苯酚为什么能溶于氢氧化钠,而不溶于碳酸氢钠
苯酚俗名石碳酸,显酸性,酸性较弱,与强碱氢氧化钠酸碱中和生成苯酚钠和水。
而碳酸氢钠的碱性较弱,苯酚的酸性弱于碳酸,所以反应不能进行,即苯酚不溶于碳酸氢钠。
1、苯酚的化学性质
苯酚可吸收空气中水分并液化。有特殊臭味,极稀的溶液有甜味。腐蚀性极强。化学反应能力强。与醛、酮反应生成酚醛树脂、双酚A,与醋酐;水杨酸反应生成醋酸苯酯、水杨酸酯。还可进行卤代、加氢、氧化、烷基化、羧基化、酯化、醚化等反应。
2、氢氧化钠的化学性质
氢氧化钠具有强碱性和有很强的吸湿性。易溶于水,溶解时放热,水溶液呈碱性,有滑腻感;腐蚀性极强,对纤维、皮肤、玻璃、陶瓷等有腐蚀作用。与金属铝和锌、非金属硼和硅等反应放出氢;与氯、溴、碘等卤素发生歧化反应;与酸类起中和作用而生成盐和水。
3、碳酸氢钠的化学性质
常温下性质稳定,受热易分解,在50℃以上迅速分解,在270℃时完全失去二氧化碳,在干燥空气中无变化,在潮湿空气中缓慢分解。既能与酸反应又能与碱反应。与酸反应生成相应的盐、水和二氧化碳,与碱反应生成相应的碳酸盐和水。除此之外,还能与某些盐反应,与氯化铝和氯酸铝发生双水解,生成氢氧化铝、钠盐和二氧化碳。
扩展资料:
酸碱中和反应原理:
酸、碱溶于水后在水中被电离成自由移动的阴离子和阳离子。例如HCl(盐酸)被电离成氢离子(H+)和氯离子(Cl-),而NaOH(烧碱)被电离成钠离子(Na+)和氢氧根离子(OH-)。氢离子和氢氧根离子结合成极难被电离的水,所以溶液中剩下的是钠离子和氯离子。
钠离子和氯离子在溶液中依然处于被电离的状态并不结合。但是生成物是NaCl(盐)。所以中和反应的实质就是酸与碱作用生成盐和水的反应。
在中和反应中,完全中和反应是指酸碱恰好完全反应。
在实际生产应用中,人们常用中和反应改良土壤酸碱性、治疗胃酸过多、处理废水。
晚上好,常温条件下苯酚可以溶于二氯甲烷和三氯甲烷,也可以溶于液体的碘甲烷和溴乙烷,固体苯酚和固体三碘甲烷之间一般不发生化学反应,升温使苯酚液化可与三碘甲烷物理互溶,这两种化合物在医用外敷绷带和消毒方面比较常见。
苯酚在空气中久置会变为粉红色,是因为生成了苯醌
苯酚是固体,室温时稍溶于水,与大约8%水混合可液化,在溶于水后分层下面一层是油状液体,所以是乳浊液,不是悬浊液悬浊液。
1. 使用原料:大多数市售液化苯酚是清亮无色的,无需重蒸馏便可用于分子生物学实验。但有些液化苯酚呈粉红色或黄色,应避免使用。同时也应避免使用结晶苯酚,结晶苯酚必须在160℃对其进行重蒸馏除去诸如醌等氧化产物,这些氧化产物可引起磷酸二酯键的断裂或导致RNA和DNA的交联等。因此,苯酚的质量对DNA、RNA的提取极为重要,我们推荐使用高质量的苯酚进行分子生物学实验。
2. 操作注意:苯酚腐蚀性极强,并可引起严重灼伤,操作时应戴手套及防护镜等。所有操作均应在通风橱中进行,与苯酚接触过的皮肤部位应用大量水清洗,并用肥皂和水洗涤,忌用乙醇。
3. 苯酚平衡:因为在酸性pH条件下DNA分配于有机相,因此使用苯酚前必须对苯酚进行平衡使其pH值达到7.8以上,苯酚平衡操作方法如下:
① 液化苯酚应贮存于-20℃,此时的苯酚呈现结晶状态。从冰柜中取出的苯酚首先在室温下放置使其达到室温,然后在68℃水浴中使苯酚充分溶解。
② 加入羟基喹啉(8-Quinolinol)至终浓度0.1%。该化合物是一种还原剂、RNA酶的不完全抑制剂及金属离子的弱螯合剂,同时因其呈黄色。有助于方便识别有机相。
③ 加入等体积的1M Tris-HCl(pH8.0),使用磁力搅拌器搅拌15分钟,静置使其充分分层后,除去上层水相。
④ 重复操作步骤③。
⑤ 加入等体积的0.1M Tris-HCl(pH8.0),使用磁力搅拌器搅拌15分钟,静置使其充分分层后,除去上层水相。
⑥ 重复操作步骤⑤,稍微残留部分上层水相。
⑦ 使用pH试纸确认有机相的pH值大于7.8。
⑧ 将苯酚置于棕色玻璃瓶中4℃避光保存。
一、液溴
深棕红色重质液体,容易挥发,气温低时能冻结成固体。有极强烈的毒害性与腐蚀性。在常温时,能挥发出有强烈刺激性的烟雾,刺激眼睛和呼吸道的粘膜,使人流泪和咳嗽,能灼伤皮肤,产生剧烈刺痛,不易医治。溴的性质很活泼,是强氧化剂,遇砷、锑放出火花而化合。与氢的亲合力甚强,类似氯而稍弱,与有机物混合,可引起燃烧。能溶于醇、醚、溴化钾溶液、碱类及二硫化碳,能溶于水。乙烯等还原性物质均可使溴水褪色,在高中化学中,这是很常见的反应。
液溴,红棕色
二、苯酚
苯酚(Phenol,C6H5OH), 是一种具有特殊气味的无色针状晶体,有毒,是生产某些树脂、杀菌剂、防腐剂以及药物(如阿司匹林)的重要原料。也可用于消毒外科器械和排泄物的处理,皮肤杀菌、止痒及中耳炎。熔点43℃,常温下微溶于水,易溶于有机溶剂;当温度高于65℃时,能跟水以任意比例互溶。苯酚有腐蚀性,接触后会使局部蛋白质变性,其溶液沾到皮肤上可用酒精洗涤。小部分苯酚暴露在空气中被氧气氧化为醌而呈粉红色。遇三价铁离子变紫,通常用此方法来检验苯酚。
苯酚是德国化学家龙格(Runge F)于1834年在煤焦油中发现的,故又称石炭酸(Carbolic acid)。使苯酚首次声名远扬的应归功于英国著名的医生里斯特。里斯特发现病人手术后死因多数是伤口化脓感染。偶然之下用苯酚稀溶液来喷洒手术的器械以及医生的双手,结果病人的感染情况显著减少。这一发现使苯酚成为一种强有力的外科消毒剂。里斯特也因此被誉为“外科消毒之父”。
苯酚溶液
分子结构
苯酚分子由一个羟基直接连在苯环上构成。
由于苯环的稳定性,这样的结构几乎不会转化为酮式结构[5] 。
苯酚共振结构如右上图。酚羟基的氧原子采用sp2杂化,提供一对孤电子与苯环的6个碳原子共同形成离域键。大π键加强了烯醇的酸性,羟基的推电子效应又加强了O-H键的极性,因此苯酚中羟基的氢可以电离出来。
苯酚盐负离子则有如右下图共振结构:
摩尔折射率:28.13
摩尔体积(m3/mol):87.8
等张比容(90.2K):222.2
表面张力(dyne/cm):40.9
极化率:11.15[5]
物理性质
相对蒸气密度(空气=1):3.24
折射率1.5418
饱和蒸气压(kPa):0.13(40.1℃)
燃烧热(kJ/mol):3050.6
临界温度(℃):419.2
临界压力(MPa):6.13
辛醇/水分配系数的对数值:1.46
爆炸上限%(V/V):8.6
引燃温度(℃):715
爆炸下限%(V/V):1.7
溶解性:可混溶于醚、氯仿、甘油、二硫化碳、凡士林、挥发油、强碱水溶液。常温时易溶于乙醇、甘油、氯仿、乙醚等有机溶剂,室温时稍溶于水,与大约8%水混合可液化,65℃以上能与水混溶,几乎不溶于石油醚。[1]
化学性质
可吸收空气中水分并液化。有特殊臭味,极稀的溶液有甜味。腐蚀性极强。化学反应能力强。与醛、酮反应生成酚醛树脂、双酚A,与醋酐;水杨酸反应生成醋酸苯酯、水杨酸酯。还可进行卤代、加氢、氧化、烷基化、羧基化、酯化、醚化等反应。苯酚在通常温度下是固体,与钠不能顺利发生反应,如果采用加热熔化苯酚,再加入金属钠的方法进行实验,苯酚易被还原,在加热时苯酚颜色发生变化而影响实验效果。有人在教学中采取下面的方法实验,操作简单,取得了满意的实验效果。在一支试管中加入2-3毫升无水乙醚,取黄豆粒大小的一块金属钠,用滤纸吸干表面的煤油,放入乙醚中,可以看到钠不与乙醚发生反应。然后再向试管中加入少量苯酚,振荡,这时可观察到钠在试管中迅速反应,产生大量气体。这一实验的原理是苯酚溶解在乙醚中,使苯酚与钠的反应得以顺利进行。
酸碱反应
苯酚属于酚类物质,有弱酸性,能与碱反应:
PhOH+NaOH→PhONa+H2O
苯酚Ka=1.28×10-10,酸性介于碳酸两级电离之间,因此苯酚不能与NaHCO3等弱碱反应:
PhOˉ+CO2+H2O→PhOH+HCO3ˉ
此反应现象:二氧化碳通入后,溶液中出现白色混浊。
原因:苯酚因溶解度小而析出。
显色反应
苯酚遇三氯化铁溶液显紫色,原因是苯酚根离子与Fe形成了有颜色的配合物。
6PhOH+FeCl3→H3[Fe(OPh)6](紫色)+3HCl
取代反应
亲电取代
苯酚由于结构中有苯环,可以在环上发生类似苯的亲电取代反应,如硝化、卤代等:
对比苯的相应反应可以发现,苯酚环上的取代比苯容易得多。这是因为羟基有给电子效应,使苯环电子云密度增加。
值得注意的是,苯酚的亲电取代总是发生在羟基的邻位和对位。这是羟基等给电子基团的共性。
酚羟基上的取代
酚羟基上的氢原子可以被含碳基团取代,生成醚或酯。
氧化还原
苯酚在空气中久置会变为
粉红色,是因为生成了苯醌:
苯酚的氧化产物一般是对苯醌。这个反应也可以用Br2作氧化剂。
缩合反应
苯酚与甲醛在酸或碱的催化下发生缩合,生成酚醛树脂。
一、相对分子质量不同
1、苯:相对分子质量为78.11。
2、甲苯:相对分子质量为92.14。
3、苯酚:相对分子质量为94.11。
二、 密度不同
1、苯:密度为0.88 g/cm³。
2、甲苯:密度为0.866 g/cm³。
3、苯酚:密度为1.071g/mL(25℃)。
三、性质不同
1、苯:在常温下是甜味、可燃、有致癌毒性的无色透明液体,并带有强烈的芳香气味。它难溶于水,易溶于有机溶剂,本身也可作为有机溶剂。
2、甲苯:学性质活泼,与苯相像;可进行氧化、磺化、硝化和歧化反应,以及侧链氯化反应;甲苯能被氧化成苯甲酸。
3、苯酚:可混溶于醚、氯仿、甘油、二硫化碳、凡士林、挥发油、强碱水溶液。常温时易溶于乙醇、甘油、氯仿、乙醚等有机溶剂,室温时稍溶于水,与大约8%水混合可液化,65℃以上能与水混溶,几乎不溶于石油醚。
外观与性状:白色结晶,有特殊气味。 熔点(℃):40.6 相对密度(水=1):1.07 沸点(℃):181.9 相对蒸气密度(空气=1):3.24 折射率1.5418 闪点79.5℃ 分子式:C6H6O 化学式:C6H5OH,PhOH 分子量:94.11 饱和蒸气压(kPa):0.13(40.1℃) 燃烧热(kJ/mol):3050.6 临界温度(℃):419.2 临界压力(MPa):6.13 辛醇/水分配系数的对数值:1.46 闪点(℃):79 爆炸上限%(V/V):8.6 引燃温度(℃):715 爆炸下限%(V/V):1.7 溶解性:可混溶于、醚、氯仿、甘油、二硫化碳、凡土林、挥发油、强碱水溶液。室温时稍溶于水,与大约8%水混合可液化,65℃以上能与水混溶,几乎不溶于石油醚。 毒性:有特殊的气味,有强腐蚀性。有毒,LD50 530mg/kg,
编辑本段质量指标
合成苯酚[1]质量指标(GB/T 339—2001): 项目 优等品 一等品 合格品 结晶点/℃≥ 40.6 40.5 40.2 溶解试验[(1:20)吸光度]≤ 0.03 0.04 0.14 水分/%(质量分数)≤ 0.10 一
化学性质
可吸收空气中水分并液化。有特殊臭味,极稀的溶液有甜味。腐蚀性极强。化学反应能力强。与醛、酮反应生成酚醛树脂、双酚A,与醋酐;水杨酸反应生成醋酸苯酯、水杨酸酯。还可进行卤代、加氢、氧化、烷基化、羧基化、酯化、醚化等反应。[2]苯酚在通常温度下是固体,与钠不难顺利发生反应,如果采用加热熔化苯酚,再加入金属钠的方法进行实验,苯酚易被氧化,在加热时苯酚颜色发生变化而影响实验效果。本人在教学中采取下面的方法实验,操作简单,取得了满意的实验效果。在一支试管中加入2-3毫升无水乙醚,取黄豆粒大小的一块金属钠,用滤纸吸干表面的煤油,放入乙醚中,可以看到钠不与乙醚发生反应。然后再向试管中加入少量苯酚,振荡,这时可观察到钠在试管中迅速反应,产生大量气体。这一实验的原理是苯酚溶解在乙醚中,使苯酚与钠的反应得以顺利进行。苯酚与溴水反应生成白色沉淀(三溴苯酚)