乙醇可以发生脱水反应,分为分子内脱水和分子间脱水,请分别写出乙醇发生这两类脱水反应的方程式
分子间脱水:CH3CH2OH --(浓硫酸,140℃)-->CH3CH2OCH2CH3 + H2O
分子内脱水:CH3CH2OH --(浓硫酸,170℃)-->CH2=CH2↑ + H2O
脱水反应
乙醇可以在浓硫酸和高温的催化发生脱水反应,随着温度的不同生成物也不同.
如果温度在140℃左右生成物是乙醚
CH3CH2-OH + HO-CH2CH3 → CH3CH2OCH2CH3 + H2O
如果温度在170℃左右,生成物为乙烯
CH2HCH2OH →CH2=CH2 + H2O
醇与硫酸的脱水反应时,醇分子中,连有羟基(-OH)的碳原子必须有相邻的碳原子且与此相邻的碳原子上,并且还必须连有氢原子时,才可发生消去反应。
乙醇在酸性条件下加热可发生脱水反应。乙醇脱水可按两种方式进行:一种是乙醇分子内脱一分子水生成烯烃(消除反应);另一种是两个分子的乙醇发生分子间脱水生成乙醚(亲核取代反应)。
乙醇在催化剂存在的条件下加热,分子内消去一个水分子,生成乙烯。该反应属于消除反应。
乙醇脱水的反应在不同温度条件下生成的产物也不同。通过我们日常学习的化学知识,可以知道乙醇脱水会生成乙烯和乙醚,而这个反应是一个吸热的分子数不变的可逆反应。提高反应温度或者是降低反应压力,都能提高反应的转化率。
通过对乙醇脱水实验的研究,人们发现反映产物随着温度的不同可以产生两种不同的物质,乙烯和乙醚温度越高越容易生成乙烯,与之相反的是温度越低越容易生成乙醚。其根本原因是乙醇中羟基的氢氧键能较小,羟基中的氢原子容易脱去,而温度高了氢氧键才能断开,和碳氢机生成乙烯。分解反应是吸热反应,而乙醇脱水制成乙烯的反应是分解反应,所以乙醇脱水制作乙烯的反应是吸热反应。
关于乙醇的脱水反应有两种,一种是分子内脱水生成乙烯,而另一种是分子间脱水生成乙醚,所以我们可以得出在较高温度下,乙酸分子发生分子内的脱水生成乙烯,而在较低温度下生成乙醇。
乙烯是一种可以催熟的植物激素,如果外用乙烯可以使没有成熟的果实在内部形成内源乙烯,加强了气体交换,还有植物成熟的一系列变化,这就是人工催熟的理论依据,这也是乙烯在生产生活应用方面中积极的一面,但如果在储存过程中处理不好,就容易使果实的寿命降低,容易腐烂生病。乙烯也是合成纤维,合成橡胶等等合成化工品的基本原料,也可以用来制作许多化学用品,也是世界上用量最大的化学用品之一。是石油化工产业的核心。而乙醚主要用来油类燃料,树脂,消化纤维香料等非常多化工用品的优良溶剂,也可以用作去污清洁剂。可以用来做无烟炸药,在医学上多作为麻醉剂使用。
CH3CH2-OH
+
HO-CH2CH3
→
CH3CH2OCH2CH3
+
H2O
如果温度在170℃左右,生成物为乙烯
CH2HCH2OH
→CH2=CH2
+
H2O
乙醇分子中含有极化的氧氢键,电离时生成烷氧基负离子和质子。 CH3CH2OH→(可逆)CH3CH?O- + H+ 乙醇的pKa=15.9,与水相近。 乙醇的酸性很弱,但是电离平衡的存在足以使它与重水之间的同位素交换迅速进行。 CH3CH2OH+D2O→(可逆)CH3CH2OD+HOD 因为乙醇可以电离出极少量的氢离子,所以其只能与少量金属(主要是碱金属)反应生成对应的醇金属以及氢气: 2CH3CH2OH + 2Na→2CH3CH2ONa + H2↑ 乙醇可以和高活跃性金属反应,生成醇盐和氢气。 醇金属遇水则迅速水解生成醇和碱 结论: (1)乙醇可以与金属钠反应,产生氢气,但不如水与金属钠反应剧烈。 (2)活泼金属(钾、钙、钠、镁、铝)可以将乙醇羟基里的氢取代出来。
还原性
乙醇具有还原性,可以被氧化成为乙醛。酒精中毒的罪魁祸首通常被认为是有一定毒性的乙醛,而并非喝下去的乙醇。例如 2CH3CH2OH + O2 → 2CH3CHO + 2H2O(条件是在催化剂Cu或Ag的作用下加热) 实际上是乙醇先和氧化铜进行反应,然后氧化铜被还原为单质铜,现象为:黑色氧化铜变成红色。 乙醇也可被高锰酸钾氧化,同时高锰酸钾由紫红色变为无色。乙醇也可以与酸性重铬酸钾溶液反应,当乙醇蒸汽进入含有酸性重铬酸钾溶液的硅胶中时,可见硅胶由橙红色变为草绿色,此反应现用于检验司机是否醉酒驾车。
酯化反应
乙醇可以与乙酸在浓硫酸的催化并加热的情况下发生酯化作用,生成乙酸乙酯(具有果香味)。 C2H5OH+CH3COOH-浓H2SO4△(可逆)→CH3COOCH2CH3+H2O(此为取代反应) “酸”脱“羧基”,“醇”脱“羟基”上的“氢”
与氢卤酸反应
乙醇可以和卤化氢发生取代反应,生成卤代烃和水。 C2H5OH + HBr→C2H5Br + H2O或写成CH3CH2OH + HBr → CH3CH2Br + H-OH C2H5OH + HX→C2H5X + H2O 注意:通常用溴化钠和硫酸的混合物与乙醇加热进行该反应。故常有红棕色气体产生。
氧化反应
(1)燃烧:发出淡蓝色火焰,生成二氧化碳和水(蒸气),并放出大量的热,不完全燃烧时还生成一氧化碳,有黄色火焰,放出热量 完全燃烧:C2H5OH+3O2-点燃→2CO2+3H2O 不完全燃烧:2C2H5OH+5O2—点燃→2CO2+2CO+6H2O (2)催化氧化:在加热和有催化剂(Cu或Ag)存在的情况下进行。 2Cu+O2-加热→2CuO C2H5OH+CuO→CH3CHO+Cu+H2O 即催化氧化的实质(用Cu作催化剂) 总式:2CH3CH2OH+O2-Cu或Ag→2CH3CHO+2H2O(工业制乙醛) 乙醇也可被浓硫酸跟高锰酸钾的混合物发生非常激烈的氧化反应,燃烧起来。(切记要注酸入醇,酸与醇的比例是1:3)
消去反应和脱水反应
乙醇可以在浓硫酸和高温的催化发生脱水反应,随着温度的不同生成物也不同。 (1)消去(分子内脱水)制乙烯(170℃浓硫酸)制取时要在烧瓶中加入碎瓷片(或沸石)以免爆沸。 C2H5OH→CH2=CH2↑+H2O (2)缩合(分子间脱水)制乙醚(130℃-140℃ 浓硫酸) 2C2H5OH →C2H5OC2H5 + H2O(此为取代反应) 脱氢反应;乙醇的蒸汽在高温下通过脱氢催化剂如铜、银、镍或铜-氧化铬时、则脱氢生成醛、