我用冰乙酸，苯酚，新一代胶水混在一起，然后粘在亚克力上，有鸡爪纹，有什么办法能够让它没有那鸡爪纹

制法:本品的工艺流程如下:

A组分:羧甲基纤维素+溶纤剂NT1+二

氯甲烷(15%)搅拌+润湿剂+甲酸+甲

醇+发泡剂PN(保温30°C)十苯酚(恒

温搅拌20min)

B组分:石蜡(85~95°℃)9降温至70~

80°℃+余量二氯甲烷,然后立即将B液倒

入A液→搅拌5min,即得成品。

2、间苯二酚主要用于橡胶粘合剂、合成树脂、染料、防腐剂、医药和分析试剂等主面，间苯二酚与苯酚、甲酚相似，与甲醛生成缩聚物，可用于粘胶丝及尼龙用的轮胎帘子线粘结剂，备木材胶合剂，用于乙烯基材料与金的粘合，间苯二酚是许多偶氮染料、毛皮染料的中间体，也是医药中间体对氮基水杨酸的原料。间苯二酚具有杀菌作用，可用作防腐剂，添中于化妆品和皮肤病药物糊剂及软膏等。

乙醇的物理性质主要与其低碳直链醇的性质有关。分子中的羟基可以形成氢键，因此乙醇黏度很大，也不及相近相对分子质量的有机化合物极性大。室温下，乙醇是无色易燃，且有特殊香味的挥发性液体。 作为溶剂，乙醇易挥发，且可以与水、乙酸、丙酮、苯、四氯化碳、氯仿、乙醚、乙二醇、甘油、硝基甲烷、吡啶和甲苯等溶剂混溶。此外，低碳的脂肪族烃类如戊烷和己烷，氯代脂肪烃如1,1,1-三氯乙烷和四氯乙烯也可与乙醇混溶。随着碳数的增长，高碳醇在水中的溶解度明显下降。 由于存在氢键，乙醇具有潮解性，可以很快从空气中吸收水分。羟基的极性也使得很多离子化合物可溶于乙醇中，如氢氧化钠、氢氧化钾、氯化镁、氯化钙、氯化铵、溴化铵和溴化钠等。氯化钠和氯化钾则微溶于乙醇。此外，其非极性的烃基使得乙醇也可溶解一些非极性的物质，例如大多数香精油和很多增味剂、增色剂和医药试剂。 化学性质 酸性 乙醇分子中含有极化的氧氢键，电离时生成烷氧基负离子和质子。 CH3CH2OH→（可逆）CH3CH2O- + H+ 乙醇的pKa=15.9，与水相近。 乙醇的酸性很弱，但是电离平衡的存在足以使它与重水之间的同位素交换迅速进行。 CH3CH2OH+D2O→（可逆）CH3CH2OD+HOD 因为乙醇可以电离出极少量的氢离子，所以其只能与少量金属（主要是碱金属）反应生成对应的醇金属以及氢气： 2CH3CH2OH + 2Na→2CH3CH2ONa + H2 醇金属遇水则迅速水解生成醇和碱 结论： （1）乙醇可以与金属钠反应，产生氢气，但不如水与金属钠反应剧烈。 （2）活泼金属（钾、钙、钠、镁、铝）可以将乙醇羟基里的氢取代出来。 与乙酸反应

苯酚

苯酚又名石炭酸，分子式C6H6O，无色针状结晶或白色熔块，苯酚密度为1.071 g/cm3，沸点为181.8℃,熔点为40.8℃，易熔于乙醇、氯仿、乙醚、甘油和二硫化碳，熔于水，不熔于石油醚，具特殊气味，有腐蚀性。空气中的氧可将苯酚氧化生成苯醌。纯净的苯酚为白色晶体，有特殊气味，长时间存放，特别是在日光照射下易氧化而呈玫瑰色或深褐色；苯酚易潮解，是弱酸性物质。

乙醛

乙醛物理性质 乙醛密度比1小，熔点是－121摄氏度，沸点为21摄氏度，溶解度为16g/（100g H20）,因有氢键，可与水互溶。用作制取醋酸，也是许多反应的合成中间体。乙醛

1．分子结构

〔师〕展示乙醛分子的比例模型，并让学生根据乙醇催化氧化反应的本质，写出乙醛的分子式、结构式、结构简式及官能团。

〔一个学生在黑板上写，其他学生写在练习本上〕

〔学生板演，教师巡视〕

分子式：C2H4O

〔师〕乙醛的结构简式还可以写成CH3CHO，醛基也可以写成—CHO，但不能写成—COH。

〔师〕写出—CHO的电子式。

〔师〕醛基是一个中性基团，本身未失e-，也未得到e-，因此乙的写法正确。甲误以为“—”应表示一对共用电子对。

〔师〕展示乙醛样品，让学生闻其气味，并观察其颜色、状态，结合教材164页相关内容叙述乙醛的重要物理性质。

〔板书〕2．物理性质

〔生〕乙醛是无色、具有刺激性气味的液体，密度比水小，沸点是20.8℃，易挥发，易燃烧，能跟水、乙醇、氯仿等互溶。

〔师〕官能团决定物质的化学性质，乙醛的化学性质是由醛基决定的。请同学们分析醛基的结构，推测其在化学反应中的断裂方式。

〔生〕C==O键和C—H键都有极性，都可能断裂。

〔师〕下面我们通过乙醛的化学性质来验证同学们的推断是否正确。

〔板书〕3．化学性质

〔师〕C==O键和C==C键断键时有类似的地方，说明乙醛可以发生什么类型的反应？

〔生〕加成反应。

〔师〕请同学们根据加成反应的概念写出CH3CHO和H2加成

〔师〕指出：此反应在Ni作催化剂、加热的条件下才能进行。

〔板书〕(1)加成反应

〔师〕说明：①醛基与H2的加成是在分子中引入—OH的一种方法。②工业上并不用此法合成乙醇。

〔设疑〕乙醇在一定条件下被催化氧化为乙醛，实质是脱去两个氢原子，我们称之为氧化反应。而乙醛与H2的加成是乙醇催化氧化的相反过程，与氧化反应相对应，此反应还应属于什么反应类型？

〔生〕还原反应。

〔师〕在有机化学反应中，通常把有机物分子中加入氢原子或失去氧原子的反应，叫做还原反应，如乙醛和H2的加成。把有机物分子中加入氧原子或失去氢原子的反应，叫做氧化反应。如乙醇的催化氧化。

〔师〕说明：有机化学反应中的氧化反应、还原反应是针对有机物划分的。实际上都是氧化还原反应，氧化反应和还原反应总是同时进行，相互依存的，不能独立存在。只不过有机化学反应中的氧化反应是有机物被氧化，无机物被还原；还原反应中是有机物被还原，无机物被氧化罢了。

〔设疑〕乙醛可以被还原为乙醇，能否被氧化呢？请同学们根据乙醛分子式中碳的平均化合价进行分析、讨论。

〔生〕由CH3CHO变为CH3CH2OH，碳的平均化合价从-1价降到-2价，CH3CHO被还原。由于CH3CHO中碳的平均化合价为-1价，而碳的最高价态为＋4价，因此乙醛还可以被氧化，发生氧化反应。

〔板书〕(2)氧化反应

〔师〕在一定温度和催化剂存在的条件下，乙醛能被空气中的氧气氧化成乙酸。工业上可以利用此反应制取乙酸。

〔板书〕a．催化氧化

〔师〕根据乙醛的物理性质，说明它还可以燃烧。请同学们写出乙醛完全燃烧的方程式。

〔板书〕b．燃烧

2CH3CHO＋5O2 4CO2＋4H2O

〔过渡〕乙醛不仅能被氧气氧化，还能被某些氧化剂氧化。

〔板书〕c．被弱氧化剂氧化

〔演示实验6-7〕

第一步：在洁净的试管里加入1 mL 2%的硝酸银溶液，边摇动试管，边逐滴滴入2%的稀氨水。

〔问〕大家看到了什么现象？写出化学方程式。

〔生〕生成白色沉淀。

AgNO3＋NH3•H2O AgOH↓＋NH4NO3

第二步：继续滴加稀氨水，至最初产生的沉淀刚好溶解为止。

〔讲述〕大家看到沉淀溶解了，这是因为AgOH和氨水反应生成了一种叫氢氧化二氨合银的络合物，该溶液称为银氨溶液，它是一种弱氧化剂。

〔副板书〕AgOH＋2NH3•H2O 〔Ag(NH3)2〕OH＋2H2O

〔师〕下面我们看一看这种弱氧化剂能否与乙醛发生反应。

〔演示〕第三步：在银氨溶液中滴入3滴乙醛，振荡后放在热水中温热。

现象：试管内壁附上了一层光亮如镜的银。

〔师〕从现象可以看出，反应中化合态银被还原，乙醛被氧化。乙醛被氧化成乙酸，乙酸又和氨反应生成乙酸铵。这个反应叫银镜反应。

〔板书〕Ⅰ．银镜反应

CH3CHO＋2〔Ag(NH3)2〕OH CH3COONH4＋3NH3＋2Ag↓＋H2O

〔师〕从反应断键情况来看，还是 中C—H键断裂，相当于在C—H键之间插入1个氧原子。从化合价升降守恒来看，有1 mol 被氧化，就应有2 mol银被还原。因此银镜反应不仅可用于检验醛基的存在，也常用于测定有机物中醛基的数目。

乙醛不仅可被弱氧化剂银氨溶液氧化，还可以被另一种弱氧化剂氧化。

〔板书〕Ⅱ．和Cu(OH)2反应

〔演示〕P165实验6—8。

现象：试管内有红色沉淀产生。

〔师〕这种红色沉淀是Cu2O。请同学们写出该反应涉及到的化学方程式。

〔学生板演〕CuSO4＋2NaOH Cu(OH)2↓＋Na2SO4

2Cu(OH)2＋CH3CHO Cu2O↓＋CH3COOH＋2H2O

〔师〕由于Cu(OH)2是微溶物，刚制备的Cu(OH)2为悬浊液，放置稍长时间就可生成沉淀。因此实验中所用Cu(OH)2必须是新制的，且NaOH要加得过量一些，因为本实验需在碱性条件下进行。

〔讨论〕乙醛能否使溴水和酸性KMnO4褪色？

〔生〕能。因为溴和酸性KMnO4都是强氧化剂，可以把乙醛氧化。

〔板书〕d．使酸性KMnO4溶液和溴水褪色

〔师〕乙醛的这些重要性质，都有重要用途，下面我们列表总结如下：

〔投影小结〕

乙醛的氧化反应

氧化剂 反应条件 现象 化学反应实质 重要应用

O2 点燃 燃烧有黄色火焰 2CH3CHO＋5O2 4CO2＋4H2O ——

O2 催化剂，加热 —— —CHO变—COOH

2CH3CHO＋O2 2CH3COOH 工业制取乙酸

银氨

溶液 水浴加热 形成银镜 —CHO变—COOH

CH3CHO＋2〔Ag(NH3)2〕OH

CH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O 工业制镜或保温瓶胆，实验室检验醛基

Cu(OH)2 加热至沸腾 产生红色沉淀 —CHO变—COOH

CH3CHO＋2Cu(OH)2

CH3COOH

＋Cu2O ↓＋2H2O 实验室检验醛基、医学上检验尿糖

〔小结〕通过对乙醛化学性质的学习，证明了同学们的推测完全正确，—CHO中的C O键和C—H键都能断裂。在乙醛和氢气的加成反应中，是C O键断裂，在乙醛被氧化的反应中是C—H键断裂。通过乙醛性质的学习，我们也知道了有机反应中加氧或去氢称为氧化反应，加氢或去氧称为还原反应，虽然和无机化学中对氧化还原反应的定义不同，但本质是一样的。课下请同学们根据有机反应中氧化反应和还原反应的定义，总结你学过的化学反应哪些属于氧化反应，哪些属于还原反应。

〔作业〕P166一、1、3 二、3 四

●板书设计

第五节 乙醛 醛类（一）

一、乙醛

1．分子结构

2．物理性质

3．化学性质

(1)加成反应

(2)氧化反应

a．催化氧化

2CH3CHO＋O2 2CH3COOH(乙酸)

b．燃烧

2CH3CHO＋5O2 4CO2＋4H2O

c．被弱氧化剂氧化

Ⅰ．银镜反应

CH3CHO＋2〔Ag(NH3)2〕OH CH3COONH4＋3NH3＋2Ag↓＋H2O

Ⅱ．和Cu(OH)2反应

d．使酸性KMnO4溶液和溴水褪色

●教学说明

围绕教学重点、难点，主要采用了启发、对比、设疑、实验相结合的方法。

1．充分利用化学实验这一重要媒体，引导学生观察、分析、推理、抽象概括，从而认识乙醛的重要化学性质——加成反应和氧化反应。

2．通过对比有机化学反应中的氧化反应和还原反应，能使学生从本质上认识它们的区别。

3．教学中适时设疑、层层设疑，有利于重点难点知识的突破与跨越，同时培养学生独立思考的习惯。

●参考练习

1．下列试剂，不能用于检验有机物中含有—CHO的是( )

A．金属钠 B．银氨溶剂 C．新制Cu(OH)2 D．溴水

答案：AD

2．由乙炔、苯、乙醛组成的混合物，经测定其中碳的质量分数为72%，则氧的质量分数为______。

解析：将乙醛的分子式作如下变形：C2H4O C2H2•H2O。该混合物可表示为：

•H2O，假设混合物质量为100 g，则m (C)＝100 g×72%＝72 g又方框内有n(C)∶n(H)＝1∶1，那么方框内总质量应为72 g×(12＋1)/12＝78 g，则方框外H2O的质量为100 g-78 g＝22 g，故求得m (O)＝22 g× ＝19.6 g，所以该混合物中氧的质量分数为 ×100%＝19.6%。

答案：19.6%

3．某学生做乙醛还原性的实验，取1 mol•L-1的CuSO4溶液2 mL 和0.4 mol•L-1的NaOH溶液4 mL，在一个试管内混合后加入0.5 mL 40%的乙醛溶液加热至沸，无红色沉淀，实验失败的原因是( )

A．NaOH不够量 B．CuSO4不够量

C．乙醛溶液太少 D．加热时间不够

解析：由于CH3CHO和新制Cu(OH)2的反应必须在碱性条件下进行(即用CuSO4和NaOH反应制备Cu(OH)2时须NaOH过量)，所以本实验失败的原因是NaOH不足。

答案：A

4．在实验室里不宜长期放置，应在使用时配制的溶液是( )

①酚酞试剂 ②银氨溶液 ③Na2CO3溶液 ④Cu(OH)2悬浊液 ⑤酸化的FeCl3溶液

⑥硫化氢水溶液

A．只有②④ B．除①之外 C．只有②④⑥ D．全部

解析：①③⑤在空气中可以稳定存在，因此均可长期存放。②银氨溶液必须随配随用，不可久置，否则会生成易爆炸的物质。④氢氧化铜悬浊液在空气中久置，会变为碱式碳酸铜。⑥H2S水溶液在空气中放置，易被空气中的氧气氧化为S和H2O。

答案：C

乙酸

醋酸（乙酸）的化学性质 不稳定 见光，受热易分解 其分解一般需要的条件是 加热 光照 具有弱酸性，酸性弱于碳酸 2 可以和醇发生酯化反应 3 可以燃烧（很多人可能会想当然地认为不行） 受热分解分子式: 2CH3COOOH=2CH3COOH+O2

乙酸是一种弱酸。乙酸能与乙醇起酯化反应。

1、与钠2、消去3、与氢卤酸取代4、氧化成醛5、酯化

酯化反应所用仪器必须无水，包括量取乙醇和冰醋酸的量筒也要干燥。

乙酸，也叫醋酸、冰醋酸，化学式CH3COOH，是一种有机一元酸，为食醋主要成分。纯的无水乙酸（冰醋酸）是无色的吸湿性液体，凝固点为16.6℃（62_），凝固后为无色晶体，其水溶液中弱酸性且腐蚀性强，对金属有强烈腐蚀性，蒸汽对眼和鼻有刺激性作用。乙酸在自然界分布很广，例如在水果或者植物油中，但是主要以酯的形式存在。在动物的组织内、排泄物和血液中以游离酸的形式存在。许多微生物都可以通过发酵将不同的有机物转化为乙酸。乙酸是醋的主要成分，而醋几乎贯穿了整个人类文明史。乙酸发酵细菌（醋酸杆菌）能在世界的每个角落发现，每个民族在酿酒的时候，不可避免的会发现醋——它是这些酒精饮料暴露于空气后的自然产物。如中国就有杜康的儿子黑塔因酿酒时间过长得到醋的说法。乙酸的晶体结构显示，分子间通过氢键结合为二聚体（亦称二缔结物），二聚体也存在于121℃的蒸汽状态。二聚体有较高的稳定性，已经通过冰点降低测定分子量法以及X光衍射证明了分子量较小的羧酸如甲酸、乙酸在固态及液态，甚至气态以二聚体形式存在。当乙酸与水溶和的时候，二聚体间的氢键会很快的断裂。其它的羧酸也有类似的二聚现象。

可以说冷沁法是和田玉染色最常用的方法，因为这种方法最简单，最直接。操作过程一般是使用工业上使用的染料，然后加入冰乙酸和无水敢醇，再加入苯酚等十几种化学药水，按一定比例配制成溶液。然后，将和田玉放入这样的解决方案中。通常需要大约沁半个月的时间，然后将其抛光以比较颜色。将稳定的部分留下，然后抛光，制成染色的和田玉。这种和田玉具有很高的仿真度，但可能会变色。

2.烤皮

烤皮法是冷沁法的升级版本。首先，使用冷沁法。将和田玉染色后，用棉布或纸包裹，并用冷沁法处理过的和田玉进行包裹。然后，使用另一种将准备好的药水浸泡3到5天，然后将其放入烤箱中并缓慢加热，以使倒入和田玉的化学药水与和田玉的分子缓慢结合，稳定且不易褪色。

3.热处理

要使用热处理进行染色，请使用高温喷枪先加热需要染色的零件。高温加热后，和田玉的内部结构将被破坏，稳定性将降低，内部结构将变得松散。这时，添加染色药水该药水将迅速沁入和田玉的内部，使沁色更深。这种染色方法也有一个名字叫点皮。

4.酸蚀法

酸蚀法的原理与热处理非常相似，即使用一定比例的氢氟酸，硝酸，硫酸，盐酸等各种酸，配制成酸性溶液腐蚀和田玉，然后根据不同的需要，染不同的颜色，如果是红色，则使用碱，如果是黄色，则使用高锰酸钾，如果是黑色，则使用硫化汞，这种方法，根据比例不同酸性溶液的浸泡时间也有所不同，最终效果也有所不同。因此，存在一个阶段，酸蚀法是伪造和田玉的主流方法。

5.火烧法

烧烧法通常是使鸡骨白的最终方法。在和田玉的表面涂氢氧化钠。然后，使用氧化钙，即石灰将涂有氢氧化钠的和田玉包裹在燃烧的木屑中闷三到五天，取出后，和田玉将变成鸡骨白。为了更加逼真，趁热将其用冷水倒在和田玉的表面。交替产生牛毛纹会更加混乱。

6.高压法

高压方法也处于科学技术繁荣的新时代。新发明的染色方法是在和田玉表面进行硫化汞，三氯化铁或氧化铁的染色，然后使用氢氧化钠和碳酸钠。用硅酸钠配制出溶液，将有色的和田玉浸泡，然后用高压釜加压，加温，一周后取出和田玉，用热风吹干，然后用硫酸使其变色，和田玉的表面玻璃的光泽会发光，染色的区域会呈现鲜艳的色彩，这非常逼真。

7.激光染色法

最后激光染色方法是完全高科技的染色方法，成本很高。因此，目前的染色方法还不过分。激光染色方法类似于将激光颜色施加到玉上的方法。可以产生所需的颜色，柔韧性非常强，并且颜色明亮，但是存在一个缺点，即颜色会漂浮在表面上并且不够深。

这是和田玉的七种常见染色方法。染整的方法很多，和田玉的伪造不仅是一种，而且有很多。可以看出，为了提高和田玉的价值，假冒商人做出了巨大的努力，因此每个人在购买和田玉时都必须认真辨别。

苯胺分子中的氨基具有碱性和亲核性,能发生亲核反应实现对氨基氮原子的烷基化和酰基化.

与苯酚不同,苯胺不但可用酰氯或酸酐来进行酰化,它甚至可用冰醋酸来直接进行酰化.但是需要较长的反应时间和较强的反应条件.

用冰醋酸作溶剂的高氯酸标准溶液滴定的一般是弱碱性物质.水杨酸钠和邻苯二甲酸氢钾显弱碱性.苯酚,硼酸,苯甲酸都是酸性的.

利用一些颜色较浅，且天然成分接近和田玉的玉石，来进行染色冒充。市场常见的主要为灰白色或浅色玉石着色或红色、褐色、黄色、褐红色、黄褐色等色彩，或者是伪造和田玉籽料的色皮。由于染色和田玉制作时间较短，它与天然玉石的颜色不可能完全相像。

　人工染色和田玉的识别特点：

染色剂沿着玉石的绺裂或质地薄弱处，逐渐渗入到玉石内部，且这些部位的颜色分布较富集。

染色和田玉颜色浓艳、不自然，色调单一，“浮”于表皮。颜色无自然过渡，界限分明。

而且在紫外荧光下，染色和田玉的边部具有荧光反应，强蓝白色荧。同时也可以使用查尔斯滤色镜进行辨别染色和田玉。

常见染色和田玉的方法：

冷沁法，最常见的染色方法。用化工染色剂、冰乙酸、无水乙醇、苯酚等十余种药水的配合作用下，给浸入的玉料着色。一般浸一周左右，然后把着色过假的部分磨去，留下仿真度高的，再经过滚筒就会自然很多。

烤皮，用冷沁的方法先染出一层色之后，然后用卫生纸或者是棉布将被染色的料子包裹起来，倒上去事先调配好的药水使药水沁透入棉布，然后把料子放入一个烤箱中或者是特制的铁桶慢加热。被染色的料子的自身温度会越来越高，棉布上的药水会源源不断的沁入料子里面，行业内这种仿和田玉籽料方法叫做烤皮。

热处理，用瞬间的高温将局部结构改变，一般是用汽油喷枪或者天然气喷枪对准一个点，就能达到局部高温，被加热部分结构就会变得疏松，然后摸上去事前调配好的药水，这种方法行业内叫做点皮。

酸蚀法，是将玉泡于氢氟酸、硝酸、硫酸和盐酸等溶液中，取出后加热着色，用碱出红色，用高猛酸钾出黄色，用硫化汞出黑色等。酸的比例、浸泡时间及配方不同，效果不一样。

配方：

先配成3种原液，再配成染色液。

原液A：取3g 碱性品红溶于 100ml 的 70％乙醇中（可长期保存）。

原液B：取原液 A 10ml，加入 90ml 的 5％苯酚水溶液（限2周内使用）。

原液C：取原液 B 45ml，加冰乙酸和福尔马林（37％甲醛）各6ml（可长期保存）。

染色液：取原液C10～20ml，加 45％的乙酸 80～90ml，再加山梨醇 1.8g 即可