（4）滤液D中主要含有；

（5）乙酰水杨酸中不含酚羟基，所以不和氯化铁溶液发生显色反应．

解答：解：（1）该反应温度较低，为防止有机物挥发，应采用水浴加热，乙酰水杨酸含有酯基，能水解，乙酸酐也能水解，为防止水解，要注意不得让水蒸汽进入反应容器，故答案为：水浴，阿司匹林（或乙酰水杨酸），乙酸酐；

（2）粗产品所含的物质中含有羧基，能和碳酸氢钠反应生成二氧化碳气体，为防止生成是气体过多而引起溶液溢出，粗产品应分批加入到饱和碳酸氢钠溶液中，边加边搅拌；氢氧化钠能使乙酰水杨酸发生水解反应，所以不能用氢氧化钠代替碳酸氢钠，故答案为：气泡产生过多而引起溶液外溢，不能；

（3）水杨酸中含有酚羟基和羧基，分子间能发生缩合反应生成高聚物，故选C；

（4）滤液D中主要含有，能和氢离子反应生成乙酰水杨酸，反应方程式为：，

故答案为：；

（5）乙酰水杨酸中不能酚羟基，如果含有杂质，杂质中含有酚羟基，能和氯化铁溶液发生显色反应，否则不发生显色反应，实验操作方法是：取少量精品试样于一试管内，加1mL乙醇使之溶解，再加入几滴FeCl3溶液，若无紫色出现，则为纯净物，故答案为：实验操作方法是：取少量精品试样于一试管内，加1mL乙醇使之溶解，再加入几滴FeCl3溶液，若无紫色出现，则为纯净物．

点评：本题考查有机物的合成和推断，题目难度中等，本题注意根据物质的性质判断可能含有的官能团，明确酚羟基的检验方法．

外观与性状：无色透明液体，有刺激气味，其蒸气为催泪毒气。

熔点(℃)：-73.1

相对密度（水=1）：1.08

沸点(℃)：138.6

相对蒸气密度（空气=1）：3.52

分子式：C4H6O3

分子量：102.09

饱和蒸气压(kPa)：1.33(36℃)

燃烧热(kJ/mol)：1804.5

临界温度(℃)：326

临界压力(MPa)：4.36

闪点(℃)：49

爆炸上限%(V/V)：10.3

引燃温度(℃)：316

爆炸下限%(V/V)：2.0

溶解性：溶于乙醇、乙醚、苯。 易燃，其蒸气与空气可形成爆炸性混合物，遇明火、高热能引起燃烧爆炸。与强氧化剂接触可发生化学反应。 能使醇、酚、氨和胺等分别形成乙酸酯和乙酰胺类化合物。在路易斯酸存在下，乙酐还可使芳烃或烯径发生乙酰化反应。在乙酸钠存在下，乙酐与苯甲醛发生缩合反应，生成肉桂酸。缓慢溶于水变成乙酸。与醇类作用生成乙酸酯。