对氨基酚与醋酸反应有哪些副产物生产?
苯酚硝化时会产生部分邻硝基苯酚,还原后会有邻氨基苯酚,上乙酰基时会产生邻乙酰氨基苯酚对氨基苯酚上乙酰基时可能会产生乙酸对氨基苯酚酯和乙酸对乙酰胺基苯酚酯,同样上述副反应也可能产生乙酸邻氨基苯酚酯和乙酸邻乙酰胺基苯酚酯
四氨基苯酚和乙酸反应产物的结构图
苯酚硝化时会产生部分邻硝基苯酚,还原后会有邻氨基苯酚,上乙酰基时会产生邻乙酰氨基苯酚对氨基苯酚上乙酰基时可能会产生乙酸对氨基苯酚酯和乙酸对乙酰胺基
对乙酰氨基酚在酸性条件下水解,生成醋酸和对氨基苯酚,后者与亚硝酸钠试液作用生成重氮盐,再与碱性β—萘酚试液偶合生成红色的偶氮化合物。
2.三氯化铁的显色反应
对乙酰氨基酚分子中含有酚羟基,与三氯化铁试液反应,其水溶液长作用显蓝紫色。
3.水解反应(阿司匹林)
阿司匹林在碳酸钠溶液中水解生成水杨酸和醋酸,加热时更快,酸化后产生醋酸的酸臭,并析出出水杨酸沉淀。
4.氯化铁的显色反应
阿司匹林分子中无游离的分酚羟基,不与三氯化铁试验发生显色反应,但其水溶液长期放置并加热,会水解产生水杨酸,与三氯化铁试液即呈紫堇色
加亚硫酸氢钠可防止对乙酰氨基酚被空气氧化,但亚硫酸氢钠浓度不宜过高,否则会影响产品质量 。
以醋酸代替醋酐,则难以控制氧化副反应,反应时间长,产品质量差。
对氨基苯酚与醋酐反应方程式:CH6CH50H+CH3COO=CH6CH5OCOCH3+CH3COOH。
因为对氨基苯酚中,氨基显碱性,而与苯直接相连的羟基是显酸性的,醋酸酐是显酸性,所以这种情况下只和氨基反应而不和羟基反应。
若某酸性氧化物溶于水可以形成酸,就称这个酸性氧化物是该酸的酸酐。如SO2是H2SO3的酸酐,CO2是H2CO3的酸酐,酸酐的化合价必须与对应的酸相等,否则就不是,比如HCO3-就不是H2CO3的酸酐。
相关化学反应
对氨基苯酚与无机酸反应可生成溶于水的盐。水溶液遇三氯化铁或次氯酸钠呈紫色。本品在乙醚中用氧化银氧化,生成醌亚胺,用二氧化铅或硝酸银氧化时,生成对苯醌。15℃时Kb=6.6×10-9,与三氧化铬作用被氧化为苯醌。对过量氯反应,生成多氯醌。用发烟硫酸磺化时,生成4-氨基苯酚-2-磺酸。在缓和的条件下,用乙酐酰化时,生成N-乙酰基苯酚。
以上内容参考:百度百科-对氨基苯酚
2、HO-Ph-NO2, 对硝基苯酚 羟基(-OH)和硝基(-NO2)在对位上。
3、NaHSO3是催化剂,主要是中和醋酸和保持适当的酸碱度。如果没有NaHSO3,酚羟基也会被乙酰化。
NaHSO3
反应方程式:2 对氨基苯酚+(CH3CO)2O======2 对乙酰氨基苯酚+H2O 取代反应(乙酰化)
4、HCOO-Ph-NHCH3 甲酰基和甲氨基处在对位上