苯酚,邻氯苯酚,邻硝基苯酚哪个酸性强
苯酚,邻氯苯酚,邻硝基苯酚哪个酸性强
邻位的!共轭作用加邻位作用(氢键)
由于硝基具有吸电子诱导效应和吸电子共轭效应,并可使负电荷离域到硝基的氧上,从而使硝基苯酚盐负离子更加稳定。因此硝基位于羟基的邻位或对位时能显著增强苯酚酸性;而当硝基位于间位时,不能通过共轭效应使负电荷离域到硝基的氧上,只有吸电子诱导效应产生影响。三者中对位酸性最强
答案:
对羟基苯甲酸酸性最弱,邻羟基苯甲酸次之,间羟基苯甲酸最强。
酸性强弱的标准是该分子释放H正离子难易的程度来衡量的。
即该分子释放的H正离子越容易, 其酸性越强。
对所述分子:邻羟基苯甲酸,对羟基苯甲酸和间羟基苯甲酸来说, 需要判断的是羧基的与H相连的氧原子上的电负性。 电负性越强, H越难离去。
羟基是一个给电子基团, 它的给电子性质会导致与H相连的氧原子上的电负性增强。 下面要判断的是在这三个位置上, 哪个位置上的OH吸电子贡献最大。
按共振结构来画, 对位的给电子能力最强, 其次是邻位, 间位最弱。
如果你不熟悉共振结构, 你可以采取共轭体系的交替规则来判断。
苯酚酸性强。
看羟基氧上的电子情况,当其周围电子云密度较低时较易电离,即酸性较强,反之亦然。
苯甲酸羧基中的羟基与羰基发生p-π共轭,使羟基氧上的电子被拉向羰基,使氢氧键上电子云密度降低,导致其较易电离。
苯酚中苯环与羟基共轭,但其效果不如羰基。
苯甲醇中,苯甲基有推电子诱导效应,使氢氧键上电子云密度增高,使其不易电离。
因为苯酚中,酚羟基的氧原子可以与苯环形成p-π共轭,相当于增加了电子云密度
而COO-的羰基上的氧吸电子,会减弱羟基氧的电子云密度
电子云密度越高,氢离子(质子)越难电离
2、你是说酚羟基不和羧基反应生成内酯?很简单,它们距离太长,没法形成键,即便能形成也会因为环太小而导致不稳定
3、苯甲酸>碳酸>苯酚
原因请见1中关于羧基与酚羟基酸性解析
它们的酸性,之所以有以上规律,是与它们不同的分子结构有关。乙醇:C2H5-OH 水:H-OH 苯酚:C6H5OH碳酸:HOOC-OH 当羟基与斥电子基(如C2H5-)相连时,由于乙基的斥电子作用,增加了氧原子上的电子云密度,抑制了氢氧原子间的电子云向氧原子方向的偏移,减弱了氢氧键的极性,因而乙醇比水更难解离,酸性也就更弱。 当羟基与吸电子基(如苯基、羧基)相连时,由于吸电子基的作用,降低了[医.学教.育网搜.集整.理]羟基中氧原子的电子云密度,有利于氢氧原子间的电子云向氧原子偏移,致使氢氧键产生极性。因此,苯酚、碳酸的酸性比水强。又因羧基比苯基的吸电子能力强,所以碳酸的酸性比苯酚强。
可以叫做邻羟基苯甲酸,但是不能叫邻羧基苯酚
因为含多个官能团的化合物中
应取官能团次序表中最靠前的官能团作为主官能团
在这里就是羧基
所以在这里把苯甲酸看作母体旁边嚯楞个羟基