1.如何从甲苯出发合成3-甲基苯酚 2.由不超过两个C的有机物为原料合成3-
为方便我把苯基写成Ph，则甲苯写成PhCH3
邻位：o，
间位：m，
对位：p
逆合成分析法：括号里面的为试剂
3-甲基苯酚←（H2O）←(m)-N2+Ph-CH3 ·Cl-←（NaNO2+HCl)←
(m)-NH2-Ph-CH3←（Zn+HCl）←(m)-NO2-Ph-CHO←（H2SO4+HNO3）←Ph-CHO←
（新制MnO2)←PhCH3
3-甲基-2-戊烯←（H+,△）←3-甲基-3-戊醇←（H2O）←（CH3CH2MgBr)←CH3CH2COCH3(2-丁酮）←（CrO3·吡啶）
←CH3CH2CH（OH）CH3←（H2O)←（CH3MgBr）←CH3CH2CHO←（CrO3·吡啶）←CH3CH2CH2OH←（H2O)←（CH3MgBr）←环氧乙烷
基本信息：
中文名称
3,4,5-三甲基苯酚
中文别名
3,4,5-三甲酚
英文名称
3,4,5-trimethylphenol
英文别名
3,4,5-Hemimellitenol1-Hydroxy-3,4,5-trimethylbenzene5-Hydroxy-1,2,3-trimethylbenzene5-Hydroxy-1.2.3-trimethyl-benzol3,5-Hemimellitenolsymm.-Hemellitenol3,4,5-TRIMETHYLPHENOL5-Oxy-hemellitol3,5-Trimethylphenol3,4,5-trimethyl
phenolPhenol,3,4,5-trimethyl
CAS号
527-54-8
合成路线：
1.通过3,3,5-三甲基环己酮合成3,4,5-三甲基苯酚
2.通过氧化异佛尔酮合成3,4,5-三甲基苯酚，收率约5%；
更多路线和参考文献可参考http://baike.molbase.cn/cidian/367224
1-硝基甲苯在铁和盐酸的作用下生成1-甲苯胺；1-甲苯胺在盐酸和亚硝酸存在的条件下0至5摄氏度，生成重氮盐；重氮盐和氯化铜作用生成对氯甲苯；对氯甲苯和水在420至520摄氏度有铜催化剂的条件下生成对甲基苯酚和氯化氢。
纯属猜测……不过大概就那个意思，温度催化剂什么的忽略吧
1－甲基苯酚？应该是2－甲基苯酚吧：
思路如下：
把甲基苯酚氧化为羟基苯甲酸
用乙烷合成乙酸
混合乙酸和羟基苯甲酸，进行酯化反应
| (15分)（1）C 10 H 12 O 4 (2分) 取代(2分 ) （2）4 (2分) （3） (2分) （4）6 (3分) (每种2分，共4分) |
| 试题分析：（1）根据TMB的结构简式可知，其分子式为C 10 H 12 O 4 ；根据对甲基苯酚和A的化学式可知，该反应是苯环上的2个氢原子被溴原子取代。由于A分子含有3类氢原子，所以根据 TMB的结构简式可知，溴原子取代的应该是羟基邻位的2个氢原子，即A的结构简式是 。又因为B也有3种不同化学环境的氢，所以根据A和B的化学式可知，A生成B是甲基中的2个氢原子被溴原子取代，则B的结构简式是 。B在酸性条件下水解生成C，由于C能发生银镜反应，说明含有醛基。根据同一个碳原子连有2个羟基时，易脱水形成醛基，这说明该反应是甲基中2该溴原子被羟基代替，进而脱水形成醛基，所以C的结构简式是 。根据C和D的化学式可知，该反应是苯环上的溴原子被CH 3 O－取代，则D的结构简式是 。D和(CH 3 ) 2 SO 4 发生取代反应，其中羟基中的氢原子被甲基取代，生成TMB。 （2）对甲基苯酚的同分异构体中含有苯环，则如果苯环上只有1个取代基，则可以是CH 3 O－或－CH 2 OH；如果含有2个取代基，则可以是邻甲基苯酚或间甲基苯酚，共计是4种。 （3）对甲基苯酚→A的化学方程式为 。 （4）不含过氧键（－O－O－），且不与FeCl 3 发生显色反应，说明不含有酚羟基。含有苯环和酯基，且核磁共振氢谱只出现四组峰，所以可能的结构简式有 、 、 、 、 、 ，共计6种，其中能发生银镜反应的是 、 。 |
| 38.【化学—选修5：有机化学基础】 (15分) （1）C 10 H 12 O 4 (2分) 取代(2分 ) （2）3(2分) （3） (2分) （4）6 (3分) (每种2分，共4分) |
| 试题分析：（1）根据结构简式数出C、H、O的原子个数，得出分子式；根据A的分子式和酚羟基的性质可得对甲基苯酚和溴单质发生取代反应，取代羟基临位上的氢原子，从而写出（3）的化学方程式；（2）因与金属钠反应生成H 2 ，有酚羟基或醇羟基，故对甲基苯酚可有甲基和酚羟基处于临位和间位和苯甲醇这三种同分异构体，即3种；（4）因为核磁共振氢谱只出现四组峰，故须有对称结构，若有四个取代基，则为 ，若有三个取代基可为2个-OCH 3 处于对称位置和一个-OOCCH 3 ，两个2个处于对称位置的-OCH 3 和-OOCCH 3 可以处于间位，也可以处于临位，还可以是两个2个-OCH 3 处于对称位置和一个-COOCH 3 ，又可以形成两种同分异构体，故共六种。 |
1、采用异丁烯作烷基化剂，用浓硫酸、芳磺酸或固体酸作催化剂与对甲酚在常压或加压下反应制备。
2、烷基化液经碳酸钠中和，水洗2-3次，用水量大约为反应物体积的1倍，以除掉催化剂。
甲苯制对甲苯酚的步骤是：第一步硝基化反应得到对硝基甲苯,第二步是用盐酸+铁粉做还原剂硝基还原成氨基,得到对氨基甲苯,第三步是重氮化反应,加亚硝酸盐和盐酸,控制反应温度0到5°,就得到对甲基氯化重氮苯,第四步是酸性条件下水解,就得到对甲苯酚.
这里可以首先在酸性条件下使用二氢吡喃做羟基的保护基。
然后使用一些氧化剂把甲基氧化成羧基，注意需要从非酸性的条件下进行反应。
苯环甲基很容易变成羧基
之后用酸化加热条件，一个去保护，一个是把羧酸根离子变成羧酸，这样就反应完成了。
常见的羟基保护基有二氢吡喃或者丙酮。
常见的羰基保护基一般是乙二醇。
