为什么甲苯变成氯甲苯酸要先被氧化再取代 求详细解答！

代谢和降解：吸收在体内的甲苯，80%在NADP(转酶II)的存在下，被氧化为苯甲醇，再在NAD(转酶I)的存在下氧化为苯甲醛，再经氧化成苯甲酸。然后在转酶A及三磷酸腺苷存在下与甘氨酸结合成马尿酸。所以人体吸收和甲苯16%-20%由呼吸道以原形呼出，80%以马尿酸形式经肾脏而被排出体外，所以人体接触甲苯后，2小时后尿中马尿酸迅速升高，以后止升变慢，脱离接触后16-24小时恢复正常。一小部分苯甲酸与葡萄醛酸结合生成无毒物。甲苯代谢为邻甲苯酚的量不到1%。在环境中，甲苯在强氧化剂作用或催化剂存在条件中与空气作用，都被氧化为苯甲酸或直接分解成二氧化碳和水。

甲苯对人体的危害很多。甲苯进入体内以后约有48%在体内被代谢，经肝脏、脑、肺和肾最后排出体外，在这个过程中会对神经系统产生危害，自愿者实验证明当血液中甲苯浓度达到1250mg/m3时，接触者的短期记忆能力、注意力持久性以及感觉运动速度均显著降低。

甲苯的苯环上有活化甲基，使甲基易被氧化。甲苯支链的第1个C原子上有H,—CH3会被氧化成—COOH。

方程式：

9H2SO4+5phCH3+6KMnO4=5phCOOH+3K2SO4+6MnSO4+14H2O

能使高锰酸钾褪色的物质：

①与烯烃、炔烃、二烯烃等不饱和烃类及不饱和烃的衍生物反应，使高锰酸钾溶液褪色；与苯的同系物(甲苯、乙苯、二甲苯等)反应，使酸性高锰酸钾溶液褪色。

②与部分醇羟基、酚羟基（如苯酚）发生氧化还原反应，使高锰酸钾溶液褪色

③与醛类等有醛基的有机物（如醛、甲酸、甲酸酯、甲酸盐、葡萄糖、麦芽糖等）发生氧化还原反应，使高锰酸钾溶液褪色

④与具有还原性的无机还原剂(如H2S、SO2、FeSO4、KI、HCl等)反应，使高锰酸钾溶液褪色。

⑤石油产品（裂化气、裂解气、裂化石油等）；天然橡胶等。

甲苯的介绍：无色澄清液体。有苯样气味。有强折光性。能与乙醇、 乙醚、丙酮、氯仿、二硫化碳和冰乙酸混溶，极微溶于水。相对密度0.866。凝固点-95℃。沸点110.6℃。折光率 1.4967。闪点(闭杯) 4.4℃。易燃。蒸气能与空气形成爆炸性混合物，爆炸极限1.2%~7.0%(体积)。低毒，半数致死量(大鼠，经口)5000mg/kg。高浓度气体有麻醉性。有刺激性。

一、健康危害 侵入途径：吸入、食入、经皮吸收。 健康危害：二甲苯对眼及上呼吸道有刺激作用，高浓度时对中枢神经系统有麻醉作用。 急性中毒：短期内吸入较高浓度核武器中可出现眼及上呼吸道明显的刺激症状、眼结膜及咽充血、头晕、恶心、呕吐、胸闷、四肢无力、意识模糊、步态蹒跚。重者可有躁动、抽搐或昏迷，有的有癔病样发作。 慢性影响：长期接触有神经衰弱综合征，女工有月经异常，工人常发生皮肤干燥、皲裂、皮炎。 二、毒理学资料及环境行为 毒性：属低毒类。 急性毒性：LD501364mg/kg(小鼠静脉) 生殖毒性：大鼠吸入最低中毒浓度(TDL0)：1500mg/m3，24小时(孕7～14天用药)，有胚胎毒性。 污染来源：二甲苯是重要的化工原料，有机合成、合成橡胶、油漆和染料、合成纤维、石油加工、制药、纤维素等生产工厂的废水废气，以及生产设备不密封和车间通风换气，是环境中二甲苯的主要来源。运输、贮存过程中的翻车、泄漏，火灾也会造成意外污染事故。 代谢和降解：在人和动物体内，吸入的二甲苯除3%～6%被直接呼出外，二甲苯的三种异构体都有代谢为相应的苯甲酸(60%的邻-二甲苯、80%～90%的间、对-二甲苯)，然后这些酸与葡萄糖醛酸和甘氨酸起反应。在这个过程中，大量邻-苯甲酸与葡萄粮醛酸结合，而对-苯甲酸必乎完全与甘氨酸结合生成相应的甲基马尿酸而排出体外。与此同时，可能少量形成相应的二甲苯酚(酚类)与氢化2-甲基-3-羟基苯甲酸(2%以下)。 残留与蓄积：在职业性接触中，二甲苯主要经呼吸道进入身体。对全部二甲苯的异构体而言，由肺吸收其蒸气的情况相同，总量达60%～70%，在整个的接触时期中，这个吸收量比较恒定。二甲苯溶液可经完整皮肤以平均吸收率为2.25�0�8g/(cm3·min)(范围0.7～4.3�0�8g/(cm3·min))被吸收，二甲苯蒸气的经皮吸收与直接接触液体相比是微不足道的。二甲苯的残留和蓄积并不严重，上面我们已经说过进入人体的二甲苯，可以在人体的NADP(转酶II)和NAD(转酶I)存在下生成甲基苯甲酸，然后与甘氨酸结合形成甲基马尿酸在18小时内几乎全部排出体外。即使是吸入后残留在肺部的3%-6%的二甲苯，也在接触后的3小时内(半衰期为0.5～1小时)全部被呼出体外。评价接触二甲苯的残留试验，主要是测定尿内甲基马尿酸的含量，也有人建议测定咱出气体中或血液中二甲苯的含量，但后者的结果往往并不准确。由于甲基马尿酸并不天然存在于尿中，又由于它几乎是全部滞留的二甲苯代谢物，因而测定它的存在是最好的二甲苯接触试验的确证。二甲苯能相当持久地存在于饮水中。自来水中二甲苯的浓度为5mg/L时，其气味强度相当于5级，二甲苯的特有气味则要过7至8天才能消失；气味强度为3级时则需4至5天。河水中二甲苯的气味保持的时间较短，这与起始浓度的高低有关，一般可保留3至5天。 迁移转化：二甲苯主要由原油在石油化工过程中制造，它广泛用于颜料、油漆等的稀释剂，印刷、橡胶、皮革工业的溶剂。作为清洁剂和去油污剂，航空燃料的一种成分，化学工厂和合成纤维工业的原材料和中间物质，以及织物的纸张的涂料和浸渍料。二甲苯可通过机械排风和通风设备排入大气而造成污染。一座精炼油厂排放入大气的二甲苯高达13.18～1145g/h，二甲苯可随其生产和使用单位所排入的废水进入水体，生产1吨二甲苯，一般排出含二甲苯300～1000mg/L的废水2立方米。由于二甲苯在水溶液中挥发的趋势较强，因此可以认为其在地表水中不是持久性的污染物。二甲苯在环境中也可以生物降解，但这种过程的速度比挥发过程的速率低得多。挥发到空中的二甲苯也可能被光解，这是它的主要迁移转化过程。 二甲苯由呼气和代谢物从人体排出的速度很快，在接触停止18小时内几乎全部排出体外，二甲苯能相当持久的存在于饮水中。由于二甲苯在水溶液中挥发性较强，因此，可以认为其在地表水中不是持久性污染物。二甲苯在环境中也可以生物降解和化学降解，但其速度比挥发低得多，挥发到空气中的二甲苯可被光解。可与氧化剂反应，高浓度气体与空气混合发生爆炸。二甲苯有中等程度的燃烧危险。由于其蒸气比空气重，燃烧时火焰沿地面扩散。二甲苯易挥发，发生事故现场会弥漫着二甲苯的特殊芳香味，倾泄入水中的二甲苯可漂浮在水面上，或呈油状物分布在水面，可造成鱼类和水生生物的死亡。 危险特性：易燃，其蒸气与空气可形成爆炸性混合物。遇明火、高热能引起燃烧爆炸。与氧化剂能发生强烈反应。流速过快，容易产生和积聚静电。其蒸气比空气重，能在较低处扩散至相当远的地方，遇明火会引着回燃。 燃烧(分解)产物：一氧化碳、二氧化碳。 3.现场应急监测方法: 气体检测管法；便携式气相色谱法；水质检测管法 快速检测管法《突发性环境污染事故应急监测与处理处置技术》万本太主编 气体速测管（北京劳保所产品、德国德尔格公司产品） 4.实验室监测方法: 监测方法 来源 类别 气相色谱法 GB11890-89 水质 气相色谱法 GB/T14677-93 空气 无泵型采样气相色谱法 WS/T153-1999 作业场所空气 气相色谱法 《固体废弃物试验与分析评价手册》中国环境监测总站等译 固体废弃物 色谱/质谱法 美国EPA524.2方法 水质 5.环境标准: 中国(TJ36-79) 车间空气中有害物质的最高容许浓度 100mg/m3(二甲苯) 中国(TJ36-79) 居住区大气中有害物质的最高容许浓度 0.30mg/m3(一次值、二甲苯) 中国(GB16297-1996) 大气污染物综合排放标准(二甲苯) ①最高允许排放浓度(mg/m3)： 70(表2)；90(表1) ②最高允许排放速率(kg/h)： 二级1.0～10(表2)；1.2～12(表1) 三级1.5～15(表2)；1.8～18(表1) ③无组织排放监控浓度限值： 1.2mg/m3(表2)；1.5mg/m3(表1) 中国(待颁布) 饮用水源中有害物质的最高容许浓度 0.5mg/L(二甲苯) 中国(GHZB1-1999) 地表水环境质量标准(I、II、III类水域特定值) 0.5mg/L(二甲苯) 中国(GB8978-1996) 污水综合排放标准 一级：0.4mg/L 二级：0.6mg/L 三级：1.0mg/L 6.应急处理处置方法: 一、泄漏应急处理 迅速撤离泄漏污染区人员至安全区，并进行隔离，严格限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器，穿消防防护服。尽可能切断泄漏源，防止进入下水道、排洪沟等限制性空间。小量泄漏：用活性炭或其它惰性材料吸收。也可以用不燃性分散剂制成的乳液刷洗，洗液稀释后放入废水系统。大量泄漏：构筑围堤或挖坑收容；用泡沫覆盖，抑制蒸发。用防爆泵转移至槽车或专用收集器内，回收或运至废物处理场所处置。迅速将被二甲苯污染的土壤收集起来，转移到安全地带。对污染地带沿地面加强通风，蒸发残液，排除蒸气。迅速筑坝，切断受污染水体的流动，并用围栏等限制水面二甲苯的扩散。 二、防护措施 呼吸系统防护：空气中浓度较高时，佩戴过滤式防毒面具(半面罩)。紧急事态抢救或撤离时，建议佩戴空气呼吸器。 眼睛防护：戴化学安全防护眼镜。 身体防护：穿防毒物渗透工作服。 手防护：戴橡胶手套。 其它：工作现场禁止吸烟、进食和饮水。工作毕，淋浴更衣。注意个人清洁卫生。 三、急救措施 皮肤接触：脱去被污染的衣着，用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤。 眼睛接触：提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗。就医。 吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给输氧。如呼吸停止，立即进行人工呼吸。就医。 食入：饮足量水，催吐。就医。 灭火方法：喷水冷却容器，可能的话将容器从火场移至空旷处。。灭火剂：泡沫、二氧化碳、干粉、砂土。

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1、原理：甲苯，乙苯都属于含有α氢原子的苯同系物。苯同系物中若含有α氢原子，则α碳原子可以被高锰酸钾酸性溶液氧化生成苯甲酸，即α碳原子被氧化。

2、甲苯和乙苯都是苯的同系物，甲苯和乙苯中的α碳原子都可以被氧化，因此都生成苯甲酸。

3、甲苯被高锰酸钾氧化时断裂α碳原子与苯相连的碳碳单键，然后被氧化生成羧基。

扩展资料

一、苯甲酸用氢化铝锂还原成苯甲醇，苯甲醇在铜作催化剂的条件下加热脱水生成苯甲醛，苯甲醛用克莱门森或者黄鸣龙法还原可以得到甲苯。

二、能使酸性高锰酸钾褪色的有：

1、碳碳双键：碳碳双键是指由碳的一个2s亚层和两个2P亚层杂化为三个sp2杂化轨道。这三个sp2杂化轨道分布在同一平面上。

2、碳碳三键：三键，在化合物分子中两个原子间以三对共用电子构成的重键。

3、羟基：羟基化学式为-OH。羟基主要分为醇羟基，酚羟基等。

三、苯的同系物的性质：

（1）使得苯环邻位和对位上的氢原子活泼，易被其它的原子或原子团取代。

（2）使得侧链跟苯环直接相连的碳原子上的氢原子活泼，易被氧化，且无论侧链长短，其氧化产物都为苯甲酸。如甲苯、乙苯均能使酸性高锰酸钾溶液褪色。

参考资料来源：百度百科——高锰酸钾

参考资料来源：百度百科——苯的同系物

将甲苯氧化成苯甲酸的原理如图：

具体过程：

将甲苯在加热的情况下与高锰酸钾反应：在操作中分批加入高锰酸钾搅拌，控制反应速率防止暴沸，直到回流液不再出现油珠,停止加热和搅拌。

方程式：ph-CH3+2KMnO4→（加热）ph-COOK+2MnO2+H2O+KOH

加入草酸将过量高锰酸钾转变成MnO2

离子式：2MnO4－+3H2C2O4＝2MnO2↓ + 2HCO3－+ 4CO2↑ + 2 H2O

加入盐酸，反应后用冷水洗涤，升华提纯可得。

方程式：ph—COOK+HCl→ph—COOH+KCl

甲苯：无色澄清液体。有苯样气味。有强折光性。能与乙醇、 乙醚、丙酮、氯仿、二硫化碳和冰乙酸混溶，极微溶于水。相对密度0.866。凝固点-95℃。沸点110.6℃。折光率 1.4967。闪点(闭杯) 4.4℃。易燃。蒸气能与空气形成爆炸性混合物，爆炸极限1.2%~7.0%(体积)。低毒，半数致死量(大鼠，经口)5000mg/kg。高浓度气体有麻醉性。有刺激性。

苯甲酸：苯甲酸为具有苯或甲醛的气味的鳞片状或针状结晶，化学式C6H5COOH。熔点122.13℃，沸点249℃，相对密度1.2659(15/4℃)。在100℃时迅速升华，它的蒸气有很强的刺激性，吸入后易引起咳嗽。微溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。苯甲酸是弱酸，比脂肪酸强。它们的化学性质相似，都能形成盐、酯、酰卤、酰胺、酸酐等，都不易被氧化。苯甲酸的苯环上可发生亲电取代反应，主要得到间位取代产物。

健康危害：对皮肤、粘膜有刺激性，对中枢神经系统有麻醉作用。

侵入途径：吸入、食入、经皮吸收。

急性中毒：短时间内吸入较高浓度本品可出现眼及上呼吸道明显的刺激症状、眼结膜及咽部充血、头晕、头痛、恶心、呕吐、胸闷、四肢无力、步态蹒跚、意识模糊。重症者可有躁动、抽搐、昏迷。

慢性中毒：长期接触可能发生神经衰弱综合症、肝肿大，女性月经异常、皮肤干燥、龟裂、皮肤炎等。

甲苯本身对人体只有轻微损害，但少量就能导致死亡。工业甲苯中经常掺有少量苯。甲苯与苯这两种结构十分类似的化合物在毒性上却有极大的差异。与苯的氧化反应不同，甲苯的氧化反应基本都并不在苯环上，而在甲基上发生。因此，苯氧化后常产生的具有强致癌性的环氧化物，在甲苯的氧化物中极少出现。

扩展资料

1、历史

1844年甲苯由法国科学家Henri Etienne Sainte-Claire Deville通过对吐鲁香胶的干馏首次制备成功，甲苯的英语名称toluene也由此而来。

1861年，德国化学家约瑟夫·威尔布兰特用甲苯作原料，首次合成了不纯的TNT。

1880年，高纯度TNT也由甲苯制备成功。

1891年，德国开发了以甲苯为基础原料的TNT工业制备法，这种方法经过不断改进后至今仍被使用。

2、物理性质

甲苯是最简单，最重要的芳烃化合物之一。在空气中，甲苯只能不完全燃烧，火焰呈黄色。甲苯的熔点为-95 ℃，沸点为111 ℃。甲苯带有一种特殊的芳香味（与苯的气味类似），在常温常压下是一种无色透明，清澈如水的液体，对光有很强的折射作用（折射率：1,4961）。

甲苯几乎不溶于水(0,52 g/l)，但可以和二硫化碳，酒精，乙醚以任意比例混溶，在氯仿，丙酮和大多数其他常用有机溶剂中也有很好的溶解性。甲苯的粘性为0,6 mPa s，也就是说它的粘稠性弱于水。甲苯的热值为40.940 kJ/kg，闪点为4 ℃，燃点为535 ℃。

参考资料来源：百度百科-甲苯