怎么鉴别苯、甲苯、苯酚

如何鉴别甲苯

1-己烯

1,3-环己烯?

先加入银氨溶液，有白色沉淀生成的是1-己炔，再加入酸性高锰酸钾溶液，不褪色的是苯，再加入溴水，不褪色的是甲苯，再加入顺丁烯二酸酐有沉淀生成的为1,3-环己二烯。

鉴别甲苯和苯

用高锰酸钾，褪色的是甲苯，不褪色的为苯。苯较稳定不与高锰酸钾反应，甲苯会被高锰酸钾氧化为苯甲酸，使高锰酸钾褪色

苯

在常温下为一种无色、有甜味的透明液体，并具有强烈的芳香气味。苯可燃，毒性较高，是一种致癌物质。可通过皮肤和呼吸道进入人体，体内极其难降解，因为其有毒，常用甲苯代替，苯是一种碳氢化合物也是最简单的芳烃。它难溶于水，易溶于有机溶剂，本身也可作为有机溶剂。苯是一种石油化工基本原料。苯的产量和生产的技术水平是一个国家石油化工发展水平的标志之一。苯具有的环系叫苯环，是最简单的芳环。苯分子去掉一个氢以后的结构叫苯基，用Ph表示。因此苯也可表示为PhH。

甲苯

无色澄清液体。有苯样气味。有强折光性。能与乙醇、

乙醚、丙酮、氯仿、二硫化碳和冰乙酸混溶，极微溶于水。相对密度

0.866。凝固点-95℃。沸点110.6℃。折光率

1.4967。闪点（闭杯）

4.4℃。易燃。蒸气能与空气形成爆炸性混合物，爆炸极限

1.2%～7.0%（体积）。低毒，半数致死量（大鼠，经口）5000mg/kg。高浓度气体有麻醉性。有刺激性。

不是。甲苯既不属于酸，也不是碱，是一种有机物，由甲基和苯基组成，能与乙醇、乙醚、丙酮、氯仿、二硫化碳和冰乙酸混溶，不是草酸。草酸是生物体的一种代谢产物，广泛分布于植物、动物和真菌体中，并在不同的生命体中发挥不同的功能。

一、相对分子质量不同

1、苯：相对分子质量为78.11。

2、甲苯：相对分子质量为92.14。

3、苯酚：相对分子质量为94.11。

二、 密度不同

1、苯：密度为0.88 g/cm³。

2、甲苯：密度为0.866 g/cm³。

3、苯酚：密度为1.071g/mL（25℃）。

三、性质不同

1、苯：在常温下是甜味、可燃、有致癌毒性的无色透明液体，并带有强烈的芳香气味。它难溶于水，易溶于有机溶剂，本身也可作为有机溶剂。

2、甲苯：学性质活泼，与苯相像；可进行氧化、磺化、硝化和歧化反应，以及侧链氯化反应；甲苯能被氧化成苯甲酸。

3、苯酚：可混溶于醚、氯仿、甘油、二硫化碳、凡士林、挥发油、强碱水溶液。常温时易溶于乙醇、甘油、氯仿、乙醚等有机溶剂，室温时稍溶于水，与大约8%水混合可液化，65℃以上能与水混溶，几乎不溶于石油醚。

解析：用KMnO 4 酸性溶液可鉴别出甲苯。根据同系物物理性质递变规律，结合教材上“几种烷烃的物理性质表”，我们发现两种物质都难溶于水且密度都比水小，从溶解性和密度上无法区别。因苯有毒，不宜采用闻气味的方法加以区别。苯与氢气发生加成反应的实验操作难，现象又不明显，因此不能用加氢反应区别它们。苯的熔点为5.5　℃，己烷的熔点应介于戊烷熔点（-130　℃）和癸烷熔点（-29.7　℃）之间，因此可用冰水冷却加以区别。比较它们的化学性质可知，两种物质都可以燃烧，但己烷中碳的质量分数（83.7%）比苯中碳的质量分数（92.3%）低，燃烧现象应不同。另外，还可根据溴代、硝化反应加以区别。答案：方法一：取一试样2 mL于试管中，将试管浸在冰水里，一段时间后，若液体凝结成无色的晶体，则所取试样为苯，若不能凝结，则所取试样为己烷。方法二：取一试样数滴于坩埚或蒸发皿中，点燃，若火焰明亮无黑烟，则所取试样为己烷；若火焰明亮且有黑烟，燃烧后容器内壁覆盖黑色物质，则所取试样为苯。方法三：取一试样2 mL于试管中，加1 mL液溴，并加适量催化剂（如铁粉）振荡后，反应一段时间后，将所得液体倒入水中，若水底有油状液体，则所取试样为苯。方法四：在一试管中依次加入1.5 mL浓硝酸、2 mL浓硫酸，摇匀冷却后逐滴滴加1 mL未知液，振荡，并将试管在50～60 ℃的水浴上加热10分钟左右，再把试管里液体慢慢倒入盛水烧杯中，若烧杯底有黄色油状液体，则原来所取试液为苯。方法五：取一试样1 mL于试管中，滴半滴液溴，塞好塞子，加热汽化、光照，若红棕色褪去，则所取试样为己烷，不能褪色，原来所取试液为苯。

第一步，加水，分层的是苯和烷，没分层的是醛和羧酸；第二步，甲苯和烷，一种方法是无光照条件下加入溴水和3价铁，能发生明显反应（取代）的是苯；另一种方法是加稀的高锰酸钾溶液，褪色的是甲苯；第三步，醛和酸，用指示剂或试纸，闻也行。

有机物的检验与鉴别，主要有以下四种方法：

1、检验有机物溶解性：通常是加水检查、观察是否能溶于水。例如：用此法可以鉴别乙酸与乙酸乙酯、乙醇与氯乙烷、甘油与油脂等。

2、检查液态有机物的密度：观察不溶于水的有机物在水中浮沉情况，可知其密度比水的密度是小还是大。例如，用此法可以鉴别硝基苯与苯、四氯化碳与1—氯丁烷。

3、检查有机物燃烧情况：如观察是否可燃（大部分有机物可燃，四氯化碳和多数有机物不可燃）、燃烧时黑烟的多少（可区分乙烷、乙烯和乙炔，已烯和苯，聚乙烯和聚苯乙烯）、燃烧时气味（如识别聚氯乙烯和蛋白质）。

4、检查有机物的官能团。思维方式为：官能团——性质——方法的选择。常见的试剂与方法见下表 http://www.52hx.net/Article/ShowArticle.asp?ArticleID=791

简单地说:

1 使用溴水法（甲烷与乙烯的鉴别）

2 酸性KMnO2（H+）法（苯与其同系物的鉴别）

3 新制Cu（OH）2及银氨溶液法（鉴别-CHO）

4 显色法（鉴别酚-OH）

5 沉淀法等等~~

另:

有机物的分离应结合有机物的物理性质和化学性质。例如乙烷中混 有乙烯时，有将气体通过溴水或 溶液，用洗气的方法将乙烯除去，若溴 乙烷中混有乙醇时，可用水除去，利用乙醇与水互溶，水与溴乙烷不互溶，用水 将乙醇从溴乙烷中萃取出来，苯中混有苯酚时，单纯用物理性质或单纯用化学性 质都无法将它们分开，而且苯与苯酚互溶，此时应先加入 ，苯酚与 起反应生成苯酚钠，苯酚钠类似于无机盐的性质，与苯不互溶，于是溶液就分层 了，可以用分液的方法把它们分开，也可以用分馏的方法把它们分离开。若乙醇 中混有水，欲除去（也就是由工业乙醇制无水乙醇）时，加入生石灰，生石灰与 乙醇中所含的水生成 ， 与乙醇的沸点相差较大，可用分馏的方 法把它们分开。象实验室制乙酸乙酯时，用的是饱和 溶液来使酯析出， 目的是为了除去混在乙酸乙酯中的乙酸，乙酸与 溶液反应生成可溶于水 的 ，与酯不互溶，用分液的方法即可得到较纯的酯。后面这几种分 离的方法都是综合应用了有机物的物理性质和化学性质。 A 混合物的分离提纯 ⒈固体与固体混和物,若杂质易分解,易升华时用加热法；若一种易溶,另一种难溶，可用溶解过滤法；若二者均易溶，但其溶解度受温度的影响不同，用重结晶法。 ⒉液体与液体混和物，若沸点相差较大时，用分馏法；若互不混溶时，用分液法；若在溶剂中的溶解度不同时，用萃取法。 ⒊气体与气体混和物：一般可用洗气法。 ⒋若不具备上述条件的混和物，可先选用化学方法处理，待符合上述条件时，再选用适当的方法。 该类题目的主要特点有三个：一是选取适当的试剂及分离的方法除去被提纯物中指定含有的杂质；二是确定除去被提纯物质中多种杂质时所需加入试剂的先后顺序。三是将分离提纯与物质的制备，混和物成分的确定等内容融为一体，形成综合实验题。

附：常见有机物的分离方法

混合物 试剂 分离方法 主要仪器

苯（苯甲酸） NaOH溶液 分液 分液漏斗

苯（苯酚） NaOH溶液 分液 分液漏斗

乙酸乙酯（乙酸） 饱和Na2CO3溶液 分液 分液漏斗

溴苯（溴） NaOH溶液 分液 分液漏斗

硝基苯（混酸） H2O、NaOH溶液 分液 分液漏斗

苯（乙苯） 酸性KMnO4、NaOH 分液 分液漏斗

乙醇（水） CaO 蒸馏 蒸馏烧瓶、 冷凝管

乙醛（乙酸） NaOH溶液 蒸馏 蒸馏烧瓶、冷凝管

乙酸乙酯（少量水） MgSO4或Na2SO4 过滤 漏斗、烧杯

苯酚（苯甲酸） NaHCO3溶液 过滤 漏斗、烧杯

肥皂（甘油） NaCl溶液 盐析 漏斗、烧杯

淀粉（纯碱） H2O溶液 渗析 半透膜、烧杯

乙烷（乙烯） 溴水 洗气 洗气瓶

参考资料：化学中国论坛，高中化学教参

分别加入FeCl3,出现蓝紫色Fe(C6H5O)6]3-沉淀的为苯酚。苯，甲苯没有现象，再分别加入紫色的酸性KMnO4溶液 ，溶液紫色褪去的是甲苯。甲苯被缉贰光荷叱沽癸泰含骏氧化为苯甲酸，高锰酸钾被还原成无色Mn2+，而颜色不变的是苯