检测苯酚结晶点时为什么要用分子筛

用水浴加热啊

苯酚的凝固点不低，因此在冬天很用以形成固体

想取用的话如果用捣碎之类的办法是很容易污染试剂的而且也不能定量

因此最好的办法还是水浴加热的办法将它融化后取用

其实不光苯类物质会结晶,所有能溶于溶剂类物质都有结晶现象,当物质的溶解度达到饱和之后,只要溶剂挥发就会出现结晶现象,避免结晶的办法就是降低溶液的浓度。

将苯甲酸粗产品加入碱液（如氢氧化钠溶液）反应,使苯甲酸变成钠盐而溶于水,此时若含有有机杂质可经分液分去有机层,再过滤,去除其它杂质；然后苯甲酸钠溶液再加入浓盐酸酸化,使苯甲酸慢慢析出,析出完全后,抽滤,洗涤,干燥,所得新产品可能会比较纯.

于苯的挥发性大，暴露于空气中很容易扩散。人和动物吸入或皮肤接触大量苯进入体内，会引起急性和慢性苯中毒。有研究报告表明，引起苯中毒的部分原因是由于在体内苯生成了苯酚。

苯对中枢神经系统产生麻痹作用，引起急性中毒。重者会出现头痛、恶心、呕吐、神志模糊、知觉丧失、昏迷、抽搐等，严重者会因为中枢系统麻痹而死亡。少量苯也能使人产生睡意、头昏、心率加快、头痛、颤抖、意识混乱、神志不清等现象。摄入含苯过多的食物会导致呕吐、胃痛、头昏、失眠、抽搐、心率加快等症状，甚至死亡。吸入20000ppm的苯蒸气5-10分钟便会有致命危险。

1、加入饱和碳酸钠溶液，苯酚溶于碳酸钠溶液形成酚钠并析出碳酸氢钠，待其结晶充分，倾出上层溶液及下层的上清液，并分液，上层继续用少量饱和碳酸钠溶液洗涤2~3次并分液，合并洗涤液与下层上清液静置。上层加入无水碳酸钠静置，过滤，即得苯，可以蒸馏纯化。

2、下层溶液过滤，加入过量盐酸，析出结晶，过滤，纯化水冲洗2~3次，干燥，必要时重结晶纯化，即得苯酚。

仪器：烧杯、玻棒、铁架台、漏斗、滤纸、分液漏斗。

试剂：纯化水、盐酸、无水碳酸钠、碳酸钠。

苯酚俗名石炭酸，分子式C6H5OH，比重1.071，熔点42～43℃，沸点182℃，燃点79℃。无色结晶或结晶熔块，具有特殊气味。置露空气中或日光下逐渐变成粉红色至红色，在潮湿空气中，吸湿后，由结晶变成液体。有特臭，有毒，有强腐蚀性。室温微溶于水，能溶于苯及碱性溶液，易溶于乙醇、乙醚、氯仿、甘油等有机溶剂中，难溶于石油醚。常用于测定硝酸盐、亚硝酸盐及作有机合成原料等。

苯酚工业生产以异丙苯法为主，该法具有产品纯度高、原料和能源消耗低等优点，但其发展受联产物丙酮的制约。近年来，人们开始研究苯直接羟基化（也称氧化）制苯酚的方法，其中有些成果已显示出工业化前景。目前研究的氧化剂类型主要有N2O、H2O2、O2/H2等。

苯酚主要用于生产酚醛树脂、己内酰胺、双酚A、己二酸、苯胺、烷基酚、水杨酸等，此外还可用作溶剂、试剂和消毒剂等，在合成纤维、合成橡胶、塑料、医药、农药、香料、染料以及涂料等方面具有广泛的应用。

苯的沸点为80.1℃，熔点为5.5℃，在常温下是一种无色、有芳香气味的透明液体，易挥发。苯比水密度低，密度为0.88g/ml，但其分子质量比水重，。苯难溶于水，1升水中最多溶解1.7g苯；但苯是一种良好的有机溶剂，溶解有机分子和一些非极性的无机分子的能力很强。

苯能与水生成恒沸物，沸点为69.25℃，含苯91.2％。因此，在有水生成的反应中常加苯蒸馏，以将水带出。

反应原理：

相关物质的信息如下表所示。

物质

对氨基苯酚

醋酸酐

对乙酰氨基酚

熔点

密度

相对分子质量

109

102

151

实验过程：

Ⅰ制备粗品

向锥形瓶中加入对氨基苯酚、水、醋酸酐，轻轻振摇使其混合均匀。然后在下加热，冷却后析出晶体，过滤，滤饼用冰水洗涤两次，抽滤，干燥，得到对乙酰氨基酚粗品。

Ⅱ制备精品

将制得的对乙酰氨基酚粗品置于锥形瓶中，加入适量水溶解，稍冷后加入活性炭进行脱色，煮沸，向抽滤瓶中先加入亚硫酸氢钠，再趁热过滤，冷却滤液析出晶体，过滤，滤饼用质量分数为的溶液分2次洗涤，抽滤，干燥，得到白色的对乙酰氨基酚晶体。

已知：抽滤又叫减压过滤，其利用抽气泵使抽滤瓶中的压强降低，达到固液分离的目的。

实验装置如图所示。

对乙酰氨基酚易被氧化。

请回答下列问题：

制备对乙酰氨基酚粗品时，应采取的适宜的加热方式为____________，此加热方式的优点是__________________________。

普通过滤操作需要用到的玻璃仪器有__________________，抽滤操作与普通过滤操作相比，优点有_____________________________________。

精制对乙酰氨基酚时，加入亚硫酸氢钠的目的是___________________。

趁热过滤的目的是____________________________。

精制对乙酰氨基酚的方法名称是__________________。

本实验中对乙酰氨基酚的产率是_________计算结果精确至。

13.【答案】水浴加热；受热均匀，温度易于控制；漏斗、烧杯、玻璃棒；过滤速度快，可得到较干燥的沉淀；防止对乙酰氨基酚被氧化；防止对乙酰氨基酚析出，减少损失；重结晶；。

【解析】【分析】本题主要考查有机物的制备，注意结合有机物制备的反应原理，有机物的性质，有机物的分离提纯等进行分析解答，题目难度一般。【解答】下加热，加热温度在之间，故适宜用水浴加热；水浴加热的优点是受热均匀，温度易于控制；普通过滤操作需要用到的玻璃仪器有漏斗、烧杯、玻璃棒；普通过滤仅仅依靠重力作用让液体流下，而抽滤操作是通过减小抽滤瓶中的压强使液体流下，因此过滤速

(1) 了解酚污染对水环境的影响。

(2) 掌握用萃取比色法和直接光度法测定酚的原理和操作技术。

二、原理

酚是水体重点控制排放的污染物。它会影响水生生物的正常生长，使水产品有异味，水中酚含量超过0. 3mg/L时，可引起鱼类的迥避。水体中酚的种类较多，部分酚可以挥发，本实验仅测定可被蒸馏的挥发酚。

在碱性条件和催化剂铁*化钾作用下，酚类与4-氨基安替比林反应，生成橘红色的吲哚酚安替比林染料，在510nm波长处有大吸收。若用*仿萃取此染料，可以增加颜色的稳定性，提高灵敏度，在460nm波长处有大吸收。

该方法可测定苯酚及邻、间位取代的酚，但不能测定对位有取代基的酚，由于样品中各种酚的相对含量不同，因而不能提供一个含混合酚的通用标准。通常选用苯酚作标准，任何其他酚在反应中产生的颜色都看作苯酚的结果。取代酚一般会降低响应值。因此，用该方法测出的值仅代表水样中挥发酚的低浓度。

三、仪器与试剂

(1) 722型分光光度计及l cm和3 cm比色皿。

(2) 500mL全玻璃蒸馏器。

(3) 无酚水。本实验均用无酚水，制备方法如下：

① 置水于全玻璃磨口蒸馏器内，加氢氧化钠溶液至强碱性，滴加高锰酸钾溶液至深紫色，加热蒸馏，馏出液储于硬质玻璃瓶中。

② 在每升重蒸馏水中加入0．2g活性炭，充分振摇，放置过夜，过滤，储于硬质玻璃瓶中。

(4) 硫酸铜溶液。称取loog硫酸铜（CuSO4·5H2O）溶解于1L水中。

(5) 磷酸溶液。量取10. 0mL 85%磷酸，用水稀释至l00mL。

(6) 0.02mol/L溴酸钾一溴化钾溶液。称取3. 2g无水溴酸钾溶于水中，加入10g溴化钾，溶解后移入l000mL容量瓶内，稀释至标线。

(7) 0.025mol/L硫代硫酸钠标准溶液。称取6. 2g硫代硫酸钠，溶于1L煮沸后冷却的水中，加入0. 4g氢氧化钠，储于棕色瓶内，标定方法见实验4。

(8) 酚标准储备液。称取1. 0g苯酚溶于煮沸后冷却的水中，稀释至1L，按下法标定：

取10. 00mL酚标准储备液于250mL碘量瓶中，加入100mL水、10. 00ML0. 02mol/L溴酸钾一溴化钾溶液，立即加入5mL浓盐酸，盖好瓶盖，摇匀。于暗处静置l 0min，加入1g碘化钾，摇匀。5min后，用0. 0250mol/L硫代硫酸钠滴定至淡黄色，再加1mL淀粉溶液，继续滴定呈蓝色刚好消失，记录用量，用水代替酚储备液，做空白滴定，记录用量。

酚标准储备液浓度由下式计算：

苯酚浓度（mg/mL）=[ (V1-V2)×c/V×94 ]/6

式中：V1——空白滴定值，mL

V2——滴定体积，ML

c一—硫代硫酸钠标准溶液浓度，mol/L

V一一储备酚溶液体积，10. 00ML

94——苯酚的摩尔质量，g/mol。

(9) 酚标准中间液。将酚标准储备液稀释至浓度为0. 10mg/L。

(10) 酚标准使用液。吸取5. 00ML酚标准中间液于500ML容量瓶中，用煮沸后冷却的水稀释至标线。此溶液含酚量为1. 00mg/mL，用前2h配制。

(11）缓冲溶液。称取20g氯化氨溶于100ML浓氨水中，调节pH为9.8。

(12) 4-氨基安替比林溶液。称取2. 0g 4-氨基安替比林溶于水中，稀释至100mL，用时配制，该溶液储于棕色瓶内，在冰箱中可保存1周。

(13）铁*化钾溶液。称取8. 0g铁*化钾溶于100mL水中，可保存1周。

(14) *仿。

四、实验步骤

1．预蒸馏

量取250mL待测水样于蒸馏瓶中，加2滴甲基橙指示剂。用磷酸溶液将水样调至呈橙红色（此时pH约为4)，加入5. 0mL硫酸铜溶液（如取样时已加过，则不必再加）及数粒玻璃珠，加热蒸馏，以250mL量筒或容量瓶收集馏出液，待蒸馏出约225mL液体后，停止加热。液面静止后，加入25mL蒸馏水，继续蒸馏至馏出液250mL。

2.萃取比色法

(1) 将250mL馏出液转入500mL分液漏斗中，或者用移液管取部分馏出液稀释至250mL,使溶液的酚含量不大于15μg。

(2）分别取酚标准使用液0mL、0. 05mL、l. 00mL、2. 00mL、 4. 00mL、 6. 00mL、8. 00mL、10. 00mL、15. 00mL，用250mL煮沸后的冷却水稀释，移入500mL分液漏斗中。

(3) 在分液漏斗内依次加入2mL缓冲溶液、1. 5mL 4-氨基安替比林溶液，混匀，加入1. 5mL铁*化钾溶液，再混匀。静置10min显色。

(4）分别加入13. 00mL*仿，剧烈振摇2min萃取，静置分层。

(5) 擦干分液漏斗的导管内壁，塞入一小团脱脂棉，将有机相直接放入比色皿中。

(6) 在A=460nm处，以*仿为参比，用3 cm比色皿测定各标准系列的吸光度，绘制标准曲线，同时测定样品的吸光度，从标准曲线上查出对应的含酚量。

标准系列和样品的吸光度都应扣除试剂的空白值。

3．直接光度法

水样含酚浓度为0. 1^-5mg/L时，可采用此法。

1)绘制标准曲线

于50mL比色管中分别加入0mL、 0. 25mL、0. 50mL、1. 00mL、2. 00mL、3. 00mL酚标准中间液，用水稀释至50mL,混匀。加入0.5mL缓冲溶液、1mL4-氨基安替比林溶液，混匀，加入1mL铁*化钾溶液，再混匀。后用水稀释至50mL，放置15min后，于510nm波长处，用l cm比色皿，以试剂空白为参比，测定吸光度，绘制标准曲线。

2) 水样测定

取20mL馏出液（含酚量小于0. 25mg）或取适量馏出液置于比色管中，按标准系列的步骤操作，测定吸光度。

五、数据处理

酚浓度（mg/L)=测得的酚含量/水样的体积

六、注意事项

(1) 水中的酚不稳定，易挥发和氧化，并受微生物作用而损失。因此，水样采集后应加氢氧化钠保存剂，并尽快测定。

(2) 氧化性、还原性物质，金属离子及芳香胺类化合物对测定有干扰作用，预蒸馏可除去大多数干扰物，但对污染严重的水样，蒸馏前要用下述方法消除干扰物：

① 除氧化剂。加入碘化钾和酸后如果游离出碘，说明有氧化剂存在。这时可用过量的硫酸亚铁和亚*酸钠除去。

② 除硫化物。用磷酸调节水样使pH为4,搅拌曝气，除去二氧化硫及硫化氢。

③ 除油类。用浓氢氧化钠溶液调节水样，使pH为12-13，以四氯化碳提取油类，弃去有机相，加热蒸去水相中残余的四氯化碳。

(3) 一次蒸馏足以净化样品。若出现馏出液浑浊，需用磷酸酸化后再蒸馏。

(4）样品和标准溶液中加入缓冲液和4-氨基安替比林后，要混匀才能加入铁*化钾，否则结果偏低。

(5）萃取比色法中，试剂空白以*仿为参比的吸光度应在0.10以下，否则4-氨基安替比林溶液应重新配制或采用新出厂*仿产品。

(6) 当苯酚溶液呈红色时，则需对苯酚精制。方法如下：

取在水浴上熔化后的苯酚，置于适量的蒸馏瓶中，插入250℃温度计，加热蒸馏，空气冷凝，注意保温，收集182-184℃的馏分，精制的苯酚冷却后应为无色，低温时析出结晶，储于暗处。

（一）苯酚法测定可溶性糖

【实验原理】

植物体内的可溶性糖主要是指能溶于水及乙醇的单糖和寡聚糖。苯酚法测定可溶性糖的原理是：糖在浓硫酸作用下，脱水生成的糠醛或羟甲基糠醛能与苯酚缩合成一种橙红色化合物，在10－100mg范围内其颜色深浅与糖的含量成正比，且在485nm波长下有最大吸收峰，故可用比色法在此波长下测定。苯酚法可用于甲基化的糖、戊糖和多聚糖的测定，方法简单，灵敏度高，实验时基本不受蛋白质存在的影响，并且产生的颜色稳定160min以上。

【实验仪器及试剂】

1．仪器：分光光度计、电炉、铝锅、20mL刻度试管、刻度吸管、记号笔、吸水纸适量。

2．试剂：

（1）90％苯酚溶液：称取90g苯酚（AR），加蒸馏水10mL溶解，在室温下可保存数月。

（2）9％苯酚溶液：取3mL 90％苯酚溶液，加蒸馏水至30mL，现配现用。

（3）浓硫酸（比重1.84）。

（4）1％蔗糖标准液：将分析纯蔗糖在80℃下烘至恒重，精确称取1.000g。加少量水溶解，移入100mL容量瓶中，加入0.5mL浓硫酸，用蒸馏水定容至刻度。

（5）100ug/L蔗糖标准液：精确吸取1％蔗糖标准液1mL加入100mL容量瓶中，加水定容。

【实验步骤】

1．标准曲线的制作： 取20mL刻度试管11支，从0－10分别编号，按表27－1加入溶液和水，然后按顺序向试管内加入1mL 9％苯酚溶液，摇匀，再从管液正面以 5－20s。加入5 mL浓硫酸，摇匀。比色液总体积为8 mL，在恒温下放置30min。显色。然后以空白为参比，在485nm波长下比色测定，以糖含量为横坐标，光密度为纵坐标，绘制标准曲线，求出标准直线方程。

2．可溶性糖的提取 取新鲜植物叶片，擦净表面污物，剪碎混匀，称取0.10－0.30g，共3份，分别放入3支刻度试管中，加入5-10mL 蒸馏水，塑料薄膜封口，于沸水中提取30min（提取2次），提取液过滤入25mL容量瓶中，反复冲洗试管及残渣，定容至刻度。

3．测定吸取0.5mL样品液于试管中（重复2次），加蒸馏水1.5mL，同制作标准曲线的步骤，按顺序分别加入苯酚、浓硫酸溶液，显色并测定光密度。由标准线性方程求出糖的量，按下式计算测试样品中糖含量。

式中：C一标准方程求得糖量（ug）

α一吸取样品液体积（mL）

V－提取液量（mL）

n一稀释倍数

W一组织重量（g）

（二） 蒽酮法测定可溶性糖

【实验原理】

糖在浓硫酸作用下，可经脱水反应生成糠醛或羟甲基糠醛，生成的糠醛或羟甲基糠醛可与蒽酮反应生成蓝绿色糠醛衍生物，在一定范围内，颜色的深浅与糖的含量成正比，故可用于糖的定量。

该法的特点是几乎可以测定所有的碳水化合物，不但可以测定戊糖与己糖，而且可以测所有寡糖类和多糖类，其中包括淀粉、纤维素等（因为反应液中的浓硫酸可以把多糖水解成单糖而发生反应X 所以用愈酮法测出的碳水化合物含量，实际上是溶液中全部可溶性碳水化合物总量。在没有必要细致划分各种碳水化合物的情况下，用意酮法可以一次测出总量，省去许多麻烦，因此，有特殊的应用价值。但在测定水溶性碳水化合物时，则应注意切勿将样品的未溶解残渣加入反应液中，不然会因为细胞壁中的纤维素、半纤维素等与意酮试剂发生反应而增加了测定误差。此外，不同的糖类与蒽酮试剂的显色深度不同，果糖显色最深，葡萄糖次之，半乳糖、甘露糖较浅，五碳糖显色更浅，故测定糖的混合物时，常因不同糖类的比例不同造成误差，但测定单一糖类时，则可避免此种误差。

糖类与蒽酮反应生成的有色物质在可见光区的吸收峰为630nm，故在此波长下进行比色。

【实验仪器及试剂】

1．仪器：分光光度计、电炉、铝锅、20ml刻度试管、刻度吸管、记号笔、吸水纸适量。

2．试剂：

（1）蒽酮乙酸乙酯试剂：取分析纯蒽酮1g，溶于50mL乙酸乙酯中，贮于棕色瓶中，在黑暗中可保存数周，如有结晶析出，可微热溶解。

（2）浓硫酸（比重1.84）

【实验步骤】

1．标准曲线的制作：按方法一标准曲线的制作方法加入标准的蔗糖溶液，然后按顺序向试管中加入0.5mL蒽酮乙酸乙酯试剂和5mL浓硫酸，充分振荡，立即将试管放入沸水浴中，逐管准确保温1min取出后自然冷却至室温，以空白作参比，在630nm波长下测其光密度，以光密度为纵坐标，以糖含量为横坐标，绘制标准曲线，并求出标准线性方程。

2．可溶性糖的提取同方法一第二步。

3．显色测定：吸取样品提取液0.5mL于20mL刻度试管中（重复2次），加蒸馏水1.5mL，以下步骤与标准曲线测定相同，测定样品的光密度。

4．计算可溶性糖的含量，计算公式同方法一。

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