苯酚的工业生产曾用过哪些合成路线

苯酚制备方法有磺化法、异丙苯法、氯苯水解法、粗酚精制法、苯氧化法和甲苯氧化法六种。我国主要采用磺化法和异丙苯法。

磺化法以苯为原料，用硫酸进行磺化生成苯磺酸，用亚硫酸中和，再用烧碱进行碱熔，经磺化和减压蒸馏等步骤而制得。

异丙苯法是丙烯与苯在三氯化铝催化剂作用下生成异丙苯，异丙苯经氧化生成过氧化异丙苯，再用硫酸或树脂分解。同时得到苯酚和丙酮。每吨苯酚约联产丙酮0.6t。

扩展资料：

苯酚是重要的有机化工原料，用它可制取酚醛树脂、己内酰胺、双酚A、水杨酸、苦味酸、五氯酚、2,4-D、己二酸、酚酞n-乙酰乙氧基苯胺等化工产品及中间体，在化工原料、烷基酚、合成纤维、塑料、合成橡胶、医药、农药、香料、染料、涂料和炼油等工业中有着重要用途。

此外，苯酚还可用作溶剂、实验试剂和消毒剂,苯酚的水溶液可以使植物细胞内染色体上蛋白质与DNA分离，便于对DNA进行染色。

参考资料：百度百科——苯酚

磺化碱熔法：用浓硫酸磺化剂，将苯进行磺化生成苯磺酸。苯磺酸用氢氧化钠中和得到苯磺酸钠，后者与氢氧化钠共熔得到苯酚钠。苯酚钠经酸化得到苯酚。

异丙苯法：丙烯与苯在三氯化铝的催化下，于80-90摄氏度进行烃基化反应，得到异丙苯。异丙苯用空气在100-120摄氏度和300-400kPa压强下氧化生成过氧化氢异丙苯。过氧化氢异丙苯用硫酸在60℃下常压裂解为丙酮和苯酚。

氯苯水解法：苯和氯气在铁的催化下氯代，得到氯苯。氯苯与氢氧化钠水溶液在高温高压下进行催化水解，生成苯酚钠，经酸化得到苯酚。氯苯的氯很不活泼，需要在高温高压下，并且用催化剂催化才能顺利水解。

中文名称

2-(1-氨基乙基

)苯酚

中文别名

2-(1-氨乙基)苯酚

英文名称

2-(1-aminoethyl)phenol

英文别名

2,6-DIBROMO-5-METHOXY-PYRIDIN-3-YLAMINEo-hydroxy(methylbenzyl)amineaminoethylphenolo-(1-aminoethyl)phenol1-(2-hydroxyphenyl)ethylamine(+/-)-2-(1-aminoethyl)phenol

CAS号

89985-53-5

合成路线：

1.通过1-(2-羟基苯基)-1-乙酮肟合成2-(1-氨基乙基

)苯酚

2.通过2'-羟基苯乙酮合成2-(1-氨基乙基

)苯酚

更多路线和参考文献可参考http://baike.molbase.cn/cidian/1424867

1）氯苯加入氢氧化钠，熔融反应，得到苯酚钠。

2）苯酚钠用酸中和，得到苯酚。

3）苯酚用硫酸和硝酸的混酸进行硝化，即可得到三硝基苯酚。

异丙苯法

丙烯与苯在三氯化铝催化剂作用下生成异丙苯，异丙苯经氧化生成过氧化异丙苯，再用硫酸或树脂分解。同时得到苯酚和丙酮。每吨苯酚约联产丙酮0.6t。原料消耗定额：苯1150kg/t、丙烯600kg/t。

磺化法

以苯为原料，用硫酸进行磺化生成苯磺酸，用亚硫酸中和，再用烧碱进行碱熔，经磺化和减压蒸馏等步骤而制得。原料消耗定额：纯苯1004kg/t、硫酸（98%）1284kg/t、亚硫酸钠1622kg/t、烧碱（折100%）1200kg/t。

C6H6+Cl2-Fe→C6H5-Cl+HCl

C6H5-Cl+H2O-催化剂、加压、加热→C6H5-OH+HCl

Ph-NH2+NaNO2——（Ph-N2+），（Ph-N2+）+H3O+=Ph-OH+N2

工业制法：1.由异丙苯制备：C6H6+CH3CH=CH2——Ph-CH（CH3）2，

Ph-CH（CH3）2+O2——Ph-C（CH3）-OOH，再加水——Ph-OH+CH3COCH3

2.由芳磺酸制备：C6H6+H2SO4浓——Ph-SO3H

Ph-SO3H+NaSO3——（NaOH熔融）Ph-ONa——水解

中文名称

2-乙酰基-3,5-双(苄氧基)苯酚

中文别名

1-(2,4-双(苄氧基)-6-羟基苯基)乙酮

英文名称

1-[2-hydroxy-4,6-bis(phenylmethoxy)phenyl]ethanone

英文别名

1-(2,4-Bis(benzyloxy)-6-hydroxyphenyl)ethanoneSC1224AC-79332-hydroxy-4,6-dibenzyloxyacetophenone

CAS号

18065-05-9

合成路线：

1.通过2,4,6-三羟基苯乙酮一水合物和苄基氯合成2-乙酰基-3,5-双(苄氧基)苯酚，收率约82%；

2.通过2,4,6-三羟基苯乙酮一水合物和溴化苄合成2-乙酰基-3,5-双(苄氧基)苯酚，收率约95%；

更多路线和参考文献可参考http://baike.molbase.cn/cidian/1784699