用水杨酸和乙酸酐制备乙酰水杨酸,微波加热后,液体为什么呈微黄色,是产生了什么副产物?
1)有机化学反应非常依赖反应条件,底物(水杨酸,乙酸酐)的纯度, 催化剂的纯度,溶剂的纯度以及是否干燥,反应过程的控制等。
2)有机反应常常伴随有副产物。只有通过优化反应条件来减少。
3)产物的颜色可以通过脱色如用活性炭,精馏来除去。
首先,我觉得是你的浓硫酸出了些问题,浓硫酸可能含有三价铁离子,造成体系呈黄色;
此外,水杨酸是易溶于水的,不可能是油状物质,出现了油状物质,应该是副产物,比如说一些酯类物质,但是酯一般是无色的,因此该黄色也是三价铁造成的;
最后,结晶时搅拌是因为重结晶的时候乙醇加多了,导致析不出晶体。
建议70度反应25min,时间一定要控制好,避免副产物过多;重结晶石乙醇慢慢加,不要一次性加很多。
酯化反应一般作为可逆反应。传统的酯化技术是用酸和醇在酸(常为浓硫酸)催化下加热回流反应。这个反应也称作费歇尔酯化反应。
浓硫酸的作用为催化剂和吸水剂,它可以将羧酸的羰基质子化,增强羰基碳的亲电性,使反应速率加快;也可以除去反应的副产物水,提高酯的产率。
扩展资料:
乙醇和乙酸(俗名醋酸)进行酯化生成具有芳香气味的乙酸乙酯,作为制造染料和医药的原料。在某些菜肴烹调过程中,如果同时加醋和酒,也会进行部分酯化反应。
生成芳香酯,使菜肴的味道更鲜美。如果要使反应达到工业要求,需要以硫酸作为催化剂,硫酸同时吸收反应过程生成的水,以使酯化反应更彻底。
以下是阿司匹林的一种工业生产流程:
请回答以下问题:
(1)水杨酸和乙酸酐反应时最好采用水浴加热,且要注意不得让水蒸汽进入反应容器,以防止乙酰水杨酸和乙酸酐水解.
(2)粗产品应分批加入到饱和碳酸氢钠溶液中,边加边搅拌,以防止气泡产生过多而引起溶液外溢;
不能(填“能”或“不能”)用氢氧化钠溶液代替饱和碳酸氢钠溶液.
(3)滤渣C主要成分为一种副反应产物,生成它的反应类型为C(填选项字母).
A.加聚反应 B.水解反应 C.缩聚反应 D.加成反应
(4)滤液D酸化时的离子方程式为.
(5)请设计“检验精品是否为纯净物”的实验方案取少量精品试样于一试管内,加1mL乙醇使之溶解,再加入几滴FeCl3溶液,若无紫色出现,则为纯净物.
试题答案
分析:(1)由反应条件可知,反应温度控制在85~90℃,防止有机物挥发,用水浴加热,受热均匀且易控制温度;
(2)NaHCO3可与羧基反应生成二氧化碳,边加边搅拌,防止气泡产生过多而引起溶液外溢;
乙酰水杨酸中含有酯基,用氢氧化钠溶液代替饱和碳酸氢钠溶液,可以导致乙酰水杨酸水解;
(3)水杨酸中含有羧基与羟基可以发生缩聚反应生成高聚物;
(4)滤液D中主要含有;
(5)乙酰水杨酸中不含酚羟基,所以不和氯化铁溶液发生显色反应.
解答:解:(1)该反应温度较低,为防止有机物挥发,应采用水浴加热,乙酰水杨酸含有酯基,能水解,乙酸酐也能水解,为防止水解,要注意不得让水蒸汽进入反应容器,故答案为:水浴,阿司匹林(或乙酰水杨酸),乙酸酐;
(2)粗产品所含的物质中含有羧基,能和碳酸氢钠反应生成二氧化碳气体,为防止生成是气体过多而引起溶液溢出,粗产品应分批加入到饱和碳酸氢钠溶液中,边加边搅拌;氢氧化钠能使乙酰水杨酸发生水解反应,所以不能用氢氧化钠代替碳酸氢钠,故答案为:气泡产生过多而引起溶液外溢,不能;
(3)水杨酸中含有酚羟基和羧基,分子间能发生缩合反应生成高聚物,故选C;
(4)滤液D中主要含有,能和氢离子反应生成乙酰水杨酸,反应方程式为:,
故答案为:;
(5)乙酰水杨酸中不能酚羟基,如果含有杂质,杂质中含有酚羟基,能和氯化铁溶液发生显色反应,否则不发生显色反应,实验操作方法是:取少量精品试样于一试管内,加1mL乙醇使之溶解,再加入几滴FeCl3溶液,若无紫色出现,则为纯净物,故答案为:实验操作方法是:取少量精品试样于一试管内,加1mL乙醇使之溶解,再加入几滴FeCl3溶液,若无紫色出现,则为纯净物.
点评:本题考查有机物的合成和推断,题目难度中等,本题注意根据物质的性质判断可能含有的官能团,明确酚羟基的检验方法.
去除办法:用NaHCO3(碳酸氢钠)溶液,副产物聚合物不能溶于NaHCO3溶液,而乙酰水杨酸中含羧基,能与NaHCO3 溶液反应生成可溶性盐,除去副产物,加入盐酸析出晶体
其实可以控制温度(水杨酸缩合为吸热反应)。