如何用核磁共振氢谱鉴别丙酸甲酯与乙酸乙酯?
这两者的氢谱差别蛮大的
丙酸甲酯,CH3(1)-CH2(2)-COO-CH3(3),1号H大概在0.8-1.0ppm的化学位移,三重峰;2号H大概1.8-2.1ppm,四重峰;3号H大概3.78ppm左右,单峰。三者积分值比3:2:3
乙酸乙酯,CH3(1)-COO-CH2(2)-CH3(3),1号H约在2.1ppm附近,单峰;2号氢大概3.9-4.1ppm,四重峰;3号氢约1.0-1.2ppm,三重峰。三者积分比3:2:3
简单的说,将0.8-1.2ppm附近的出峰积分值定为3,那么:
1.8-2.1ppm附近的氢为单峰,则是乙酸乙酯;若为四重峰,则是丙酸甲酯;积分值为3,则是乙酸乙酯;积分值为2,则是丙酸甲酯。
3.7-4.1ppm附近的氢为单峰,则是丙酸甲酯;若为四重峰,则是乙酸乙酯;积分值为3,则是丙酸甲酯;积分值为2,则是乙酸乙酯。
或者按照低场到高场的积分值顺序,3/2/3的就是丙酸甲酯;2/3/3的就是乙酸乙酯
如果你对氢谱了解足够深入,这两者在使用CDCl3作为溶剂时,3.778ppm出峰的就是丙酸甲酯——一般酯键的甲氧基都是出在这个位置
1H-NMR即核磁共振氢谱。
乙酸乙酯与丙酸甲酯二者氢谱各个峰裂分情况一致,化学位移很相似,不容易区别。
丙酸甲酯的三氢单峰化学位移在3-4之间,而乙酸乙酯的三氢单峰在2-3之间,有较多的重合。
核磁共振氢谱原理:
氢原子具有磁性,如电磁波照射氢原子核,它能通过共振吸收电磁波能量,发生跃迁。用核磁共振仪可以记录到有关信号,处在不同环境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同,在图谱上出现的位置也不同,各种氢原子的这种差异被称为化学位移。利用化学位移,峰面积和积分值以及耦合常数等信息,进而推测其在碳骨架上的位置。
在核磁共振氢谱图中,特征峰的数目反映了有机分子中氢原子化学环境的种类;不同特征峰的强度比(及特征峰的高度比)反映了不同化学环境氢原子的数目比。
1、2980到2850cm到为甲基、亚甲基碳氢键CH伸缩振动产生的吸收峰。
2、1742cm,为羰基C等于0伸缩振动产生的吸收峰。
3、1374cm是甲基的CH弯曲振动产生的吸收峰。
4、1240cm,1047cm为C,O,C伸缩振动产生的吸收峰。
B.丙烷分子中有2种氢原子,核磁共振氢谱有2种峰,且氢原子数目之比为1:3,故B正确;
C.2-丙醇分子中有3种氢原子,核磁共振氢谱有3种峰,故C错误;
D.乙酸乙酯有3种氢原子,核磁共振氢谱有3种峰,故D错误.
故选B.
酸化前用乙酸乙酯萃取是为了萃取反应液中多余的氯仿;酸化后再次用乙酸乙酯萃取是为了萃取反应液中扁桃酸的成分。 因为相转移催化剂是非均相反应,搅拌必须是有效和安全的,这是实验成功的关键。 n苯甲醛=0.067mol n氯仿=0.149mol
A.为加成反应,原子利用率为100%,故A正确;
B.对羟基扁桃酸中有6种位置的H,则对羟基扁桃酸的核磁共振氢谱有6个吸收峰;
C.含-OH,能发生取代、氧化反应,但与-OH相连C的邻位C上没有H,不能发生消去反应,故C错误;
D.酚-OH、醇-OH、-COOH均与Na反应,酚-OH、-COOH与Na2CO3反应,只有-COOH与NaHCO3反应,酚-OH、-COOH与Na反应,则1 mol对羟基扁桃酸分别与足量Na、Na2CO3、NaHCO3、NaOH反应,用量之比为3:2:1:2,故D正确;
B、苯酚的分子式为C6H5OH,苯环上有3种H原子,羟基上有1种H原子,故核磁共振氢谱中有4个峰,故B错误;
C、丙醇的分子式为CH3CH2CH2OH,甲基中有1种H原子,2个亚甲基上有2种H原子,羟基上有1种H原子,故核磁共振氢谱中有4个峰,故C错误;
D、乙酸乙酯的分子式为CH3COOCH2CH3,2个甲基中有2种H原子,亚甲基上有1种H原子,核磁共振氢谱中有3个峰,故D正确;
故选:D;
本实验是无水乙酸乙酯和金属钠为原料。以过量的乙酸乙酯为熔剂,通过酯缩合反应制得乙酰乙酸乙酯。
20HO C . H + CHCHOH
反应机理为。利用乙酸乙酯中含有的少量乙醇与钠生成乙醇钠。
2C2H5OH2 N 、 a 、。22C5H
Na2
随着反应的进行不断地生成乙醇,反应就不断地进行、直至钠消耗
B 的结构是:CH3-CH2-C(=O)CH2-CH3.(中间是羰基, 即3-戊酮), 你现在可以判断了吧。
但是, 对化学位移的判断需要更多的经验和知识。