为什么对苯二甲酸在水中的溶解性远远差于苯甲酸

对苯二甲酸在水中的溶解性远远差于苯甲酸的原因：羟基氧的孤对电子与苯环共轭，因而具有供电子共轭效应。由于供电子共轭效应大于吸电子诱导效应，所以羟基为供电子基，使得对羟基苯甲酸根离子具有更强的负电荷，因而酸性减弱。

不是含有羟基的物质都一定能溶于水，苯甲酸在17.5℃是溶剂度为0.21g。低级脂肪酸是与水混溶的，像甲酸，乙酸，它们因为能够有效地和水分子以氢键的方式结合，这样更增加了它们的溶解能力，因而表现出来就是与水混溶。

生产方法

工业上采用最广、最经济的生产方法，是以对二甲苯为原料的高温液相氧化法。对苯二甲酸的其他生产方法还有对二甲苯低温氧化法、苯酐转位法、甲苯氧化歧化法等。

对二甲苯高温氧化法对二甲苯以乙酸为溶剂，以乙酸钴-乙酸锰为催化剂，以四溴乙烷为助催化剂，于221-225℃，2.5-3.0MPa下氧化生成对苯二甲酸。对苯二甲酸在乙酸中溶解度不大，氧化产物呈泥浆状，经离心分离、干燥后即得粗对苯二甲酸。